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文档简介

1、有机化学学问点归纳(二)一、有机物的构造与性质1、官能团的定义:打算有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子:X官能团原子团基:O、CHO醛基、COO羧基、C H 等6 5化学键:C=C2、常见的各类有机物的官能团,构造特点及主要化学性质(1)烷烃n官能团:无 ;通式:C H;代表物:CHn2n+2410928C 原子的四个价键也都如此。化学性质:取代反响与卤素单质、在光照条件下光CH + Cl光42CH Cl + HCl,CH Cl+Cl光33光CH Cl + HCl ,。22CH + 2O点燃4点燃CO + 2H O22CH高温4高温C+ 2H2烯烃:官能团:;通式:C H (n

2、2);代表物:H C=CHn 2n22120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。化学性质:X 、H 、HX、H O 等催化剂222催化剂CH =CHBrCH CH BrCH =CH+H OCH CH OHCCl4CCl42222加热、加压32CH =CH +HX22CH CH X催化剂32催化剂加聚反响与自身、其他烯烃nCH =CHCH CH催化剂2222 n催化剂点燃燃烧 CH =CH + 3O点燃2222CO + 2H O22炔烃:2n 官能团:CC ;通式:CnH2n 180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。略苯及苯的同系物:通式:C H(n6);代表物:n 2n6

3、120,平面正六边形构造,6C 6H 原子共平面。第 1 页 共 8 页化学性质:取代反响与液溴、HNO 、H SO 等Fe Fe FeBr3+ Br2Br + HBrH SO60H SO60243NO2+H O2 Ni22Ni+ 3H+ 3ClCl紫外线ClCl紫外线2ClClCl醇类:O醇羟基; 代表物: CH CH O、HOCH CH OH3222构造特点:羟基取代链烃分子或脂环烃分子、苯环侧链上的氢原子而得到的产物。构造与相应的烃类似。化学性质:羟基氢原子被活泼金属置换的反响2CH CH OH + 2Na322CH CH ONa + H HOCH CH OH + 2Na32222NaO

4、CH CH ONa + H 222CH CH OH+HBrCH CH Br + H O32322Cu AgCu Ag2CH CH OH + OCu Cu Ag2CH CHO+2H O32HOCH CH OH + OCu Cu AgOHCCHO+2H O22CH CHCH + O2CH CCH + 2H O33OH332O与官能团直接相连的碳原子称为 碳原子,与 碳原子相邻的碳原子称为 碳原子,依次类推。与 碳原子、 碳原子、相连的氢原子分别称为 氢原子、 氢原子、H SO酯化反响跟羧酸或含氧无机酸 CH COOHCH CH OH24CH COOCH CH+H O332232醛酮OOO3官能团:

5、CH(或CHO)、C(或CO) ;代表物:CH CHO、HCHO CH CCH333120化学性质:催化剂加成反响加氢、氢化或复原反响OOH催化剂CH CHO + HCH CH OHCH CCH +HCH CHCH催化剂323催化剂33233氧化反响醛的复原性第 2 页 共 8 页2CH CHO+5O4CO+4H O2CH CHO+O2CH COOH点燃322点燃CH CHO + 2Ag(NH ) OHCH COONH + 2Ag +3NH+ H O 银镜反响33 23432OHCH+4Ag(NH ) OH(NH ) CO+4Ag+6NH+2H O3 24 2332CH CHO + 2Cu(O

6、H)CH COOH + Cu O + H O费林反响32322羧酸O3官能团:COH (或COOH);代表物:CHCOOH3120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。化学性质:具有无机酸的通性2CH COOH + Na CO2CH COONa + H O + CO 323322H SO酯化反响 CH COOH + CH CH OH24CH COOCH CH + H O 酸脱羟基,醇脱氢酯类3323232官能团R或COOR 为烃基; 代表物: CH COOCH CH323构造特点:成键状况与羧基碳原子类似化学性质:水解反响酸性或碱性条件下H SOCH COOCH CH + H O24 CH

7、 COOH + CH CH OH3232332CH COOCH CH + NaOHCH COONa + CH CH OH323332氨基酸CH COOH22NH 、COOH NH22NH 和酸性基团COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。23、常见糖类、蛋白质和油脂的构造和性质(1)单糖代表物:葡萄糖、果糖C H O 6 12 6构造特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮化学性质:葡萄糖类似醛类,能发生银镜反响、费林反响等;具有多元醇的化学性质。二糖代表物:蔗糖、麦芽糖C H O 12 22 11化学性质:蔗糖没有复原性;麦芽糖有复原性。H+HH+H+C H O+H OC HO +C H OC H

8、 O+H O2C H O12 22 116 12 66 12 612 22 116 12 6蔗糖葡萄糖果糖麦芽糖葡萄糖第 3 页 共 8 页代表物:淀粉、纤维素 (C H O ) 6 10 5 n构造特点:由多个葡萄糖单元构成的自然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。化学性质:H H SO2最终产物均为葡萄糖(C H O ) +nH O4nC H O6 10 5 n26 12 6淀粉葡萄糖蛋白质构造特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。构造中含有羧基和氨基。化学性质:两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。盐析可分别和提纯蛋白质胶体的性质变性。变性是不行逆的,高温消毒、

9、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反响:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。油脂油脂属于混合物,不属于高分子化合物。代表物:C H COOCH17 33C H COOCH17 352油酸甘油酯:C H COOCH硬脂酸甘油酯:C H COOCH17 3317 35C H COOCHC H COOCH17 3317 352R COOCH12构造特点:油脂属于酯类。自然油脂多为混甘油酯。分子构造为:R COOCH2R COOCH32R 表示饱和或不饱和链烃基。R 、R 、R 可一样也可不同,一样时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。123化学性质:氢

10、化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。生成高级脂肪酸钠,皂化后通过盐析参加食盐使肥皂析出上层。5、重要有机化学反响的反响机理醇的催化氧化反响OH H O2CH CHOHCH CHCH CH3|3|3HOHH,则不能进展催化氧化反响。酯化反响OCH COH+HOCH CHH SO2CH COOCH CH+ H O323232说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余局部结合生成酯。第 4 页 共 8 页二、有机化学反响类型1、取代反响常见的取代反响:主要是烷烃和芳香烃的卤代反响;芳香烃的硝化反响;醇与氢卤酸的反响、醇的羟基氢原子被置换的反响;酯类包括油脂的水解

11、反响;酸酐、糖类、蛋白质的水解反响。2、加成反响指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反响。常见的加成反响:烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反响也叫加氢反响、 氢化或复原反响 3、聚合反响聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反响:指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反响。较常见的加聚反响:单烯烃的加聚反响nCH =CHCH CHn2222CH CHnCH CHn在方程式中,CH CH 叫作链节,22 叫作单体,22叫2222作加聚物或高聚物CHCH催化剂33催化剂二烯烃的加聚反响 nCH =CCH=C

12、HCH C=CHCH224、氧化和复原反响22 n氧化反响:有机物分子中加氧或去氢的反响均为氧化反响。常见的氧化反响:有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反响。如:RCH=CHR、RCCR、R (具有H)、OH、RCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。醇的催化氧化脱氢反响Cu AgCu Ag222RCHO+2H O22RCHR+OCu Cu AgOH2RCR+2H O2O醛的氧化反响2RCHO+ O22RCOOH醛的银镜反响、费林反响但凡分子中含有醛基或相当于醛基的构造,都可以发生此类反响:有机物分子中去氧或加氢的反响均为复原反响。三、有机化学计算1、有机物化学式确实定确定有机物的式量的方法,求算该气体的

13、式量:M= 22.4(标准状况)AB DA的式量:MA= DMB第 5 页 共 8 页求混合物的平均式量:M= m(混总)/n(混总)依据化学反响方程式计算烃的式量。1、2、3 时,求出式量。确定化学式的方法依据式量和最简式确定有机物的分子式。依据式量,计算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式。n 值,确定分子式。依据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式。确定有机物化学式的一般途径有关烃的混合物计算的几条规律26,则肯定有CH4l n(C) 2CH 。42 n(H) 0,m/4 1,m 4。分子式中H 4 的气态烃都符合。Vm = 0, /4 = 1, = 4CH ,C H

14、,C H ,C H Vm42 43 44 42 2V 0,m/4 1,m 4。只有C H2 2依据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗 O2的物质的量与生成 CO2的物质的量之比,可推导有机物的可能构造2CO 的物质的量相等时,有机物可表示为C (H O)22nm2CO 的物质的量时,有机物可表示为(C H ) (H O)22xy nm2CO 的物质的量时,有机物可表示为(C O ) (H O)22xy nmy、m、n 均为正整数)五、其他最简式一样的有机物CH:C H 、C H 乙烯基乙炔、C H 苯、棱晶烷、盆烯、C H 立方烷、苯乙烯2 24 46 68 8CH :烯烃和环烯烃2CH O:甲醛、乙

15、酸、甲酸甲酯、葡萄糖2C H O:饱和一元醛或饱和一元酮与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如:乙醛C H On 2n2 4与丁酸及异构体C H O 4 8 2炔烃或二烯烃与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔C H 与丙苯C H 3 49 12【习题】1、胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C H O。一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C H O ,合成25 4532 49 2这种胆固醇酯的酸是()A.C HCOOHB.C H COOHC.C HCOOHD.C H CH COOH6 136 57 156 522、某有机物的构造简式为:CH2CHO,它在肯定条件下可能发生的反响有(CH2COOH第 7 页共8 页加成 水解 酯化 氧化中和A. B. C. D.

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