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文档简介

1、有机化学复习烃的衍生物烃的衍生物复习()乙醇、醇类 乙 醇 乙烷分子中的1 个 H 原子被OH(羟基)取代衍变生成乙醇分子式 结 构 式 结构简式官能团C2H6OH - C - C - O- H HHHHCH3CH2OH或C2H5OH OH湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生结构与性质分析CCOHHHHH H官能团羟基(OH)C原子C原子 乙醇分子是由乙基(C2H5)和羟基 (OH)组成的,羟基比较活泼,它决定着乙醇的主要性质。在多处可断键反应。湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生 物理性质 乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体,与水可以任意比例互溶。 化学性质 (1)与活

2、泼金属作用(置换)(2)燃烧反应(氧化)(3)催化氧化(氧化) (4)分子内脱水反应(消去) (5)分子间脱水反应(缩合)(取代) (6)酯化反应(取代)湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生 乙醇的用途:用作燃料,如酒精灯等制造饮料和香精外,食品加工业一种重要的有机化工原料,如制造乙酸、乙醚等。乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树脂,制造涂料。医疗上常用75(体积分数)的酒精作消毒剂。湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生(1)发酵法 含糖类的农副产品 CH3CH2OH(2)乙烯水化法CH2=CH2H2O CH3CH2OH 乙醇的工业制法:催化剂发酵、蒸馏湖南长沙同升湖国际实验学

3、校高中部理综组 朱富生练习写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型 1. 乙醇与钠反应 2. 乙醇在空气中燃烧 3. 乙醇 乙醛 4. 乙醇 乙烯 5. 乙醇 乙醚 6. 乙醇 乙酸乙酯湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生1. 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H22. C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O点燃3. 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化剂4.CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O浓硫酸1705. C2H5 OH + HO C2H5浓硫酸140C2H5 OC2H5 + H2O6.CH3COOH + HO

4、C2H5 CH3COOC2H5+H2O 1. 取代2. 氧化3. 氧化4. 消去5. 取代6. 取代湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生【思考比较】1、乙醇的消去反应和溴乙烷的消去反应有何异同?【问题分析】 乙醇在浓H2SO4的作用下,加热到170,发生分子内脱水反应,断键部位为 ,断键后两个相邻碳原子上的单电子相互配对成键,从而形成“C=C”,生成烯烃。溴乙烷在NaOH的醇溶液中,发生消去反应,断键部位为 ,去掉HBr后,相邻两个碳原子上的单电子也相互配对成键,生成烯烃。乙醇和溴乙烷的消去反应断键方式相同,因而所得有机产物相同,都是乙烯。但其反应条件不同,乙醇需用浓H2SO4做催化

5、剂和脱水剂,且必须加热至170,而溴乙烷则需要在NaOH的醇溶液中才能进行其消去反应。CH2CH2H OHCH2CH2H Br湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生【思考比较】2、醇的脱水反应有哪两种方式?是否所有的饱和一元醇都有这两种方式的脱水反应?【问题分析】 醇在浓H2SO4作用下,加热的温度不同脱水的部位不同,反应的类型不同,如乙醇与浓H2SO4的混合液共热到170发生消去反应生成乙烯,而若只加热到140,则发生取代反应,生成乙醚。从断键方式来看,只要是醇,分子中均含OH,都可发生分子间脱水的消去反应,但要发生消去反应,则要求醇分子中OH所连接碳原子的相邻碳原子上至少有一个H。

6、醇的脱水有两种方式:分子内脱水的消去反应和分子间脱水的取代反应。所有醇均可发生分子间脱水,但CH3OH和 (R)3CCH2OH不能发生分子内脱水。湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生练习11.下列醇中,不能发生催化氧化作用生成醛的是_ ;不能发生消去反应的是_。规律:与 OH 相连的碳原子上要有 H 原子的醇才能发生催化氧化 与 OH 相邻的碳原子上要有 H 原子的醇才能发生消去反应OHCH3-CH-CH3CH3-C-CH3OHCH3CH3-C-CH2OHCH3CH331. 2湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生2、如何分离水和酒精?3、工业上如何制取无水的乙醇? 由于水和

7、酒精是互溶的,所以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。 先加生石灰,生石灰与水反应生成氢氧化钙,然后加热蒸馏分离乙醇。湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生4、试比较乙醇和 水的酸性强弱 ?5、能否通过此反应测定有机物的羟基数目? 乙醇和水都呈中性,但水中能电离出H离子,而乙醇则不能。能。 让钠与醇反应,通过钠与醇的物质的量作比较则可有结果。湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生CCOHHHHH HA: A: B: B: C: C: D: D: 6:与钠反应时在何处断键。7:发生消去反应时在何处断键。CA湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生8、能用来检验酒精中是否含有水的试

8、剂是:A: CuSO45H2OB: 无水硫酸铜C:浓硫酸D: 金属钠9、在下列物质中加入溴水数滴,振荡,溴水不褪色的是:A:NaOH溶液B: 酒 精C:SO2溶液D:氢硫酸溶液B B 湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生A: 浓硫酸B:浓NaOH溶液C: 碱石灰D:无水氯化钙10、酒精完全燃烧后,生成的产物可用一种物质完全吸收,这种物质是:11、下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是C A C 湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物 12. 下列物质中属于醇的是A C DA.B.C.D.湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生醇

9、 类醇是由分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物,分子里含有一个羟基的醇叫一元醇。饱和一元醇通式:CnH2n2O或CnH2n1OH。分子里含两个或两个以上羟基的分子叫二元醇、多元醇。乙二醇是一种没有颜色、粘稠、有甜味液体,它的水溶液凝固点很高,可作内燃机的抗冻剂。丙三醇俗称甘油,是没有颜色、粘稠、有甜味的液体。它的吸湿性强,水溶液凝固点很低,大量用于制造硝化甘油。甲醇有毒。湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生醇的通性:与活泼金属发生置换反应生成氢气与醇钠(不属于盐,且不与水共存);能与浓H2SO4共热发生脱水反应,能与酸进行酯化反应,等等。1.乙醇的分子结构与化学性质的关系只断键时,

10、与活泼金属(、等) 反应或酯化反应;只断键时,与HX等的取代反应;、同时断键时,分子间脱水(取代反应)反应生成乙醚;、同时断键时,分子内脱水(消去反应)反应生成乙烯;、同时断键时,脱氢(氧化反应)反应生成乙醛。在一定条件下,还可以发生、键断裂生成环氧乙烷的情况。湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生2.醇的消去反应和催化氧化规律(1)消去规律:分子中只有一个C原子或C上无H者不能消去。即分子中至少有两个C原子且C上至少有一个H原子时才能消去H2O生成烯。而与C上是否有H无关。(2)氧化规律:C上至少有一个H原子才能发生去氢的催化氧化。当C上无H时,不能去氢氧化;当C上只有一个H时,可去

11、氢氧化生成酮;当C上有两个或三个H时,去氢氧化生成醛。与C上是否有H无关。湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生【例题】某工业反应混合液中仅可能含有的组分是:乙醚(C4H10O)、乙醇(C2H6O)和水。经分析,液体中各原子数之比为CHO=16425。(1)若混合液中只含两种组分,则所有可能的组合是(错答要扣分): 。(2)若混合液中含有三种组合,在628g混合液中有1 mol H2O,此时乙醇和乙醚的物质的量各是多少?解答湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生1、用硫酸酸化的CrO3遇酒精后,其颜色会从红色变为蓝绿色,用这个现象可以测得汽车司机是否酒后驾车。反应的化学方程式如

12、下:2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4 = Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O此反应的氧化剂是( )(A)H2SO4 (B)CrO3 (C)Cr2(SO4)3 (D)C2H5OHB练习2湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生2、禁止用工业酒精配制饮料酒,这是因为工业酒精中常含有会使人中毒的( )(A)乙醚 (B)乙二醇 (C)丙三醇 (D)甲醇D3、某饱和一元醇跟足量金属钠反应生成0.05g H2, 等量的该醇经充分燃烧后生成H2O 为 3.6g , 则该醇是( )(A)甲醇 (B)乙醇 (C)丙醇 (D)丁醇C湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生4、由环已烷

13、、乙醇、乙醚组成的混合物,经测定其中碳的质量分数为72%,则氧的质量分数为( ) (A)14.2% (B)16% (C)17.8% (D)19.4%A湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生5、写出分子式为C5H12O的醇的所有同分异构体的结构简式。(1)其中能被氧化成醛的是(2)能被氧化成酮的是(3)不能发生消去反应的是CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CHCH2CH2OHCH3CH3CH3CH2CHCH2OHCH3CH2CHOHCH3CH2CH3CH2CH2CHOHCH3CH3CCH2OHCH3CH3CH3CH2COHCH3CH3、湖南长沙同升湖国际实验学校高中部理综组 朱富生【剖析】 (1)乙醚可写成(CH2)4(H2O),乙醇可写成(CH2)2(H2O)、水可写成(CH2)0(H2O)、而混合液可写成(CH2)16(H2O)5,若混合液只含两种组分则其组分中CH2H2O的量必有一种大于165,另一种小于16

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