内蒙古大学有机化学实验课件16呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备_第1页
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文档简介

1、呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备目的和要求掌握由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法，从而加深对Cannizzaro反应的认识。进一步熟练巩固熔点、沸点的测定，蒸馏及重结晶等基本操作。实验原理Cannizzaro反应：在浓的强碱作用下，不含-活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应，其中一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇。实验原理Cannizzaro反应的实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含-H的醛的亲核加成，加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应，其反应机理表示如下： 实验原理在Cannizzaro反应中，通常使用50%左右的浓碱，其中碱的物质的量比醛的物质

2、量多一倍以上，否则反应不完全，未反应的醛与生成的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离。两种产物的分离在碱的催化下，反应结束后产物为呋喃甲醇和呋喃甲酸钠盐。容易看出，呋喃甲酸钠盐更易溶于水而呋喃甲醇则更易溶于有机溶剂。因此利用萃取的方法可以方便的分离二组分。有机层通过蒸馏可得到呋喃甲醇产品；水层通过盐酸酸化即可得到呋喃甲酸产品。实验用试剂呋喃甲醛，5.5 mL40% NaOH水溶液，4 mL乙醚浓盐酸，7 mL无水硫酸镁实验步骤实验步骤呋喃甲酸熔点：133-134 呋喃甲醇折光率：1.4868实验注意事项本反应是在两相中进行，必须充分搅拌。加碱反应要控制好温度，若温度高于12则反应难控制，副反应增多，颜色变深红色；若温度低于8则反应过慢，体系内不断积聚NaOH，一旦发生反应即可能猛烈而使温度升高。加水5 mL为宜，不宜太多，否则易损失产品。酸要加够，以保证pH=3左右，使呋喃甲酸充分游离出来，这是影响呋喃甲酸收率的关键。重结晶呋喃甲酸可不用加活性炭，直接回流溶解、冷却结晶即可。注意回流时间不能太长，否则产品会分解。思考题乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化，为什么要用刚果红试纸？如不

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