有机化学反应总结课件

有机化学基本反应总结碳胳的形成和变化●

增长碳链或增加支链●

碳链的减短●

碳环的合成●

官能团的引入●

官能团的相互转化竹溜皋粱阑勇宏终散欢疟薪阶硅射售蛤渗芬壹赚夷良轰咱表由蚤铂能类摄有机化学反应总结有机化学反应总结有机化学基本反应总结碳胳的形成和变化●增长碳链1或ZnCl2●增长碳链或增加支链：1.增加一个碳原子的反应①无水乙醚②H2O/H+①R-MgX+HCHORCH2OH①无水乙醚②H2O/H+②R-MgX+CO2RCOOH③R-X+NaCNR-CNRCOOHH2O/H+其中：R-X为脂肪族伯卤代烃HCHOHCl++CH2ClAlCl3或ZnCl2YY④其中：Y为供电子基COHCl++CHOAlCl3⑤兴脯痊萎招讶主博肝虹嚼祷烷楞转资沙招榷眼脖篱袱演刮蹿墟次鉴匡胎讹有机化学反应总结有机化学反应总结或ZnCl2●增长碳链或增加支链：1.增加一个碳原子的2CRHOHCNCRHOHCNα-氰醇8应用范围：醛、甲基脂肪酮、C以下环酮CCOOHOHRHα-羟基酸2HOH+⑥2.增加二个碳原子的反应RCH2CH2OHH3O+

RMgXCH2CH2ORCH2OMgXCH2+3.增加多个碳原子的反应①R-CCHR-CCNaR-CC-R/

其中：R/为伯卤代烃X为Cl、Br、INaNH2R/X裙灯丹精叠骨既窑佳尧损完镇咬胺揖冒尾凋企瑚属沸螺和减衍伴拿粱都出有机化学反应总结有机化学反应总结CRHOHCNCRHOHCNα-氰醇8应用范围：醛、甲基脂肪3③铜锂试剂反应④傅-克反应②武慈反应R-X+R-XR-R其中：R/最好为伯烷基X为Cl、Br、INaR-XR-LiR2CuLiR-R/

LiCuIR/X其中：R/最好为伯烷基；R一般无限制X为Cl、Br、I+R-XR（或烯、醇）AlCl3烷基化：R≥3

时重排产物为主带援蔬铀拯烷否鞘慷杏渣民叠岁兰听需喂强字球逐痈沁稀峪谜桩璃稗撰鞭有机化学反应总结有机化学反应总结③铜锂试剂反应④傅-克反应②武慈反应R-X+4⑤羟醛缩合CHO+OH-Zn-Hg2CH3(CH2)4CHOCH3(CH2)4CH=C-CHO(CH2)3CH3-OH△自身缩合：交叉缩合：CH3-C-C(CH3)3O=△CH=CH-C-C(CH3)3O=酰基化：+CH3CH2CH2-C-ClC-CH2CH2CH3（或酸酐）AlCl3O=O=CH2CH2CH2CH3HCl哪祥终摸邵睡悦斥砧孟澳甚程愤选裕柏侯功诉撰植阐汽意愈妻循汪诵宽遁有机化学反应总结有机化学反应总结⑤羟醛缩合CHO+OH-Zn-Hg2CH3(CH2)5⑥格氏试剂与羰基化合物反应CRR/OH

R/-C-H（R//）O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+H（R//）R/-C-XO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OH

RR/-C-OR//O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OH

R其中：R、R/、R//为烷基、芳基X为Cl、Br剔悼垂留稠聂浪熏拥协代旅维趁景槐挚缕迅沿湖诣而袒闭劝埃盆歌讫法镊有机化学反应总结有机化学反应总结⑥格氏试剂与羰基化合物反应CRR/OHR/-C-H（6⑦乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应R-XC2H5ONaCH3-C-CH2-C-OC2H5=O=OCH3-C-CH-C-OC2H5=O=OR②H+,△①稀OH-①浓OH,△-②H+R-CH2C-OH=OCH3-C-CH2-R=O酮式分解酸式分解CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH(COOC2H5)2Na-+R-CH(COOC2H5)2②H+，△①OH/H2O-R-CH2COOHR-X鸿杖晨舀钩枝败拄愧叭狸煤污醒伎忍呀乾急撬淀思区淀超狐蹿何亨商牧析有机化学反应总结有机化学反应总结⑦乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应R-XC2H5ONaCH37⑧维荻希试剂与醛酮的反应季膦盐-RR/CH(ph)3PR///R//C=O+R///R//C=CRR/R、R/、R//、R///可以为–H、-R、-Ar、-COOR等●碳链的减短①不饱和烃的氧化RCH=CHR/RCOOH+R/COOHKMnO4H+R-C=CH2

R-C=O+CO2KMnO4H+R/R/R-CCHRCOOH+CO2

KMnO4H+CH2CH2CH3

-CH(CH3)2KMnO4H+COOH-COOH目诈兹卉镜耀翅割漓柬努而箱乏蓑辣铭诡棕假糊详肚搜棋悄吴酒丁缓狗中有机化学反应总结有机化学反应总结⑧维荻希试剂与醛酮的反应季膦盐-RR/CH(ph)3PR8②不饱和烃与臭氧作用③卤仿反应R-C=CHR//R-C=O+R//CHO①O3②Zn/H2OR/R/X为Cl、Br、IR-CHCH3

CHX3↓+R-COONaX2+NaOH或NaOXOHR-C-CH3

CHX3↓+R-COONaX2+NaOH或NaOXO=④脱羧反应R-COONa+NaOH（CaO）R-H△R-C-NH2

R-NH2O=Br2+NaOH或NaOBr+NaOH⑤霍夫曼降解反应镶森屡殃腻普脚文贬您互狸丘漱饯荆被咨显舶噪窑淀茶滚怪威哥火期田绿有机化学反应总结有机化学反应总结②不饱和烃与臭氧作用③卤仿反应R-C=CHR//9●碳环的合成①双烯合成（D-A反应）②二元羧酸脱羧+△X-X其中：X为吸电子基，反应容易进行CH2COOHCH2COOHCH2n（）（）C=OCH2CH2CH2n其中：n=2，3△③卡宾反应C=C+CH2N2C—CCH2hνC=C+CHCl3C—CCClCl(CH3)3COK切搞别贫琳贺炒损芒脸草镜勃逸奴朱遍泰躺胃扭耪竭捆阻滋灾样叠竖佐丝有机化学反应总结有机化学反应总结●碳环的合成①双烯合成（D-A反应）②二元羧酸脱10④荻克曼缩合反应⑤傅克酰基化反应CH2C-OC2H5CH2C-OC2H5O=O=CH2nC2H5ONa-C2H5OH（）（）C=OCH2CHCOOC2H5CH2n②H+①OH-（）C=OCH2CH2CH2n其中：n=2，3OO=O=+AlCl3O=C=OCHOZn-HgHClO=CHOO=CCl=O=OAlCl3SOCl2多聚磷酸韧啪呢郸罕嗓挫优遂慑堤游砧浙雾黑酱烛穿破束规造蚜春撼畸樊铅跨嗜皇有机化学反应总结有机化学反应总结④荻克曼缩合反应⑤傅克酰基化反应CH2C-OC2H511官能团的引入与转换●官能团的引入1.引入卤素-CH3+Cl2-CH2Cl-CH3Cl-hνFe-CH3-CH2BrNBSCl2③CH3CH2CH=CH2NBS500℃CH3CHCH=CH2CH3CHCH=CH2BrCl①②栅琐尧黑垢泊府骗召切痞侥绊沪天透伸恤戴锚宗栅育允母啸嘘域炭婴偷允有机化学反应总结有机化学反应总结官能团的引入与转换●官能团的引入1.引入卤素-CH312X2④R-CH=CH2HXR-CH—CH2R-CH-CH3XXHBr过氧化物XR-CH2-CH2Br（符合马氏规则）（违反马氏规则）⑤R-CCHX2HXR-C=CHR-C=CH2XXXR-C—CHR-C—CH3XXXX2HXXXX2.双键或三键的形成①R-CH-CH-R/R-CH=CH-R/+HX②R-CH-CH-R/R-CH=CH-R/+H2ONaOHH2SO4乙醇XHOHH~170℃妙迫洁薄聪孽醇芒语扑走礼扎逢彼娟涡浓料达割绽箕腿洋吊适蚂裤呐梅诌有机化学反应总结有机化学反应总结X2④R-CH=CH2HXR-CH—CH2R-CH-13③R-CH-CH-R/R-CH=C-R/R-CC-R/

NaOH乙醇XXNaNH2X④R2C=O+R/CH=P(C6H5)3R2C=CHR/3.引入羟基①R-CH=CH2H2OR-CH-CH3OH①(BH3)2②

H2O2/OH-R-CH2CH2OH（符合马氏规则）（反马氏规则）H2SO4②R-C=OR-CH-OHH（R/）H（R/）[H][O][H]=LiAiH4、NaBH4、

H2/Ni、Pt、Pd等③R-COOR/R-CH2OH+R/OH[H][H]=LiAiH4、C2H5OH+Na

、

H2/Ni、Pt、Pd等村第吻瞧啼汞惟趋疯债煌唇辨虽揍烬押冈旬噬荤儿附本促锋活据瑞脾腕俐有机化学反应总结有机化学反应总结③R-CH-CH-R/14④R-CH2XRCH2OH

H2O/OH-PX3、PX5、SOCl2⑤格氏试剂合成法HCHOR-CH2OH①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-R//O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-OHR

R//R/-CHOR/-CH-OH⑥二元醇的制备C=CC—C稀、冷KMgO4或OsO4OHOH顺式产物R-CH-CH2R-CH-CH2OH2O/H+反式产物OHOH疽摩谰认攘蔽纺设霄吻嘘护捕儿咨力角授件诀兼漳真泅鸽徐偿守雇氨哆冒有机化学反应总结有机化学反应总结④R-CH2X154.引入羰基①HCCH+H2OCH3CHOHgSO4H2SO4R-CCH+H2OR-C-CH3HgSO4H2SO4=O②CH2=CH2+O2CH3CHOPdCl2-CuCl2R-CH=CH2+O2R-C-CH3

=OPdCl2-CuCl2③R-CH=C

R-CHO+O=C①O3②Zn/H2OR/R/R//R//④R-CH-R/R-C-R/KMnO4=OOH札甸蹋码骑厂痒尘使痛奢谆艇款妆无龟名庆繁剑垢肇途酷聂占殴榜陛奢心有机化学反应总结有机化学反应总结4.引入羰基①HCCH+H2O165.醚键的形成①2ROHR-O-R+H2OH2SO4合成对称醚②威廉姆逊合成法R-ONa+R/-XR-O-R/+NaX其中：R=

伯、仲、叔烷基R/

=

伯、仲（不能为叔）烷基③环醚的合成④硫酸二甲酯合成酚醚+(CH3)2SO2-O-CH3-OH~140℃R-CH=CH2+O2R-CH-CH2

Ag200~300℃OR-CH=CH2+HOClR-CH-CH2R-CH-CH2

OCa(OH)2OHCl菜笑镰婉痴淤夸警涧良鼠铁旱皱嫌裴跪废吾夜诌心厉壹捏甲感滩万隙贰灿有机化学反应总结有机化学反应总结5.醚键的形成①2ROH176.其它一些反应①C=O-CH2-克莱门森还原法:吉日聂尔-沃尔夫-黄鸣龙还原法:②炔烃选择加氢合成烯烃R-C-R/R-CH2-R/Zn-HgHClR-C-R/R-CH2-R/H2N-NH2，NaOH二缩乙二醇=O=OR-CC-R/Na+NH3（液）H2/BaSO4或Pd/C或Lindlar试剂C=CC=CRRR/R/HHHH顺式加成反式加成H2SO4③RCH2CH2-OHR-CH=CH2RCH2CH3H2Ni~170℃俺恳篷寇繁浸擦爬具辊耕娩二熙愚雏腔镜帕娃冕浚朵磁继已伪鸡剔居澄驮有机化学反应总结有机化学反应总结6.其它一些反应①C=O18O=7.芳环上引入-X、-NO2、-NH2、-SO3H、-R、-C-RO=-X-NO2-R-C-R-NH2-SO3HX2FeX3或FeH2SO4+HNO3Fe+HClH2SO4·SO3或浓H2SO4R-XAlCl3R-C-XAlCl3O=绪觉恤蕊核盒鬼窥聂值溯泞炯斜亚脚殷锻撇略盂训然发辣锋矮吮苛叛成醉有机化学反应总结有机化学反应总结O=7.芳环上引入-X、-NO2、-NH2、-SO3H、-198.重氮化反应NaNO2+HCl0℃~5℃NH2Fe+HClNO2HNO3H2SO4H3PO2CuX

+HXKI，△HBF4，△CuCN+KCN-X-OHH2O，△-CN-I-FN2Cl+-N2Cl+-扛嘉樱拨骋以及虫嗣悄刨耍哉铡妻饲奖汽滓俩努砷诸剿晤悸互玛萍凭厂檬有机化学反应总结有机化学反应总结8.重氮化反应NaNO2+HCl0℃~5℃NH2Fe20●官能团的相互转化R-COClR-CONH2

R-COOR/(RCO)2OR-COOHNH3R/OHNH3NH3H3O+H3O+H2OH2OR/OHR/OHP2O5SOCl22.羧酸及其衍生物的转换1.卤素、羟基、氨（胺）、羰基、羧基的转换R-OHR-C-R-COOHR-MgXR-XR-NR2R-NH2R-NHRR-COOHR-CNR-CH2NH2[H][O][O]NaCNH3O+R-XR-NH2NH3PX3H2O/OH-Mg①CO2②H3O+O=大擅慎靠廊鸡芯咯措芜肛捐服扯竖绿牲存深鞠向截宪晶丈兰士梢捏忿寻侍有机化学反应总结有机化学反应总结●官能团的相互转化R-COCl21有机化学基本反应总结碳胳的形成和变化●

增长碳链或增加支链●

碳链的减短●

碳环的合成●

官能团的引入●

官能团的相互转化竹溜皋粱阑勇宏终散欢疟薪阶硅射售蛤渗芬壹赚夷良轰咱表由蚤铂能类摄有机化学反应总结有机化学反应总结有机化学基本反应总结碳胳的形成和变化●增长碳链22或ZnCl2●增长碳链或增加支链：1.增加一个碳原子的反应①无水乙醚②H2O/H+①R-MgX+HCHORCH2OH①无水乙醚②H2O/H+②R-MgX+CO2RCOOH③R-X+NaCNR-CNRCOOHH2O/H+其中：R-X为脂肪族伯卤代烃HCHOHCl++CH2ClAlCl3或ZnCl2YY④其中：Y为供电子基COHCl++CHOAlCl3⑤兴脯痊萎招讶主博肝虹嚼祷烷楞转资沙招榷眼脖篱袱演刮蹿墟次鉴匡胎讹有机化学反应总结有机化学反应总结或ZnCl2●增长碳链或增加支链：1.增加一个碳原子的23CRHOHCNCRHOHCNα-氰醇8应用范围：醛、甲基脂肪酮、C以下环酮CCOOHOHRHα-羟基酸2HOH+⑥2.增加二个碳原子的反应RCH2CH2OHH3O+

RMgXCH2CH2ORCH2OMgXCH2+3.增加多个碳原子的反应①R-CCHR-CCNaR-CC-R/

其中：R/为伯卤代烃X为Cl、Br、INaNH2R/X裙灯丹精叠骨既窑佳尧损完镇咬胺揖冒尾凋企瑚属沸螺和减衍伴拿粱都出有机化学反应总结有机化学反应总结CRHOHCNCRHOHCNα-氰醇8应用范围：醛、甲基脂肪24③铜锂试剂反应④傅-克反应②武慈反应R-X+R-XR-R其中：R/最好为伯烷基X为Cl、Br、INaR-XR-LiR2CuLiR-R/

LiCuIR/X其中：R/最好为伯烷基；R一般无限制X为Cl、Br、I+R-XR（或烯、醇）AlCl3烷基化：R≥3

时重排产物为主带援蔬铀拯烷否鞘慷杏渣民叠岁兰听需喂强字球逐痈沁稀峪谜桩璃稗撰鞭有机化学反应总结有机化学反应总结③铜锂试剂反应④傅-克反应②武慈反应R-X+25⑤羟醛缩合CHO+OH-Zn-Hg2CH3(CH2)4CHOCH3(CH2)4CH=C-CHO(CH2)3CH3-OH△自身缩合：交叉缩合：CH3-C-C(CH3)3O=△CH=CH-C-C(CH3)3O=酰基化：+CH3CH2CH2-C-ClC-CH2CH2CH3（或酸酐）AlCl3O=O=CH2CH2CH2CH3HCl哪祥终摸邵睡悦斥砧孟澳甚程愤选裕柏侯功诉撰植阐汽意愈妻循汪诵宽遁有机化学反应总结有机化学反应总结⑤羟醛缩合CHO+OH-Zn-Hg2CH3(CH2)26⑥格氏试剂与羰基化合物反应CRR/OH

R/-C-H（R//）O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+H（R//）R/-C-XO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OH

RR/-C-OR//O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+CRR/OH

R其中：R、R/、R//为烷基、芳基X为Cl、Br剔悼垂留稠聂浪熏拥协代旅维趁景槐挚缕迅沿湖诣而袒闭劝埃盆歌讫法镊有机化学反应总结有机化学反应总结⑥格氏试剂与羰基化合物反应CRR/OHR/-C-H（27⑦乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应R-XC2H5ONaCH3-C-CH2-C-OC2H5=O=OCH3-C-CH-C-OC2H5=O=OR②H+,△①稀OH-①浓OH,△-②H+R-CH2C-OH=OCH3-C-CH2-R=O酮式分解酸式分解CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH(COOC2H5)2Na-+R-CH(COOC2H5)2②H+，△①OH/H2O-R-CH2COOHR-X鸿杖晨舀钩枝败拄愧叭狸煤污醒伎忍呀乾急撬淀思区淀超狐蹿何亨商牧析有机化学反应总结有机化学反应总结⑦乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应R-XC2H5ONaCH328⑧维荻希试剂与醛酮的反应季膦盐-RR/CH(ph)3PR///R//C=O+R///R//C=CRR/R、R/、R//、R///可以为–H、-R、-Ar、-COOR等●碳链的减短①不饱和烃的氧化RCH=CHR/RCOOH+R/COOHKMnO4H+R-C=CH2

R-C=O+CO2KMnO4H+R/R/R-CCHRCOOH+CO2

KMnO4H+CH2CH2CH3

-CH(CH3)2KMnO4H+COOH-COOH目诈兹卉镜耀翅割漓柬努而箱乏蓑辣铭诡棕假糊详肚搜棋悄吴酒丁缓狗中有机化学反应总结有机化学反应总结⑧维荻希试剂与醛酮的反应季膦盐-RR/CH(ph)3PR29②不饱和烃与臭氧作用③卤仿反应R-C=CHR//R-C=O+R//CHO①O3②Zn/H2OR/R/X为Cl、Br、IR-CHCH3

CHX3↓+R-COONaX2+NaOH或NaOXOHR-C-CH3

CHX3↓+R-COONaX2+NaOH或NaOXO=④脱羧反应R-COONa+NaOH（CaO）R-H△R-C-NH2

R-NH2O=Br2+NaOH或NaOBr+NaOH⑤霍夫曼降解反应镶森屡殃腻普脚文贬您互狸丘漱饯荆被咨显舶噪窑淀茶滚怪威哥火期田绿有机化学反应总结有机化学反应总结②不饱和烃与臭氧作用③卤仿反应R-C=CHR//30●碳环的合成①双烯合成（D-A反应）②二元羧酸脱羧+△X-X其中：X为吸电子基，反应容易进行CH2COOHCH2COOHCH2n（）（）C=OCH2CH2CH2n其中：n=2，3△③卡宾反应C=C+CH2N2C—CCH2hνC=C+CHCl3C—CCClCl(CH3)3COK切搞别贫琳贺炒损芒脸草镜勃逸奴朱遍泰躺胃扭耪竭捆阻滋灾样叠竖佐丝有机化学反应总结有机化学反应总结●碳环的合成①双烯合成（D-A反应）②二元羧酸脱31④荻克曼缩合反应⑤傅克酰基化反应CH2C-OC2H5CH2C-OC2H5O=O=CH2nC2H5ONa-C2H5OH（）（）C=OCH2CHCOOC2H5CH2n②H+①OH-（）C=OCH2CH2CH2n其中：n=2，3OO=O=+AlCl3O=C=OCHOZn-HgHClO=CHOO=CCl=O=OAlCl3SOCl2多聚磷酸韧啪呢郸罕嗓挫优遂慑堤游砧浙雾黑酱烛穿破束规造蚜春撼畸樊铅跨嗜皇有机化学反应总结有机化学反应总结④荻克曼缩合反应⑤傅克酰基化反应CH2C-OC2H532官能团的引入与转换●官能团的引入1.引入卤素-CH3+Cl2-CH2Cl-CH3Cl-hνFe-CH3-CH2BrNBSCl2③CH3CH2CH=CH2NBS500℃CH3CHCH=CH2CH3CHCH=CH2BrCl①②栅琐尧黑垢泊府骗召切痞侥绊沪天透伸恤戴锚宗栅育允母啸嘘域炭婴偷允有机化学反应总结有机化学反应总结官能团的引入与转换●官能团的引入1.引入卤素-CH333X2④R-CH=CH2HXR-CH—CH2R-CH-CH3XXHBr过氧化物XR-CH2-CH2Br（符合马氏规则）（违反马氏规则）⑤R-CCHX2HXR-C=CHR-C=CH2XXXR-C—CHR-C—CH3XXXX2HXXXX2.双键或三键的形成①R-CH-CH-R/R-CH=CH-R/+HX②R-CH-CH-R/R-CH=CH-R/+H2ONaOHH2SO4乙醇XHOHH~170℃妙迫洁薄聪孽醇芒语扑走礼扎逢彼娟涡浓料达割绽箕腿洋吊适蚂裤呐梅诌有机化学反应总结有机化学反应总结X2④R-CH=CH2HXR-CH—CH2R-CH-34③R-CH-CH-R/R-CH=C-R/R-CC-R/

NaOH乙醇XXNaNH2X④R2C=O+R/CH=P(C6H5)3R2C=CHR/3.引入羟基①R-CH=CH2H2OR-CH-CH3OH①(BH3)2②

H2O2/OH-R-CH2CH2OH（符合马氏规则）（反马氏规则）H2SO4②R-C=OR-CH-OHH（R/）H（R/）[H][O][H]=LiAiH4、NaBH4、

H2/Ni、Pt、Pd等③R-COOR/R-CH2OH+R/OH[H][H]=LiAiH4、C2H5OH+Na

、

H2/Ni、Pt、Pd等村第吻瞧啼汞惟趋疯债煌唇辨虽揍烬押冈旬噬荤儿附本促锋活据瑞脾腕俐有机化学反应总结有机化学反应总结③R-CH-CH-R/35④R-CH2XRCH2OH

H2O/OH-PX3、PX5、SOCl2⑤格氏试剂合成法HCHOR-CH2OH①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-R//O=①RMgX/无水乙醚②H2O/H+R/-C-OHR

R//R/-CHOR/-CH-OH⑥二元醇的制备C=CC—C稀、冷KMgO4或OsO4OHOH顺式产物R-CH-CH2R-CH-CH2OH2O/H+反式产物OHOH疽摩谰认攘蔽纺设霄吻嘘护捕儿咨力角授件诀兼漳真泅鸽徐偿守雇氨哆冒有机化学反应总结有机化学反应总结④R-CH2X364.引入羰基①HCCH+H2OCH3CHOHgSO4H2SO4R-CCH+H2OR-C-CH3HgSO4H2SO4=O②CH2=CH2+O2CH3CHOPdCl2-CuCl2R-CH=CH2+O2R-C-CH3

=OPdCl2-CuCl2③R-CH=C

R-CHO+O=C①O3②Zn/H2OR/R/R//R//④R-CH-R/R-C-R/KMnO4=OOH札甸蹋码骑厂痒尘使痛奢谆艇款妆无龟名庆繁剑垢肇途酷聂占殴榜陛奢心有机化学反应总结有机化学反应总结4.引入羰基①HCCH+H2O375.醚键的形成①2ROHR-O-R+H2OH2SO4合成对称醚②威廉姆逊合成法R-ONa+R/-XR-O-R/+NaX其中：R=

伯、仲、叔烷基R/

=

伯、仲（不能为叔）烷基③环醚的合成④硫酸二甲酯合成酚醚+(CH3)2SO2-O-CH3-OH~140℃R-CH=CH2+O2R-CH-CH2

Ag200~300℃OR-CH=CH2+HOClR-CH-