2017-2018学年度高二化学《烷烃和烯烃》知识点总结以及典例导析

第第页烷烃和烯烃学习目标】1、了解烷烃、烯烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系2、能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃的组成、结构和主要化学性质要点梳理】要点一、烷烃和烯烃（一）烷烃、烯烃的组成结构及其物理性质的变化规律通式官能团物理性质状态熔沸点密度溶解性烷烃CHcn2n+2无随碳原子数的递增，气体（C1〜C4）-液体（C5〜CQ-固体（C17以上）随碳原子数的递增，逐渐升高随碳原子数的递增，逐渐增大（均小于水）难溶于水烯烃ch2n2n碳碳双键随碳原子数的递增，气体-液体-固体（常温常压n<4时是气体）随碳原子数的递增，逐渐升高随碳原子数的递增，逐渐增大（均小于水）难溶于水随碳原子数的增加，烷烃的含碳量逐渐增大，烯烃的含碳量不变。烷烃、烯烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。例如：沸点：CH3（CH2）3CH3>（CH3）2CHCH2CH3>c（ch3）4。新戊烷在常温下也是气体。烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。（二）烷烃的化学性质由于烷烃的结构与甲烷的结构相似，所以其化学性质与甲烷的化学性质相似。常温下的稳定性：由于C—H键、C—C键的键能大，故常温下烷烃性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。2．高温或光照条件下可发生反应（1）取代反应烷烃都可与卤素单质在光照下发生反应，生成相应的卤代烃和卤化氢。如：CHCH+C1光照>CHCHCl+HCl33232（2）氧化反应——可燃性烷烃在充足的空气中都可以燃烧生成CO2和h2o，分子中碳原子数比较少的烃在燃烧时会产生淡蓝色的火焰，但随着碳原子数的增加，分子中的含碳量不断增大。所以在燃烧时会燃烧不完全，甚至会在燃烧中产生黑烟。一3n+1上咖烷烃完全燃烧可用下列通式表示：CH22+「^O2点燃>nCO2+（n+1）H2O。n2n+22222（3）分解反应烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。如：c8h18c4h10+c4h8，c4h10CH4+C3H6。（三）烯烃的化学性质由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似，都含有一个碳碳双键，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。1．烯烃的氧化反应（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。

催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如：2理=理+。2催化剂＞2CH3CHO可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。其完全燃烧3n方程式可用下式表示：CH2^-O2点燃＞nCO2+nH2O。n2n22222．烯烃的加成反应烯烃可与H2、X2、HX、H20等发生加成反应，如:反应物与烯烃R—CH=CH2反应的方程式溴水，卤素单质(X2)R—CH=CH2+Br2R—CHBr—CH2Br(常温下使溴水褪色)氢气(H2)R—CH=CH+H催化剂>R—CH—CHo22A23水(H2O)R—CH=CH+H—OH—J催化剂>R—CH—CH或R—CH—CHOH2加热，加压丫322OH氯化氢(HC1)R—CH=CH+HCl催化剂>R—CH—CH或R—CH—CHCl2A丫22Cl氰化氢(HCN)R—CH=CH+HCN—催化剂>R—CH—CH或R—CH—CHCN2A\322CN3．烯烃的加聚反应":X：*卄单烯烃加聚的通式为：要点二、烯烃的顺反异构1．顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团的空间排列方式不同所产生的异构现象。称为顺反异构。产生顺反异构现象的条件：每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。R】\/R3C—c即在R2/'汕中，R］和R2不能相同，R3和R4不能相同。注意：顺反异构体中的原子或原子团的连接顺序及双键的位置相同，只是空间排列方式不同，故它们的化学性质相似，物理性质有一定的差异。要点三、等效氢法判断烷烃—氯代物的数目等效氢就是指在位置上等同的氢原子，一般情况相同碳原子上以及具有对称面、对称轴的碳原子上所连的氢为等效氢。“等效氢原子”判断原则：(1)同一碳原子上的氢原子等效。如CH4分子中的4个氢原子是等效氢原子。严|(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子等效，如°尽一CH—C^—C&中与相连的两个甲基上的氢原子ch-ch-ch2ch-ch-ch2^ch3等效，即ClCH3ch2ci与是同种结构。12；34CH3—CH2-f-CH2—CH3（3）处于镜面对称位置上的氢原子等效。如！中1号和4号、2号和3号碳原子上的氢原子等效，即丁烷的一氯代物有2种。【典型例题】类型一：烷烃和烯烃的结构与性质例1在1.013x105Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是（）物质名称沸点（C）正丁烷CH3(CH2)2CH3—0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.1异戊烷CH3CH2CH(CH3)227.83232新戊烷C(CH3)49.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0在标准状况下，新戊烷是气体在1.013x105Pa、20°C时，C5H12都是液体烷烃随碳原子数的增加，沸点降低C5H12随着支链数的增加，沸点降低【答案】D【解析】新戊烷的沸点是9.5C，标准状况下是液体，20C时是气体，则A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点逐渐升高；C5H12的3种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低。【总结升华】烷烃的沸点随碳原子数的增加而升高，随支链数的增加而降低。举一反三：【变式1】下列有关烷烃的叙述中，正确的是（）在烷烃分子中，所有的化学键都是单键烷烃中除甲烷外，很多都能使紫色KMnO4溶液褪色分子通式为ch22的烃不一定是烷烃n2n+2D•所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应【答案】AD【解析】烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达饱和，无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键。选项A说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂（如酸性KMnO4溶液）反应，选项B说法不正确；因分子通式CnH2n+2中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CH22的有机物一定是烷烃，选项C说法不正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代n2n+2反应，这是烷烃的主要特性之一，选项D说法正确。【总结升华】符合通式CH22的一定是烷烃，取代反应是烷烃的主要特征反应之一。n2n+2【变式2】在光照条件下，将等物质的量的甲烷与Cl2充分反应，得到的产物中，物质的量最多的是（）A.CH3ClB.CH2Cl2C.CCl4D.HCl【答案】D【解析】由甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式可推知，每生成1mol卤代烃时，可生成1molHCl。虽然甲烷与Cl2以等物质的量混合，在光照条件下发生取代反应仍会生成多种氯代甲烷，但不管生成哪种氯代甲烷，同时都会有HCl生成，因此得到的产物中HCl的物质的量最多。【总结升华】烷烃与卤素单质的取代反应是一个连锁反应，反应不会停留在某一步，因此取代反应的生成物是多种卤代烃的混合物。例2下列有关烯烃的说法中不正确的是（）烯烃分子中，所有原子都位于同一平面上C3H5Cl的链状同分异构体（要考虑顺反异构）共有4种甲烷和乙烯可用KMnO4酸性溶液来鉴别烯烃既能使溴水褪色又能使KMnO4酸性溶液褪色【思路点拨】三种代表分子的空间结构：甲烷是正四面体，乙烯、苯均是平面型。【答案】A【解析】烯烃分子中，与双键碳原子相连的6个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上如丙烯CH3—CH=CH2分子中—CH3上的氢原子最多只有1个处于其他6个原子所在的平面上，A项说法错误;H,C\J]H3CHCH2==C一CH?、/C==C\c=cC3H5CI的链状同分异构体有CH2=CH—CH2C1、（顺式）、HCl（反式），共4种，B项说法正确；乙烯能使KMnO4酸性溶液褪色而甲烷不能，两者可用KMnO4酸性溶液来鉴别，C项说法正确；烯烃中的碳碳双键既可与Br2加成而使溴水褪色,又可被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色,D项说法正确。【总结升华】碳碳双键是烯烃的官能团，官能团能体现有机物的主要化学性质，但不是全部的化学性质。举一反三：【变式1】从柑橘中可提炼出结构为―、丿*的有机物，有关它的下列叙述中，不正确的是（）A•分子式为C10H16B.常温下呈液态，难溶于水1016C.其一氯代物有8种D•能与溴水发生加成反应【答案】C【解析】由价键原则易知〈的分子式为C10H16；烃类都难溶于水，分子中碳原子数大于4时一般1016呈液态；该分子中有10个碳原子，其中只有1个碳原子上没有氢原子，且另外9个碳原子上的氢原子类型各不相同，故其一氯代物应有9种；该分子中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应。【变式2】1mol乙烯与氯气发生加成反应后，再与氯气发生取代反应，整个过程中最多消耗氯气）A．3molB．4molC．5molD．6mol【答案】C【解析】乙烯与Cl2按物质的量之比为1：1加成；同时1mol乙烯的分子中有4mol氢原子，与Cl2发生取代反应时，需要消耗4molCl2，故总共需要5molCl2。【总结升华】单烯烃与卤素单质、h2等物质发生加成反应时，按物质的量之比为1：1加成；卤素单质与烃发生取代反应时，1mol卤素单质只能取代1mol氢原子，同时生成1molHCl。类型二：同分异构体例3已知乙烯为平面结构，因此1，2-二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体：Cl\/ClH\/ClC=CC=C和Cl/、H,下列各组物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是（）A.2-甲基-1-丙烯B.2-丁烯C.1-丁烯D.2-甲基-2-丁烯【答案】Bch3【解析】根据名称先写出各物质的结构简式依次为、CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH3—C==CH—CH3CH—CH2—CH3、，然后根据顺反异构产生的条件：每个双键碳原子上连的原子或原子团不能相同，可以知道B项符合要求。举一反三：【变式1】进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（）A．(CH3)2CHCH2CH3B．(CH3CH2