各类有机物的红外特征吸收54课件

1、红外光谱图的六个区域3700-2500cm-1 X-H伸缩振动区2500-1900cm-1 三键伸缩振动区1900-1500cm-1 双键伸缩振动区1500-1300cm-1 C-H弯曲振动区1300-910cm-1 单键伸缩振动区910cm-1以下 苯环取代 5.4 各类有机物的红外特征吸收红外光谱图的六个区域3700-2500cm-1 3700-2500cm-1 X-H伸缩振动（X=O、N、C）OH伸缩： 3200-3650cm-1NH伸缩： 3300-3500cm-1CH伸缩： 3000cm-1 饱和C的CH：3000cm-13700-2500cm-1 X-H伸缩振动（X=O、N、C）O

2、H伸缩振动游离 OH缔合 OH3600 (中)3300 (强，宽)OH伸缩振动游离 OH缔合 OH3600 (中)3300 (NH伸缩振动NH2 NH3200（中）3400（中）3300（中）NH伸缩振动NH2 NH3200（中）3400（中）3300CH伸缩振动（饱和C）2960292528702850CH伸缩振动（饱和C）2960292528702850CH伸缩振动（不饱和C）烯苯3080（中）3030（弱）CH伸缩振动（不饱和C）烯苯3080（中）3030（弱）2500-1900cm-1 三键和垒积双键伸缩振动炔CC CN OCO (反对称体)2140(中)2240(中)2350(中)2

3、500-1900cm-1 三键和垒积双键伸缩振动炔C1900-1500cm-1 双键伸缩振动羰基芳环C=C 双键1740（强）1600（中）1500（中）1640（强）1900-1500cm-1 双键伸缩振动羰基芳环C=1500-1300cm-1 C-H弯曲振动CH3 CHCH3 CH3 CH2 14601380（中）1460（中）13751500-1300cm-1 C-H弯曲振动CH3 1300910 cm-1单键伸缩振动 13001050 cm-1，强峰醇、醚、羧酸、酯醇： 11001050 cm-1，强酚： 12501100 cm-1，强酯：12501100 cm-1，反对称116010

4、50 cm-1，对称强CXCFCClCBrCI14001000 cm-1800600 cm-1700500 cm-1610485 cm-11300910 cm-1单键伸缩振动 13001050 910 cm-1以下苯环面外C-H弯曲振动 770730 cm-1单取代710690 cm-1双取代o-m-p-770cm-1830810 cm-1810750 cm-1710690 cm-11, 3, 5-叁取代910840 cm-1910 cm-1以下苯环面外C-H弯曲振动 770730 5.4 各类有机物的红外光谱一、脂肪烃类化合物二、芳香族化合物三、醇、酚、醚四、羰基化合物五、含氮化合物5.4

5、各类有机物的红外光谱一、脂肪烃类化合物一、脂肪烃类化合物（一）烷烃 1. C-H伸缩振动 2. C-H弯曲振动 3. C-C骨架振动一、脂肪烃类化合物（一）烷烃续前（4）甲基与芳环或杂原子相连：诱导效应：吸电子的诱导效应使吸收峰位移向高波数区 斥电子的诱导效应使吸收峰位移向低波数区续前（4）甲基与芳环或杂原子相连：诱导效应：吸电子的诱导效应正辛烷的红外光谱图正辛烷的红外光谱图异丙基和叔丁基在1375cm-1处的裂分情况：异丙基和叔丁基总之：烷烃1、 30002800cm-12、 （面内）14751300cm-13、 （面外）740720cm-1 （CH2）n当 n4时： 在740720cm-1

6、会产生吸收峰。总之：烷烃1、 30002800c（二）、烯烃（面外）990和910两个峰890970（二）、烯烃（面外）990和910两个峰8909701辛烯的红外光谱图1辛烯的红外光谱图顺,反-2-辛烯的红外光谱顺,反-2-辛烯的红外光谱续前（三）炔烃1C-H振动2CC骨架振动 取代基完全对称时，峰消失 末 端2140-2100 链中2260-2210续前（三）炔烃1C-H振动 取代基完全对称时，峰消失 1 辛炔的红外光谱1 辛炔的红外光谱示例示例二、芳香族化合物1芳氢伸缩振动2芳环骨架伸缩振动确定苯环存在二、芳香族化合物1芳氢伸缩振动3.3.770 730cm 1 710 690cm 1为

7、一取代苯甲苯的红外光谱770 730cm 1 710 690cm 邻二甲苯的红外光谱770 735cm -1为邻二甲苯邻二甲苯的红外光谱770 735cm -1为邻二甲苯810 750cm 1 710 690cm 1 为间二甲苯间二甲苯的红外光谱810 750cm 1 710 690cm 对二甲苯的红外光谱833 810cm -1为对二甲苯对二甲苯的红外光谱833 810cm -1为对二甲苯续前 a. 单取代 (含5个相邻H)续前 a. 单取代续前b. 双取代邻取代（4个相邻H）间取代（3个相邻H，1个孤立H）对取代（2个相邻H） 续前b. 双取代邻取代（4个相邻H）图示c. 多取代图示c.

8、多取代三、醇、酚、醚1O-H伸缩振动：2C-O伸缩振动：（一）醇、酚 注：酚还具有苯环特征三、醇、酚、醚1O-H伸缩振动：（一）醇、酚 注：酚还具有各类有机物的红外特征吸收54课件3340cm-11100cm-13340cm-11100cm-1续前（二）醚1链醚和环醚 2芳醚和烯醚续前（二）醚1链醚和环醚示例示例四、羰基化合物18501650cm-1 羰基的伸缩振动吸收是红外光谱中最具特色的吸收。因： 1、羰基极性大吸收强度高；2、在18501650cm-1区域几乎无其它的吸收干扰，可以说是：独此一家，别无分店。四、羰基化合物18501650cm-1 羰基的伸缩振四、羰基化合物 1酮 2醛 3

9、酰氯 （一）酮、醛、酰氯共轭效应使吸收峰低波数区环酮：环张力，吸收峰高波数区共轭效应使吸收峰低波数区双峰原因费米共振诱导效应使吸收峰高波数区 峰位排序：酸酐 酰卤 羧酸（游离） 酯类 醛 酮 酰胺四、羰基化合物 1酮 （一）酮、醛、酰氯共轭效应使吸收峰示例示例续前1羧酸2酯3酸酐（二）羧酸、酯、酸酐 续前1羧酸（二）羧酸、酯、酸酐 示例示例五、含氮化合物（一）胺特征区分 五、含氮化合物（一）胺特征区分 示例示例续前（二）酰胺特征区分 注: 共轭 诱导 波数续前（二）酰胺特征区分 注: 共轭 诱导 波数示例示例续前（三）硝基（四）腈续前（三）硝基（四）腈 外可分远中近，中红特征指纹区，1300来

10、分界，注意横轴划分异。看图要知红外仪，弄清物态液固气。样品来源制样法，物化性能多联系。 识图先学饱和烃，三千以下看峰形。2960、2870是甲基，2930、2850亚甲峰。1470碳氢弯，1380甲基显。二个甲基同一碳，1380分二半。面内摇摆720，长链亚甲亦可辨。红外识谱歌 外可分远中近，中红特征指纹区，13烯氢伸展过三千，排除倍频和卤烷。末端烯烃此峰强，只有一氢不明显。化合物，又键偏，1650会出现。烯氢面外易变形，1000以下有强峰。910端基氢，再有一氢990。顺式二氢690，反式移至970；单氢出峰820，干扰顺式难确定。炔氢伸展三千三，峰强很大峰形尖。三键伸展二千二，炔氢摇摆六百

11、八。烯氢伸展过三千，排除倍频和卤烷。末端烯烃此芳烃呼吸很特征，16001430。16502000，取代方式区分明。900650，面外弯曲定芳氢。五氢吸收有两峰，700和750；四氢只有750，二氢相邻830；间二取代出三峰，700、780，880处孤立氢醇酚羟基易缔合，三千三处有强峰。CO伸展吸收大，伯仲叔醇位不同。1050伯醇显，1100乃是仲，1150叔醇在，1230才是酚。芳烃呼吸很特征，16001430。16501110醚链伸，注意排除酯酸醇。若与键紧相连，二个吸收要看准，1050对称峰，1250反对称。苯环若有甲氧基，碳氢伸展2820。次甲基二氧连苯环，930处有强峰，环氧乙烷有三峰

12、，1260环振动，九百上下反对称，八百左右最特征。缩醛酮，特殊醚，1110非缩酮。酸酐也有CO键，开链环酐有区别，开链强宽一千一，环酐移至1250。1110醚链伸，注意排除酯酸醇。若与键紧羰基伸展一千七，2720定醛基。吸电效应波数高，共轭则向低频移。张力促使振动快，环外双键可类比。二千五到三千三，羧酸氢键峰形宽，920，钝峰显，羧基可定二聚酸、酸酐千八来偶合，双峰60严相隔，链状酸酐高频强，环状酸酐高频弱。羧酸盐，偶合生，羰基伸缩出双峰，1600反对称，1400对称峰。羰基伸展一千七，2720定醛基。吸电效应波 1740酯羰基，何酸可看碳氧展。1180甲酸酯，1190是丙酸，1220乙酸酯，

13、1250芳香酸。1600兔耳峰，常为邻苯二甲酸。氮氢伸展三千四，每氢一峰很分明。羰基伸展酰胺I，1660有强峰；NH变形酰胺II，1600分伯仲。伯胺频高易重叠，仲酰固态1550；碳氮伸展酰胺III，1400强峰显。胺尖常有干扰见，NH伸展三千三，叔胺无峰仲胺单，伯胺双峰小而尖。1600碳氢弯，芳香仲胺千五偏。八百左右面内摇，确定最好变成盐。伸展弯曲互靠近，伯胺盐三千强峰宽， 1740酯羰基，何酸可看碳氧展。1180仲胺盐、叔胺盐，2700上下可分辨，亚胺盐，更可怜，2000左右才可见。硝基伸缩吸收大，相连基团可弄清。1350、1500，分为对称反对称。氨基酸，成内盐，31002100峰形宽。

14、1600、1400酸根展，1630、1510碳氢弯。盐酸盐，羧基显，钠盐蛋白三千三。仲胺盐、叔胺盐，2700上下可分辨，亚胺矿物组成杂而乱，振动光谱远红端。钝盐类，较简单，吸收峰，少而宽。注意羟基水和铵，先记几种普通盐。1100是硫酸根，1380硝酸盐，1450碳酸根，一千左右看磷酸。硅酸盐，一峰宽，1000真壮观。勤学苦练多实践，红外识谱不算难。矿物组成杂而乱，振动光谱远红端。钝盐类，较简5.5 红外光谱法解析及应用5.5.1有机化合物结构分析 1、目标化合物验证 样品制备 做红外光谱图 查红外标准谱图5.5 红外光谱法解析及应用5.5.1有机化合物结构分析纯度98%，样品状态不同，则谱图不

15、同。溶剂中测试，要扣除溶剂吸收峰，KBr压片法易吸水，如吸水则在3450cm-1有较宽吸收。痕量的水在3500 cm-1和1630 cm-1附近有吸收，2330 cm-1附近常有CO2的吸收峰 样品制备纯度98%，样品状态不同，则谱图不同。溶剂中测试，要扣除溶剂萨特勒红外标准谱(UV IR H1-NMR)the Sadteler standard spectra， IR索引：分子式：C，H，Br,Cl, F, I, N ， O 化合物名称：按英文名的字母顺序 按功能基分类：脂环族，脂肪族，芳香族，杂环，杂环芳香族，无机物萨特勒红外标准谱(UV IR H1-NM化合物类型的判断 有机物和无机物

16、饱和化合物与不饱和化合物 烯烃或芳烃推断可能含有的功能团 先看特征频率区（3600-1350），再看指纹区（1350-400）。 先看强峰，再看弱峰 先找特征吸收峰，再找相关峰佐证 计算分子的不饱和度，根据不饱和度的结果推断分子中可能存在的官能团。根据吸收峰的位置、强度、形状分析各种官能团及其相对关系，推出化合物的化学结构 2.未知物定性分析化合物类型的判断2.未知物定性分析不饱和度的计算UN=1+n4+1/2(n3-n1)n4为4价原子的个数，如C、Si， n3为3价原子的个数,如N、P，n1为1价原子的个数，如H、F、Cl、Br、I例：C7H6O不饱和度的计算UN=1+7+1/2(0-6)

17、=5不饱和度的计算UN=1+n4+1/2(n3-n1)例：C7H不饱和度意义：不饱和度意义：谱图解析例1某化合物分子式为C4H8O2谱图如下求结构5.5.2 红外光谱解析实例谱图解析例1某化合物分子式为C4H8O2谱图如下求结构5.53000cm-1 CH2,CH31740cm-1 C=01470 CH21375 CH31239 C-O-C解释UN=1+4+1/2(0-8)=13000cm-1 CH2,CH3解释UN=1+4+可能的结构CH3 C C2H5 O O HC O O C3H7 C2H5 C CH3 O O 可能的结构CH3 C C2H5 O O HC O O C3H最后判断：查标准

18、谱图sadtler标准谱图用标准样品进一步分析谱图或借助其他信息最后判断：查标准谱图sadtler标准谱图谱图解析例2某化合物分子式为C8H10,谱图如下求结构谱图解析例2某化合物分子式为C8H10,谱图如下求结构谱图解析：UN=1+8+1/2(0-10)=4,该化合物可能含有苯环1600cm-1、1500 cm-1为苯环的骨架特征吸收峰，31003000 cm-1有吸收，可能是由苯环的C=C-H引起的745 cm-1 、695 cm-1 的吸收带及20001700 cm-1间的吸收带是 苯环的单取代30002800 cm-1及1372 cm-1为甲基、亚甲基的吸收带综上所述，该化合物为乙基苯

19、谱图解析：UN=1+8+1/2(0-10)=4,该化合物可能谱图解析例3谱图解析例3谱图解析：UN=1+10+1/2（0-12）=5，该化合物可能含有苯环1700 cm-1 强而尖为羰基2820 cm-1 、2720 cm-1为醛基氢3400 cm-1太弱，不能认为是OH或NH1610 cm-1 、1575 cm-1表明有苯环存在1390 cm-1 、1365 cm-1说明有偕二甲基830 cm-1说明苯环的对位取代综上所述，此化合物为谱图解析：UN=1+10+1/2（0-12）=5，该化合物可谱图解析例4谱图解析例4谱图解析：UN=1+8+1/2（0-18）=0，该化合物无不饱和键3330

20、cm-1 强而宽峰为典型的缔合羟基1056cm-1 为C-O键的伸缩振动，表明为伯醇30002800 cm-1及1460 cm-1 、1380 cm-1为甲基、亚甲基1380 cm-1 无分裂，说明无偕二甲基719cm-1说明-（CH2）n中，n4综上所述，此化合物为谱图解析：UN=1+8+1/2（0-18）=0，该化合物无不谱图解析例5谱图解析例5谱图解析：UN=1+9+1/2（0-10）=5，该化合物可能含有苯环1610、1510cm-1处为苯环的骨架特征吸收峰1630cm-1 为C=C键的伸缩振动，表明为烯990 cm-1及905cm-1 为RCH=CH2的特征吸收830cm-1说明为苯

21、环的对位取代综上所述，此化合物为谱图解析：UN=1+9+1/2（0-10）=5，该化合物可能某化合物C9H10O，其IR光谱主要吸收峰位为3080， 3040，2980，2920，1690（s），1600，1580，1500， 1370，1230，750，690cm-1，试推断分子结构 解:谱图解析例6某化合物C9H10O，其IR光谱主要吸收峰位为3080，解:谱图解析例7谱图解析例7续前解：续前解：续前峰归属如下：续前峰归属如下：续前续前示例示例续前解:续前解:续前续前续前续前练习练习续前解：续前解： C8H7N，确定结构解：1） =1-（1-7）/2+8=6 2）峰归属 3）可能的结构 C8H7N，确定结构解：1） =1-（1-7）/2+8练习题：1：由元素分析某化合物的分子式为C4H6O2，测得红外光谱如图2.16，试推测其结构。 练习题：1：由元素分析某化合物的分子式为C4H6O2，测得红 解： 由分子式计算不饱和度U = 46/21= 2 特征区：3 070cm-1有弱的不饱和CH伸缩振动