有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

1、东南大学成贤学院有机化学习题集东南大学成贤学院有机化学习题集 10烷烃用系统命名法命名以下化合物：313 23 2.(CH) CHC(CH)2. CH3CH2CH CHCH2CH2CH3CH CHCH3CH3 CH(CH3)2313 23 22，3，3，4四甲基戊烷2，4二甲基3乙基己烷.C(CH)CHCH21786CH3 CHCH3CH2CH364.3323 223CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH33345 CH33，3二甲基戊烷2，6二甲基3，6二乙基辛烷4645. 756.2312，5二甲基庚烷2甲基3乙基己烷7.8.64273152，4，4三甲基戊烷2甲基3乙基庚烷写出以下各化

2、合物的构造式：12，2，3，3四甲基戊烷2，2，3二甲基庚烷CH3CH3CH3CH3CCCH2CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH33、 2，2，4三甲基戊烷4、2，4二甲基4乙基庚烷CH3CH3 CH3CH3CCHCH3CH3 CH3CHCH35、2甲基3乙基己烷6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3用不同符号表示以下化合物中伯、仲、叔、季碳原子0011000CHCH

3、01313213.300021CH3CHCH2C 400CH2CH30 CH 1 CH 1223330004202.CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH300213000000213131以下各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。2乙基丁烷正确：3甲基戊烷2.2，42正确：2，4二甲基己烷3甲基十二烷正确：3甲基十一烷4丙基庚烷3甲基十二烷正确：3甲基十一烷4丙基庚烷正确：4异丙基辛烷4二甲基辛烷正确：4，4二甲基辛烷1,1，1三甲基3甲基戊烷正确：2，2，4三甲基己烷4.5. 6.不要查表试将以下烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1)2，3

4、二甲基戊烷(2) 正庚烷(3)2甲基庚烷(4)正戊烷(5)2甲基己烷解：2甲基庚烷正庚烷 2甲基己烷2，3二甲基戊烷 正戊烷作出以下各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。1CH -CH33能能量旋转角度：006001200 (CH)C-C(CH)3 33 3能CH3CH3能CH3CH3CH3CH3CH3量旋转角度：006001200CH3CH3CH3CH3CH -CH323H CH3HHHCH3HHHHHH能峰能谷用 Newmann 投影式写出 1，2二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。解：BrHHHHBrBrHHHHHBr

5、HH对位穿插式构象全重叠式构象最稳定最不稳定下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构? 解：H C3HHClCH3H C3Cl3CH3HClHClH325HHCH3H325HHCH3C H25HCHHC2H5CH3C H25HCH3CH3等同3ClH4CH3ClCH35CH3C H52CH3HClClHH25CH3H25CH3HC2H5HHCH3H56等同化合物某烷烃相对分子质量为72，氯化时1只得一种一氯化产物234只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。解: n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5(1)(1) 只有一种氯化产物CH3 CH3CCH3CH3(2)得三

6、种一氯化产物CH CH CH CH CH32223(3) 得四种一氯化产物CH3CH3 CHCH3CH CH23(4) 只得两种二氯化产物CH3CCH3CH3那一种或那几种相对分子量为 86 的烷烃有：1两个一溴代产物2三个一溴代产物143四个一溴代产物4五个一溴代产物解：分子量为86 的烷烃分子式为C6H1412三个一溴代产物3四个一溴代产物4五个一溴代产物CH312三个一溴代产物3四个一溴代产物4五个一溴代产物CH3CHCHCH3CH3CH3C CH3CH2CH3CH3CH CHCH CH CH3223CH3CH3CH CH2CH2CH3反响CH3CH3+Cl2CH 3CH2Cl 的历程与

7、甲烷氯化相像，写出链引发、链增长、链终止各步的反响式；计算链增长一步H 值。解：链引发：Cl2光或热2Cl 链增长：CH3CH3 + ClCH3CH2 +HCl CH3CH2+ Cl2CH3CH2Cl+Cl链终止：2ClCl2CH3CH2 + Cl2CH3CH22CH3CH3+ ClCH3CH2+HCl+435Jk/mol-431 Jk/molH1=+4 Jk/molCH3CH2+Cl2CH3CH2Cl+ Cl+243 Jk/mol-349 Jk/molH2=-106 Jk/mol + H2=-104 Jk/mol一个设想的甲烷氯代反响历程包括以下各步骤： C l22ClH 1Cl+ CH4C

8、H3Cl + H H2H+Cl2HCl+ClH3计算各步H值： 解：(1)H1+243 Jk/moleH2435-349+86Jk/moleH3243-431-188Jk/mol(2) 由于这个反响历程H2435-349+86 Jk/mole 2.7 节CH3CH3+ ClCH3CH2 +HCl+435Jk/mol-431 Jk/molH1=+4Jk/mol H12.7 节所述历程更易于进展。试将以下烷基自由基按稳定性大小排列成序：1 .CH3 .CH3CHCH CH24.CH3CHCH2CH3.323CH3CCH3解4231。CH312写出烯烃C6H分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。

9、解：12CH =CHCH CH CH CH222231-己烯CH CH=CHCH CH CH32232-己烯有顺反异构CH CH CH=CHCH CH32233-己烯有顺反异构CH3 CH2=CCH2CH2CH32甲基1戊烯有顺反异构CH32甲基2戊烯有顺反异构CH C=CHCH CH323CH34甲基2戊烯有顺反异构CH3CHCH=CHCH3CH34甲基1戊烯CH322 CHCH CH=CHCH33甲基1戊烯有顺反异构=CHCHCH CHCH223CH CH=C CH CH3甲基2戊烯323CH32CH =CCHCH2，3二甲基1丁烯23CH3CH3CH C=CCH2，3二甲基2丁烯33有顺

10、反异构CH CH333CH3，3二甲基丁烯33CHCCH=CH3CH3写出以下各基团或化合物的构造式： 解：1 乙烯基CH=CH-2丙烯基2CHCH=CH-33烯丙基CH=CHCH-4异丙烯基22CH3C=CH254甲基顺2戊烯HHCHC=C CH33CHCH3E-3,4-二甲基3庚烯CH3CH2CH3CH3CCCH2CH3Z-3-甲基4异丙基3庚烯 CH3CH2C=C3)222CH3CH CH 22命名以下化合物，如有顺反异构现象，写出顺反或Z-E 名称：解：CH3CH2CH2CH3CH2C=CH22乙基1戊烯3CH2CH2C=CCH3二甲基3庚烯CH3ClC=CCH2CH3CH3(E)-2

11、,4-二甲基3氯3己烯CH3CHCH3Cl CH2CH3IFIZ-1-氟2氯溴1碘乙烯Br反5甲基2庚烯CH3C2H5HCH3烯HnPrC=C3H CH3EtC=CE3甲基4异丙基3庚烯i PrMeMeEtC=CMe3辛烯52，4庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的全部顺反异构体，并以顺 Z,E两种命名法命名之。HHHHCH3HC=C顺，顺24庚二烯C=CHCH CHZ,Z24庚二烯23HCHCH3顺，反24庚二烯CH3C=CHC=CHZ,E24庚二烯HCHH反，顺24庚二烯3C=CCH2CH3HC=CE,Z24庚二烯HHCH3H反，反24庚二烯C=CHE,E24庚二烯HC=CHCH2CH

12、363甲基2戊烯分别在以下条件下发生反响，写出各反响式的主要产物：H2/PdCCH3CHCH32CHCH2CH3HOBr(H2O+Br2)CH3CH3 CH CCH2CH3CH3 CH3CH=CCH2CH3Cl2(低温BrOHCH3 CH3CHCCH2CH3ClCl稀冷KMnO4CH3CHOHCH3 CCH2CH3OHH2O2 B2H6/NaOHCH3 CH3CHCHCH2CH3OHO3CH3 +CH3CCHO2CH3CH3 CH3CHCHCH2CH3Br中间体分别是：+CH3中间体稳定性：CH3CH +22CH3CH +222CH3CH +2CH3CHCH3+CH3CH CH3+3CHCH3

13、CH32CH3BrNO23CH3CH3COOHCOOHCH3CH3COOH4ClNO2ClNO2ClNO2试扼要写出以下合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。解1 甲苯4硝基2溴苯甲酸；3硝基4溴苯甲酸CH3Br2FeBrCH3CH3CH3CH3Br3CH3CHCOOH3Br+ HNO3H2SO4KMnOBr4,H+NO2NO2Br32CH3COOHCOOHKMnO4,H+HNO ,H SOBr32BrNO2CH3CH3223222邻硝基甲苯2-硝基4CH3CH322322COOH Br ,FeNO2ONO2BrBr间二甲苯5-硝基1，3苯二甲酸CH3COOHCOOHOHNO ,H S

14、OCH3COOHNOCOOH苯甲醚4-硝基2，6二溴苯甲醚OCH3OCH3OCH3HNO3,H2SO42Br,FeBrBrNO2NO2对二甲苯2-硝基1，4苯二甲酸CH3HNO3,H2SO4NO2CH3CH3COOHNO2CH3苯3CH3CH3COOHCOOHClCOOHClCH3Cl,AlCl3OCl2,Fe以苯，甲苯及其它必要试剂合成以下化合物。Cl ,FeCl2,hv2CH32CH3CH2CH3ClCl2,hvClCH2ClCHCH3ClH3AlCl3CCH33CH3HCl+HCHOCH3CH2Cl4CH3,AlCl333CH2 COCH2CH3CH32CH CH CH223CH3CH2

15、COCl,AlCl3Zn -Hg,HCl5+COOCOCCH2CH2COOHCOCH2SO4CZnHg,HCl CH2CH2CH2COOHO依据氧化得到的产物，试推想原料芳烃的构造。解1CHCH32C335H3CCH3CH3CH3224CH CH CH22or6 H3CCH(CH3)2CH2CH3CH3三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推想原 来三溴苯的构造，并写出它们的硝化产物。解：三种三溴苯分别是：BrBrBrBrBrBrBrBrBrBr东南大学成贤学院有机化学习题集东南大学成贤学院有机化学习题集 311BrBrBrBrBrBrHNO32H2SO4NO2NO2Br

16、 NO2BrBrBrBrBr2BrBrBrBrBrHNO3BrBrBrH2BrBrBrNO2BrNO2BrBrHNO3NO2BrH2SO4BrBr解：A:C CHC CHCuClC CCu3CH3CH3CH3C2H5CCH2B:2H ,CatC2H53CH3CHCH33COOHC2H5 KMnOCOOH,H+C:43COOHCHCOOH3COD:OCOOHCOH2OOCOCOOHCO东南大学成贤学院有机化学习题集东南大学成贤学院有机化学习题集 33CH3CE:+ CH=CHCH=CH22CH33CH33CH3H2指出以下几对构造中，那些是共振构造？1和4不和3是共振构造。 15苯甲醚进展硝化反

17、响时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解 释之。应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反响是芳烃的亲电取代反响，电子云密度大的地方易于进展，所以苯甲醚进展硝化反响时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。OCH3OCH3+OCH3+OCH3-OH-3-代稳定。OCH3+OCHHNO2OCHOCHOCH3OCH3HNO2+OCHOCH33HNO3HNO2HNO2+OCH3+HNO2333OCH3OCH3+O2NHO2NHO2NHO2NHO2NHOCH3OCH3+OCH3+HNO2+3 3 H NOHNO2H3NO2 +32O2NH在邻，对位取代有上式构造，每个原子都是八隅体，稳定。

18、写出以下化合物的构造式。1萘磺酸2 萘胺3蒽醌磺酸SO3HNH2OCCO49溴菲5三苯甲烷6联苯胺CHBrCHSO3H命名以下化合物。OHOCSO3HNH2NO2二苯甲烷CNO2O对联三苯31，7二甲基萘CH 2 44硝基159，10蒽醌 3推想以下各化合物发生一元硝化的主要产物。CH3CH365硝基2萘磺酸31SO HHNO3O2NSO3H+33HNO3 H2SO4H2SO4CH3NOCH3NO2SO3H4OCHHNO H2SO433CNHNO33H2SO4NO2OCH3NO2CNCNNO2NO2答以下问题：1环丁二烯域。三种二苯基环丁二烯构造如下：PhPhPhPhPhPh2, 具有下式构造

19、不是平面的：b1357表示。c,环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其构造为：电子云是离域的。写萘与以下化合物反响所生成的主要产物的构造式和名称。解1Cr3, C3COOH22,253Na,2H5OHOOCOCOO1,4-萘醌邻苯二甲酸酐1，2二氢萘4浓硫酸，800C5HNO3,H2SO46Br2NO 2SO3HBrNO 2萘磺酸硝基萘1溴萘7H2,Pd-C加热，加压8浓硫酸，1650CSO3H四氢萘萘磺酸用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成以下化合物：CH3CH2ClCl2,hvCH2ClCl2AlCl3Cl2CH2Cl FeCH2(2)CH32Cl2,hvCH3CHCl2(C6H5)3C

20、HAlCl3Br2FeBr2FeHNO3H2SO4NO2NO2SO3HHNO3H2SO4H2SOSO3HHNO3H2SO4NO2SO3HO2,V2O5COO4500COC97% HCO2SO4AlCl3OCCOOHCO写出以下化合物中那些具有芳香性？ 解： (1),(8),(10)有芳香性。第八章 立体化学以下化合物有多少中立体异构体？解：(1) 三种2四种东南大学成贤学院有机化学习题集东南大学成贤学院有机化学习题集 37CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3HHCl ClHClHHCl ClHHClHClClHHClOHHHOHHOHOHHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3

21、CH3HOHHOHCH(CH3)2CH(CH3)2八种CH3CH3CH3ClCH3CH3CH3ClClHHClClClHHClClHClClHCH3CH3CH3CH3ClHHClHHClHClClHClHHHClClHClHHClClHHClCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3没有四种HHClClHHCl CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH3HOHCH3HCH3HCH3OHHOHCOOHHCOOHHOHCOOHHCOOH没有两种对映体CH3CH2C=C=CH三种H CH3CH2C=C=CCH2CH3H东南大学成贤学院有机化学习题集东南大学成贤学院有机化学习题集 3

22、9CH3CH3CH3HHCH33HHHCHCHH333写出以下化合物全部立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。 解1 CH CH=CHCH CH33OH四种立体异构，两对对映体：CH3C=COHCH3OHCH3C=CCH3HHHHHHHC=COHCH3CH3OHHC=C2CH3CH3HHCH3HCH3H3有三种立体异构，其中两种为对映异构体：3CH3CH3CHHHCH3(3)3HHHCHCHH33ClCl烷衍生物的构象为椅式，应当有两对对映体。以下化合物那些是手性的？145是手性的。以下各组化合物那些是一样的，那些是对映体，那些是非对映体？ 解1对映体2一样化合物SCH3HBrRCH

23、3BrHBr2CHCH3ROHHOCHBr2 RCH3HHHCH3HHH不同化合物，非对映体CH3CH3一样化合物CH3 CH3BrBrHBrC2H5CH3BrC2H5BrSHCH3HSHBrHC HC H25HBr CHBrBrCHBr BrCHCH3C2H5C2H5CH3ClRClClRClCH3C HH25Br52R,3S2，二溴丁烷是一样化合物。为内消旋体。CH3SHCBrBrRCHCH3解：用*表示胆甾醇构造中的手性碳式如下：HO。解：1BrBrCHCl (S)C2H5HCl C2H52ClClHCFBrFHBr(S)C2H5HCDBr3CCH33CH3H3NH2CBr C(CH3)2H C2H5D(S)C6H5CH3H (R)NH23CHClH3CH3RClHClRHOHHCH3RCHOHCHOHOHRHClCH3RCH2OH用适当的立体式表示以下化合物的构造，并指出其中那些是内消旋体？解：R,S 构型之间仅仅相差任意