高中化学58个考点精讲

1、高中化学 58 个考点精讲48 有机物分子式和结构式的确定复习重点了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算；有机物分子式、结构式的确定方法难点聚焦一、利用有机物燃烧反应的方程式进行计算有关化学方程式由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。例如：根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：为了确定乙醇究竟是哪一种结构可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如右下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏

2、斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的 H2 把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积（应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积），就可知反应生成的 H2 的体积。2 下面是上述实验的一组数据：根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是（1），还是（2）呢？由于 0.100 mol C2H6O 与适量 Na 完全反应可以生成 1.12 L H2，则 1.00 molC2H6O 与 Na 反应能生成 11.2 L H2，即 0.5 mol H2，也就是 1 mol H。这就是说在 1 个 C2H6O分子中；只有 1 个 H 可以被 Na 所置换，这说明 C2H6

3、O 分子里的 6 个 H中，有 1 个与其他 5 个是不同的。这一事实与（1）式不符，而与（2）式相符合。因此，可以推断乙醇的结构式应为（2）式。问题与思考确定有机物分子式一般有哪几种方法？运用“最简式法”确定有机物分子式，需哪些数据？如何运用“商余法”确定烃的分子式？问题与思考（提示）1、最简式法；直接法；燃烧通式法；商余法（适用于烃的分子式的求法等2、 有机物各元素的质量分数（或质量比）标准状况下的有机物蒸气的密度（或相对密度）3、则为烯烃，环烷烃若余数=2，则为烷烃若余数=-2，则为炔烃二烯烃若余数=-6，则为苯的同系物若分子式不合理，可减去一个 C 原子，加上 12 个 H 原子有机物

4、分子式的确定典型例题考点 49苯酚复习重点苯酚的结构特点及与醇结构的区别；苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。难点聚焦一、乙苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于 650C 时与水混溶。但易溶于。苯酚的官能团是羟基OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。二、化学性质：苯酚的官能团是羟基OH，与苯环直接相连【6-3】【6-4】1弱酸性比 H2CO3 弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。C6H5OHC6H5O+H+C6H5OH +NaOH C6H5ONa +H2OC6H5O

5、Na+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3（强调不能生成 Na2CO3）苯酚和乙醇均为烃的衍生物，为什么性质却不同？分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影响。【6-5】【6-6】2取代反应苯酚的定性检验和定量测定3显色反应苯酚溶液遇 FeCl3 显紫色三、苯酚的用途：阅读P169 小字。1苯酚 苯环对羟基的影响：OH 更活泼，与活泼金属、碱等反应的性质羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应2苯酚的鉴别方法。一、苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连 物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于 650C 时与水

6、混溶。但易溶于二、化学性质：苯酚的官能团是羟基OH，与苯环直接相连。1弱酸性比 H2CO3 弱2取代反应3显色反应苯酚溶液遇 FeCl3 显紫色四苯环上的取代定位规则大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行，同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。例如，当苯环上已存在一个甲基时(即甲苯)，它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位：甲基的这种作用称为定位效应。在这里甲基是一个邻、对位指向基，具有活化苯环的作用，称为活化基。类似的活化基团还有许多，它们也被称为第一类取代基，并按活化能力由大到小的顺序排列如下：-NH

7、2，-NHR，-NR2，-OH-NHCOR，-OR，-R，-Ph-X处于这一顺序最末的卤素是个特例。它一方面是邻、对位指向基，另一方面又是使苯环致钝的基团，这是由于卤素的电负性远大于碳，因此其吸电子效应已超过了本身的供电子能力，这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低，因而使亲电试剂的进攻显得不力。此称为钝化作用。还有许多比卤素致钝力更强，而且使再进基团进入间位的取代基，它们被称为间位指示基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下：+-NR，-NO ，-CF ，-CCl -CN，-SO H，-CHO，-COR，-COOH，-COOR32333常见的取代基的定位作用见表邻对位定位基间

8、位定位基活化苯环钝化苯环-NR2-NR2-NHR-NH2-OH-OCH3-NHCOR-CH3-C2H5-CH(CH3)2-C(CH3)2(-H)(-H)-CH2Cl-CH2Cl-F-Cl-Br-I-NO2-CN-SO3H-CHO-COCH3-COOH-COOR-CONH2由于取代基的指向和活化或钝化作用，在一个指定化合物时，采取哪种路线就必须事先作全面考虑。如：欲下列化合物时，显然 b-路线是合理的。如果以苯为原料，欲对-甲酸(此物质在后面章节将学到)时，则应该先对苯进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化：3例题精讲例 1、A、B、C 三种物质分子式为 C7H8O，若滴入 FeCl3 溶液，只

9、有 C 呈紫色；若投入金属钠，只有 B 没有变化。在A、B 中分别加入溴水，溴水不褪色。(1)写出 A、B、C 的结构简式：A，B，C (2)C 的另外两种同分异构体的结构简式是：，：利用性质推断有机物结构式。从分子式 C7H8O 看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚，芳香醇或芳香醚。滴入 FeCl3 溶液，C 呈紫色，C 应为甲基苯酚；投入金属钠，B 没有变化，C 应为苯甲醚；在 A、B 中加入溴水，溴水不褪色，说明 A 为苯甲醇。例 2、怎样除去苯中混有的苯酚?：在溶液中加入溴水，再过滤除去生成的三溴苯酚即可。事实上，三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来。正确的

10、解法：在溶液中加 NaOH 溶液，再分液。-Ar (-H)例 3、摄影胶卷上涂布的感光材料主要是 AgBr。在照相时按动快门一瞬间，进入相机的光使AgBr 发生了分解反应 2AgBrA.C 与 Na 能反应，A 与 Na 也反应，说明 A 中也有羟基且羟基不能与苯环直接相连，则为醇类：。B 中无羟基，但与醇A、酚 C 又是同分异构体，可以属于醚类：(A) B.(2)例 7、漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为 CO2 和 H2OB.与 FeCl3 溶液发生显色反应C.能发生取代反应和加成

11、反应)D.不能被酸性 KMnO4 溶化：结构决定性质。从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃(C15H27)的性质。作为含氧衍生物，可以燃烧生成 CO2 和 H2O；作为酚，与 FeCl3 溶液发生显色反应；作为苯酚和不饱和烃，能发生加成和取代反应，也能被酸性 KMnO4 溶：D例 8、丁香油酚的结构简式是：的化学性质是化，只有 D 不对。该物质不具有()可以被酸性 KMnO4 溶可以燃烧可以跟溴加成化可以与1.在要从煤焦油中提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是A.浓溴水、NaOH 溶液 B.CO2 气体、NaOH 溶液 C.D.NaOH 溶液、稀HCl2.下列物质久置于空气中发生颜色改变的

12、是绿矾氢氧化亚铁碘化钾苯酚过氧化钠A. C.3.下列有关苯酚的叙述中，错误的是B.D.A.纯净的苯酚是粉红色的晶体，70以上时，能与水互溶B.苯酚是生产电木的单体之一，与发生缩聚反应C.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应D.苯酚，不能配制洗涤剂和软药膏4.下列化学方程式中不正确的是A.CH3CH2CH2OHHBr7.醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄酒)中，它可能具有抗癌性，能够使 1 mol 该化合物起反应的Br2 或 H2 的最大用量分别为A.1 mol、1 molC.3.5 mol、6 molB.3.5 mol、7molD.6 mol、7 mol8.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚

13、，有以下 8 种可供选择的操作：蒸馏；过滤；静置分液；加入足量金属钠；通入足量CO2；加入足量的NaOH 溶液；加入乙酸和浓硫酸混合液加热；加入足量的三氯化铁溶液，其中合理的操作顺序是A. C. 9.在有机判断下列有机B. D.中，若制得的有机物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此一般不适宜于工业生产的是二、非选择题(共 55 分)10.(11 分)现有苯；甲苯；氯苯；苯酚；乙烯；乙醇。其中：(1)能和金属钠反应放出氢气的有 (2)能和 NaOH 溶液反应的有 (3)常温下能和溴水反应的有 (4)可以从煤焦油里提取的有(5)少量掺在药皂中的是(6)用于的是(7)能使酸性 KMnO4

14、溶液褪色的是11.（10 分）今有化合物，甲：乙：请写出丙中含氧官能团的名称：。请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。鉴别甲的方法：。鉴别乙的方法：。鉴别丙的方法：。请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。12.(12 分)某芳香族化合物经分析含有 C、H、O 的质量分数分别为 787，82，131。如果该有机物只含一个氧原子，则该化合物的化学式为：(1)如果该有机物具有两个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有种；如果它遇到 FeCl3 溶液不会变色，这样的结构共有种。(2)如果该有机物只有一个甲基，且它遇Fe

15、Cl3溶液会变成紫色，这样的结构共有种；如果它遇 FeCl3 不会变色，这样的结构共有种。(3)如果该有机物没有甲基，则它遇构共有种。FeCl3 溶液紫色，这样的结13.(12 分)芳香烃 A 在通常状况下是一种无色难溶于水的液体，A 既不能使溴水褪色，又不能使酸性 KMnO4 溶液褪色。A 能与液溴在铁粉催化下生成有机物 C。A 与足量氢气在催化剂和加热条件下生成化合物 D，D 在一定条件下被氧化成一种白色固体 E，E 的分子式为 C6H10O4。化合物 B 是煤焦油的分馏产物之一，它是无色晶体，能与浓溴水反应生成白色沉淀 F。在催化剂和加热条件下 B 也能与足量氢气反应生成化合物 G，G

16、在一定条件下也能氧化生成 E。试回答下列问题：(1)用化学方程式表示下列过程：A请回答下列问题：(1)这五种化合物中，互为同分异构体的是反应采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。以上反应中的 W 是 AE 中的某一化合物，则W 是。X 是 D 的同分异构体，X 的结构简式是。反应属于反应。(填反应类型名称)附参考一、1.：苯酚有弱酸性，先加 NaOH 溶液再分液，往水层中加稀 HCl 即得苯酚。： D2.D7.3.AD4.BD5.D6.D： 1 mol：D 9.B醇可与 1 mol Br2 加成、5 mol Br2 取代，共 6 mol Br2 反应。8.D二、10.(1) (2) (3) (

17、4) (5) (6) (7) 11.（1）醛基、羟基甲、乙、丙互为同分异构体与三氯化铁溶液作用显色的是甲 与碳酸钠溶液反应有气泡生成的是乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙甲丙12.C8H0O（）63（2）35（3）不变 1考点 50乙醛醛类复习重点乙醛的结构、物理性质和化学性质；银镜反应的操作要点和反应原理；醛类的结构及性质、相关计算。难点聚焦、乙醛乙醛的分子组成与结构乙醛的分子式是(1)乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：说明：在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反

18、应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。(2)乙醛的氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：注意 工业上就是利用这个反应乙酸。在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。NaOH 溶液洗，再用水洗净。银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的注意 这里所说

19、的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的性上看，整个反应还是氧化还原反应，并且反应的实质也是电子的转移。结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化：做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的3.醛的通式由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃(2)醛的氧化反应催化氧化被银氨溶催化氧化化由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机中占有重要的地位。在工农业生产上和7中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。简介又叫

20、蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数在 3540的水溶液叫做，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为 0105的溶液来浸种，给。还用来浸制生物标本。此外，注意还是用于制氯霉素、香料、的原料。ab的分子结构：，在使用或与有关的物质时，要注意安全及环境保护。c酚醛树脂是最早生产和使用的性等优良性能，至今还用作电木的原料。由于它不易燃烧，良好的电绝缘酚醛树脂常用苯酚与反应制得：或3例题精讲例 1 在一定质量的烧瓶中盛 10g11.6%的某醛溶液，然后与足量的银氨溶液充分混合放在热水浴中加热，安全反应后，倒去瓶中液体，仔细洗净、烘干后，烧瓶质量增加 4.

21、32g，通过计算，写出这种醛的结构简式和名称。根据题意，增重的 4.32g 为析出 Ag 的质量。Ag 的物质的量结构简式为都能与Na2CO3 溶液反应；与银氨溶液反应；既能使酸性 KMnO4 溶液褪色，又能使溴水褪色A.C.B.D.4.、乙醛、丙醛组成的混合物，氢元素的质量分数为 9%，则氧元素的质量分数是A.16%C.48%B.37%D.无法计算5.目前用乙烯制乙醛的过程分三步进行：CH2=CH2dCl2H2O二、非选择题(共 55 分)10.(10 分)已知某有机物的相对分子质量为 58，根据下列条件回答：若该有机物仅由碳、氢组成，可能的结构简式为若为烃的含氧衍生物，且分子中有CH3，则

22、可能的结构简式为 (3)若分子中无CH3，又无OH，但能发生银镜反应，则结构简式为(4)若分子中有OH，但无则结构简式为11.(10 分)已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它要自动脱去一分子水生成含有(填写官能团)的化合物，今在无其他氧化剂存在的情况下，以甲苯和氯气为主要原料步苯请按反应顺序写出各的反应条件及其产物结构简式：苯在浓碱条件下可发生自身氧化还原反应，即部分作氧化剂被还原，部分作还原剂被氧化。请写出反应产物的结构简式：。上述产物经酸化后，在一定条件下进一步反应，可生成一种新的化合物，其相对分子质量为苯的两倍，该化合物的结构简式为12.（12 分）（2001 年市高考题）请阅读下列短文：在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应