苯 课件 【知识建构+落实教材】高二化学人教版（2019）选择性必修3

人教版选择性必修3网科学第二章烃第三节芳香烃2.3.1

苯学习目标1.苯的结构特点及化学性质2.溴苯的制备原理、装置及注意事项3.硝基苯的制备原理、装置及注意事项任务一：苯1.芳香烃甲苯萘蒽C7H8C10H8C14H10

—CH3

在烃类化合物中，含有一个或多个

的化合物，最简单的芳香烃为

。苯环苯任务一：苯2.苯的物理性质(1)无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）

(3)熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体(4)苯有毒苯是一种重要的化工原料和有机溶剂任务一：苯3.苯的结构实验2-1

向两只各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。【现象】加入酸性高锰酸钾溶液后不褪色；加入溴水后褪色，出现分层，苯层在上层，橙红色，水层在下层，接近无色。【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构任务一：苯3.苯的结构π键①分子式：

；结构简式：

；分子构型：

，相邻两个键之间的键角约为

，分子中的

处在同一平面内任务一：苯3.苯的结构或②分子中的6个碳原子均采取

杂化，分别与

氢原子之间以

相连接③每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于

和

的键长之间。C6H6平面正六边形sp2单键（σ键）碳碳双键碳碳单键④每个碳原子余下的

轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大

键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。pπ120°所有原子思考与讨论

哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?苯的邻位二元取代物只有一种苯不能使溴水（溴的CCl4溶液）褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是139pm经测定，苯环中碳碳键的键能均相等课堂检测1.有关苯的结构和性质,下列说法正确的是

()A.苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的B.易被酸性KMnO4溶液氧化C.与溴水发生加成反应而使溴水褪色D.苯分子中存在大π键，碳原子采取sp2杂化D课堂检测2.下列物质中所有原子都可能在同一平面上的是

(

)A.B.C.D.

—Cl

—CH3

—CH=CH2BC预测苯的化学性质苯的特殊结构（介于单双键之间）苯具有特殊性质烷烃烯烃取代加成任务一：苯4.苯的化学性质（1）氧化反应可燃性：2C6H6＋15O212CO2+6H2O点燃苯的燃烧：注意：苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色现象：火焰明亮并产生浓重的黑烟任务一：苯（2）取代反应：①卤代反应：苯环上的H原子被卤素原子所取代的反应FeBr3作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代

纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水不能,苯与溴水不能发生反应溴苯溴代反应：与Br2（液溴）反应能否用溴水代替液溴?水常温下，整个烧瓶充满_______气体，在导管口有_________，反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有_______色的______沉淀生成，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有

生成【实验探究】溴苯的制取实验实验原理

实验装置实验步骤实验现象

将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧红棕色淡黄白雾(HBr遇水蒸气形成)AgBr褐色不溶于水的液体水注意事项：铁屑的作用：

与溴反应生成催化剂用液溴，不能用溴水。苯只能与液溴发生取代反应，不能和溴水取代长直导管作用：冷凝回流；导气水注意事项：反应不用加热因为溴化氢易溶于水，所以导管末端不能伸入水中，防止倒吸。溴苯显褐色的原因:溴苯中溶有溴溴苯的提纯提纯步骤:水洗→碱洗→水洗→干燥提纯的实验操作:水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去多余的溴)干燥(无水氯化钙除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)任务一：苯（2）取代反应：②硝化反应：苯环上的H原子被硝基所取代的反应

在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。硝基苯

纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水【实验探究】硝基苯的制取实验实验原理

实验装置实验步骤实验现象配制混合酸:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却;向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混合均匀;将大试管放在50~60℃的水浴中加热。

将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。注意事项：浓硫酸作催化剂和吸水剂;混酸的配制：先量取适量的浓硝酸于烧杯中，再量取适量的浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯中并不断搅拌；水浴加热的优点：使反应物均匀受热且容易控制温度。温度计需插入水中测量水浴温度。注意事项：长导管的作用：冷凝回流、减少反应物的挥发；平衡气压纯净的硝基苯是无色液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。反应后产物的分离提纯方法：分液法；蒸馏法硝基苯的提纯用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)用无水氯化钙干燥,最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯提纯步骤:水洗→碱洗→水洗→干燥任务一：苯（2）取代反应：③磺化反应：苯环上的H原子被磺酸基所取代的反应磺化反应制备合成洗涤剂

苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。＋HO—SO3HSO3H＋H2O△苯磺酸易溶于水，是一种强酸任务一：苯4.苯的化学性质（3）加成反应：

在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。H2、X2、HX、H2O√环己烷苯的化学性质小结：氧化反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃取代反应纯卤素硝酸硫酸+Br2—Br+HBrFeBr3

+HNO3

—NO2

+H2O浓硫酸50～60℃

+HO-SO3H

—SO3H+H2O加成反应H2+3H2Ni△【课堂小结】物理性质化学性质结构无色液体、不溶于水，密度比水小C原子采用sp2杂化，还含有大π键氧化反应加成反应取代反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃卤代：+Br2—Br+HBrFeBr3硝化：

+HNO3

—NO2浓硫酸50～60℃磺化：

+HO-SO3H

—SO3H+H2O+3H2Ni△课堂检测D1、课堂检测C2、课堂检测3、下列关于苯的叙述正确的是()A.苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃B.从苯的凯库勒式(

)看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C.在催化剂作用下，苯与液溴发生反应生成溴苯，该反应属于加成反应D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同D课堂检测4、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是（

）A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③B5、(双选)下列实验操作中正确的是()A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯B.除