高中化学必修2苏教《专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物》112课件一等奖

《有机化学基础》专题复习选修课程-模块3-主题2-2.3有机合成江苏省扬中高级中学杨香涛《有机化学基础》专题复习选修课程-模块3-主题2-2.3有1高中化学必修2苏教《专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物》112课件-一等奖2挽救你生命的神奇药物！挽救你生命的神奇药物！3（阿司匹林）乙酰水杨酸阿司匹林是一种解热镇痛药，目前广泛用于治疗感冒发热、头痛。它还具有消炎、抗风湿作用，并用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心梗、脑血栓等。阿司匹林可利用水杨酸通过有机合成得到。（阿司匹林）乙酰水杨酸阿司匹林是一种解热镇痛药，目前广泛用于41.有机合成

利用简单易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。一、有机合成的概念2.应用

（1）制备天然有机物，以弥补自然资源的不足；

（2）对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；

（3）合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需求。1.有机合成一、有机合成的概念2.应用（2）对天然有5高中化学必修2苏教《专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物》112课件-一等奖6二、有机合成的原则1.合成步骤少，副产物低，污染物排放少；2.原料（催化剂）要廉价、易得、低毒、低污染；3.操作简单安全、条件温和、能耗低、易实现；4.反应产率高(原子利用率高)；5.满足“绿色化”设计理念。1.反应最优化2.原料廉价化3.操作安全化4.原子经济化5.设计绿色化“五化”原则二、有机合成的原则1.合成步骤少，副产物低，污染物排放7三、有机合成的方法有机合成的关键1、碳骨架的构建——

2、官能团的转化——

碳链的增长、缩短，碳骨架变换官能团的引入、去除、互变、保护三、有机合成的方法有机合成的关键碳链的增长、缩短，碳骨架变换8【化学史料】逆合成分析理论美国化学家科里于1967年提出了“逆合成分析原理”。他利用电子计算机来设计有机合成路线,开创了计算机辅助有机合成的先例，因此而获得了1990年诺贝尔化学奖。

【化学史料】逆合成分析理论美国化学家科里于1967年提出9【知识介绍】海葵毒素

有机全合成的巅峰之作

海葵毒素全合成，在1994年由哈佛大学化学系教授柯斯（Y.Kishi）领导的研究小组历经8年而完成。【知识介绍】海葵毒素

有机全合成的巅峰之10水杨酸（阿司匹林）乙酰水杨酸前世今生水杨酸（阿司匹林）乙酰水杨酸前世今生11水杨酸（邻羟基苯甲酸)具有解热镇痛和消炎、抗风湿作用。在唐朝时，人们就知道服用柳树皮的汁液来治疗感冒发热。研究表明，柳树皮的药效成分为水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼（Hoffman）利用水杨酸合成了乙酰水杨酸（阿司匹林）。【资料卡】水杨酸（邻羟基苯甲酸)具有解热镇痛和消炎、抗风湿作用。在唐12【试一试】使用甲苯及合适的无机试剂（任选）合成水杨酸（已知－CH3及－OH是邻、对位定位基，－COOH是间位定位基)，请写出制备的合成路线流程图

。【试一试】使用甲苯及合适的无机试13×√××√×14【工业制备】先将苯酚用氢氧化钠中和生成酚钠盐，再在4～7×105帕(4～7个大气压)125℃下吸收二氧化碳生成水杨酸钠盐、酸化后生成水杨酸。

【工业制备】先将苯酚用氢氧化钠中和生成酚钠盐，再在4～7×115比较基础原料和目标产物的结构碳骨架变化官能团变化信息迁移基础再现设计方案合成路线表达路线转化条件、辅助原料有机合成的思维模型【收获与分享】运用多种方法碳骨架变化官能团变化信息迁移基础再现设计方案合成路线表达路线16水杨酸（阿司匹林）乙酰水杨酸前世今生来世长效缓释阿司匹林水杨酸（阿司匹林）乙酰水杨酸前世今生来世长效缓释阿司匹林17【学以致用】1982年德国的拜尔公司研制出了长效缓释阿司匹林：请你运用所学知识，找出合成它所需的简单易得的原料并写出制备的合成路线流程图?【学以致用】1982年德国的拜尔公司研制出了长效缓释阿司匹林18【课后作业】1.请同学们以学习小组为单位，通过网络或资料查询有机合成的发展历史、现状和未来，以“有机合成的前世和今生”为题写一篇小论文，并与全班同学交流分享。2.抗心律失常药物泰达隆中间体的合成。（见讲义）【课后作业】1.请同学们以学习小组为单位，通过网络或资料查19目前世界上合成的新化合物已经达到3800万种以上，其中90%以上是人工合成的有机化合物。【图片展示】目前世界上合成的新化合物已经达到3800万种以上，其中90%20有机合成药物有机合成药物21【化学史料】伍德·沃德的贡献美国化学家，被称为有机合成之父——伍德·沃德先后合成了胆固醇、维生素B12、叶绿素、可的松、利血平和奎宁等一系列复杂有机分子。他曾说过这样一句话：在上帝创造的自然界的旁边化学家又创造了另一个世界。【化学史料】伍德·沃德的贡献美国化学家，被称为有机合22谢谢!谢谢!23《有机化学基础》专题复习选修课程-模块3-主题2-2.3有机合成江苏省扬中高级中学杨香涛《有机化学基础》专题复习选修课程-模块3-主题2-2.3有24高中化学必修2苏教《专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物》112课件-一等奖25挽救你生命的神奇药物！挽救你生命的神奇药物！26（阿司匹林）乙酰水杨酸阿司匹林是一种解热镇痛药，目前广泛用于治疗感冒发热、头痛。它还具有消炎、抗风湿作用，并用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心梗、脑血栓等。阿司匹林可利用水杨酸通过有机合成得到。（阿司匹林）乙酰水杨酸阿司匹林是一种解热镇痛药，目前广泛用于271.有机合成

利用简单易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。一、有机合成的概念2.应用

（1）制备天然有机物，以弥补自然资源的不足；

（2）对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；

（3）合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需求。1.有机合成一、有机合成的概念2.应用（2）对天然有28高中化学必修2苏教《专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物》112课件-一等奖29二、有机合成的原则1.合成步骤少，副产物低，污染物排放少；2.原料（催化剂）要廉价、易得、低毒、低污染；3.操作简单安全、条件温和、能耗低、易实现；4.反应产率高(原子利用率高)；5.满足“绿色化”设计理念。1.反应最优化2.原料廉价化3.操作安全化4.原子经济化5.设计绿色化“五化”原则二、有机合成的原则1.合成步骤少，副产物低，污染物排放30三、有机合成的方法有机合成的关键1、碳骨架的构建——

2、官能团的转化——

碳链的增长、缩短，碳骨架变换官能团的引入、去除、互变、保护三、有机合成的方法有机合成的关键碳链的增长、缩短，碳骨架变换31【化学史料】逆合成分析理论美国化学家科里于1967年提出了“逆合成分析原理”。他利用电子计算机来设计有机合成路线,开创了计算机辅助有机合成的先例，因此而获得了1990年诺贝尔化学奖。

【化学史料】逆合成分析理论美国化学家科里于1967年提出32【知识介绍】海葵毒素

有机全合成的巅峰之作

海葵毒素全合成，在1994年由哈佛大学化学系教授柯斯（Y.Kishi）领导的研究小组历经8年而完成。【知识介绍】海葵毒素

有机全合成的巅峰之33水杨酸（阿司匹林）乙酰水杨酸前世今生水杨酸（阿司匹林）乙酰水杨酸前世今生34水杨酸（邻羟基苯甲酸)具有解热镇痛和消炎、抗风湿作用。在唐朝时，人们就知道服用柳树皮的汁液来治疗感冒发热。研究表明，柳树皮的药效成分为水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼（Hoffman）利用水杨酸合成了乙酰水杨酸（阿司匹林）。【资料卡】水杨酸（邻羟基苯甲酸)具有解热镇痛和消炎、抗风湿作用。在唐35【试一试】使用甲苯及合适的无机试剂（任选）合成水杨酸（已知－CH3及－OH是邻、对位定位基，－COOH是间位定位基)，请写出制备的合成路线流程图

。【试一试】使用甲苯及合适的无机试36×√××√×37【工业制备】先将苯酚用氢氧化钠中和生成酚钠盐，再在4～7×105帕(4～7个大气压)125℃下吸收二氧化碳生成水杨酸钠盐、酸化后生成水杨酸。

【工业制备】先将苯酚用氢氧化钠中和生成酚钠盐，再在4～7×138比较基础原料和目标产物的结构碳骨架变化官能团变化信息迁移基础再现设计方案合成路线表达路线转化条件、辅助原料有机合成的思维模型【收获与分享】运用多种方法碳骨架变化官能团变化信息迁移基础再现设计方案合成路线表达路线39水杨酸（阿司匹林）乙酰水杨酸前世今生来世长效缓释阿司匹林水杨酸（阿司匹林）乙酰水杨酸前世今生来世长效缓释阿司匹林40【学以致用】1982年德国的拜尔公司研制出了长效缓释阿司匹林：请你运用所学知识，找出合成它所需的简单易得的原料并写出制备的合成路线流程图?【学以致用】1982年德国的拜尔公司研制出了长效缓释阿司匹林41【课后作业】1.请同学们以学习小组为单位，通过网络或资料查询有机合成的发展历史、现状和未来，以“有机合成的前世和今生”为题写一篇小论文，并与全班同学交流分享。2.抗心律失常药物泰达隆中间体的合成。（见讲义）【课后作业】1.请同学们以学习小组为单位，通过网络或资料查42目前世界上合成的新化合物已经达到3800万种以上，其中90%以上是