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文档简介

1、第五章 进入合成有机高分子化合物的时代第五章 进入合成有机高分子化合物的时代我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些? 有机高分子 天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。 合成高分子: 塑料、合成纤维、合成橡胶等它们与普通小分子有何不同?我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些? 有机高分子有机高分子化合物和低分子有机物的区别混合物纯净物一万以上一千以下平均值明确值若干重复结构单元组成单一分子结构物理、化学性质上有很大差别你能说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗?有机高分子化合物和低分子有机物的区别混合物纯净物一万以上一千第一节 合成高分子化合物的基本方法第一节 合成高分子化

2、合物的基本方法【思考】 用以合成高分子化合物的反应有哪些? ?聚合反应加成聚合反应缩合聚合反应(加聚反应)(缩聚反应)聚合物【思考】 用以合成高分子化合物的反应有哪一、加聚反应nCH2 CH2催化剂 CH2 CH2 n 聚乙烯1.概念: 小分子 间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。如:nCH2=CH2 CH2CH2n催 化 剂单体链节聚合度CH2CH2有机小分子组成有机物的结构单元链节的重复次数一、加聚反应nCH2 CH2催化剂 CH2 CH2 2.相对分子质量一般高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。若题目给出 n值一定时,一般这个n表示的是

3、高分子的平均聚合度,这时高分子就有确定的分子组成和平均相对分子质量聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量n2.相对分子质量一般高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组1、 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的结构简式可用 表示。 设聚合度n为3000。回答下列问题: (1)指出有机玻璃的单体和链节; (2)求有机玻璃的相对分子质量;(2)300000CH3课堂练习1、 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的结构简式可用 3.类型自聚型(单体)nCH3COOCH=CH2一定条件nCH2=CH-CH=CH2一定条件nHCCH一定条件-CH2-CH-n OCOCH3-CH2CH=CHCH2-n-CH=CH-

4、n 共聚型(多单体)nCH2=CH2nCH2=CHCH3+一定条件nCH3COOCH=CH2一定条件-CH2-CH-n OCOCH3CH2CH2CH2CHnCH33.类型自聚型(单体)nCH3COOCH=CH2一定条件nR 思考与交流 -CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-nR 思考与交流 -CH2-CH2-n-CH4.加聚反应的特点单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等发生加聚反应的过程中,没有副产物产生

5、,只得到高分子化合物nCH3COOCH=CH2一定条件-CH2-CH-n OCOCH34.加聚反应的特点单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合5.加聚反应单体的判断凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。5.加聚反应单体的判断凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必凡链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。凡链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种 凡链节主链只有C原子并存在有C=C双键结构的高聚物,其规律是“见双键、四个C;无双键、两个C”划线断开,然后将半键闭合,即双键互换。单

6、体: 凡链节主链只有C原子并存在有C=C双键结构的高聚物,其思考2:工程塑料ABS树脂(结构式如下)合成时用了三种单体,请写出这三种单体的结构式。CH2CHCNCH2CHCH2CH=CHCH2nCH2= CH CH = CH2CH2 = CHCNCH2 = CH课堂练习思考2:工程塑料ABS树脂(结构式如下)合成时用了三种单体,复习 请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断键成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽 复习 请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断键成键的该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生成。像这样的反应称为

7、缩聚反应。3 、已二酸与乙二醇反应聚酯该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产二、缩聚反应1.定义:由单体通过分子间相互缩合而生成高分子化合物和小分子(H2O)的反应(酯化、成肽)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂单 体链节聚合度M聚合物= 单体的相对质量n - (2n-1) 18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O端基原子端基原子团二、缩聚反应1.定义:由单体通过分子间相互缩合而生成高分子化2.类型:一种单体(如:羟基酸或氨基酸) H OCHC nOHCH3O+(n-1)H2O催化剂nCH3CH-C-OH OHO

8、nH2NCH2COOH H HNCH2CO n OH +(n-1)H2O2.类型:一种单体(如:羟基酸或氨基酸) H OCH两种单体(如:二元羧酸和二元醇或不同种氨基酸)nH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH H HNCH2CONHCH(CH3)CO n OH+(2n-1)H2O两种单体(如:二元羧酸和二元醇或不同种氨基酸)nH2NCH3.特点:缩聚反应的单体至少含有两个官能团(-NH2、-OH、-COOH)缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子 书写缩聚物结构式时,要在方括号外侧写出链节两端的原子或原子团 由一种单体进行缩聚所得的小分子为(n-1)mol.由两种单体缩聚生成

9、的小分子为(2n-1)mol3.特点:缩聚反应的单体至少含有两个官能团(-NH2、缩 你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢? 你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢? R缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如下图示: R缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如下图示: HOCHCOHCH3OOCHCCH3OnOH的单体是H凡链节为 结构的,其单体为一种,在链节的-O上加氢原子、羰基上加羟基, 所得羟基酸为单体4.缩聚反应单体判断:HOCHCOHCH3OOCHCCH3OnOH凡链节为H OH结构的,其单体必为一种,在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基, 所得氨基酸为单体。如H OH的单体是

10、凡链节为H OH结构的从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为:从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和和HOOC(CH2)mCOOH。如H OH的单体是 凡链节为H OH结构的单体必是两种 ,可从 上断开,在-NH上加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二酸即为单体。 和HOOC(CH2)mCOOH。如H 练习1、下列化合物中a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应的一个化合物是 , 加聚物的结构式为 。(2)可发生缩聚反应的一个化合物是_, 缩聚物的结构式为 。(3)可发生缩聚反应的两个化合物是 , 缩聚物的结构式为 。b dac f练习1、下列化合物中b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应高分子化合物的结构及性质1.高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的结构单元重复连接而成;通常有如下两种情况:线性结构 CH2-CH2-CH2-CH2 CH2-CH-CH2-CH CH3CH3高分子化合物的结构及性质1.高分子化合

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