高中化学“芳香族化合物”结构和性质题解及启示学法指导

1、.高中化学“芳香族化合物”结构和性质题解及启示李江群例1.分子式为C8H8O3的芳香族化合物有多种不相同的结构，其中A、B、C三种有机物苯环上的一氯取代物均有两种。等物质的量的A、B、C分别与足量的NaOH溶液完好反应时，耗资NaOH的物质的量为1：2：3。（1）A可发生分子间酯化反应；B遇FeCl3溶液显紫色，其分子内含有羧基，则A、B的结构简式分别为A_，B_。2）C能够看为酯类，C与足量的NaOH溶液反应的方程式为_。剖析：本题只限于在芳香族化合物中搜寻答案。由“A、B、C三种有机物苯环上的一氯取代物均有两种”知：该芳香族化合物中除苯环外还应有两个取代基，且在对位上。分子式可改写为：C6

2、H4C2H4O3，而C2H4O3能够分解为两个取代基的方法有：OH和CH2COOH或CH2OH和COOH或OH和CH3COO等；能与NaOH溶液反应的官能团有：酚羟基(OH)、羧基（COOH）、酯（COO）。依照题意1molA与1molNaOH反应，且A能发生酯化反应，说明A中含有醇羟基或羧基，可推测得A的结构简式为：，与NaOH反应的化学方程式为：。“B遇FeCl3溶液显紫色，其分子内含有羧基”，说明B分子中含有酚羟基和羧基，得B的结构简式为：，它与NaOH反应的化学方程式为：。“C能够看为酯类”，C的结构简式为：，它与NaOH反应的化学方程式为：。例2.A、B都是芳香族化合物，1molA水

3、解获取1molB和1mol醋酸。A、B的相对分子质量都不高出200，完好燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量分数为65.2%。A溶液拥有酸性，不能够使氯化铁溶液显色。.专业.（1）A、B相对分子质量之差为_；（2）1个B中应该有_个氧原子；（3）A的分子式为_。剖析：（1）“A、B都是芳香族化合物”说明A、B分子中碳原子数大于6，“1molA水解获取1molB和1mol醋酸”可表示为AH2OBCH3COOHM(A)18M(B)60质量守恒知：M(A)18M(B)60，得M(A)M(B)42。（2）B是芳香族化合物，相对分子质量最小的芳香族化合物是苯酚，其相对分子质量是94，

4、又因A、B的相对分子质量都小于200，故B的相对分子质量的取值范围是：94M(B)158；别的“B分子中碳和氢元素总的质量分数为65.2%”则B分子中氧元素的质量分数是34.8%，因此有：16n100%34.8%，M(B)46n，n只能等于3。M(B)且M(B)138，因此B的分子式可表示为：CxHyO3(x6)，即：12xy90，结合芳香族化合物中碳、氢元素关系谈论得：当x=7时，y=6，吻合题意，得B的分子式为：C7H6O3；又由“AH2OBCH3COOH”知A的分子式应为：C9H8O4，相对分子质量是180。详尽答案是：（1）42；（2）3；（3）C9H8O4例3.有机物A、B、C均含C

5、、H、O三种元素。A中氧的质量分数为23.53%，且氢原子和碳原子数目相等，A的分子式的相对分子质量为最简式相对分子质量的2倍。在稀硫酸中加热A，可生成B和C，B、C均不与溴水反应，但B能与碳酸氢钠反应而C不能够。试求：（1）A的分子式？（2）A、B、C的结构简式。剖析：（1）由“A中氧的质量分数为23.53%，且氢原子和碳原子数目相等”可设A的实验式为CxHxOy，则有：16y100%23.53%，解得：x4，因此实验式可表13x16yy1示为(C4H4O)n，又因“A的分子式的相对分子质量为最简式相对分子质量的2倍”可知A的分子式为：C8H8O2。2）从组成上看A属于芳香族化合物。“在稀硫酸中加热A，可生成B和C”说明A又是酸类物质，“B、C均不与溴水反应，但B能与碳酸氢钠反应而C不能够”，可推知B、C中都不含不饱和双键或叁键，也没有酚羟基结构，B是羧酸，C是醇。因此A可能的结构简式有：.专业.（苯甲酸甲酯）或（甲酸苯甲酯）。故答案为：若是A是则B是C6H5COOH；或A是则B为HCOOH，C为C6H5CH2OH。解后启示：苯环上的一氯取代物只有两种含义是：分子中含有两个不相同取代基，且排列地址是对位；醇不能够与NaOH反应，酚、羧酸、酯都能与NaOH反应；确定有酚存在的实验和现象是加Fe3溶液，看溶液可否生成紫色或加溴水可否有不溶于水的三溴苯酚生成；能与N