药物化学冲刺笔记执业药师考试资料

1、药学专业知识一冲刺笔录药物化学复习重点：章节知识点串讲（注明掌握方法和方向）考点对应习题归纳总结相关知识点答题技巧很重点1）单项选择题重点词法最常用，矛盾法，代入法，除掉法2）配伍题注意发掘重点字眼*3）多项选择题口诀，比较，相关性推测4）综合分析题第一步分析题干，挑选实用信息第二步巧用各题之间的联系第一章药物与药学专业知识药物本源分类药物与药物命名药物结构命名药物剂型辅料药物坚固性以及药品有效期药物剂型制剂药物制剂配伍变化互相作用药品的包装与储存执业药师与药学专业知识药物化学专业知识药学专业知识药剂学专业知识药理学专业知识药物分析学专业知识【知识点】药物的本源与分类（重点词）经过化学合成获取

2、化学合成药物拥有确立的结构、作用和系统天然产物中提取本源于天然产物的药2.发酵法的抗生素物半合成的天然药物和半合成的抗生素以生物物质为原料的各种生物活性物质以及人工合成近似物生物技术药物2.经过现代生物技术制得生物技术药物（细胞因子、重组蛋白质药物、抗体、疫苗和寡核苷酸）【知识点】常有化学骨架以及名称：单环（特色）药学专业知识一冲刺笔录续表：双环（特色）药学专业知识一冲刺笔录续表：多环（特色）【知识点】常有的药物命名（重点）药物最后产品商品药物成分同样的药品，不一样厂家（或国家），商品名也不一样；名企业确立药品商品名，可进行注册和专利保护；商品名不可以示意药物的疗效和用途，且应简单顺口。称为国

3、际非专利药品名称（INN），是世界卫生组织（WHO）介绍使用的名称。也是通用中使用的名称。名一个药物只有一个通用名，比商品名更方便。中国中国药品通用名称（CADN）来自INN；以音译为主；不受专利和行政保护母体+取代基（手性化合物规定其立体构型和几何构型）详尽母核结构11章见！药典。化学名感谢大家！第二章药物的结构与药物作用1）药物的溶解度、分配系数和浸透性对药效的影响（一）药物理化性质与药物活性2）药物的酸碱性、解离度、pKa对药效的影响1）药物的结构与官能团（二）药物结构与药物活性2）药物化学结构与生物活性药学专业知识一冲刺笔录（三）药物化学结构与药物代谢1）I、II相生物转变规律【知识点

4、】分配系数、解离度和pKa药物亲水性或亲脂性的过高或过低都对药效产生不利影响。酸性药物：当pKapH时，分子型药物所占比率高；当pKa=pH时，非解离型和解离型药物各占一半；结论以下：小分子脂溶性简单汲取弱酸性在胃中易汲取（水杨酸巴比妥类）弱碱性在小肠易汲取（麻黄碱地西泮）脂水分配系数（合适最好）强碱性的药物在整个胃肠道多是离子化的，难汲取。（季铵盐类）【知识点】药物溶解性、浸透性及生物药剂学分类（原理+口诀）I类高水、高渗取决于胃排空速率普萘洛尔、依那普利、地尔硫（艹卓）II类低水、高渗取决于溶解速率双氯芬酸、卡马西平、吡罗昔康III类高水、低渗受浸透效率雷尼替丁、纳多洛尔、阿替洛尔IV类低

5、水、低渗体内汲取难特非那定、酮洛芬、呋塞米【知识点】药物的典型官能团对生物活性的影响（总结性）烃甲基：CH3-亲脂性基团改变溶解度、解离度、分配系数，位阻和坚固性成正比乙基：CH3CH2等-基卤氟：F-氯：Cl-溴：Br-：碘I-强吸电子基，影响电荷分布、脂溶性及作用时间素-OH强极性醇类：亲水性羟酚类：酸性简单氧化加强与受体结合力，水溶性提升基巯解毒药：与重金属形成不溶性硫醇盐与羟基比较，形成氢键能力弱，但脂溶性高，更易汲取基巯基：-SH药物的典型官能团对生物活性的影响醚和硫醚醚类在脂-水交界处定向排不一样点：硫醚类可氧化成亚砜或砜，极性高升布，易经过生物膜羧酸成酯：脂溶性提升，易汲取磺酸基

6、水溶性解离度提酯类前药：增添汲取，减少刺激磺酸、羧高COOH酸和酯羧酸水溶性解离度较磺酸小（成盐增添水溶性）药学专业知识一冲刺笔录易与生物大分子形成氢键，增酰胺酰胺键和酯键存在的药物简单发生水解强与受体的结合能力N上未共用电子：碱性、氢键活性：伯胺仲胺叔胺季铵：作用强，水溶性大，胺类难透过生物膜，无中枢作用接受体（与多种受体结合）【知识点】药物化学结构与生物活性药物化学结构对药物转运、转运体的影响：药物的跨膜方式转运：被动转运、载体媒介转运（转运体）、膜动转运如：小肠上皮细胞的寡肽药物转运体（PEPT1）：介导药物汲取的摄入性转运体，底物为二肽三肽类药物。二肽类：乌苯美司、-内酰胺类、ACEI

7、、伐昔洛韦三肽类：头孢氨苄一头一韦AB司水火不相容【知识点】药物化学结构对药物不良反应的对心脏迅速延缓整流钾离子通道（hERG）的影响：目前发现，好多作用各异、结构多样的药物对+间期延长，引发尖hERGK通道拥有克制作用，引起Q-T端扭转型室性心动过速，产生心脏不良反应。（上市药撤药主因）。此通道克制剂涵盖范围极广，最常有为心脏用药：抗心律失态、抗心绞痛、强心药心脏用药、抗血压药、抗精神失态药、抗抑郁药、抗过敏药、抗菌抗肿瘤药等假如给出你上述种类药物的名称你能否能够选出正确答案？【知识点】药物与作用靶标结合的化学实质键合形式有共价键和非共价键共价键如烷化剂类抗肿瘤药与DNA中鸟嘌呤碱基形成共价

8、结合键，产生细胞毒性。磺酰胺类利尿药经过氢键和碳酸酐酶结合；水杨酸甲酯可形氢键：最常有成分子内氢键非共价键离子-偶极/偶极-偶极相乙酰胆碱与受体普鲁卡因互作用（范、偶、氯喹插入到疟原虫DNA碱基对间形成电荷转移复合物静、疏）疏水性互相作用范德华引力【知识点】手性药物的对映体之间药物活性的差异（阿片样作用）哌西那朵：（+）阿片样作器具更强产生相反的活性（-）拮抗作用药学专业知识一冲刺笔录（抗精神病药）扎考必利：（S）5-HT3受体激动药（R）5-HT3受体拮抗药（利尿剂）依赖唑啉：左旋利尿，右旋抗利尿异丙肾上腺素：（R）/-受体激动作用，（S）/-受体拮抗作用有等同的药理活性和强度普罗帕酮、氟卡

9、尼药理活性同样，但强弱不一样氯苯那敏（右）、萘普生（+）-（S）一个有活性，一个没有活性L-甲基多巴（降压）、（S）-氨己烯酸（GABA转氨酶克制剂）产生不一样种类的药理活性右丙氧酚/左丙氧酚、奎宁/奎尼丁、右美沙芬是镇咳药/左美沙芬是镇痛药一种拥有药理活性，另一拥有毒氯胺酮、乙胺丁醇、丙胺卡因、青霉胺、四咪唑、米安色林、性作用左旋多巴【知识点】药物结构与第相生物转变规律含芳环主要发生氧化代谢如：苯妥英-羟基苯妥英失掉活性保泰松-羟布宗，抗炎强毒性低烯烃和炔烃的药物发生氧化卡马西平-环氧化物-二羟基含饱和碳原子的药物发生氧化尾端甲基-羟基-羧基为-氧化-CH3倒数第二个-1氧化-CH2-比方：

10、丙戊酸钠含卤素的药物主要脱卤素卤代烃和谷胱甘肽形成硫醚氨酸结合物排出体外；氧化脱卤素（卤代烃最常有）和还原脱卤素胺类药物脱氨基/烷基也许是胺类药物主要经过N-脱烷基化和氧化脱氨，如：普萘洛尔。N-氧化N-脱烷基化，如：利多卡因。含氧的药物：醚类、醇类、酮类和羧酸类O-脱烷基化生成醇或酚，以及羰基化合物醚类可待因吗啡脱氢氧化获取相应的羰基化合物醇类伯醇-醛-羧酸在酮还原酶的作用，生成仲醇酮类比方：美沙酮代谢为美沙醇含硫药物主要有：硫醚、含硫羰基、亚砜和砜类硫醚的S-脱烷基（6-甲基巯嘌呤）硫醚、含硫羰基、亚砜和砜类硫醚的S-氧化反应（氧化生成亚砜，亚砜还会被进一步氧化生成药学专业知识一冲刺笔录砜

11、）硫羰基的氧化脱硫代谢硫喷妥经氧化脱硫生成戊巴比妥抗肿瘤药塞替哌脱硫代谢替哌含有硝基的药物还原为主。比方：氯霉素水解反应为主，如普鲁卡因。酯和酰胺类药物酯酶和酰胺酶的水解也有立体专一性：丙胺卡因【知识点】药物结构与第相生物转变的规律（酶的催化下）1）葡萄糖醛酸的结合反应共有四各种类：O-、N-、S-和C-的葡萄糖醛苷化。与葡萄糖醛酸的2）如：吗啡有3-酚羟基和6-仲醇羟基，可发生葡萄糖醛酸结合反应。结合反应3）氯霉素以致灰婴综合征重生儿体内肝脏尿苷二磷酸葡萄糖醛酸（UDPGA）转移酶活性不键全，以致葡萄糖醛酸缺少，氯霉素没法代谢，积蓄中毒。与硫酸的结合反1）参加结合的基团主要有：羟基、氨基和羟

12、氨基应2）如支气管扩大药沙丁胺醇与氨基酸的结合此中以甘氨酸的结合反应最为常有。反应与谷胱甘肽的结（谷氨酸-半胱氨酸-甘氨酸含有巯基三肽化合物）合反应比方：白消安乙酰化结合反应降低极性和亲水性如抗结核药对氨基水杨酸甲基化结合反应降低极性和亲水性叔胺基的甲基化主要对象是具儿茶酚胺结构的活性物质，如肾上腺素、去甲肾上腺素、多巴胺是特例？等。第十一章药物化学精神与中枢神经系统疾病用药（冷静催眠抗癫痫抗精神抗抑郁药镇痛药物）解热镇痛抗炎药物以及抗痛风药呼吸系统疾病用药（镇咳祛痰平喘）消化系统疾病用药（抗溃疡、解痉药、促胃动力）循环系统疾病用药（抗心律失态、抗心绞痛、抗高血压、调血脂）内分泌系统疾病用药（

13、甾体激素降血糖调理骨代谢）抗菌药物（内酰胺头孢氨基糖苷大环内酯四环素喹诺酮磺胺抗结核抗真菌）抗病毒药物（核苷类开环核苷类非核苷类）抗肿瘤药（DNA氮芥搅乱核酸克制蛋白调理激素靶向放化疗）药物化学冲刺复习三部曲第一掌握药物分类药学专业知识一冲刺笔录第二掌握同类药物特色性结构差异第三掌握特别的作用第一节精神与中枢神经系统疾病用药冷静催眠抗癫痫抗精神抗抑郁药镇痛药物一、冷静催眠药分类1.苯二氮（艹卓）类：地西泮、奥沙西泮、艾司唑仑、三唑仑非苯二氮（艹卓）类：唑吡坦、佐匹克隆结构差异：1.苯二氮（艹卓）类（1,4-仑（精一）苯二氮（艹卓）类）：地西泮、奥沙西泮、艾司唑仑、三唑结构差异：非苯二氮艹卓类：

14、唑吡坦、佐匹克隆1）唑吡坦咪唑并吡啶2）吡咯酮药物佐匹克隆，一个手性中心吡咯并吡嗪含有哌嗪和吡啶右旋异构体为艾司佐匹克隆药学专业知识一冲刺笔录药物的作用1.苯二氮（艹卓）类：奥沙西泮：地西泮的活性代谢物，是地西泮2.非苯二氮（艹卓）右旋佐匹克隆，即：艾司佐匹克隆拥有类：易引起毒副作用。1-脱甲基、3-羟基化产物。短效催眠作用，而左旋体无活性且二、抗癫痫药物：分类巴比妥类苯巴比妥：丙二酰脲嘧啶三酮巴比妥酸苯妥英钠：乙内酰脲咪唑烷二酮二苯并氮（艹卓）类卡马西平：二苯并氮（艹卓）类奥卡西平：10酮基结构特色苯巴比妥：结构：5-苯基，5-乙基丙二酰脲（嘧啶三巴比妥类酮）药学专业知识一冲刺笔录苯妥英钠：

15、5，5-二苯基乙内酰脲钠盐。其前药磷苯妥英钠是一个水溶性磷酸酯前药。二苯并氮（艹卡马西平卓）类奥卡西平：巴比妥类：1：硫喷妥钠（脂大、起效快、超短）2：5位双取代有效3：巴比妥酸药物的作用1.巴比妥类2.二苯并氮杂（艹卓）类苯妥英钠拥有饱和代谢动力学特色卡马西平最先用于治疗三叉神经痛作。，癫痫的部分性发生或其余全身性发三、抗精神病药物吩噻嗪类：氯丙嗪奋乃静硫杂蒽类：氯普噻吨二苯并二氮（艹卓）类：氯氮平其余结构：利培酮药学专业知识一冲刺笔录氯丙嗪：吩噻嗪类2-氯丙胺吩噻嗪母核二甲氨基奋乃静：连杂环哌嗪如奋乃静。利用分子中的伯醇基与长链脂肪酸成酯获取的前药，使药效保持的时间延长氯普噻吨：硫杂蒽吩噻

16、嗪环上10位用碳取代顺式异构体的活性大于反式氯氮平：二苯并二氮（艹卓）类原子变为甲亚胺基其余结构药物：利培酮是运用骈合原理设计的非经典药物药学专业知识一冲刺笔录母核：哌啶并嘧啶，含有苯并异噁唑1）吩噻嗪类药物的2位引入吸电子基团时可加强活性。2）抗精神病的作用强度与2位取代基的吸电子性能成正比，2位取代基对活性大小的影响是CF3ClCOCH3HOH。（3）10位N为叔胺，可为氮杂环，以哌嗪取代的侧链作用最强，如奋乃静。1.吩噻嗪氯丙嗪：部分患者在日光激烈照耀下会发生严重的光毒化过敏反应，在空气或日光中类搁置简单变为红色（加抗氧剂）多巴胺受氯丙嗪：冬眠灵体拮抗剂奋乃静：利用分子中的伯醇基与长链脂

17、肪酸成酯获取的前药，使药效保持的时间延长。2.其余三氯普噻吨：一般是顺式异构大于反式活性。环类药物氯氮平：生物利用度约为50%，代谢酶CYP3A43.其余结非经典型抗精神病药，口服汲取完整，利培酮代谢生成帕利哌酮，N-去烃基衍生物，构药物均拥有活性。帕利哌酮固然存在手性中心，但药用外消旋体。四、抗抑郁药去甲肾上腺素重摄入克制剂：氯米帕明、阿米替林、多塞平；5-羟色胺重摄入克制剂：氟西汀、文拉法辛、西酞普兰、帕罗西汀。氯米帕明（二苯并氮（艹卓）丙米嗪2位引入Cl原子类）去甲基代谢产物有活性阿米替林（二苯并环庚二烯）大共轭系统并侧链含有脂肪族叔胺，易氧化，避光保存，去甲基代谢产物有活性多塞平（二苯

18、并噁嗪类）E-构型克制NE（去甲肾上腺素）活性Z构型克制5-HT活性强。85：15的E型和Z型混杂物药学专业知识一冲刺笔录三氟甲基氟西汀氨基醚去甲氟西汀有活性甲氧苯环己醇文拉法辛二甲基乙胺O-去甲文拉法辛等价N-去甲文拉法辛西酞普兰苯并呋喃氟氰基N-去甲基西酞普兰帕罗西汀苯并二噁茂环，哌啶，氟苯氯米帕明肝脏代谢成活性产物去甲氯米帕明，也是去甲肾上腺素重摄入克制剂，还有抗忧愁作用；阿米替林代谢物去甲替林有活性。多塞平85：15的E型和Z型混杂物氟西汀口服汲取优异，利用度100%，一个手性碳，市售为消旋体，去甲氟西汀有活性文拉法辛小剂量主要克制5-HT，大剂量时对5-HT和NE均有作用，代谢物O-

19、去甲文拉法辛有等同作用有一个手性碳，S-异构体是艾司西酞普兰。西酞普兰代谢物N-去甲基西酞普兰有活性帕罗西汀2个手性中心，市售（-）-（3S，4R）异构体，拥有饱和性而显示出非线性的帕罗西汀药动学特色药学专业知识一冲刺笔录五、镇痛药天然：菲环结构：5个环、5个手性碳原子C5C6C9C13C14天然吗啡左旋体。（右旋无效）临床上用的吗啡的盐酸盐位酚羟基，显酸性，易氧化变色生成双吗啡（伪吗啡），毒性大两个羟基存在发生II相生物转变（葡和硫），3位与葡萄糖醛酸结合广泛，吗啡生物利用度低，故一般注射剂或缓释片位叔胺结构，显碱性。酸性中加热，重排是阿扑吗啡，催吐剂可待因镇咳：3位羟基甲基化获取可待因纳洛

20、酮：吗啡受体拮抗剂，17位N甲基换成烯丙基，6位成酮，无7位双键，14位羟基合成镇痛药：哌啶类：激动剂，空间位阻，酯键不易水解，不介绍慢性痛苦哌替4-苯基哌啶体内酯酶水解-哌替啶酸啶体内脱甲基-无镇痛作用去甲基哌替啶水解-去甲基哌替啶酸去甲基哌替啶体内除掉很慢，易积蓄产生中枢毒性，癫痫芬太4-苯氨基哌亲脂性高，易于经过血脑屏障，作用强，起效快，吗啡的80-100倍。瑞芬太药学专业知识一冲刺笔录尼啶尼为前药。合成镇痛药：氨基酮类美沙酮：左强，用外消旋体其余合成镇痛药：盐酸布桂嗪丁酰基含肉桂酸哌嗪2个手性碳,用外消旋体盐酸曲马多环己醇+克制5-HT重摄入，弱吗啡受体激动剂多那些呢？去甲肾上腺素重摄

21、入克制剂和肾上腺素能2受体激动剂吗啡为两性药物，我国使用的是盐酸盐；1.天然生物碱基近似物2.纳洛酮临床主要用于吗啡过分的解毒剂；纳曲酮防范复吸。美沙酮临床用于戒除海洛因的代替疗法；合成镇痛药布桂嗪成瘾性小。【B型题】A.氟西汀B.艾司佐匹克隆药学专业知识一冲刺笔录C.艾司唑仑D.齐拉西酮美沙酮几个重要重点词定位知识点：苯妥英钠拥有饱和代谢动力学特色。苯巴比妥：丙二酰脲嘧啶三酮巴比妥酸苯妥英钠：乙内酰脲咪唑烷二酮氯丙嗪：部分患者在日光激烈照耀下会发生严重的光毒化反应利培酮非经典型抗精神病药，口服汲取完整，利培酮代谢生成帕利哌酮多赛平：85：15的E型和Z型混杂物易氧化变色生成双吗啡（伪吗啡）酸

22、性中加热，重排是阿扑吗啡，催吐剂纳洛酮临床主要用于吗啡过分的解毒剂。纳曲酮防范复吸。美沙酮临床用于戒除海洛因的代替疗法；第二节解热、镇痛、抗炎药及抗痛风药一、解热、镇痛药分类1）水杨酸类：阿司匹林2）乙酰苯胺类：对乙酰氨基酚阿司匹林对乙酰氨基酚又称乙酰水杨酸别名扑热息痛羧基、酯键酰胺键（正常稳，酸碱水解），酚羟基阿司匹林为环氧化酶（COX）不行逆克制剂小剂量和大剂量扑热息痛无抗炎作用。杂质：对氨基酚，毒性大；解热、镇痛药大多数代谢：与葡萄糖醛酸结合或形成硫酸酯直接从肾排出。少部分代谢物：乙酰亚胺醌，肝肾毒性；中毒拯救：谷胱甘肽或乙酰半胱氨酸贝诺酯：阿司匹林对乙酰氨基酚二、非甾体抗炎药芳基乙酸类

23、：吲哚美辛、双氯芬酸钠芳基丙酸类：布洛芬（平常状况下该类药物S-异构体的活性优于R-异构体）1，2-苯并噻嗪类：美洛昔康选择性COX-2克制剂：塞来昔布芳基乙酸类：药学专业知识一冲刺笔录吲哚美辛吲哚环、乙酸对光敏感双氯芬酸钠二氯苯胺芳基丙酸类代表药物布洛芬药物结构特作用特色点4-异丁S-（+），故临床上用外消布洛1个手性碳原子，体内无效的R-（-）自动转为活性的芬基旋体。毒性小，抗炎成效强。苯丙酸1,2-苯并噻嗪类、甲基噻唑结构酸性来自于烯醇结构美洛昔康几乎无胃肠道的刺激性吡罗昔康为吡啶选择性COX-2克制剂代表药物塞来昔布吡唑、苯磺酰胺基、三氟甲基结构。存在心血管事件的风险。罗非昔布三、抗痛

24、风药药学专业知识一冲刺笔录控制尿酸盐对关节造成炎症的药物：秋水仙碱增添尿酸排泄速率的药物：苯溴马隆丙磺舒经过克制黄嘌呤氧化酶来克制尿酸生成的药物：别嘌醇秋水仙碱苯溴马隆别嘌醇嘧啶并吡唑秋水仙碱拥有抗肿瘤活性，能够控制尿酸盐对关节造成的炎症，用于痛风急性发生。抗痛2.别嘌醇代谢为有活性的别黄嘌呤。适用于原发性和继发性高尿酸血症，屡次发生或慢性风药痛风者，痛风石，尿酸性肾结石和尿酸性肾病，以及伴有肾功能不全的高尿酸血症。苯溴马隆：促尿酸排泄药，主若是经过克制肾小管对尿酸的重汲取。几个重要重点词定位知识点：对乙酰氨基酚中毒拯救：谷胱甘肽或乙酰半胱氨酸布洛芬：1个手性碳原子，体内无效的R-（-）自动转

25、为活性的S-（+），故临床上用消旋体。毒性小，抗炎成效强。控制尿酸盐对关节造成炎症的药物：秋水仙碱增添尿酸排泄速率的药物：苯溴马隆丙磺舒经过克制黄嘌呤氧化酶来克制尿酸生成的药物：别嘌醇第三节呼吸系统疾病用药药学专业知识一冲刺笔录镇咳药中枢性镇咳药：磷酸可待因、右美沙芬外周性镇咳药：磷酸苯丙哌林、喷托维林祛痰药溴己新、盐酸氨溴索、乙酰半胱氨酸、羧甲司坦平喘药2受体激动剂：沙丁胺醇、沙美特罗、特布他林影响白三烯的药物：孟鲁司特、色甘酸钠糖皮质激素：丙酸倍氯米松、丙酸氟替卡松、布地奈德M胆碱受体拮抗剂：噻托溴铵、异丙托溴铵磷酸二酯酶克制剂：茶碱、氨茶碱磷酸可待因吗啡的3位甲醚衍生物吗啡喃的基本结构右

26、美沙芬左痛镇咳1.可待因约有8%的可待因代谢后生成吗啡，可产生成瘾性。药2.右美沙芬有镇咳作用、无镇痛作用。其对映体左旋美沙芬无镇咳作用，但有镇痛作用。溴己新氨溴索环己烷羟基化，N-去甲基口服，黏痰溶解剂，有必定镇咳作用。乙酰半胱氨酸：巯基化合物似蒜的臭气避光保存。羧甲司坦：黏痰调理剂，巯基不是游离，不解毒药学专业知识一冲刺笔录2受体激动剂叔丁基R-左旋体活性大沙丁胺醇苯丁氧己基沙美特罗侧链N有一个长链亲脂取代基，长效12h间二羟基，叔丁基特布他林影响白三烯的药物：孟鲁司特白三烯受体拮抗剂，分子内含有喹啉，乙烯基，环丙基乙酸色甘酸钠含有凯琳结构的苯并吡喃双色酮结构，平面双色酮结构活性必需药学专

27、业知识一冲刺笔录M胆碱受体拮抗剂：噻托溴铵异丙托溴铵东莨菪碱季铵化，托品酸改造为二噻酚羟基乙酸阿托品季铵化获取的盐糖皮质激素类丙酸倍氯米二丙酸酯+氯+孕甾烷松丙酸氟替卡丙酸酯+（二酮+二烯）+三氟+孕甾烷+硫代羧酸酯17-硫代羧酸酯有活性。水解后松无活性布地奈德二烯+二酮+缩丁醛磷酸二酯酶克制剂茶碱：1，3-二甲基黄嘌呤氨茶碱茶碱的乙二胺复盐药学专业知识一冲刺笔录2受体激动剂1.沙美特罗是长效b2受体激动剂；2.特布他林不易被COMT、MAO或硫酸酯酶代谢。1.孟鲁司特为选择性白三烯受体拮抗剂，本品很少经过血脑屏障；影响白三烯的药2.色甘酸钠为坚固肥大细胞膜（肥大细胞的坚固剂）。采纳气雾剂，临

28、物床上用于预防支气管哮喘。平喘3.齐留通：N-羟基脲类5-脂氧酶克制剂药M胆碱受体阻断共性：含季铵药效团，防范进入中枢。剂糖皮质激素药物1.丙酸倍氯米松水解成单丙酸酯（有活性）2.丙酸氟替卡松的硫代羧酸酯具活性，而b-硫代羧酸不具活性磷酸二酯酶克制1.茶碱黄嘌呤衍生物：用药时期须监测血药浓度。剂2.氨茶碱（茶碱+乙二胺）水溶性增添。几个重要重点词定位知识点：色甘酸钠：坚固肥大细胞膜（肥大细胞的坚固剂）。采纳气雾剂，临床上用于预防支气管哮喘。乙酰半胱氨酸：巯基化合物似蒜的臭气避光保存。羧甲司坦：黏痰调理剂，巯基不是游离，不解毒丙酸氟替卡松：17-硫代羧酸酯有活性。水解后无活性第四节消化系统疾病用

29、药组胺H2受体拮抗剂：西咪替丁、雷尼替丁质子泵克制剂（H+-K+-ATP酶克制剂）：奥美拉唑、埃索美拉唑H2-受体拮抗剂抗溃疡药物的基本结构组胺H2受体拮抗剂西咪替丁咪唑+甲硫乙基+胍基雷尼替丁二甲氨基呋喃环+甲硫乙基+含二氨基硝基乙烯药学专业知识一冲刺笔录质子泵克制剂奥美拉唑苯并咪唑+亚磺酰基+吡啶+无卤素埃索美拉唑苯并咪唑+亚磺酰基+吡啶环奥美拉唑的S-（-）-异构体咪唑类：噻唑类；呋喃类；哌啶类1.西咪替丁是第一代H2受体拮抗药，与雌激素受体有亲和作用。多种晶型，A组胺H2受体阻型晶生物利用度疗效佳。极性较大，脂水分配系数小。断剂罗沙替丁乙酸酯为前药1.奥美拉唑有奥美拉唑循环或前药循环，

30、低温避光保存质子泵克制剂2.埃索美拉唑代谢慢，因此埃索美拉唑的疗效和作用时间都优于奥美拉唑。钠盐平常制成注射剂，镁盐为口服制剂。（钠注射剂口镁）解痉药比较中枢作用强弱？阿托品莨菪醇和莨菪酸所成为的酯为莨菪碱药学专业知识一冲刺笔录药用硫酸盐为外消旋体，酯键在弱酸，近中性中较坚固，碱性易水解东莨菪碱山莨菪碱天然左旋654-1，合成外消旋体654-2极性大小的序次是：山莨菪碱阿托品东莨菪碱解痉药中枢作用强弱的序次与其极性的序次相反。胃动力药的分类多巴胺D2受体拮抗剂：甲氧氯普胺外周性多巴胺D2受体拮抗剂：多潘立酮阻断多巴胺D2受体活性和克制乙酰胆碱酯酶活性：伊托必利选择性5-HT4受体激动剂：莫沙必

31、利（新式）甲氧氯普胺母核：苯甲酰胺含：甲氧基+氯+酰胺键+二乙胺+苯胺多潘立酮母核：苯并咪唑酮环多什么？含：哌啶环+氯苯促胃肠动力1.甲氧氯普胺为中枢性和外周性多巴胺D2受体拮抗剂，第一个用于临床的促动力药学专业知识一冲刺笔录药药。有锥体外系副作用；多潘立酮为外周性多巴胺D2受体拮抗剂，锥体外系副作用较少（极性大，较难透过血脑屏障）。第五节循环系统疾病用药抗心律失态药：类，钠通道阻滞剂：IA：奎尼丁IB：美西律、利多卡因IC：普罗帕酮、氟卡尼（对动作电位时程无影响）类，受体拮抗剂：普萘洛尔、美托洛尔类，钾通道阻滞剂：胺碘酮类，钙通道阻滞剂：维拉帕米离子通道：钠离子通道利多卡二甲苯基结构片段因醚

32、键取代酰胺键，更坚固，碱性尿中解离度小，易被汲取，可依据需要进行血药浓度的美西律监测普罗帕阻断受体方面，S型异构体活性R酮结构与受体拮抗剂近似钾离子通道阻滞剂：胺碘酮=二乙胺基乙基醚+二碘苯基+甲基酮，药用盐酸盐与甲状腺素近似，含有碘原子，可影响甲状腺素代谢。受体拮抗剂构效关系：1）受体拮抗剂药物分为两类基本结构，即芳氧丙醇胺类和苯乙醇胺类。索他洛尔和拉贝洛尔是苯乙醇胺类比索洛尔倍他洛尔普萘洛尔美托洛尔是芳氧丙醇胺药学专业知识一冲刺笔录1）肾上腺素受体拮抗药的基本化学结构为芳氧丙醇胺和苯乙醇胺。2）侧链上均含有羟基的手性中心，该羟基氢键发挥作用，是重点药效团。3）对芳环部分的要求不甚严格，能够

33、是苯环、萘环、芳杂环或稠环等。4）氨基N上大多带有一个取代基受体拮抗剂：属于芳氧丙醇胺类，芳环为萘核。异丙氨基普萘洛尔（萘核）S-构型（左旋体）作用大于其R-对映体，为了毒性小，临床用外消旋体。美托洛尔倍他洛尔比索洛尔拉贝洛尔属于芳氧丙醇胺类，苯环上游甲醚键，异丙基属于芳氧丙醇胺类，环丙基，异丙基属于芳氧丙醇胺类，苯环4-位异丙氧乙氧基甲基，异丙基含有苯乙醇胺结构，两个手性碳，外消旋体离子通道阻滞胺碘酮与甲状腺素近似，含有碘原子，可影响甲状腺素代谢剂普萘洛尔药用外消旋体，非选择性受体阻断剂；美托洛尔临床应用其酒石酸盐；倍他洛尔临床应用其盐酸盐；口服易于汲取，无首过效应。2.受体拮抗剂4.拉贝洛

34、尔的S,S和R,S异构体是无活性的，S,R异构体是1受体阻断剂，R,R异构体是地来洛尔，曾单独开发上市，但发现其有肝脏毒性而迅速从市场撤出，不拥有选择性。5.美托洛尔、倍他洛尔和比索洛尔是选择性的1受体拮抗剂。抗心绞痛药硝酸酯类：硝酸甘油、硝酸异山梨酯、单硝酸异山梨酯等（开释一氧化氮NO，血管舒张因子）钙通道阻滞剂：硝苯地平、非洛地平、氨氯地平、尼莫地平、维拉帕米、地尔硫（艹卓）药学专业知识一冲刺笔录硝酸酯类：硝酸甘油：挥发性，爆炸性在肝脏经谷胱甘肽还原酶-二硝酸代谢物，少许的单硝酸代谢物和无机盐。在体内生成1,2-二硝酸甘油酯，1,3-二硝酸甘油酯，甘油单硝酸酯和甘油均可经尿和胆汁排出体外。

35、舌下含服硝酸异山梨酯代谢为2-单硝酸异山梨酯和5-硝酸异山梨酯，两个均有活性单硝酸异山梨酯5-单硝酸异山梨酯半衰期长，副作用降低钙通道阻滞剂：1）二氢吡啶类：硝苯地平、非洛地平、氨氯地平、尼莫地平易尼卡地平2）芳烷基胺类：维拉帕米3）苯硫氮（艹卓）类：地尔硫（艹卓）4）三苯哌嗪类：桂利嗪、氟桂利嗪1,4-二氢吡啶类基本结构（C型题）1）1,4一二氢吡啶环是该类药物的必需药效团2）N1上不宜带有取代基，6位为甲基取代，4位常为苯环，3,5位存在羧酸酯的药效团3）该类药物遇光极不坚固，歧化反应，亚硝基苯吡啶衍生物对人体极为有害，故在生产、储存过程中均应注意避光。1,4-二氢吡啶类该类药物与柚子汁一

36、起服用，体内浓度增添，该类药物被CYP450酶代谢2：甲基6：甲基硝苯地平3：甲酸甲酯5：甲酸甲酯无手性碳2-NO2药学专业知识一冲刺笔录2：氨基乙氧甲基6：甲基氨氯地平3：甲酸乙酯2-氯一个手性碳5：甲酸甲酯2：甲基6：甲基尼莫地平3：甲酸异丙酯5：甲酸甲氧乙酯3-NO2一个手性碳非洛地平2：甲基3：甲酸甲酯6：甲基5甲酸乙酯2，3-二氯一个手性碳维拉帕米（氰基含有叔胺基）属于芳烷基胺类钙通道阻滞剂，有氰基，1个手性碳原子，右旋体强。用外消旋体，去甲代谢物有活性地尔硫（艹卓）属于苯硫氮杂（艹卓）类钙通道阻滞剂，1,5苯并硫氮（艹卓），2个手性碳原子，4个异构体。临床仅用D-顺式异构体即（2S

37、，3S）-异构体。药学专业知识一冲刺笔录硝酸酯类抗心绞痛药1.硝酸异山梨酯代谢为单硝酸酯具抗心绞痛活性。非洛地平选择性克制小动脉光滑肌细胞外钙内流，有促尿钠排泄和利尿作用；钙通道阻滞剂抗心绞2.氨氯地平临床使用外消旋体和左旋体。本品生物利用度100%，半衰期痛药长；尼莫地平能选择性的扩大脑血管，经过血脑屏障地尔硫（艹卓）特别对大的冠状动脉和侧支循环均有较强扩大作用二氢吡啶类钙通道阻滞剂的基本结构以下二氢吡啶是该药物的一定药效团之一，二氢吡啶类钙通道阻滞剂代谢酶平常为CYP3A4,影响该酶活性的药物可产生药物互相作用，钙通道阻滞剂的代表药物是硝苯地平抗高血压药（C型题）血管紧张素转变酶克制剂XX

38、普利（主要副作用：刺激性干咳）卡托普利依那普利赖诺普利贝那普利雷米普利福辛普利血管紧张素受体拮抗剂XX沙坦氯沙坦缬沙坦厄贝沙坦替米沙坦卡托普利含有巯基易被氧化，赖诺普利含碱性的赖氨酸基团坎地沙坦2个手性碳，均为不是前药S型依那普利3个手性碳，均为S型为前药福辛普利含磷酰基前药，双通道代谢雷米普利环戊烷并吡咯环前药贝那普利新增苯并氮（艹卓）酮无L-脯氨酸，前药药学专业知识一冲刺笔录血管紧张素（Ang）受体拮抗剂是含有酸性基团的联苯结构，酸性基团能够为四氮唑环也能够是羧基，在联苯的一端联有咪唑环或可视为咪唑环的开环衍生物，咪唑环或开环的结构上都联有相应的药效基团氯沙坦四氮唑、咪唑、联苯结构缬沙坦第

39、一个不含咪唑环口服的厄贝沙坦螺环化合物替米沙坦第一个不含四氮唑环的坎地沙坦酯苯并咪唑结构前药药学专业知识一冲刺笔录调理血脂药羟甲戊二酰辅酶A还原酶克制剂辛伐他汀、洛伐他汀、普伐他汀、氟伐他汀、阿托伐他汀、瑞舒伐他汀苯氧乙酸类药物非诺贝特、吉非罗齐、苯扎贝特羟甲戊二酰辅酶A还原酶克制剂的构效关系（1）分子中都含有3,5-二羟基羧酸药效团。（2）环A部分的十氢化萘与酶活性部位结合是必需的，若以环己基取代则活性降低10000倍。（3）环B部分的W、X、Y能够为碳或氮，n为0或1。副作用肌肉痛苦或横纹肌溶解特别是西立伐他汀。苯氧乙酸类药物的构效关系该类药物以氯贝丁酯为代表，结构由芳基和脂肪酸两部分构成

40、。结构中的羧酸或在体内可水解成羧酸的部分是该类药物拥有活性的必需结构。药物结构特色洛伐他汀天然本源，氢化萘环，8个手性中心，前药辛伐他汀半合成，氢化萘环，7个手性中心，前药药学专业知识一冲刺笔录氟伐他汀阿托伐他汀瑞舒伐他汀吲哚环，氟苯吡咯环，氟苯嘧啶环，氟苯苯氧乙酸类药物非诺贝特吉非罗齐苯扎贝特异丙酯4位是4-氯苯甲酰基为非卤代的苯氧戊酸衍生物含对氯苯甲酰胺不是前药前药不是前药临床治疗高胆固醇和混杂型高脂血症洛伐他汀是天然产物，羟甲戊二酰辅酶A还原2.辛伐他汀和普伐他汀是半合成产物；治疗冠芥蒂和缺血性脑卒中酶克制剂3.氟伐他汀是第一个全合成他汀类，氟伐他汀、阿托伐他汀和瑞舒伐他汀是全合成产物。

41、普伐他汀治疗家族性高胆固醇血症苯氧乙酸类调血脂药降低甘油三酯的作用比降低胆固醇强，也使HDL高升。药学专业知识一冲刺笔录第六节内分泌系统疾病用药甾体激素类基本结构一、甾体激素肾上腺糖皮质激素：地塞米松、氢化可的松、泼尼松、氢化泼尼松、曲安奈德、倍他米松雌激素：雌二醇、雌三醇、戊酸雌二醇、炔雌醇、尼尔雌醇孕激素：黄体酮、醋酸甲羟孕酮、醋酸甲地孕酮、炔诺酮、左炔诺孕酮雄激素和蛋白同化激素：睾酮、甲睾酮、苯丙酸诺龙、司坦唑醇二、降血糖药三、调理骨代谢与形成药物糖皮质激素类构效关系：1，2位：双键，活大，钠潴留不变；6和9一位F原子，活性和钠潴留强9-位氟，C16羟基并与C17-羟基一缩酮，抵消钠潴留

42、作用，作用大增；16位甲基，阻截17位的氧化代谢的，使抗炎活性增添，钠潴留作用减少。药学专业知识一冲刺笔录药物结构特色醋酸可的松4，5双11羰基氢化可的松3羰基4，5双11羟泼尼松3羰基1，2双键4，5双11酮17羟基可的松的1，2位引入双键氢化泼尼松3羰基1，2双键4，5双11羟17羟基11位为羟基地塞米松1，2位有双键，9位F，16位甲基倍他米松1，2位有双键，9位F，16位甲基（地塞米松16位差向异构体）曲安奈德16位与17位呈缩酮性激素雌激素：天然的为雌二醇，天然药物活性最强，体内代谢形成雌三醇（16位羟基化）17位引入-乙炔基，坚固可口服，如炔雌醇。我无19甲基药学专业知识一冲刺笔录

43、孕激素：黄体酮。弊端是作用时间短，不可以口服醋酸甲羟孕酮有6-甲基17位酯化口服，长效避孕药有6-甲基，并在6位引入双键醋酸甲地孕酮17位酯化孕激素：炔诺酮睾酮结构改造，17-乙炔基，去除19甲基口服左炔诺孕酮上基础上，18位延长一个甲基左旋体有效雄激素：天然雄激素活性最大的是：睾酮17位引入-甲基（烷基），可口服。如甲睾酮药学专业知识一冲刺笔录蛋白同化激素类药物苯丙酸诺龙司坦唑醇19-去甲基雄激素，17-OH苯丙酸酯化A并上吡唑，17位引入甲基。肾上腺糖皮质激1.氢化可的松是天然的糖皮质激素，可制成前药；素2.倍他米松是地塞米松16-位差向异构体。使抗炎活性增添钠潴留作用减少2.性激素1.戊

44、酸雌二醇作用时间长的酯类前药、尼尔雌醇口服长效2.炔诺酮和左炔诺孕酮平常和雌激素一起复方，用于避孕药。一、胰岛素分泌促进剂：磺酰脲类胰岛素分泌促进剂：格列齐特、格列本脲、格列吡嗪、格列喹酮、格列美脲二、非磺酰脲类胰岛素分泌促进剂：瑞格列奈、那格列奈三、胰岛素增敏剂：二甲双胍（双胍类）、吡格列酮（噻唑烷二酮）四、-葡萄糖苷酶克制剂：阿卡波糖、伏格列波糖磺酰脲类胰岛素分泌促进剂1.结构特色（格列XX）药学专业知识一冲刺笔录本吡酮美：全有环己基本吡美：酰胺键本：氯苯+甲氧基吡：吡嗪酮：异喹啉二酮美：吡咯酮奇异：环戊烷并吡咯95%经肝代谢，只有5%经肾排泄（糖尿病合并肾病者：首选格列喹酮）非磺酰脲类胰

45、岛素分泌促进剂结构特色XX列奈餐时胰岛素迅速高升，餐后及时回落，被称为餐时血糖调理剂。胰岛素增敏剂：二甲双胍双胍母核药学专业知识一冲刺笔录所有以原形由尿排出，乳酸性酸中毒或高乳酸血症盐酸吡格列酮：结构特色就是噻唑烷二酮调理骨代谢与形成药物促进钙汲取的药物维生素D类药物：阿法骨化醇骨化三醇2.抗骨汲取的药物双膦酸盐类：阿仑膦酸钠依替膦酸二钠依替膦酸二钠双向作用小：克制骨汲取大：克制骨矿化和骨形成阿仑膦酸钠：抗骨汲取强，无骨矿化克制作用，消化道副作用，清晨或空肚（早饭前最少30分钟）身体保持立位（站立或端坐）30-60分钟。服药前后30分钟内不宜进食、饮用高钙浓度饮料以及服用其余药药学专业知识一冲

46、刺笔录物阿法骨化醇和骨化三醇维生素D3需在肝脏和肾脏两次羟基化先在肝脏转变为25位羟基化骨化二醇而后再肾脏1位羟基化转变为骨化三醇第七节抗菌药物内酰胺类：青霉素（青霉素钠、氨苄西林、阿莫西林、哌拉西林）头孢霉素类（头孢氨苄、头孢克洛、头孢唑林、头孢哌酮、头孢呋辛、头孢曲松、头孢吡肟）-内酰胺酶克制剂：氧青霉烷类（克拉维酸钾）青霉烷砜类（舒巴坦钠和他唑巴坦）非经典的内酰胺类抗生素：碳青霉烯类（亚胺培南、美罗培南）单环-内酰胺类（氨曲南）青霉素类头孢菌素类内酰胺+氢化噻唑环内酰胺氢化噻嗪环青霉素类为（2S，5R，6R）头孢菌素类为（6R，7R）青霉素：不坚固，粉针剂过敏反应（青霉噻唑高聚物）酸或碱

47、生成青霉酸、青霉醛和青霉胺。青霉素遇到胺和醇生成青霉酰胺和青霉酸酯。氨苄西林：可口服，广谱室温24小时无抗菌活性的聚合物，氨基聚合反应阿莫西林：口服汲取好，多了一个羟基哌拉西林：哌嗪酮酸。拥有抗铜绿假单胞药学专业知识一冲刺笔录1.青霉素：不耐酸（不可以口服）、不耐酶、抗菌谱窄2.内酰胺环：酸碱下易裂解，忌与氨基糖苷类等碱性药适用1.青霉素类抗菌2.青霉素临床上常用青霉素钠盐和钾盐。钠盐的刺激比钾盐小，故临床应用较药多；3.可将青霉素与丙磺酣畅用降低排泄速度，也可与分子量较大的胺制成难溶的盐，也许能够将其羧基酯化都可延长作用时间。第一代头孢菌素：耐青霉素酶但不耐内酰胺酶头孢氨苄C-7位的氨基上为

48、苯甘氨酸侧链，C-3位为甲基，在酸性条件下坚固，可口服。头孢氨苄头孢唑啉：位氨基上连有四氮唑乙酰基，分布广泛，胆道感染、葡萄球菌引起的心内膜炎，腹膜炎，外科手术预防感染和移植手术的预防感染第二代头孢菌素（对革兰阴性菌强，革兰阳性菌低）头孢克洛头孢氨苄的C-3位以卤素Cl代替甲基，亲脂性强，口服汲取好头孢呋辛C-7位氨基上连有的甲氧肟基酰基侧链，对酶坚固药学专业知识一冲刺笔录第三代头孢菌素：抗铜绿假单胞菌活性较强头孢哌酮硫代甲基四氮唑乙基哌嗪二酮头孢曲松6-羟基-1，2，4-三嗪-5-酮，甲氧肟基第四代头孢菌素革兰阳性菌和革兰阴性菌高度活性第三代基础上三位引入季铵基团头孢吡肟：迅速穿透细胞壁吡咯

49、、甲氧肟基团氨基噻唑-内酰胺酶克制剂（抗菌增效剂）氧青霉烷类典型药物克拉维酸钾，自杀性的酶克制剂青霉烷砜类代表药物舒巴坦，不行逆竞争性-内酰胺酶克制剂非经典的-内酰胺类抗生素1.碳青霉烯类代表药物亚胺培南单环-内酰胺类代表药物第一个上市的全合成单环类药物。对铜绿假单胞菌有高效药学专业知识一冲刺笔录氨曲南克拉维酸钾第一个用于临床的-内酰胺酶克制剂，“自杀性酶克制剂”，克拉维酸和阿莫西林构成的复方制剂；舒巴坦不行逆竞争性-内酰胺酶克制剂，将氨苄西林与舒巴坦以1：1的比率其余-内酰经过亚甲基相连形成双酯结构的前体药物，称为舒他西林；胺类抗菌药亚胺培南易受肾脱氢肽酶降解，亚胺培南常与西司他丁钠适用；美

50、罗培南不被肾肽酶代谢而失活。氨曲南：单环内酰胺类，全合成，单环不坚固氨基糖苷类抗生素（链霉素，卡那霉素，庆大霉素，妥布霉素，阿米卡星，依替米星，奈替米星，新霉素，巴龙霉素和核糖霉素）耐药性（钝化酶）阿米卡又称丁胺卡那霉素，L-（-）活性最大卡那霉素引入氨基羟大肠埃希菌和金黄色葡萄球星对卡那霉素有耐药性的铜绿假单胞菌，丁酰基菌均有明显作用，大环内酯类：14元环大环内酯类：红霉素、克拉霉素、罗红霉素、阿奇霉素（含N的15元环）克拉霉素6位羟基甲基化的衍生物罗红霉素C9肟的衍生物坚固，口服快肺组织中浓度比较高阿奇霉素含N的15元环碱性增添药学专业知识一冲刺笔录四环素类：四环素牙合成抗菌药喹诺酮类：A

51、环：吡啶酸酮必需的基本药效基因，3位-COOH和4位C=O与DNA促旋酶和拓扑异构酶IV结合，不行缺B环：B环能够是苯环、吡啶环、嘧啶环等1位：乙基、氯乙基、环丙基与抗菌强度相关。5位：引入氨基可提升活性6位：引入氟原子，活性大，增添亲和性，改进浸透性7位：哌嗪基为最好，活性增添，对中枢作用增添，甲基哌嗪，半衰期延长。8位：以F取代生物利用度增添，光毒性强，活性强，可与1位成环。喹诺酮类：诺氟沙星：1位乙基，6位氟，7位哌嗪环丙沙星：1位环丙基，6位氟，7位哌嗪左氧氟沙星：1位与8位成环（噁嗪环）有手性碳，为左旋体，7位甲基哌嗪毒性最小者洛美沙星：1位乙基，6位氟，7位甲基哌嗪，8位氟（光毒）

52、光毒洛美药学专业知识一冲刺笔录【A型题】依据喹诺酮类抗菌药构效关系。洛美沙星重点药效基团是：A.1-乙基，3-羧基B.3-羧基，4-羰基C.3-羧基，6-氟D.6-氟，7-甲基哌嗪E.6，8-二氟代正确答案B磺胺类药物及抗菌增效剂复习重点磺胺类药物基本结构：抗菌一定结构对氨基苯磺酰胺作用靶点：二氢叶酸合成酶磺胺类抗菌药物：抗菌一定结构对氨基苯磺酰胺磺胺甲噁唑：复方新诺明：磺胺甲噁唑和甲氧苄啶按5：1比率配伍磺胺嘧啶：磺胺嘧啶可透过血脑屏障，治疗流行性脑膜炎的首选药（银盐可预防和治疗重度烧伤的感染）二氢叶酸合成酶甲氧苄啶：甲氧基+嘧啶二胺（二氢叶酸还原酶）1）与金属离子络合如铜离子、铁离子、锌离子等金