高三一轮复习-有机合成课件

1.书写分子式为C5H11Cl的同分异构体？2.书写C8H10O的同分异构体的结构简式？【检测】1.书写分子式为C5H11Cl的同分异构体？【检测】专题二十四有机推断与有机合成专题二十四已知有机物的结构简式为：下列性质中该有机物不具有的是（1）加聚反应（2）加成反应（3）使酸性高锰酸钾溶液褪色（4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体（5）与KOH溶液反应

A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5)CH2=CH-CH2-OH-CHO(C)思考：已知有机物的结构简式为：1、掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系。2、综合应用各类化合物的不同性质，推到未知物的结构简式，组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。【考纲要求】1、掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、1、有机物分子式及结构简式的确定；2、有机反应类型和反应条件的推断；3、官能团性质的推断；4、有机化学方程式的书写；5、同分异构体的书写及判断。【考查要点】1、有机物分子式及结构简式的确定；【考查要点】有机推断题解题思路：找突破口假设验证筛选信息推测结构确定结构审题提取信息条件信息数字信息性质信息结构信息全新信息有机推断题解题思路：找突破口假设验证筛选信息推测结构确定结构一、基础知识回顾紧扣“一条主线、七大反应类型、三大突破口”复习。一、基础知识回顾紧扣“一条主线、七大反应类型、三大突破口”复一条主线还原水解酯化氧化氧化水解取代取代加成消去消去加成加成加成卤代烃醇醛羧酸炔烃烯烃烷烃酯一条主线还原水解酯化氧化氧化水解取代取代加成消去消去加成加成七大反应类型：卤代硝化水解酯化：烷烃光照卤代苯和苯的同系物的卤代酚卤代：浓溴水（邻、对位氢）（苯及苯的同系物）卤代烃（NaOH水溶液/△）酯（H+/△或NaOH溶液/△）酸、醇在浓H2SO4/△1、取代反应七大反应类型：卤代硝化水解酯化：烷烃光照卤代苯和苯的同系物的醇CCCC、—C—HOR1—C—R2O苯及含有苯环结构（）3、消去反应：卤代烃与H2、HX、X2、H2O加成；与H2加成；2、加成反应：与H2加成。油脂氢化（油脂与H2加成）：（NaOH/醇△）（浓H2SO4/△）醇CCCC、—C—HOR1—C—R2O苯及含有苯环结构（4、氧化反应：被酸性KMnO4

溶液氧化褪色：银镜反应：与新制Cu(OH)2溶液反应：含有什么官能团的物质?醇、醛催化氧化烯烃、炔烃、苯的同系物、含有（、）结构的物质CCCC醇、酚、醛；得氧或失氢—C—HO4、氧化反应：被酸性KMnO4溶液氧化褪色：银镜反应：含有5、还原反应：苯加氢生成环己烷；不饱和烃及不饱和化合物的加氢；油脂的氢化；乙醛与氢气的加成；得氢或失氧5、还原反应：苯加氢生成环己烷；不饱和烃及不饱和化合物的加氢6、加聚反应：7、缩聚反应：单体含不饱和键；单体含至少两种官能团；6、加聚反应：7、缩聚反应：单体含不饱和键；单体含至少两种官三大突破口：1、由反应条件物质及反应类型：推3、根据特定的转化关系物质或官能团：推2、由特殊现象官能团：推三大突破口：1、由反应条件物质及1、由反应条件物质及反应类型：推反应条件物质及反应类型X2、光照溴水或Br2的CCl4溶液浓溴水液Br2、FeBr3O2、Cu、△Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2△H2、Ni（催化剂）不饱和有机物的加成醛的氧化醇的催化氧化烷烃或芳香烃烷基上的取代苯环上的取代酚的取代不饱和有机物的加成(或还原)1、由反应条件物质及反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、△

NaOH醇溶液、△稀H2SO4、△浓H2SO4、△浓H2SO4、170℃卤代烃的消去酯或糖类的水解酯化反应或醇的消去乙醇的消去

卤代烃或酯类的水解反应条件反应类型NaOH水溶液、△NaOH醇溶液、△稀【例1】（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。⑴D的化学名称是

。⑵反应③的化学方程式是

。⑶B的分子式是

，

A的结构简式是

。反应①的反应类型是

。乙醇C9H10O3水解反应

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸△【例1】（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均2、由特殊现象官能团推现象官能团与Na反应放出H2与NaOH溶液反应与Na2CO3

溶液反应与NaHCO3溶液反应能与H2O、HX、X2

发生加成反应与H2发生加成反应（即能被还原）羧基酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2)醇羟基、酚羟基、羧基、苯环、醛基酚羟基、羧基CCCC、CCCC、2、由特殊现象官能团推现现象

官能团使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀能发生水解反应醛基酚羟基苯的同系物、醛基酯类、卤代烃、糖类、蛋白质CCCC、现象官能团使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪

则A中有-CHOR-CH2OH→R-CHO→R-COOH3、根据特定的转化关系，推断物质或官能团BAC还原氧化R-COOHRCOOR’ACB氧化氧化(1)R-CH2OHR-CHOR-COOH(2)R’

-OH(3)

?CCCCOHCCOOH从上图中你能得出A的哪些结构信息？问题【例2】有四个C有羧基有醛基根据以上信息能否确定A的结构？有不饱和键CAB

D

Br2水H2NiC4H6O2

环状化合物银氨溶液加热D的碳链没有支链NaHCO3GF浓硫酸无支链若1molA可与2molH2加成，则A的结构简式是：________________________OHC－CH＝CH－COOH酯化?CCCCOHCCOOH从上图【练习】某芳香烃A有如下转化关系：你能够得到什么信息？【练习】某芳香烃A有如下转化关系：你能够得到什么信息？此外还有，【有机物·通式】

符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。此外还有，【有机物·通式】符合CnH2n+2为烷烃，二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化剂△CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—3）醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）醇与HX取代CH2==CH2+Br23）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH主要有机物之间转化关系图还原水解

酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化

水解

烯

烷炔主要有机物之间转化关系图还原水酯酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化三、“有机推断题”的题型归纳类型二：根据特征反应和反应机理进行推断类型一：通过数据处理进行推断类型三：通过产物结构进行推断类型四：通过信息处理进行推断三、“有机推断题”的题型归纳类型二：根据特征反应和反应机理进【例题】

实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）该物质（M）分子式为：

，（2）A与M互为同分异构体，B无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条件下能发生如下转化：A稀H2SO4△BH2NiCDO2Cu/△EH稀H2SO4△O2

一定条件F【例题】实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到的1H-NMR谱中有5各吸收峰。①A的结构简式为

。②写出一个证明E中官能团的化学方程式

，反应类型

；写出C与D反应形成高聚物的化学方程式

，反应类型

。③写出与H官能团种类和数目都相同的所有同分异构体

。【例题】C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到类型一：通过数据处理进行推断例题：实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）该物质（M）分子式为：

，（2）A与M互为同分异构体，B无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条件下能发生如下转化：A稀H2SO4△BH2NiCDO2Cu/△EH稀H2SO4△O2

一定条件F类型一：通过数据处理进行推断例题：实验室一试剂瓶标签严重破损例题：实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）该物质（M）分子式为：

，（2）A与M互为同分异构体，B无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条件下能发生如下转化：A稀H2SO4△BH2NiCDO2Cu/△EH稀H2SO4△O2

一定条件F类型二：根据特征反应和反应机理进行推断例题：实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到的1H-NMR谱中有5各吸收峰。①A的结构简式为

。②写出一个证明E中官能团的化学方程式

，反应类型

；写出C与D反应形成高聚物的化学方程式

，反应类型

。③写出与H官能团种类和数目都相同的所有同分异构体

。类型二：根据特征反应和反应机理进行推断C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到例题：实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）该物质（M）分子式为：

，（2）A与M互为同分异构体，B无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条件下能发生如下转化：A稀H2SO4△BH2NiCDO2Cu/△EH稀H2SO4△O2

一定条件F类型三：通过产物结构进行推断例题：实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到的1H-NMR谱中有5各吸收峰。①A的结构简式为

。②写出一个证明E中官能团的化学方程式

，反应类型

；写出C与D反应形成高聚物的化学方程式

，反应类型

。③写出与H官能团种类和数目都相同的所有同分异构体

。类型三：通过产物结构进行推断C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到类型四：通过信息处理进行推断例题：（2009·全国II·30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：A催化剂聚合Cu(OH)2△②B稀H2SO4△①稀H2SO4△CDE已知R-CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R-CH2CHO。根据以上信息回答下列问题：类型四：通过信息处理进行推断例题：（2009·全国II·30ABCDIGF2H2/Ni△EHC10H18O2X3H2/Ni△C6H6O与FeCl3溶液作用显紫色

C4H8（可使溴水褪色）Cu/O2△浓硫酸△HBr浓硫酸△JC4H6O2

五原子环酯

①NaOH/H2O△②H+①银氨溶液△

②酸化KO2，催化剂△【例3】下图中X是一种具有水果香味的合成香料.请根据框图推出框图中各物质的结构简式：OOCCCCCCCCOOH醛基逆推法CCCCOOHBrCCCCOOHOHCH2CHCH2CHOOHOHC4H8O2

ABCDIGF2H2/NiEHC10H18O2X3H目标练习目标练习三、“有机推断题”的解题策略官能团的种类特征反应官能团的位置反应机理官能团的数目、分子式数据处理碳链结构产物结构综合分析确定有机物的结构有机推断解题思路三、“有机推断题”的解题策略官能团的种类特征反应官能团的位置【考前演练】练习1、“智能型”大分子，在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA是一种“智能型”大分子，可应用于生物制药中大分子和小分子的分离。下列是以A物质为起始反应物合成PMAA的路线：ACl2①BNaOH,H2O△CO2催化剂△DO2催化剂△E浓H2SO4，△②F(CH2=C-COOH)一定条件下PMAACH3【考前演练】练习1、“智能型”大分子，在生物工程中有广泛的【考前演练】根据上述过程回答下列问题：（1）已知A的相对分子质量为56，其完全燃烧的产物中n(CO2):n(H2O)=1:1，则A的分子式为

。(2)D中含氧官能团的名称为

；②的反应类型分别是

。（3）有机物G和H都是D的同分异构体，根据下列事实写出它们的结构简式。①分析二者的核磁共振氢谱图，结果表明：G和H分子中都有4种不同的氢原子且其个数比为1：2：2：3；②G能与NaHCO3溶液反应产生气体，H能在酸或碱条件下发生水解。则G

；H

。【考前演练】根据上述过程回答下列问题：【考前演练】练习2、有机物A在一定条件下有如图的转换关系：ABNaOH,H2OC浓硫酸加热盐酸E(Mr=132)浓H2SO4，乙醇△FD(Mr=118)G(Mr=174)控制条件乙醇催化氧化【考前演练】练习2、有机物A在一定条件下有如图的转换关系：【考前演练】其他相关信息：A为铵盐，有机部分是无支链的链状结构；若控制条件，C能与乙醇1：1反应生成E，C能与NaOH溶液反应，也能与Na反应，1molC与Na反应生成1molH2；F无支链，属环状化合物。试回答下列问题：（1）在A~G中属于酯类化合物的是

。（2）写出F的结构简式：

。（3）写出A→B、C→D的化学反应方程式：

；

。【考前演练】其他相关信息：A为铵盐，有机部分是无支链的链状结【直击高考】（2009·全国II·30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：A催化剂聚合Cu(OH)2△②B稀H2SO4△①稀H2SO4△CDE已知R-CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R-CH2CHO。根据以上信息回答下列问题：【直击高考】（2009·全国II·30）化合物A相对分子质量1.书写分子式为C5H11Cl的同分异构体？2.书写C8H10O的同分异构体的结构简式？【检测】1.书写分子式为C5H11Cl的同分异构体？【检测】专题二十四有机推断与有机合成专题二十四已知有机物的结构简式为：下列性质中该有机物不具有的是（1）加聚反应（2）加成反应（3）使酸性高锰酸钾溶液褪色（4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体（5）与KOH溶液反应

A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5)CH2=CH-CH2-OH-CHO(C)思考：已知有机物的结构简式为：1、掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系。2、综合应用各类化合物的不同性质，推到未知物的结构简式，组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。【考纲要求】1、掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、1、有机物分子式及结构简式的确定；2、有机反应类型和反应条件的推断；3、官能团性质的推断；4、有机化学方程式的书写；5、同分异构体的书写及判断。【考查要点】1、有机物分子式及结构简式的确定；【考查要点】有机推断题解题思路：找突破口假设验证筛选信息推测结构确定结构审题提取信息条件信息数字信息性质信息结构信息全新信息有机推断题解题思路：找突破口假设验证筛选信息推测结构确定结构一、基础知识回顾紧扣“一条主线、七大反应类型、三大突破口”复习。一、基础知识回顾紧扣“一条主线、七大反应类型、三大突破口”复一条主线还原水解酯化氧化氧化水解取代取代加成消去消去加成加成加成卤代烃醇醛羧酸炔烃烯烃烷烃酯一条主线还原水解酯化氧化氧化水解取代取代加成消去消去加成加成七大反应类型：卤代硝化水解酯化：烷烃光照卤代苯和苯的同系物的卤代酚卤代：浓溴水（邻、对位氢）（苯及苯的同系物）卤代烃（NaOH水溶液/△）酯（H+/△或NaOH溶液/△）酸、醇在浓H2SO4/△1、取代反应七大反应类型：卤代硝化水解酯化：烷烃光照卤代苯和苯的同系物的醇CCCC、—C—HOR1—C—R2O苯及含有苯环结构（）3、消去反应：卤代烃与H2、HX、X2、H2O加成；与H2加成；2、加成反应：与H2加成。油脂氢化（油脂与H2加成）：（NaOH/醇△）（浓H2SO4/△）醇CCCC、—C—HOR1—C—R2O苯及含有苯环结构（4、氧化反应：被酸性KMnO4

溶液氧化褪色：银镜反应：与新制Cu(OH)2溶液反应：含有什么官能团的物质?醇、醛催化氧化烯烃、炔烃、苯的同系物、含有（、）结构的物质CCCC醇、酚、醛；得氧或失氢—C—HO4、氧化反应：被酸性KMnO4溶液氧化褪色：银镜反应：含有5、还原反应：苯加氢生成环己烷；不饱和烃及不饱和化合物的加氢；油脂的氢化；乙醛与氢气的加成；得氢或失氧5、还原反应：苯加氢生成环己烷；不饱和烃及不饱和化合物的加氢6、加聚反应：7、缩聚反应：单体含不饱和键；单体含至少两种官能团；6、加聚反应：7、缩聚反应：单体含不饱和键；单体含至少两种官三大突破口：1、由反应条件物质及反应类型：推3、根据特定的转化关系物质或官能团：推2、由特殊现象官能团：推三大突破口：1、由反应条件物质及1、由反应条件物质及反应类型：推反应条件物质及反应类型X2、光照溴水或Br2的CCl4溶液浓溴水液Br2、FeBr3O2、Cu、△Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2△H2、Ni（催化剂）不饱和有机物的加成醛的氧化醇的催化氧化烷烃或芳香烃烷基上的取代苯环上的取代酚的取代不饱和有机物的加成(或还原)1、由反应条件物质及反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、△

NaOH醇溶液、△稀H2SO4、△浓H2SO4、△浓H2SO4、170℃卤代烃的消去酯或糖类的水解酯化反应或醇的消去乙醇的消去

卤代烃或酯类的水解反应条件反应类型NaOH水溶液、△NaOH醇溶液、△稀【例1】（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。⑴D的化学名称是

。⑵反应③的化学方程式是

。⑶B的分子式是

，

A的结构简式是

。反应①的反应类型是

。乙醇C9H10O3水解反应

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸△【例1】（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均2、由特殊现象官能团推现象官能团与Na反应放出H2与NaOH溶液反应与Na2CO3

溶液反应与NaHCO3溶液反应能与H2O、HX、X2

发生加成反应与H2发生加成反应（即能被还原）羧基酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2)醇羟基、酚羟基、羧基、苯环、醛基酚羟基、羧基CCCC、CCCC、2、由特殊现象官能团推现现象

官能团使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀能发生水解反应醛基酚羟基苯的同系物、醛基酯类、卤代烃、糖类、蛋白质CCCC、现象官能团使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪

则A中有-CHOR-CH2OH→R-CHO→R-COOH3、根据特定的转化关系，推断物质或官能团BAC还原氧化R-COOHRCOOR’ACB氧化氧化(1)R-CH2OHR-CHOR-COOH(2)R’

-OH(3)

?CCCCOHCCOOH从上图中你能得出A的哪些结构信息？问题【例2】有四个C有羧基有醛基根据以上信息能否确定A的结构？有不饱和键CAB

D

Br2水H2NiC4H6O2

环状化合物银氨溶液加热D的碳链没有支链NaHCO3GF浓硫酸无支链若1molA可与2molH2加成，则A的结构简式是：________________________OHC－CH＝CH－COOH酯化?CCCCOHCCOOH从上图【练习】某芳香烃A有如下转化关系：你能够得到什么信息？【练习】某芳香烃A有如下转化关系：你能够得到什么信息？此外还有，【有机物·通式】

符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。此外还有，【有机物·通式】符合CnH2n+2为烷烃，二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化剂△CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—3）醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）醇与HX取代CH2==CH2+Br23）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH主要有机物之间转化关系图还原水解

酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化

水解

烯

烷炔主要有机物之间转化关系图还原水酯酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化三、“有机推断题”的题型归纳类型二：根据特征反应和反应机理进行推断类型一：通过数据处理进行推断类型三：通过产物结构进行推断类型四：通过信息处理进行推断三、“有机推断题”的题型归纳类型二：根据特征反应和反应机理进【例题】

实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）该物质（M）分子式为：

，（2）A与M互为同分异构体，B无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条件下能发生如下转化：A稀H2SO4△BH2NiCDO2Cu/△EH稀H2SO4△O2

一定条件F【例题】实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到的1H-NMR谱中有5各吸收峰。①A的结构简式为

。②写出一个证明E中官能团的化学方程式

，反应类型

；写出C与D反应形成高聚物的化学方程式

，反应类型

。③写出与H官能团种类和数目都相同的所有同分异构体

。【例题】C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到类型一：通过数据处理进行推断例题：实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）该物质（M）分子式为：

，（2）A与M互为同分异构体，B无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条件下能发生如下转化：A稀H2SO4△BH2NiCDO2Cu/△EH稀H2SO4△O2

一定条件F类型一：通过数据处理进行推断例题：实验室一试剂瓶标签严重破损例题：实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）该物质（M）分子式为：

，（2）A与M互为同分异构体，B无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条件下能发生如下转化：A稀H2SO4△BH2NiCDO2Cu/△EH稀H2SO4△O2

一定条件F类型二：根据特征反应和反应机理进行推断例题：实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到的1H-NMR谱中有5各吸收峰。①A的结构简式为

。②写出一个证明E中官能团的化学方程式

，反应类型

；写出C与D反应形成高聚物的化学方程式

，反应类型

。③写出与H官能团种类和数目都相同的所有同分异构体

。类型二：根据特征反应和反应机理进行推断C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到例题：实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）该物质（M）分子式为：

，（2）A与M互为同分异构体，B无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条件下能发生如下转化：A稀H2SO4△BH2NiCDO2Cu/△EH稀H2SO4△O2

一定条件F类型三：通过产物结构进行推断例题：实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到的1H-NMR谱中有5各吸收峰。①A的结构简式为

。②写出一个证明E中官能团的化学方程式

，反应类型

；写出C与D反应形成高聚物的化学方程式

，反应类型

。③写出与H官能团种类和数目都相同的所有同分异构体

。类型三：通过产物结构进行推断C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到类型四：通过信息处理进行推断例题：（2009·全国II·30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：A催化剂聚合Cu(OH)2△②B稀H2SO4△①稀H2SO4△CDE已知R-CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R-CH2CHO。根据以上信息回答下列问题：类型四：通过信息处理进行推断例题：（2009·全国II·30ABCDIGF2H2/Ni△EHC10H1