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文档简介
专题4烃的衍生物第一单元卤代烃本节课的教材依据是苏教版高二年级选修IV模块中的?卤代烃?。卤代烃是继乙醇、乙酸之后又一种重要的烃的衍生物,是联系烃和烃的衍生物的重要物质。本节课遵循新课改的理念,引导学生结合生活实例体会卤代烃对人类生活的影响并形成概念;采用“搜集相关材料—分析结构—实验操作—分析讨论—得出结论〞的学习方法,在实验探究中学习卤代烃的化学性质。让学生在“做中学〞。一、设计思想二、教材分析卤代烃知识是继化学必修2醇、乙酸等烃的衍生物之后的又一重要的烃的衍生物,它们均以日常生产、生活中的熟悉的物作为背景。因此,在教学设计时要关注学生生活经验,将学习内容结合生活中的实际问题创设情境,激发和培养学生学习化学的兴趣,增强学生关注生活中化学知识的热情,感受化学世界的奇妙的同时,让学生体会化学与人类健康之间的意义。从教学内容上看,“了解卤代烃的概念和分类〞、“了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质〞、“理解溴乙烷水解反响和消去反响极其反响条件〞为内容标准,从卤代烃知识技能目标上看总体要求相对较低,只属于高中有机内容学习的根底局部。因此,在教学设计时,要以培养学生学习有机化学的兴趣为主,定位教学目标时防止目标过高给学生学习兴趣泼冷水。三、学情分析学生已经在必修2学习了醇、乙酸等烃的衍生物的知识,卤代烃也是一类重要的烃的衍生物,是联系烃和烃的衍生物的重要物质,在高考中也占居非常重要地位。根据学生的已有知识根底看,学生对本课时学习的主要困难应在于卤代烃的水解反响和消去反响的设计与操作上,学生可能的学习策略是假设、讨论和实验探索方式为主。因此,在进行本课学习时,可以借鉴以前的方法,进一步运用学习醇、乙酸等烃衍生物的方法,指导本节知识的学习。四、教学目标1、知识与技能〔1〕通过比较了解卤代烃的概念和分类〔2〕了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质〔3〕理解溴乙烷水解反响和消去反响极其反响条件2、过程与方法通过溴乙烷中C—X键的结构特点,结合其水解反响和消去反响,体会结构和性质的相互关系;通过溴乙烷发生取代反响的实验设计和操作,培养学生的思维能力和实验能力;3、情感、态度、价值观激发学生学习化学的兴趣,培养学生用化学视角观察生活。五、重点、难点1、重点:溴乙烷的结构特点和主要化学性质。2、难点:实验探究溴乙烷的水解反响和消去反响。3、突破方法:实验探究法,问题组教学法,查阅资料等1、学生准备查阅资料,了解塑料管、不粘锅涂层的成分,以及臭氧层空洞形成的原因与危害。2、教师准备〔1〕设计并指导学生完成课题〔2〕研究大纲〔3〕制作教案、学案、课件〔4〕实验所需仪器和试剂六、课前准备复习:写出以下化学方程式?1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反响2.乙烯和水的反响3.苯与液溴在催化条件下的反响4.甲苯与浓硝酸反响七、教学过程一.烃的衍生物概述1.定义烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
烃的衍生物中所包含的官能团有哪些?
思考二、卤代烃的分类1、定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.2、通式:饱和一卤代烃CnH2n+1X3、分类:1〕按卤素原子种类分:2〕按卤素原子数目分:3〕根据烃基是否饱和分:F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和4〕按是否含有苯环分:
脂肪卤代烃、芳香卤代烃三、卤代烃对人类生活的影响[学生]阅读P60-62相关内容,结合日常生活经验说明卤代烃的用途,以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏展示:一些生活用具图、有关臭氧层的图片聚氯乙烯聚四氟乙烯氟利昂〔freon〕,有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。〔2〕卤代烃对大气臭氧层的破坏原理〔1〕DDT禁用的原因[归纳]1.卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物.[归纳]2.卤代烃的危害设计意图:通过归纳卤代烃的作用与危害,让学生用科学的认识观去学习物质,既能懂得物质的特性,明确它的作用原理,又能辩证地认识它。[过渡]:卤代烃化学性质通常比烃活泼,能发生很多化学反响而转化成各种其他类型的化合物.因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反响,在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.反思与评价:多关注社会、生活中的化学问题,逐步培养学生联系实际的思维方式【投影】1.溴乙烷的结构
【边讲述边投影】溴乙烷在结构上可以看成是溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其分子式、电子式、结构简式、球棍模型如下:
四、溴乙烷分子式:结构简式:电子式:C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br球棍模型1、结构设计意图:1、利用模型直观地反映溴乙烷的结构2、复习电子式、结构式、结构简式2、物理性质【指导阅读】阅读教材62页卤代烃的性质第一段。与乙烷比较:乙烷为无色气体,沸点-88.6℃,不溶于水设计意图:养成自己从教材获取信息的习惯。[提问]:
①.从二者的组成上看,溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点?
②.假设从溴乙烷分子中C—Br键断裂,可发生哪种类型的反响?[归纳总结]溴乙烷的结构特点C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团〔-Br〕的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反响。设计意图:通过溴乙烷与乙烷的结构比照,突出溴乙烷中的官能团。水解反应消去反应2、化学性质◆卤代烃的活泼性:卤代烃强于烃原因:卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。◆主要的化学性质:[实验]按图4-4组装实验装置①.大试管中参加5mL溴乙烷.②.参加15mL20%NaOH溶液,加热.③.向大试管中参加稀HNO3酸化.④.滴2DAgNO3溶液.[学生]认真仔细观察实验现象,得出以下结论(现象):大试管中有浅黄色沉淀生成〔1〕水解反响水解反响机理〔1〕水解反响条件NaOH溶液NaOHH2O思考1〕这反响属于哪一反响类型?2〕该反响较缓慢,假设既要加快反响速率又要提高乙醇产量,可采取什么措施?3〕为什么要参加稀硝酸酸化溶液?取代反响采取加热和NaOH的方法,原因是水解吸热,NaOH与HBr反响,减小HBr的浓度,使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响Br-检验。①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考4〕如何判断CH3CH2Br是否完全水解?5〕如何判断CH3CH2Br已发生水解?√
待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴元素。看反响后的溶液是否出现分层,如分层,那么没有完全水解设计意图:通过以实验为主的问题探究活动,使学生体验科学探究的过程,激发学生学习化学的兴趣,强化科学探究的意识,促进学习方式的转变。反思与评价:设计实验是高考中的热点和难点,应转变观念,从课堂教学抓起,培养学生的探究意识。[过渡]实验证明CH3CH2Br可以制乙烯,请考虑可能的断键处,以及此反响的特点.[实验]按图4-4组装实验装置,①.大试管中参加5mL溴乙烷.②.参加15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中参加稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.[学生]认真仔细观察实验现象结论:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成.消去反响机理〔2〕消去反响醇△条件①NaOH的醇溶液②要加热定义有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子〔HBr,H2O等〕,而生成不饱和化合物〔“=〞或者“≡〞〕的反响。一般,消去反响发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢〞实例:
CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2
||
ClCl
醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子设计意图:引导学生通过对反响机理的分析归纳消去反响的定义,培养学生逻辑推理的能力。思考1〕是否每种卤代烃都能发消去反响?请讲出你的理由。2〕能发生消去反响的卤代烃,其消去产物仅为一种吗?如:CH3-CHBr-CH2-CH3消去反响产物有多少种?不是,要“邻碳有氢〞不一定,可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规那么〞。★札依采夫规那么卤代烃发生消去反响时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。思考3〕消去反响为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?4〕消去反响时,乙醇起什么作用?5〕C(CH3)3-CH2Br能发生消去反响吗?用NaOH水溶液反响将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂,使溴乙烷充分溶解。不行,邻碳无氢,不能消去。小结:比较溴乙烷的取代反响和消去反响,体会反响条件对化学反响的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反响设计意图:通过溴乙烷的取代反响和消去反响归纳和比照,认识有机化合物的化学行为的“多样性〞和不同条件下进行化学反响的“多面性〞。五、卤代烃的性质1、物理性质1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数〔式量〕增加,其熔、沸点和密度也增大.〔且沸点和熔点大于相应的烃〕(3).难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等局部卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.2、化学性质〔与溴乙烷相似〕◆活泼性:卤代烃强于烃原因:卤素原子的引入。◆主要的化学性质1〕取代反响〔水解〕:卤代烷烃水解成醇或:R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。2〕消去反响☆发生消去反响的条件:
①烃中碳原子数≥2②邻碳有氢才消去〔即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子〕③反响条件:强碱和醇溶液中加热。3〕饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化!3、卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色4、制法:〔1〕烷烃和芳香烃的卤代反响〔2〕不饱和烃的加成5、在有机合成中应用:(格氏试剂)P64小结:
注意卤代烃结构与性质关系,主要掌握如何消去、如何水解课堂练习1、指出以下方程式的反响类型(条件省略)+H2O课堂练习3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反响方程式2、以下物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl设计意图:对所学知识进行运用,并及时加以深化请写出C
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