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文档简介
1、第二节 醛1、乙醛(1)分子结构 分子式:C2H4O 结构式:一、乙醛 10 8 6 4 2 0吸收强度核磁共振氢谱 图HHHHCCO1、乙醛(1)分子结构 分子式:C2H4O 结构式: 结构简式:CH3CHO 官能团:醛基CHOHHHHCCO醛基的写法,不要写成COH注 意一、乙醛(2)乙醛的物理性质 常温下为无色有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点:20.8,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。OCHCHHHHHCH3CHOH2CH3CH2OH催化剂(3)乙醛的化学性质加成反应还原反应(3)乙醛的化学性质加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH氧化反应(被氧化)-加氧-去
2、氢还原反应(被还原)-去氧-加氢乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃a、 燃烧氧化反应 b 、 催化氧化还原氧化氧化乙醇 乙醛 乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂乙醛的氧化反应:OCHCHHHO、银镜反应配制银氨溶液 AgNO3+NH3H2O = AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O =Ag(NH3)2OH +2H2O(氢氧化二氨合银)Ag+NH3H2OAgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2Oc. 被弱氧化剂氧化水浴加热生成银镜水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+
3、2Ag+3NH3+H2O氧化剂还原剂、银镜反应c. 被弱氧化剂氧化、银镜反应注意事项银镜反应与新制的氢氧化铜反应(1)试管内壁必须洁净;(4) 配制银氨溶液时,氨水不要过量; 加热时不可振荡和摇动试管;(2)必须水浴加热;(3)须用新配制的银氨溶液;银镜反应有什么应用,有什么工业价值?应用: (1)检验醛基的存在 (2)测定醛基的数目 (3)工业上用来制瓶胆和镜子、与新制的氢氧化铜反应1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液: CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH+ CH3COONa 3H2OCu2O砖红色 2、乙醛的氧化:注意:氢氧化铜溶液一定要新制,碱一定要过 量检验醛基的存在应用:医
4、学上检验病人是否患糖尿病思 考乙醛能否使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色?d.乙醛能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色2、乙烯氧化:2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化剂3、乙醇氧化:2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化剂1、乙炔水化法:CHCH + H2O CH3CHO催化剂一、乙醛的制法【知识拓展】练一练 某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法是 (2)检验分子中碳碳双键的方法是 (3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?为什么?水浴加热有银镜生成,可证明有醛基CHO后,调pH至酸性再加入溴水,看是否褪色。在加银氨溶液氧化加
5、入银氨溶液后,由于Br2也能氧化CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。练一练 下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色? 乙烯、甲烷、甲苯、苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油、 乙酸二、甲醛(蚁醛)分子式:CH2O结构式:结构简式:HCHO物理性质:无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水应用:重要的有机合成原料 其水溶液(福尔马林) 有杀菌和防腐能力。工业上 主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。HHCO化学性质:(1)加成反应(还原反应)(2)氧化反应HCHO+H2 CH3OHNiHCHO+O2 CO2+H2O点燃2H
6、CHO+O2 2HCOOH催化剂或:HCHO+O2 HOCO HO催化剂(H2CO3)写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。1mol甲醛最多可以还原得到多少mol 银?试一试:H CHOHOCO HO即:H2CO3Na2CO3+ 2Cu2O+6H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Ag(NH3)2OH水浴 三、醛的概念和通式1、醛的定义:烃基(或氢原子)与醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。 R 2、醛的分类: R 醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛讨论:饱和一元醛的通式?COHH甲醛COHC
7、H3乙醛丙醛COHCH3CH2COHR3、饱和一元醛的通式: CnH2n+1CHO 或 CnH2nO 在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基,也称为酮基饱和一元酮通式为 R C RO| |CnH2nO(n=3,4,5)四、酮丙酮:1.物理性质:丙酮是一种无色透明的液体,易挥发,具有令人愉快的气味,能与水,乙醇等混溶,是一种重要的有机溶剂和化工原料2.化学性质: 不能被银氨溶液,新制的的氢氧化铜 悬浊液氧化, .可催化加氢OOH催化剂CH3CCH3+H2 CH3CHCH3练习以下属于醛的有 ;属于酮的有 OA.CH3CCH3 B.CH2=CHCHO
8、 OC. CHO D.CH3OCH|B CA以下属于醛的有 ;属于酮的有 OA.CH3CCH3 B.CH2=CHCHO OC. CHO D.CH3OCH|五、醛、酮的命名选主链 选择含有羰基的最长的碳链为主链,并根据主链上的碳原子个数,确定为“某醛”或“某酮”。编号码 从靠近羰基一端开始编号。写名称 与烷烃类似,不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。请给下列物质命名CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 CH3C2H5|6 5 4 3 2 1O 4 3 2 1563甲基己醛4甲基2 己酮如:C3H6O可能的结构CH2=CHCH2OH-OH CH3CH2-C-HO
9、 CH3-C-CH3OCH2=C-CH3 OH 碳原子数相同的饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇和环醚互为同分异构体。请写出C5H10O 的醛酮的同分异构体CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O巩固练习1、用化学方法鉴别下列各组物质(1)溴乙烷 、乙醇 、乙醛(2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚(1)用新制氢氧化铜溶液 重铬酸甲酸性溶液(2)用溴水、用新制氢氧化铜溶液、酸性高锰酸钾溶液2、一定量的某
10、饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L,则此醛是( )A、乙醛 B、丙醛C、丁醛 D、2-甲基丙醛CD H OH C C H H 根据乙醛的结构预测乙醛的性质不饱和活泼,易断裂 官能团:官能团中的碳原子是否饱和:官能团对a-H的影响反应类型试剂反应产物加成反应HCN分子中含有 的结构的物质 与其他有机化合物相比,醛、酮的化学性质较活泼,这与它们官能团的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点,利用你所掌握的有机化合物结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质,完成下表。结构性质C=O(H)不饱和羰基有推电子作用,使其更活泼氧化反应还原反应CO2H
11、2OCl2H2O2取代反应COOH交流研讨COHH(R)COHCN七、醛、酮的化学性质 试根据乙醛与HCN反应的产物,找出加成规律,写出下表另外两个反应的产物。思考: 试剂名称化学式及电荷分布 加成产物 氢氰酸 氨及氨的衍生物 (以氨为例) 醇类(以甲醇为例)H CN-+H NH2+- H OCH3+-与 乙 醛 的 加 成H C CNOHCH3H C NH2OHCH3H C OCH3OHCH3能否根据产物得到加成规律?CH3C-HO-+乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件CH3OHCHCNCH3COHCN+CH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2一定条件CH3OHCHOCH3一定条件-羟基丙腈-羟基乙胺乙醛半缩甲醇增长了一个碳原子H醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成羧基加成反应氧化反应乙 醛小结:1.乙醛的化学性质注意:和CC双键不同的是,通常情况下, 醛基中的CO不能和HX、X2、H2O发生加成反应2、常见简单醛、酮的物理性质 甲醛乙醛苯
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