江苏省江阴市高二化学苯、芳香烃教学设计 人教

1、 第五节 苯 芳香烃江阴长泾中学2021/8/8 星期日1温故：回忆CH4、CH2=CH2的结构和特征性质结构特点典型反应能否使KMnO4、溴水褪色CH4CH2=CH2饱和取代不能不饱和加成能2021/8/8 星期日21.十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。2.煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。3.煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。5.随后,这种有机物被命名为苯苯的发现：2021/8/8 星期日31、取少量苯，观察苯的颜色、状

2、态，闻苯的气味（注意操作）2、在装有1ml苯的试管中加入4ml水，振荡，静置，观察现象3、阅读补充苯的物理性质活动一2021/8/8 星期日41.无色,有特殊气味的液体2.密度小于水,不溶于水,易溶于有机溶剂3.熔点5.5 ,沸点80.1 4.易挥发(密封保存)5.苯有毒（家庭装修材料中常挥发出苯及苯的同系物，应该注意通风）一、苯的物理性质 （色、态、味,密度、溶解性,熔点、沸点、毒性）2021/8/8 星期日5法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78,其中C的质量分数为92.3%,氢的质量分数为7.7%,试确定苯的分子式.C6H6思考2021/8/8 星期日6活动二根据有机化学中碳

3、是四价的原则和不饱和程度，猜想苯的结构 立体结构：平面结构链状结构猜想CH3CCCCCH3CH2=CHCH=CHC CH等2021/8/8 星期日7活动三苯的结构到底是怎样的呢？如何设计实验验证自己的猜想？实验：向苯中滴加酸性KMnO4溶液或溴水，观察酸性KMnO4溶液或溴水是否褪成无色根据你实验，你能得到什么结论？你们关于苯的结构的猜想正确吗？验证思考2021/8/8 星期日8通过上述实验现象说明:苯分子中没有不饱和键苯是一种高度不饱和烃,但又不含有不饱和键,那么它的结构究竟是怎么样的呢?问题:2021/8/8 星期日9凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：

4、1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。阅读教材P134苯分子结构发现经过,并且评判凯库勒的假说是否正确。活动四机会属于有准备的人2021/8/8 星期日10A、现代化学测定事实（C6H5X只有一种结构， C6H4X2有三种结构）B、键参数：键长：140Pm 键角：120o 碳碳键单键苯环双键三键键长154Pm140Pm133Pm120PmC、空间构型：平面正六边形现代化学数据得出结论：苯环中碳碳键是介于单、双键之间独特的键。现代化学信息2021/8/8 星期日11凯库勒式现代式（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳

5、单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。二、苯的结构2021/8/8 星期日12根据苯结构的独特性，猜测苯可能具有的性质可以发生取代反应可以发生加成反应思考2021/8/8 星期日13三、苯的化学性质1、比较稳定：不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色2、可燃：产生浓烟原因：苯中含碳量高，与乙炔类似2021/8/8 星期日143、取代反应： A、与卤素取代仔细观察实验，注意以下问题：实验有什么现象装置有什么特点，有什么作用反应本质是什么反应：2021/8/8 星期日15阅读思考：1、真正起催化作用的是什么？2、生成的产物溴苯的颜色与状态？为什么看到的是褐色 油状物质？3、长导管的作用是什么？能否将导管口插入水中？2021/8/8 星期日16活动五检验生成的HBr关键是排除Br2的干扰，还可能有什么方法可以防止Br2挥发进入锥形瓶？讨论：通过什么方法可以除去粗溴苯中的溴，简要叙述实验操作2021/8/8 星期日17（1）下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构（多选）（） A苯的一溴代物无同分异构体。 B苯的邻二溴代物无同分异构体。 C苯不能使Br2水或KMnO4褪色。 D苯环上的碳碳键均相等（2）下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ）A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度