乙酰苯胺的制备和重结晶

1、优选文档优选文档PAGEPAGE8优选文档PAGE乙酰苯胺的制备和重结晶实验七乙酰苯胺A乙酰苯胺的制备一(实验目的1(以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。2(乙酰苯胺粗品用水重结晶法获取纯品。3(掌握分馏柱除水的原理及方法。(实验原理乙酰苯胺为无色晶体，拥有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如:乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯,乙酐,乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验采用乙酸作为乙酰化试剂。反应以下:乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过分的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从

2、平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防范苯胺在反应过程中氧化。乙酰苯胺自己是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，平时先将其乙酰化，尔后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。如:(实验装置如图3,7。四(试剂与器材试剂:苯胺5.1g(5ml、0.055mol)，冰醋酸8.9g(8.5ml、0.15mol)，锌粉，活性炭。器材:锥形瓶(50或100ml,19,1)，维氏分馏柱(200mm,19,3)接受管(19,1)，360:锥形瓶(50ml)，温度计(C)。烧杯(250或400

3、ml)，布氏漏斗(60mm),吸滤瓶(250ml)，气流烘干器。五(实验步骤在50ml锥形瓶(磨口)中，加入5ml苯胺和8.5ml冰乙酸，再用骨匙约0.2g锌粉。如图3,7安装好实验装置。在石棉网上用小火加热至反应物沸腾。调治火焰，使分馏柱温度控制在C左右。反应进行约40min后，反应所生成的水基本蒸出。当温度计的读数不断下降或上、下颠簸时(或反应器中出现白雾)，则反应达到终点，即可停止加热。在烧杯中加入100ml冷水(也可用乙醇，见本实验B)，将反应液趁热以细流倒入水中，边倒边不断搅拌，此时有细粒状固体析出。冷却后抽滤，并用少量冷水冲洗固体，获取白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。粗产品加入100m

4、l水，加热至沸腾。观察可否有未溶解的油状物，如有则补加水，直到油珠全溶。稍冷后，加入少量活性炭，并煮沸10min。时期将布氏漏斗和吸滤瓶在水浴中加热。趁热过滤除去活性炭。滤液倒入一热的烧杯。自然冷却至室温，抽滤、冲洗、烘干，得114.3:白色片状结晶，产量约4g，熔点C。六(注意事项1(反应所用玻璃仪器必定干燥。2(久置的苯胺由于氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。16.6:3(冰乙酸在室温较低时凝固成冰状固体(凝固点C)，可将试剂瓶置于热水浴中加热消融后量取。4(锌粉的作用是防范苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。5(反应时间最少30min。否则反应可能不完好而影

5、响产率。6(反应时分馏温度不能够太高，省得大量乙酸蒸出而降低产率。7(重结晶时，热过滤是要点一步。布氏漏斗和吸滤瓶必然要预热。滤纸大小要合适，抽滤过程要快，防范产品在布氏漏斗中结晶。8(重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻棒摩烧杯壁或加入晶种使晶体析出。七(实验结果和谈论本实验理论产量为7.4g，而实质产量则较低。试谈论解析可能的原因，在哪些方法能提高乙酰苯胺的产率,八(思虑题1(为什么能够使用分馏柱来除去反应所生成的水,105:2(反应温度为什么控制在C,过高过低有何不妥,3(反应终点时，温度计的温度为什么会出现颠簸,4(近终点时，反应瓶中可能出现的“白雾”是什么,5(除了用水作溶剂重结晶提

6、纯乙酸苯胺外，还可以够采用其他什么溶剂,乙酰苯胺的提纯(实验目的以乙醇水溶液为溶剂，经过重结晶提纯乙酰苯胺。二(实验原理重结晶是提纯固体有机化合物常用方法之一。经过有机合成或从天然有机化合物中获取纯的固体有机物经常需要重结晶。有关重结晶的原理、溶剂选择的原则和方法见第2(3(4节。三(实验装置如图3,8所示。四(试剂与器材试剂:粗乙酰苯胺5g，15,乙醇,水50ml，活性炭。器材:圆底烧瓶(100ml，19,1)，球形冷凝管(200mm，19,2)，布氏漏斗(60mm)，吸滤瓶(250ml)，循环水多用真空泵。五(实验步骤称取5g乙酰苯胺粗品，加入100ml圆底烧瓶中，加入15,的乙醇,水约3

7、0ml，投入12粒沸石，安装上回流冷凝管，用水浴加热至溶剂沸腾，并保持回流数分钟，观察固体可否完全溶解。如有不溶固体或油状物，从冷凝管上口补加5ml溶剂，再加热回流数分钟，逐次补加溶剂，直至固体或油状物恰好完好溶解，制得热的饱和溶液。再过分510ml溶剂。移去水浴，溶液稍冷后，加入半匙活性炭，连续水浴加热，回流煮沸1015min。时期将布氏漏斗和吸滤瓶，在热水浴中煮沸预热。安装好预热的抽滤装置，将热溶液趁热过滤，并赶忙将滤液倒入一只洁净的热烧杯中。让滤液慢慢冷却至室温，晶析出，再进行抽滤，用少量水冲洗晶体，抽干得白色片状结晶。产品晾干、称重，计算重结晶收率。六(注意事项1(以沸点较低的有机溶剂

8、进行重结晶，选择水浴加热。2(制饱和溶液刊，溶剂不能一下子加得太多，省得过分。造成被提纯物的损失。由于抽滤时有部分溶剂挥发，一般饱和溶液制成后，再过分15%20%溶剂。补加溶剂时应移去热源。3(加活性炭脱色时，要注意先让溶液稍冷后才加活性炭，故不能趁热加入以免暴沸冲料。加完活性炭，需煮沸一段时间才能达到脱色收效。活性炭用量为粗品的1%5%。不宜加多，省得吸附部分产品。4(热过滤是重结晶的要点步骤。布氏漏斗和吸滤瓶要先预热好。滤纸大小要合适，并先用少量溶剂润湿滤纸，使其紧贴后再抽滤，过滤要迅速，防范热溶液冷却而有结晶在漏斗内析出。5(滤液要慢慢冷却，这样获取的结晶，晶形好，纯度高。若是没有晶体析出，可用玻棒摩擦产生静电，加强分子间引力，同时使分子相互碰撞吸力增大，使晶体加速析出，其他，蒸发溶剂、深度冷冻或加晶种都可使晶体加速析出。6(停止抽滤前，应先将吸滤瓶上的橡皮管拨去，以防水泵的水发生倒吸。7(冲洗时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好润湿为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。七(实验结果和谈论114.3:纯乙酰苯胺为无色鳞片状晶体，熔点C，可获取4g纯品。经过测熔点定产品的纯度。本实验结果一般收率较低，产品熔点偏低，试解析原因。八(思虑题1(重结晶法提纯固体有机化合物，有哪些主要步骤,简单说明每步的目的。2(重结晶所用