届江苏省高考化学一轮复习计划专题7《有机化学基础》31《有机推断有机合成》苏教版Word版含解析汇总

1、课时31有机推断与有机合成1(2015通二模南)罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂粟碱的合成方法以下：(1)B分子中的官能团有和。(填名称)(2)DE的转变属于(填反应种类)反应。(3)E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是。(4)E的同分异构体有多种，写出一种吻合以下要求的同分异构体X的结构简式：。.含氧官能团种类与D相同.核磁共振氢谱图中有4个吸取峰.属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种【答案】(1)醚键溴原子(2)取代(3)(4)或【解析】(1)由B的结构简式可看出，该物质中含有两种官能团，即溴原子(Br)和醚键(O)。(2)

2、由D、E的结构可看出，D分子中羧基上的羟基被Cl原子取代后获取E分子。(3)将G分子中CN键断开后，在C原子上加上Cl原子后获取E，在N原子上加上H原子后获取F。(4)在D分子中含氧官能团有两种：羧基(COOH)和醚键(O)，由可知，分子中含有4种H原子，由可知苯环上有两个取代基且处于对位，此时苯环上有2种H原子，羧基上有1种H原子，则剩余的H原子为同一种，据此可写出同分异构体的结构简式。(2013江苏高考)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的相关转变反应以下(部分反应条件略去)：已知：RBrRMgBr(R表示烃基，R和R表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式

3、：。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：和。F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式：。【答案】(1)(2)(酚)羟基酯基(3)+H2O【解析】(1)A的分子式为C6H6O，由G的结构可知A是苯酚。(3)依照流程图，B是环己醇，C是环己酮，再依照信息，D是，F与D是同分异构体，则E发生消去反应。(2015江苏高考节选)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，能够经过以下方法合成：C14H14O2B已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示比以下：CH3CH2OH【答案】()【解析】本题可用逆推法，由“

4、已知”可知，目标产物中的NH2可由CN与H2在催化剂加热的条件下获取，即可由获取，结合原流程中D的生成可知，反应获取，分子中的Cl原子可经过碳碳双键与HCl发生加成反应获取，即可由可由与NaCN与HCl反应获取，而可由原料在浓硫酸作用下分子内脱水获取。4(2014苏高考江)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可经过以下方法合成(部分线路)：依照已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。【答案】【解析】比较原料分子结构与目标产物分子结构，CH2CHOCH(CH3)COOH属于增碳反应，依照流程中DE的变化，须用卤代烃与NaCN的取代反应，逆推：加成、羟基与，引

5、入卤素的方法有两种：碳碳双键与HBr的HBr的取代，由于官能团的地址发生改变，故采用碳碳双键与HBr的加成引入溴。5.(2015新课标卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)以下：A顺式聚异戊二烯参照异戊二烯的上述合成路线，设计一种由A和乙醛为初步原料制备1，3-丁二烯的合成路线。【答案】6.(2015扬州一模)药物F拥有抗肿瘤、降血压、降血糖等多种生物活性，其合成路线以下：已知：+ClCH2CH3+HCl。以和苯、乙醇为原料，可合成，写出合成流程图(无机试剂任用)。【答案】【解析】由产物的结构可看出，酯基相连的环上有一个碳碳双键，结合原流程图

6、中D生成E的反应可知，该产物可由发生消去反应获取，由原流程图中C生成D的反应可知，上述产物可由获取，可由经酯化、取代获取，也可先取代再酯化。7.(2013苏高考江)已知：，写出以苯酚和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。【答案】【解析】解析目标物与原料的差别：苯环被加成、苯环上侧链增加1个碳原子，依照题给信息，卤代烃与Mg/无水乙醚反应后再与甲醛加成可增加1个碳原子。8.(2015南京二模)有机物H是一种新式大环芳酰胺的合成原料，可经过以下方法合成：F已知：苯胺有还原性，易被氧化；硝基苯直接硝化的主要产物为间二硝基苯。对苯二胺()是一种重要的染料中间体。依照已有知识并结合相关信

7、息，写出以苯、(CH3CO)2O及CH3COOH为主要有机原料制备对苯二胺的合成路线流程图(无机试剂任用)。【答案】【解析】由原题中“已知”可知，苯环上的两个氨基不能够同时由还原硝基获取，故应该先经过苯的硝化反应获取硝基苯()，将硝基还原为氨基获取苯胺()，结合原题中的步可知，让苯环上再生成一个硝基时应先将氨基保护而生成，再经过硝化反应获取，结合原题中的反应可知，将其水解后获取，利用原题中反应可知还原硝基后获取。(2015南通二模)罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂粟碱的合成方法以下：已知：(R、R为烃基)。依照已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料制备

8、的合成路线流程图(无机试剂任用)。【答案】【解析】由“已知”可知，可由乙醛(CH3CHO)和CH3CH2CN反应先获取，尔后将CN水解获取COOH后获取产物，将乙醇氧化可得乙醛，乙醇与HBr发生取代反应获取溴乙烷(CH3CH2Br)，结合原题中B生成C的反应可知，溴乙烷与KCN反应获取CH3CH2CN。(2016南京、盐城一模)F(4-苯并呋喃乙酸)是合成神经保护剂依那朵林的中间体，某种合成路线以下：(1)化合物F中的含氧官能团为和。(填官能团的名称)(2)试剂X分子式为C2H3OCl且分子中既无甲基也无环状结构，则X的结构简式为；由EF的反应种类为。(3)写出同时满足以下条件的E的一种同分异

9、构体的结构简式：。.能发生银镜反应.分子中含有1个苯环且有3种不相同化学环境的氢(4)请写出以和BrCH2COOC2H5为原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示比以下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【答案】(1)羧基醚键(2)ClCH2CHO取代反应(3)(4)【解析】(2)试剂X分子式为C2H3OCl，且分子中既无甲基也无环状结构，则X的结构简式为ClCH2CHO；由EF发生酯的水解反应，属于取代反应。E的一种同分异构体满足：.能发生银镜反应，含有醛基；.分子中含有1个苯环且有3种不相同化学环境的氢，能够含有3个CH2CHO，且处于间位地址，结构简式

10、为。(4)与HBr发生催化氧化生成发生加成反应获取，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成，结合转变关系中CD反应，与BrCH2COOC2H5/Zn作用获取，最后在酸性条件下水解获取。11.(2014京模拟南)碘海醇是一种非离子型的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线造影剂。下面是以化合物为A(分子式为：C8H10ABCDEFGH(碘海醇)(1)写出A的结构简式：。(2)反应中，属于取代反应的是(填序号)。(3)写出C中含氧官能团的名称：硝基、。(4)已知：+NaOHR1COONa+R2NH2；呈弱碱性，易被氧化。请写出以和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)

11、。合成路线流程图示比以下：CH3CH2BrCH3CH2OH【答案】(1)(2)(3)羧基(4)【解析】(1)从反应条件看，反应为氧化、反应为硝化、反应为酯化，由D的结构可知A是间二甲苯。(2)反应是还原，硝化、酯化是取代反应，反应酯基变肽键，也是取代反应。(3)C的结构简式是，含硝基和羧基。(4)比较原料甲苯与目标合成物，甲基不变、对位引入氨基、间位引入硝基，先在甲基对位引入硝基，再还原为氨基，由于还要引入硝基，故必定在保护氨基的基础上引入间位硝基。12.(2016南通模拟)ABCDEF(1)化合物A中的含氧官能团有、(填名称)。(2)已知：B?C为取代反应，其另一产物为HCl，写出X的结构简

12、式：。(3)反应D?E的反应种类是。写出同时满足以下条件的B的同分异构体的结构简式：。.属于芳香族化合物.分子中有4种不相同化学环境的氢.不能够与FeCl3溶液发生显色反应，但能发生水解反应(5)已知：。结合流程信息，写出以对甲基苯酚和上述流程中的X为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示比方下：CH3CH2BrCH3CH2OH【答案】(1)羟基醛基(2)CH3OCH2Cl(3)加成反应(4)或(5)【解析】(2)BC，OH中H被取代，另一产物为HCl，故X是ClCH2OCH3。(3)DE是键被羟基加成。(4)B的该同分异构体含苯环、酯基，不含酚羟基，对称性较好，能够是或

13、。(5)目标物的单体是保护酚羟基，模拟，比较原料对甲基苯酚(BC保护酚羟基，再氧化甲基至羧基，结合)，必定将甲基氧化为羧基，但需要EF再恢复酚羟基。某芳香烃A(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过以下转变关系(部分产物、合成路线、反应条件略去)能够合成阿司匹林、扁桃酸等物质。其中D能与银氨溶液发生银镜反应。已知：.(苯胺，易被氧化).(X为Cl或Br).大多数苯的同系物易被酸性KMnO4氧化为苯甲酸(1)B的结构简式为(2)反应和序次能否对换?。C转变成D的反应种类为(填“能”或“不能够”)；原由是。(3)写出反应的化学方程式：。【答案】(1)氧化反应(2)不能够若

14、是对换，氨基将被氧化(3)n+(n-1)H2O【解析】(1)芳香烃A的相对分子质量为92，苯基()的相对分子质量为77，故A是甲苯，依照扁桃酸的分子结构可知，B是氯甲苯()；依照C转变成D的反应条件可知，C转变成D的过程应该是醇羟基的氧化。(2)反应和引入氨基和羧基，氨基用硝基还原，羧基用甲基氧化，由于氨基有较强的还原性，故先氧化甲基再还原硝基。(3)反应是成肽缩聚反应。(2015唐山二模改编)某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成化妆品防霉剂对羟基苯甲酸乙酯：高分子化合物子化合物，请设计合成路线是一种建筑资料，依照题中合成路线信息，以甲苯为原料合成该高分(无机试剂及溶剂任选)。合成路线流

15、程图示比以下：CH2CH2CH3CHOCH3COOH【答案】【解析】采用逆推法：依照产物的结构简式可得该高分子化合物是由加聚反应获取，可由发生消去反应获取，依照反应，原料甲苯经溴代可得，再催化加氢可得。(2015南通三模)有机物H是合成免疫控制剂药物霉酚酸的中间体，可由以下路径合成获取。(1)有机物A中的含氧官能团的名称为。(2)由C转变成D的反应种类为。(3)反应除了获取有机物H外还获取HBr，试剂X的结构简式为。(4)步骤可获取副产品J，J和F互为同分异构体，写出J的结构简式：。(5)E的一种同分异构体满足以下条件：.能够发生银镜反应，且能够与NaHCO3反应产生CO2.是芳香族化合物，且

16、核磁共振氢谱图显示分子中有写出该同分异构体的结构简式：4种不相同化学环境的氢(任写一种)。【答案】(1)羟基、酯基(2)取代反应(3)(4)(5)或【解析】(2)由C和D的结构可看出，C生成D的同时生成了C2H5Br，故该反应为取代反应。(3)反应获取HBr，故该反应可看作是G分子中羟基邻位上的H原子被取代的反应，故X为溴代烃，其结构简式为。(4)依照所学知识可知，酚羟基邻对位上的H原子爽朗，简单发生取代反应，结合F的结构可知，分子中的CH2Cl可在羟基的邻位，由此可获取有机物J的结构简式。(5)能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；能与NaHCO3反应生成CO2，说明分子中含有羧基；由于分子中

17、含有4种不相同化学环境的氢原子，故两个取代基在苯环的对位，最后将原子与醛基相连或与羧基相连后获取该同分异构体。1个O16.已知：+CHM+HX(X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)。由有机物A合成G(香豆素)的步骤以下：回答以下问题：(1)写出C中含氧官能团的名称：，写出A和银氨溶液反应的化学方程式：。(2)D的结构简式为，FG的反应种类是。(3)二氢香豆素()常用作香豆素的取代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有：NaOH溶液、。【答案】(1)酯基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+H2O+3NH3(2)酯化反应(或取代反应)稀硫酸、FeCl3溶液(或溴水等)【解析】

18、(1)AB的反应是银镜反应，故A含醛基，则A是，C是。(2)依照C和E的结构简式可知，B是C和D发生取代反应获取E，D的结构简式是解产物有酚羟基，；FG是分子内酯化成环。是一般的酯，水解产物是醇羟基，可用(3)是酚的酯，水FeCl3溶液或溴水检验醇与酚，由于碱性水解产物是酚钠，故需要用硫酸酸化。(2015连云港、宿迁、徐州三模)白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线以下：依照已有知识并结合相关信息，写出以乙醛为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示比以下：C2H5OHCH3CHOCH3COOH【答案】CH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3CH2CNCH3CHC(CH3)CNCH3CHC(CH3)COOH【解析】可用逆推法解析以下：结合流程中的反应可知，产物中的羧基可由CN在酸性条件下水解获取；结合反应可知，CH3CHC(CH3)CN可由CH3CH2CN与CH3CHO发生反应获取；结合反应可知，CH3CH2CN可由CH3CH2Cl与NaCN反应获取；结合反应可知，CH