2022年高考化学二轮专题复习讲义：有机化学基础

PAGE41第16讲有机化学基础紧盯官能团结构推断合成显身手

知考点明方向满怀信心正能量设问方式1考查官能团和反应类型，物质命名[例]2022·全国卷Ⅰ，36，2022·全国卷Ⅲ2022·天津卷，8，2022·江苏卷，172同分异构体书写及数目确定[例]2022·全国卷Ⅰ，36，2022·全国卷Ⅱ，362022·全国卷Ⅲ，36，2022·江苏卷，173有机框图推断：物质结构、组成化学方程式、反应条件等[例]2022·全国卷Ⅱ，36，2022·全国卷Ⅲ，362022·全国卷Ⅰ，36，2022·北京卷，84有机合成路线设计[例]2022·全国卷Ⅰ，36，2022·全国卷Ⅰ，362022·全国卷Ⅲ，36，2022·江苏卷，17知识点网络线引领复习曙光现

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考点一有机物官能团、反应类型与性质关系判断命题规律：1．题型：填空题2．考向：通过有机合成线路提供素材，考查重要物质的命名、官能团的判断以及反应类型的确定。方法点拨：1．常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键易加成、易氧化卤素—XCl、Br等易取代、易消去醇羟基—OH易取代、易消去、易催化氧化、易被强氧化剂氧化如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液被氧化酚羟基—OH极弱酸性不能使指示剂变色、易氧化、显色反应苯酚遇FeCl3溶液呈紫色醛基易氧化如乙醛与银氨溶液共热生成银镜、易还原羰基易还原如在催化加热条件下还原为羧基酸性强于碳酸、易取代如酯化反应酯基易水解在稀硫酸、加热条件下酸性水解，在NaOH溶液、加热条件下碱性水解醚键R—O—R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基—NO2酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原2有机反应类型判断1由官能团转化推断反应类型，从断键、成键的角度分析各反应类型的特点：如取代反应是“有上有下或断一下一上一”；加成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断就从哪里加”；消去反应的特点是“只下不上”．2由反应条件推断反应类型：①在NaOH水溶液的条件下，羧酸、酚发生中和反应，其他是取代反应，如卤代烃的水解、酯的水解．②在NaOH醇溶液的条件下，卤代烃发生的是消去反应。③在浓硫酸作催化剂的条件下，醇生成烯是消去反应，其他大多数是取代反应，如醇变醚、苯的硝化、酯化反应。④在稀硫酸的条件下，大多数反应是取代反应，如酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。⑤Fe或FeBr3作催化剂，苯环的卤代；光照条件下，烷烃的卤代都是取代反应。⑥能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。⑦能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应。⑧与O2或新制的CuOH2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的氧化过程。

1．12022·全国卷Ⅲ近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：RCHO＋CH3CHOeq\o→,\s\uolY最多可消耗__8__molNaOH,1mol与溴水反应最多可消耗__6__molBr2。②2022·绵阳二诊

上述能发生银镜反应的有：__乙__，丙中官能团为：__氯原子、羧基、羟基、醚键__，1mol丙最多可消耗__2__molNa2CO3；③2022·宜宾一诊醋硝香豆素：中官能团为：__硝基、酯基、羰基__,1mol该物质最多可消耗__8__molH2；22022·孝感八校期末化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

指出反应1、2、3、4的反应类型。反应1：__氧化反应__；反应2：__取代反应__；反应3：__取代反应或酯化反应__；反应4：__取代反应__。解析1根据Y的结构可知其官能团；其中每摩酚酯以及苯环上的溴原子均可消耗2molNaOH，据此可知所能消耗的NaOH的物质的量；能与溴水反应的主要是碳碳双键以及酚羟基邻对位的取代，据此可确定所能消耗的nBr2。②只有乙含有醛基，能发生银镜反应；丙中酚羟基和羧基都可以与Na2CO3反应，要消耗最多的Na2CO3，即将Na2CO3转化为NaHCO3。③醋硝香豆素分子中苯环和酮基能与氢气加成，酯基不能与氢气反应。2根据转化关系可知：A为乙醛，反应1为氧化反应；反应2为羧基中的羟基被氯原子取代，为取代反应；反应3为酯化反应；反应4为羟基氢原子被取代。

1mol官能团基团消耗NaOH、H2物质的量的确定NaOH思路规律醇羟基不消耗NaOHnNaOH＝n酚－OH＋2n酚酯基＋n－XH2思路规律①一般条件下羧基、酯基、肽键、醋酸酐中的碳氧双键不与氢气反应②nH2＝n＋2n＋n＋3n考点二指定条件同分异构体书写和种数确定命题规律：1．题型：填空题选做。2．考向：根据有机物的性质及题干信息书写或判断有限制条件的同分异构体，主要在碳链异构的基础上考查官能团异构。方法点拨：1．同分异构体的书写

2．同分异构体种数判断1同类物质的碳链异构和位置异构，常用等效H法、烃基法、定一议二法。2不同类物质官能团异构基础上再考虑碳链异构和位置异构。3甄选识别出同种物质的重复计数。

1．12022·全国卷ⅢX与DCH≡CCH2COOCH2CH3互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式__、、__。22022·全国卷Ⅰ写出与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1____。32022·全国卷ⅡF是B的同分异构体。的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出二氧化碳标准状况，F的可能结构共有__9__种不考虑立体异构；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为____。42022·江苏卷的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。52022·天津卷C的同分异构体W不考虑手性异构可发生银镜反应：且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有__5__种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____。突破点拨1同分异构体数目判断时一定要先看清题目的限制条件；2然后从碳链异构、位置异构、官能团异构有序进行分析。解析1D为CH≡CCH2COOCH2CH3，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3∶3∶2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以结构简式有6种：CH3COOC≡CCH2CH3CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3COOCH2C≡CCH3CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2COOC≡CCH3CH3CH2C≡CCOOCH3。2属于酯类，说明含有酯基；核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或。3F是B的同分异构体，的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出二氧化碳标准状况，说明F分子中含有羧基，的物质的量是÷146g/mol＝，二氧化碳是，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种不考虑立体异构，即。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。4的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的对称性高，苯环上羟基与酚酯基对位且侧链上必有—C≡C—。5C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1molW最多与2molNaOH发生反应，其中1mol是—Br反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应不能是羧基，因为只有两个O；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯HCOO—结构。又该同分异构体水解得到的醇能被氧化为二元醛，所以得到该同分异构体水解必须得到有两个—CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2—的结构，Br一定是—CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2—有2种可能：，，每种可能上再连接—CH2Br，所以一共有5种：，其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是。【变式考法】12022·绵阳二诊芳香化合物H是D的同分异构体，满足下列条件的同分异构体共有__13__种；a．能发生银镜反应b．含有结构c．无结构写出其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶1的一种有机物的结构简式____。22022·全国卷ⅡL是DC7H8O2的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有__6__种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为__、__。32022·全国卷ⅢH是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有__9__种。42022·全国卷Ⅰ具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有__12__种不含立体结构，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____。解析1苯环侧链为—OOCH和—C≡CH时，H有邻、间、对3种结构，苯环侧链为—CHO、—OH和—C≡CH时，H有10种结构，H共有13种。其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶1的一种有机物的结构简式为。2L分子式为C7H8O2，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为。3－CF3和－NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，－CF3和－NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，－CF3和－NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构。4具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，说明W分子中含有2个—COOH，则其可能的支链情况是：—COOH、—CH2CH2COOH；—COOH、—CHCH3COOH；2个—CH2COOH；—CH3、—CHCOOH2四种情况，它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有4×3＝12种不含立体结构，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。2．12022·皖西高中联盟与苹果酸含有相同种类和数量的官能团的同分异构体的结构简式为__________；其所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号或数据完全相同，该仪器是__________填序号。a．元素分析仪 b．红外光谱仪c．质谱仪 d．核磁共振仪22022·延边检测符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有__________种。a．遇FeCl3溶液发生显色反应b．分子中甲基与苯环直接相连c．苯环上共有三个取代基32022·石嘴山期末芳香族化合物W有三个取代基，是CC8H10O2的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，可与足量的Na反应生成1gH2，W共有__________种同分异构体，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为__________。解析1与苹果酸含有相同种类和数量的官能团的同分异构体的结构简式为、；其所有同分异构体在一种表征仪器中显示的信号或数据完全相同，该仪器是用来分析有机物的元素含量元素分析仪a和用来测定有机物的相对分子质量的质谱仪c；核磁共振仪用来测定有机物的氢原子的种类。2其同分异构体符合下列条件：3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；b分子中甲基与苯环直接相连；c苯环上共有三个取代基，三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基，如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的有10种同分异构体。3芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，可与足量的Na反应生成1gH2，当三个取代基是一个乙基和两个羟基时，乙基和一个羟基有邻、间、对3种，另一个羟基有6种连法，如图；当三个取代基是一个甲基、一个羟基、一个－CH2OH时，甲基和羟基有邻、间、对3种，－CH2OH有10种连法，如图，W共有16种同分异构体，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。答案见解析3．12022·湖北八校联考IC9H12O4的同分异构体中属于芳香族化合物且满足下列条件的有__6__种，其中苯环上的一氯代物只有一种的是__或__。写出其中一种的结构简式①苯环上有4个取代基；②与FeCl3溶液发生显色反应；③每种同分异构体1mol能与1mol碳酸钠发生反应，也能与足量金属钠反应生成2molH2；④一个碳原子连接2个或2个以上羟基不稳定。22022·赣州二模C存在多种同分异构体，其中分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应产生气体的物质的量相同的同分异构体的数目为__5__种。32022·武汉三调F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有__8__种不含立体异构。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的结构简式为____。①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；②能使Br2的四氯化碳溶液褪色。42022·湖北五月冲刺有机物H与F互为同系物是与酯基相似的官能团，但比F少一个碳原子，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6∶1∶1的所有可能的结构简式为____。解析1I的分子式为C9H12O4，不饱和度为4，则属于芳香族化合物的同分异构体中侧链都是饱和结构；与FeCl3发生显色反应含酚羟基；1molI的同分异构体能与1molNa2CO3反应，I的同分异构体中含1个酚羟基；与足量Na反应生成2molH2，则I的同分异构体中还含有3个醇羟基；一个碳原子上连接2个或2个以上羟基不稳定，I的同分异构体的苯环上四个取代基为：一个—OH和3个—CH2OH，而3个—CH2OH在苯环上有三种位置：、，酚羟基在苯环上依次有2种、3种、1种，符合题意的I的同分异构体有2＋3＋1＝6种。其中苯环上一氯代物只有一种的结构简式为。2与足量的NaHCO3溶液和Na反应产生气体的物质的量相同，说明分子中含有1个羟基、1个羧基，符合条件的的同分异构体有：，算上共5种；3有机物F为；其同分异构体满足①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，结构中含有羧基；②能使Br2的四氯化碳溶液褪色，结构中含有碳碳双键；满足条件的有机物有：C—C—C—C—COOH结构中含有双键有3种；结构中含有双键有2种；结构中含有双键有3种；结构中不能含有双键；共计有8种；其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的结构简式为。4有机物F为：，有机物H与F互为同系物，比F少一个碳原子，分子式为C5H8O3S，含有－COSR结构，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6∶1∶1，可能的结构简式为：、。

同分异构体的种类、书写思路

考点三有机物的推断命题规律：1．题型：Ⅱ卷选做填空题。2．考向：通过文字表述或框图转化中的特征反应条件、特征现象、特殊转化关系推断官能团，进一步确定有机物结构简式，综合性强、思维容量大，是高考重点考法题型。方法点拨：1．根据反应条件推断反应物或生成物1“光照”为烷烃基上的卤代反应。2“NaOH水溶液、加热”为卤代烃R—X，或酯的水解反应。3“NaOH醇溶液、加热”为卤代烃R—X的消去反应。4“HNO3H2SO4”为苯环上的硝化反应。5“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。6“浓H2SO4、170℃”是乙醇消去反应的条件。2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团1使溴水因化学反应褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。2使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、醇或苯的同系物。3遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。4加入新制CuOH2悬浊液并加热，有红色沉淀生成或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。5加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。6加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH，属于羧酸类有机物。3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置1醇的氧化产物与结构的关系

2由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。3由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高。4由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。5由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，根据酯的结构确定—OH与—COOH的相对位置。

1．12022·全国卷Ⅲ，节选近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：RCHO＋CH3CHOeq\o→,\s\uolE合成1,4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气__________mol。②化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为______________________________________。③写出用2－苯基乙醇为原料其他无机试剂任选制备化合物D的合成路线__________。突破点拨应该根据题目特点选择合适的推断方法：1用夹推法；2用顺推法；3用信息迁移法。解析1A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到CH≡CCH2COOH，与乙醇酯化得到D，所以D为CH≡CCH2COOC2H5，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生“已知”相同反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。将H换为F就是将苯基直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。2①根据B的结构简式可知C为B与醋酸发生酯化反应得到的酯为。②由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为：。3①D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1molE合成1,4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。②根据已知信息可知化合物发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为neq\a\vs4\al\o→,\s\u→N的转化用KMnO4H＋代替O2，老师认为不合理，原因是__KMnO4H＋在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键__。5F是M的同系物，比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有__18__种不考虑立体异构，其中核磁共振氢谱显示5组峰的结构简式为____、____。①能发生银镜反应②能与溴的四氯化碳溶液加成③苯环上有2个取代基6以2－丙醇和NBS试剂为原料制备甘油丙三醇，请设计合成路线其他无机原料任选__见解析__。请用以下方式表示：Aeq\o→,\s\u为，L为，K为。1由G的结构简式可知：G中官能团有碳碳双键、酯基；B生成C的变化为：→，该反应为消去反应。3D→E的变化为卤代烃的水解反应，反应方程式为：。4M→N的变化为：→，所选择的氧化剂应该只能氧化醛基不能氧化碳碳双键，一般应该选择银氨溶液或者新制氢氧化铜，而不能选用酸性高锰酸钾，因为酸性高锰酸钾既可以氧化醛基也可以氧化碳碳双键。5M为，所以F的分子式为C10H10O，由①可知含有醛基，由②可知含有碳碳双键，可见还有一个碳原子，结合信息③可知两个取代基可能为：和—CH2—CH==CH2、—CHO和—CH==CH—CH3、—CHO和、—CH==CH2和—CH2—CHO、—CH3和、—CH3和—CH==CH—CHO，每种情况还存在邻、间、对三种情况，故总数为18种。其中核磁共振氢谱显示5组峰的结构简式为：、。6以2－丙醇和NBS试剂为原料制备甘油丙三醇，可以先用在浓硫酸作用下发生消去反应生成CH2＝CH—CH3，丙烯与NBS试剂反应生成CH2＝CH—CH2—Br，再与溴水发生加成反应生成在NaOH溶液中发生水解反应生成丙三醇，合成路线为：。3．2022·北京卷8－羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8－羟基喹啉的合成路线。

已知：i；ii同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。1按官能团分类，A的类别是__________。2A→B的化学方程式是__________。3C可能的结构简式是__________。4C→D所需的试剂a是__________。5D→E的化学方程式是__________。6F→G的反应类型是__________。7将下列K→L的流程图补充完整：

8合成8－羟基喹啉时，L发生了__________填“氧化”或“还原”反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。解析A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl；C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CHOHCH2Cl；D的结构简式为HOCH2CHOHCH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据F→G→J和E＋J→K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E＋J→K为加成反应，则E的结构简式为CH2＝CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。1A为CH3CHCH2，按官能团分类应为烯烃；2A→B为CH3CHCH2与Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH＝CH2＋Cl2eq\o→,\s\ug在乙醚作溶剂的条件下生成与乙醛反应生成水解生成与O2在Cu作催化剂的条件下生成。2要制备则需要和其中为原料，因此只需由制备即可，显然合成过程要发生碳链的增长，增长的方法可结合题干的合成路线中信息②、③进行解决。。3本题可运用新信息与逆合成法综合运用，可以推出G的结构是利用顺推法结合信息可以推测出A到E的转化为：

A到C的转化中碳架没有变化，主要是以常见官能团的转化作为考查要求。而C到E则增加了一个碳，且增加了新的官能团。与题给信息对接，推出D、E的结构简式，则F结构简式为CH3COCl。那么如何从乙醇合成F的呢利用逆合成分析并再次结合题目信息，乙醇可以与SOCl2反应生成F。至此，由乙醇制取乙酸则是基本知识，问题迎刃而解。具体合成路线为：CH3CH2OHeq\o→,\s\up7O2,\s\do5催化剂CH3COOHe