新教材人教版高中化学选择性必修三 2.3 芳香烃 知识点梳理

1、精品文档 精心整理精品文档 可编辑的精品文档第三节 芳香烃一、苯（一）物理性质：无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，易挥发，熔沸点低，是一种重要的化工原料和有机溶剂（二）组成与结构：分子模型分子式结构式结构简式C6H6空间构型：平面正六边形，所有原子共平面。成键特点：6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以键结合，键间夹角均为120,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大键，均匀地对

2、称分布在苯环平面的上下两侧。（三）化学性质：苯的大键比较稳定，“易取代、能加成、难氧化”1、氧化反应：（1）不会被高锰酸钾等强氧化剂氧化（2）燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O 火焰明亮并带有浓重的黑烟2、加成反应：与H2加成： 用Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下进行反应。3、取代反应： （1）卤代反应与卤素单质的反应：现象：导管口有白雾产生HBr溶于水水底有油状液体溴苯不溶于水，且密度比水大锥形瓶中加入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀产生生成的HBr与AgNO3反应，生成AgBr说明：I、苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液II、必须有催

3、化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3III、苯与Br2只发生一元取代反应IV、试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉V、长导管的作用：a、导气：因为苯和溴都易挥发 b、冷凝回流：该反应为放热反应VI、产物的位置：溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内； 溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中VII、除杂：纯净的溴苯是无色有特殊气味的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶液进行除杂。将产物蒸馏水NaOH蒸馏水分液无水CaCl2干燥蒸馏纯物质（2）硝化反应：说明：试剂的加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60后，再加苯用

4、水浴加热，控制温度在50-60，温度计放在水浴中。温度过高，苯挥发，硝酸分解。水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂产物：纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的液体，密度比水大，有毒，难溶于水；但实验室制得的硝基苯呈淡黄色，这是因为溶解了NO2的缘故。除杂：将产物蒸馏水NaOH蒸馏水分液无水MgSO4干燥蒸馏纯物质（3）磺化反应： +HO-SO3H （苯磺酸）+H2O注：苯磺酸易溶于水，为强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂。二、苯的同系物（一）定义：1、苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。结构特点：只含一个苯环，取代基是烷基 2、芳香烃：分

5、子中含有一个或多个苯环的烃3、芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物4、稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳而成的芳香烃四者之间的关系：（二）通式：CnH2n-6(n6)（三）分类：芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：（四）苯的同系物的命名：1、以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”二元取代物：习惯命名法：邻、间、对；系统命名法：编位号三元取代物：习惯命名法：连、偏、均；系统命名法：编位号注：当烃基较复杂时，苯为取代基，烃链为母体 2、苯的其他取代物的命名：当取代基为OH、-COOH、-SO3H、-CH=CH2、-CCH、-NH2时，苯为取代基，称为“苯某”。（五）苯的

6、同系物的物理性质：1、苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂2、随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低。3、同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低例： （六）化学性质：与苯相似，都可发生取代（卤代、硝化、磺化）、加成、氧化反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。以甲苯为例：甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因

7、此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。1、氧化反应：（1）燃烧：CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O（2）使酸性KMnO4溶液褪色：苯环侧链上的烷基（-R）COOH注：无论侧链长短，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳上。例： 若与苯环直接相连的碳上无氢，则不能被KMnO4(H+)氧化。例： 不与酸性KMnO4反应2、取代反应：（1）卤代反应：与Br2: + Br2HBr+ 或（） 催化剂苯环上的氢被取代与Cl2: + Cl2HCl+ 光照烷基上的氢被取代小结：条件不同，卤素原子取代位置不同（2）硝化反应：+3HNO3+3H2O注：反应原理：甲基的存在，使苯环上邻、对位的氢变得活泼，易被取代。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取