环烃脂环烃精品课件

1、环烃脂环烃第1页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四根据官能团一、分类-1 脂环烃的类型及命名环烯烃环烷烃环炔烃根据环的大小小环（C3，C4）普通环（CC元环）中环（CC1元环）大环（C12）第2页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四根据环数单环多环二环根据环的连接方式桥环稠环螺环第3页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四二、单环化合物的命名环丙烷环己烷甲基环丙烷 系统命名： 与脂肪烃相似，母体名称前加“环”字环戊烯环辛炔环上只有一个取代基或不饱和键时，“1”可省去第4页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四1, 3

2、-二甲基环己烷1-甲基-4-异丙基环己烷环上有多个取代基时，小取代基编号最小环上同时有取代基和不饱和键， 不饱和键的编号为1，名称前不用标明“1”字3,5二甲基环己烯3烯丙基环戊烯第5页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四3-甲基-4-环丁基庚烷环较简单，碳链较长，将环作为取代基4-环丙基-2-戊烯第6页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四顺-1,3-二甲基环戊烷反-1,3-二甲基环戊烷立体异构的命名环上有两个或两个以上取代基时，取代基可能在环面的同侧或两侧, 产生顺反异构反-1-甲基-4-乙基环丁烷反-3-甲基-5-氯环己烯第7页，共22页，2022年

3、，5月20日，16点22分，星期四 环烃的其它命名方法 十氢萘萘莰烷2-莰酮（樟脑）立方烷金刚烷按形象命名按衍生物命名第8页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四-2 环烷烃的结构拜尔张力学说:根据-碳是正四面体假设-成环后，所有碳原子在同一平面上， 并形成正多边形。稳定性判定：如果成环后所有键与键的夹角是109o28， 环最稳定；如键与键之间的夹角偏离109o28，则产生向内或向外的扭曲力， 称为角张力或拜尔张力，偏离角度越大，环越不稳定 碳原子sp3杂化 Baeyer张力学说及小环的稳定性第9页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四环烷烃的键角：Baey

4、er张力学说局限性： 适于解释小环化合物的不稳定性， 不适用大环化合物。键向内弯曲键向外扩张实验事实: 环己烷无张力，六元环以上的化合物稳定性很好原因：错误假设环烷烃都是平面结构。第10页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四-3 环己烷及其衍生物的构象 环己烷的构象半椅式扭船式椅式船式椅式室温下，环己烷绝大多数以椅式构象存在第11页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四椅式构象球棍模型透视式纽缦投影式交叉式（最稳定）第12页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四船式构象球棍模型透视式纽缦投影式0.18nm重叠式（最不稳定）第13页，共22

5、页，2022年，5月20日，16点22分，星期四两种类型C-H键a键：与对称轴平行（竖键, 直立键）e键：与环平面平行 （平伏键）a键原子距离较近，相互排斥力较大e 键原子伸向环外边，相互排斥力小第14页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四1、取代基在e键上稳定，在a键上不稳定取代基体积越大，平衡体系中，a键取代基含量越少99.99%0.01%取代环己烷的构象第15页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四2、多元取代环己烷，e键取代基越多越稳定， 且大基团在e键上稳定反-1-甲基-4-叔丁基环己烷顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷ae型ee型, 优势构象aa型

6、ae型, 优势构象第16页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四-4 脂环烃的性质一、与开链烃相似的反应1. 环烷烃的卤代2. 环烯烃的加成3. 环烯烃的氧化第17页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四二、小环烷烃（3，4元环）特有的反应 1、催化加氢开环第18页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四2、与卤素的反应小环烷烃与烯烃的区别：环丙烷不易被KMnO4氧化第19页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四例：鉴别环丙烷、丙烷、丙烯环丙烷丙烷丙烯不退色退色退色不退色退色第20页，共22页，2022年，5月20日，16点22分，星期四五元以上环烷烃链状烷烃性质相似环烷烃性质概述小环（3，4元）似烯，其