有机合成与推断综合题突破策略

1、有机合成与推测综合题的打破策略有机推测题常以框图题形式出现，解题的要点是确立解题的打破口，一般应依照“由特色反响推知官能团的种类，由反响机理推知官能团的地点，由转变关系和产物构造推知碳架构造，再经过综合分析考证，最后确立有机物的构造”这一思路求解。技法一依照有机物的特别构造与特别性质推测1依占有机物的特别反响确立有机物分子中的官能团官能团种类试剂与条件判断依照碳碳双键或溴水橙红色褪去碳碳三键4紫红色褪去酸性KMnO溶液卤素原子NaOH溶液，加热，AgNO3溶液有积淀产生和稀硝酸醇羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色积淀产生羧基NaHCO溶液有CO气体放出32醛基银氨溶液，水浴

2、加热有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸有砖红色积淀生成酯基NaOH与酚酞的混淆物，加热红色褪去由官能团的特别构造确立有机物的种类羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。连结醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不可以发生消去反响。CH2OH氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。1molCOOH与NaHCO3反响时生成1molCO2。3依据特定的反响条件进行推测“光照,”这是烷烃和烷基中的氢原子被代替的反响条件，如：a.烷烃的代替；b.芬芳烃及其余芬芳族化合物侧链烷基的代替；c.不饱和烃中烷基的代替。Ni2的加“”为不饱和键加氢反响的条件

3、，包含与H成。浓H2SO4“”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反响；c.醇分子间脱水生成醚的反响；纤维素的水解反响。“NaOH醇溶液”或“浓NaOH醇溶液”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反响条件。“NaOH水溶液”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反响的条件。稀H2SO4“”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反响条件。Cu或Ag“”“O,”为醇氧化的条件。Fe“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子代替的反响条件。溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反响的条件。O或Cu2“2”“O,”是醛氧化的条件。或Ag3OH24依占有机反响中定量关系进行

4、推测烃和卤素单质的代替：代替1mol氢原子，耗费1mol卤素单质(X2)。1的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比11加成。含OH有机物与Na反响时：2molOH生成1molH2。1molCHO对应2molAg；或1molCHO对应1molCu2O。物质转变过程中相对分子质量的变化：aRCH2OHMRCHOM2RCOOHM14CH3COOHbRCH2OHMCH3COOCH2RM42H2SO4CH3CH2OHcRCOOHMRCOOCH2CH3M28H2SO4(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的克制作用

5、，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反响而制得。以下是某课题组开发的从低价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：平常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳固，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反响生成银镜；F的核磁共振氢谱表示其有两种不一样化学环境的氢，且峰面积比为11。回答以下问题：(1)A的化学名称为_；(2)由B生成C的化学反应方程式为_，该反响的种类为_；(3)D的构造简式为_；(4)F的分子式为_；(5)G的结构简式为_；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反响的共有_种，此中核磁共振氢谱有三种不一样化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写构

6、造简式)。【思路点拨】2分析由A的分子式为C7H8，联合题意，可推测出A为甲苯()；甲苯在铁作催化剂的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生代替反响生成B()；B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生代替反响，生成C()；C在氢氧化钠的条件下，甲基上的氯原子发生水解反响，联合题目信息，生成D()；D在氧化剂的条件下醛基被氧化生成E()；E在碱性、高压、高温条件下，苯环上的氯原子被羟基代替生成F()；F经酸化后生成G()，即对羟基苯甲酸。答案(1)甲苯(2)代替反响(3)(4)C7H4O3Na2(5)(6)13技法二依照有机物之间的转变关系推测有机综合推测题常以框图或变相框图的形式表现一系列物质

7、的衍变关系，常常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因此解答此类问题的要点是熟习烃及各样衍生物之间的转变关系及转变条件。甲苯的一系列常有的衍变关系3二甲苯的一系列常有的衍变关系某课题组以苯为主要原料，采纳以下路线合成利胆药柳胺酚。已知：回答以下问题：关于柳胺酚，以下说法正确的选项是_。A1mol柳胺酚最多能够和2molNaOH反响B不可以发生硝化反响C可发生水解反响D可与溴发生代替反响4写出AB反响所需的试剂：_。写出BC的化学方程式：_。写出化合物F的构造简式：_。写出同时切合以下条件的F的同分异构体的构造简式：_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不一样化学环境的氢原子

8、；能发生银镜反响以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任)_。注：合成路线的书写格式参照以下示例流程图：O2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH催化剂浓H2SO4CH3COOCH2CH3分析联合柳胺酚的构造简式及题给信息，采纳逆向分析法，推测A、B、C、D、E、F的构造简式，再联合各小题分析、解决问题。采纳逆向推理分析法，应(1)柳胺酚分子中含有苯环、酚羟基和酰胺键，能发生水解反响，1mol柳胺酚最多耗费3molNaOH。柳胺酚可与浓硝酸发生苯环上的硝化反响，也可与溴发生苯环上酚羟基的邻、对位取代反响，故C、D项正确。题目要求F的同分异构体满足条件：分子式为C7H

9、6O3；属于酚类的有机物分子中含有酚羟基，苯环上有三种不一样化学环境的H原子；含有CHO，能发生银镜反响。切合条件5的有机物有(6)先用苯和乙烯为原料制取乙苯，再在光照条件下与Cl2发生侧链上的代替反响，而后发生消去反响生成苯乙烯，最后发生加聚反响生成聚苯乙烯。答案(1)CD(2)浓HNO3/浓H2SO4(3)(4)(5)(6)技法三依照题目供给的信息进行推测有机信息题常以新资料、高科技为背景，观察有机化学的基础知识。这种题目新奇、新知识以信息的形式在题目中出现，要求经过阅读理解、分析整理赏赐信息，找出要点。这种试题平常要求解答的问题其实不难，特色是“起点高、落点低。”常有的有机信息有：1苯环

10、侧链引进羧基如(R代表烃基)被酸性KMnO溶液氧化生成，此反响可缩短碳链。42溴乙烷跟氰化钠溶液反响再水解能够获取丙酸NaCNH2O再水解获取羧如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生代替反响后，酸，这是增添一个碳原子的常用方法。3烯烃经过臭氧氧化，再经过锌与水办理获取醛或酮6或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，经过该反响可知碳碳双键的地点。4双烯合成如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反响获取环己烯，这是有名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。5羟醛缩合有-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛互相作用，生成-羟基醛，称为

11、羟醛缩合反响。(2014高考新课标全国卷，38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新资料等方面有宽泛应用。合成G的一种路线以下：已知以下信息：1molB经上述反响可生成2molC，且C不可以发生银镜反响D属于单代替芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢7回答以下问题：(1)由A生成B的化学方程式为_，反响类型为_。(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。(3)G的构造简式为_。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，此中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出此中一种的构造简式)。由苯及化合物C经以下步骤可合成N-异丙基苯

12、胺：反响条件1所采纳的试剂为_，反响条件2所采纳的试剂为。I的构造简式为_。【思路点拨】由信息推知?1molB经信息反响可生成2molC，则B分子构造含有碳碳双键，C分子构造中含3个碳原子，因C不可以发生银镜反响，故C的构造为，从而推知B的构造为；由信息推知?D为单代替芬芳烃，其相对分子质量为106，据1068,余10可知，D的12分子式为C8H10，即D为；F的构造简式为由信息推知?F的分子式为CHN，F苯环上有两种化学环境的氢，则811；分析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反响生成B,1molB经信息反8应，生成2molC，而C不可以发生银镜反响，因此C属于酮，C为

13、，从而推知B为106，设该芬芳烃为，A为。因D属于单代替芳烃，且相对分子质量为CH，则由12xy106，经谈论x8，y10，因此芬芳烃Dxy为。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢，因此F为，从而推出E为。910答案(1)消去反响(2)乙苯(3)(4)19(5)浓HNO3、浓H2SO4Fe和稀盐酸1(2016江西南昌模拟)有机物G是一种医药中间体，可经过以以下图路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中全部原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。11已知：请回答以下问题：(1)A的构造简式是_。(2)HI的化学反响方程式为_，B与银氨溶液反响的化学方程式是_。(3)CD的反

14、响种类是_，IJ的反响种类是_。两个E分子在必定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的构造简式是_。满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有_(填数字)种。能与氯化铁溶液发生显色反响用红外光谱等方法检测分子中有构造苯环上有两个代替基此中能与碳酸氢钠溶液反响且核磁共振氢谱测定有5个汲取峰的同分异构体的构造简式为_。答案：(1)CH2=CH2(2)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NHH2O(3)代替反响氧化反响(4)(5)122(2016辽宁大连检测)有机化合物香醇能够用作食用香精，其构造以以下图：香醇的分子式为_；它可能发生的有机反响种类是_(填序号)。代替反响加成反响

15、消去反响聚合反响氧化反响水解反响(2)有机物丙(C13H18O2)是一种香料，其合成路线以以下图，此中甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱中有3组峰，乙为香醇的同系物。B2H6已知：RCH=CH2RCH2CH2OHH2O2/OH请回答以下问题：A的系统命名名称为12_；写出C与新制Cu(OH)悬浊液反响的化学方程式：2_；丙分子中有两个甲基，在必定条件下，1molD能够和2molH2反响生成乙，D能够发生银镜反应，则D的结构简式为_；甲与乙反应的化学方程式为_；甲的同分异构体中含有“COO”构造的共有种。分析：(1)可依据香醇的构造简式书写分子式。香醇分子中含有羟基，能发生代替反响、消去反

16、响、氧化反响，含有苯环，能发生加成反响。(2)依据图中的转变关系，能够推测甲为羧酸，联合其相对分子质量为88，则其分子式为C4H8O2，又因甲的核磁共振氢谱中有3组峰，则甲的构造简式为，从而能够逆推出A为，其系统命名名称为2-甲基丙烯。C为，与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反响。丙为甲和乙发生酯化反响的产物，依据甲、丙的分子式能够推测乙的分子式为C9H12O，因为甲、丙分子中均含两个甲基，则乙分子中不含甲基，又乙为香醇的同系物，答案：(1)C10H14O(2)2-甲基丙烯(CH3)2CHCHO2Cu(OH)2NaOH(CH3)2CHCOONaCu2O3H2O135有机推测题常以框图题形式出现

17、，解题的要点是确立解题的打破口，一般应依照“由特色反响推知官能团的种类，由反响机理推知官能团的地点，由转变关系和产物构造推知碳架构造，再经过综合分析考证，最后确立有机物的构造”这一思路求解。技法一依照有机物的特别构造与特别性质推测1依占有机物的特别反响确立有机物分子中的官能团官能团种类试剂与条件判断依照碳碳双键或溴水橙红色褪去碳碳三键4紫红色褪去酸性KMnO溶液NaOH溶液，加热，AgNO溶液卤素原子3有积淀产生和稀硝酸醇羟基钠有H放出2酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色积淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出醛基银氨溶液，水浴加热有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸有砖红色积淀生

18、成酯基NaOH与酚酞的混淆物，加热红色褪去由官能团的特别构造确立有机物的种类羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。连结醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不可以发生消去反响。CH2OH氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。1molCOOH与NaHCO3反响时生成1molCO2。3依据特定的反响条件进行推测“光照,”这是烷烃和烷基中的氢原子被代替的反响条件，如：a.烷烃的代替；b.芬芳烃及其余芬芳族化合物侧链烷基的代替；c.不饱和烃中烷基的代替。Ni“”为不饱和键加氢反响的条件，包含与H2的加成。浓H2SO4“”是a.醇消去H2O生成烯烃或

19、炔烃；b.酯化反响；c.醇分子间脱水生成醚的反响；纤维素的水解反响。“NaOH醇溶液浓NaOH醇溶液”或“”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反响条件。“NaOH水溶液”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反响的条件。稀HSO24“”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反响条件。Cu或Ag“”“O,”为醇氧化的条件。Fe“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子代替的反响条件。溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反响的条件。O2或Cu2“或”“O,”是醛氧化的条件。Ag32OH4依占有机反响中定量关系进行推测14烃和卤素单质的代替：代替1mol氢原子，耗费1mo

20、l卤素单质(X2)。的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比11加成。含OH有机物与Na反响时：2molOH生成1molH2。1molCHO对应2molAg；或1molCHO对应1molCu2O。物质转变过程中相对分子质量的变化：aRCH2OHMRCHOM2RCOOHM14CH3COOHbRCH2OHMCH3COOCH2RM42H2SO4CH3CH2OHcRCOOHMRCOOCH2CH3M28H2SO4(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的克制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反响

21、而制得。以下是某课题组开发的从低价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：平常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳固，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反响生成银镜；F的核磁共振氢谱表示其有两种不一样化学环境的氢，且峰面积比为11。回答以下问题：(1)A的化学名称为_；(2)由B生成C的化学反应方程式为_，该反响的种类为_；(3)D的构造简式为_；(4)F的分子式为_；(5)G的结构简式为_；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反响的共有_种，此中核磁共振氢谱有三种不一样化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写构造简式)。【思路点拨】15分析由A的分子式为C7H8，联

22、合题意，可推测出A为甲苯()；甲苯在铁作催化剂的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生代替反响生成B()；B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生代替反响，生成C()；C在氢氧化钠的条件下，甲基上的氯原子发生水解反响，联合题目信息，生成D()；D在氧化剂的条件下醛基被氧化生成E()；E在碱性、高压、高温条件下，苯环上的氯原子被羟基代替生成F()；F经酸化后生成G()，即对羟基苯甲酸。答案(1)甲苯(2)代替反响(3)(4)C7H4O3Na2(5)(6)13技法二依照有机物之间的转变关系推测有机综合推测题常以框图或变相框图的形式表现一系列物质的衍变关系，常常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍

23、变条件已知，因此解答此类问题的要点是熟习烃及各样衍生物之间的转变关系及转变条件。甲苯的一系列常有的衍变关系16二甲苯的一系列常有的衍变关系某课题组以苯为主要原料，采纳以下路线合成利胆药柳胺酚。已知：回答以下问题：关于柳胺酚，以下说法正确的选项是_。A1mol柳胺酚最多能够和2molNaOH反响B不可以发生硝化反响C可发生水解反响D可与溴发生代替反响17写出AB反响所需的试剂：_。写出BC的化学方程式：_。写出化合物F的构造简式：_。写出同时切合以下条件的F的同分异构体的构造简式：_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不一样化学环境的氢原子；能发生银镜反响以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请

24、设计合成路线(无机试剂及溶剂任)_。注：合成路线的书写格式参照以下示例流程图：O2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH催化剂浓H2SO4CH3COOCH2CH3分析联合柳胺酚的构造简式及题给信息，采纳逆向分析法，推测A、B、C、D、E、F的构造简式，再联合各小题分析、解决问题。采纳逆向推理分析法，应(1)柳胺酚分子中含有苯环、酚羟基和酰胺键，能发生水解反响，1mol柳胺酚最多耗费3molNaOH。柳胺酚可与浓硝酸发生苯环上的硝化反响，也可与溴发生苯环上酚羟基的邻、对位取代反响，故C、D项正确。题目要求F的同分异构体满足条件：分子式为C7H6O3；属于酚类的有机物分子中含有酚羟基，苯环上有

25、三种不一样化学环境的H原子；含有CHO，能发生银镜反响。切合条件18的有机物有(6)先用苯和乙烯为原料制取乙苯，再在光照条件下与Cl2发生侧链上的代替反响，而后发生消去反响生成苯乙烯，最后发生加聚反响生成聚苯乙烯。答案(1)CD(2)浓HNO3/浓H2SO4(3)(4)(5)(6)技法三依照题目供给的信息进行推测有机信息题常以新资料、高科技为背景，观察有机化学的基础知识。这种题目新奇、新知识以信息的形式在题目中出现，要求经过阅读理解、分析整理赏赐信息，找出要点。这种试题平常要求解答的问题其实不难，特色是“起点高、落点低。”常有的有机信息有：1苯环侧链引进羧基如(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液

26、氧化生成，此反响可缩短碳链。2溴乙烷跟氰化钠溶液反响再水解能够获取丙酸NaCNH2O再水解获取羧如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生代替反响后，酸，这是增添一个碳原子的常用方法。3烯烃经过臭氧氧化，再经过锌与水办理获取醛或酮19或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，经过该反响可知碳碳双键的地点。4双烯合成如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反响获取环己烯，这是有名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。5羟醛缩合有-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛互相作用，生成-羟基醛，称为羟醛缩合反响。(2014高考新课标全国卷，38

27、)席夫碱类化合物G在催化、药物、新资料等方面有宽泛应用。合成G的一种路线以下：已知以下信息：1molB经上述反响可生成2molC，且C不可以发生银镜反响D属于单代替芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢20回答以下问题：(1)由A生成B的化学方程式为_，反响类型为_。(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。(3)G的构造简式为_。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，此中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出此中一种的构造简式)。由苯及化合物C经以下步骤可合成N-异丙基苯胺：反响条件1所采纳的试剂为_，反响条件2所

28、采纳的试剂为。I的构造简式为_。【思路点拨】由信息推知?1molB经信息反响可生成2molC，则B分子构造含有碳碳双键，C分子构造中含3个碳原子，因C不可以发生银镜反响，故C的构造为，从而推知B的构造为；由信息推知?D为单代替芬芳烃，其相对分子质量为106，据1068,余10可知，D的12分子式为C8H10，即D为；F的构造简式为由信息推知?F的分子式为CHN，F苯环上有两种化学环境的氢，则811；分析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反响生成B,1molB经信息反21应，生成2molC，而C不可以发生银镜反响，因此C属于酮，C为，从而推知B为106，设该芬芳烃为，A为。因D属于单代替芳烃，且相对分子质量为CH，则由12xy106，经谈论x8，y10，因此芬芳烃Dxy为。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢，因此F为，从而推出E为。2223答案(1)消去反响(2)乙苯(3)(4)19(5)浓HNO3、浓H2SO4Fe和稀盐酸1(2016江西南昌模拟)有机物G是一种医药中间体，可经过以以下图路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中全部原子在同一平面上，H的分子式是