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1、项目八含硫有机化合物的结构、性质和应用项目八含硫有机化合物的结构、性质和应用一、 分类 两大类：一类与含氧化合物相似（二价）；一类是高价含硫有机物（高价） 1、与含氧化合物相似的是：二价 R-OH R-SH 硫醇 Ar-OH Ar-SH 硫酚 R-O-R R-S-R 硫醚 R-O-O-R R-S-S-R 二硫化物 环硫乙烷 一、 分类 2、高价含硫有机物（高价） 常被看作为硫酸、亚硫酸中的-OH被-R取代而生成的衍生物。 硫酸 磺酸 砜 亚硫酸 亚磺酸 亚砜 2、高价含硫有机物（高价） 二、硫醇、硫酚 1、制法 硫醇: 二、硫醇、硫酚 硫酚: 2、反应 酸性：R-SH、Ar-SH的酸性较其相应

2、的R-OH、Ar-OH强的多。 石油炼制中常用NaOH除R-SH。 硫酚: 氧化反应 醇在-C上发生反应，而硫称反应发生在S上。 （R-S-H 不匹配，-S-H易断裂）R-SH可被弱的氧化剂氧化成二氧化物，H2O2、Fe3+ 这种互相转化是生物体内非常重要的生理过程。 氧化反应 生成重金属络合物 医药利用这一性质，常把硫醇作人、畜重金属中毒时的解毒剂。(重金属进入体内,与某些酶的巯基结合,使酶丧失生理活性,引起中毒) 。医药常用二巯基丙醇： 它可夺取与体内酶结合的重金属,形成稳定的络合物,从尿中排出。 生成重金属络合物 三、硫醚 、亚砜和砜 1、制备 2、反应 锍盐 在合成上的应用 三、硫醚

3、、亚砜和砜 含羰基、氰基的叶立德稳定，R、Ar的叶立德不稳定。 二甲亚砜DMSO是一重要的化合物，它的应用范围之广，在有机化合物中不多。 是良好的溶剂。许多有机或无机的化合物在二甲亚砜 中能迅速溶解，用于均相反应，同时它又是一种非常优良的非质子极性溶剂。 S与O非同周期，半径不同，且为3d-2p双键，重叠较少，氧上带较多负电。 二甲亚砜DMSO是一重要的化合物，它的应用 本身是良好的试剂。 穿透力极强，可用做药物的载体。通过皮肤把药物带入体内，如治关节炎（有争议）。 注在实验室中使用，有一定的潜在危险。因为它的溶解力和穿透力都很强，会把各 种化合物透过皮肤带入体内，后果难以预料，应分外小心！

4、本身是良好的试剂。 四、磺酸及其衍生物 1、磺酸：是高价含硫有机物，可看成H2SO4中的-OH被-R取代的产物。 磺酸R-SO3H应与R-O-SO3H区别开来。 制备 芳香族:可由芳烃直接磺化制得. 四、磺酸及其衍生物 反应 R-COOH中-OH可被-X、-NH2、-OR取代生成一系列羧酸衍生物 R-SO3H中的-OH也可被-X、-NH2、-OR取代生成一系列磺酸衍生物。 反应2、磺酸衍生物 磺胺类药物是一种广谱抗菌药物，疗效较好。因分子中都含有磺胺 的基本结构而得名。其抗菌作用是“一假乱真”。因它的分子大小形状与细菌生长所必需的 结构极其相似，细菌对 两者缺乏选择性，误吸后，由于缺乏对氨基苯甲酸不能进行正常代谢导致死亡。2、磺酸衍生物 消炎粉 磺胺嘧啶 治疗脑炎、肺炎还有一些其他的新磺胺药 糖精：

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