2023年有机化学合成推断专题高考真题模拟题总结

10专题十四有机化学合成推断 1.(2023课标Ⅰ)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:  答复以下问题:A中的官能团名称是 。碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的构造简式,用星号(*)标出B中的手性碳 。写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的构造简式 。(不考虑立体异构,只需写出3个)反响④所需的试剂和条件是 。⑤的反响类型是 。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备线的合成路(无机试剂任选)。2.(2023课标Ⅲ)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反响合成W的一种方法:答复以下问题:(2)中的官能团名称是。(1)A(2)中的官能团名称是。反响③的类型为 ,W的分子式为 。不同条件对反响④产率的影响见下表:试验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述试验探究了 和 对反响产率的影响。此外,还可以进一步探究 等对反响产率的影响。X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的构造简式 。(6)利用Heck反响,由苯和溴乙烷为原料制备选),写出合成路线。(无机试剂任①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1mol的X(6)利用Heck反响,由苯和溴乙烷为原料制备选),写出合成路线。(无机试剂任3.(2023课标Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种型环氧树脂G的合成路线:以下信息:答复以下问题:A是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、 。由B生成C的反响类型为 。由C生成D的反响方程式为 。E的构造简式为 。E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的构造简式 、 。①能发生银镜反响; ②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。假设化合物D、F和NaOH恰好完全反响生成1mol单一聚合度的G,假设生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于 。4.〔2023卷Ⅰ〕化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下：答复以下问题:A的化学名称为 。②的反响类型是 。反响④所需试剂、条件分别为 。G的分子式为 。W中含氧官能团的名称是 。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料写出与E互为同分异构体的酯类化合物的构造简式(核磁共振氢谱为两组峰,(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。答复以下问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反响类型为。(4)C答复以下问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反响类型为。(4)C的构造简式为。(5)由D到E的反响方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30g的F2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能构造共有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的构造简式为 。. 2023卷3〕E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反响，：合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：：答复以下问题：A的化学名称是 。B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 。(3)由A生成B、G生成H的反响类型分别是 、 。(4)D的构造简式为 。Y中含氧官能团的名称为 。E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反响,产物的构造简式为 。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全一样官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,3∶3∶23种符合上述条件的X的构造简式。7.〔2023课标Ⅰ〕化合物H是一种有机光电材料中间体．试验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：:①:①RCHO+CHCHO3RCH=CHCHO+HO2〔1〕A的化学名称是 ．〔2〕由C生成D和E生成F的反响类型分别为 、 ．〔3〕E的构造简式为 ．〔4〕G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 ．〔5〕芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反响放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1，写出2种符合要求的X的构造简式 ．〔6〕写出用环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物〔其他试剂任选．8.〔2023•课标Ⅱ〕化合物G〔6〕写出用环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物〔其他试剂任选．以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反响。答复以下问题:A的构造简式为 。B的化学名称为 。C与D反响生成E的化学方程式为 。由E生成F的反响类型为 。G的分子式为 。L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反响,1mol的L可与2mol的Na2CO3反响,L共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰 ,峰面积比为 3∶2∶2∶1的构造简式为 、 。9.〔2023课标Ⅲ〕氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物．试验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：答复以下问题：(1)A的构造简式为 ．C的化学名称是 ．(2)③的反响试剂和反响条件分别是 ,该反响的类型是 。(3)⑤的反响方程式为 。吡啶是一种有机碱,其作用是 。G的分子式为 。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与 G的一样但位置不同,(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚() 制 备4- 甲 氧 基 乙 酰 苯 胺 的 合 成 路线(其他试剂任选)。10.(2023课标() 制 备4- 甲 氧 基 乙 酰 苯 胺 的 合 成 路线(其他试剂任选)。答复以下问题:(1)以下关于糖类的说法正确的选项是 。(填标号)a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖用银镜反响不能推断淀粉水解是否完全淀粉和纤维素都属于多糖类自然高分子化合物(2)B生成C的反响类型为 。D中的官能团名称为 ,D生成E的反响类型为 。F 的化学名称是 ,由 F 生成 G 的化学方程式为 。具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反响生成44gCO2,W共有 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的构造简式为 。参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线 。11.〔11.〔2023课标Ⅱ〕氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性．某种氰基丙烯酸酯〔G〕的合成路线如下：①A的相对分子质量为58，氧元素养量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰②答复以下问题：A的化学名称为 ．B的构造简式为 ,其核磁共振氢谱显示为 组峰,峰面积比为 。由C生成D的反响类型为 。由 D 生 成 E 的 化 学 方 程 式为 。G中的官能团有 、 、 。(填官能团名称)G的同分异构体中,与G具有一样官能团且能发生银镜反响的共有 种(不含立体异构)12.〔2023•课标Ⅲ〕端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反响，成为Glaser反响．2R-C≡C-H R-C≡C-C≡C-R+H2该反响在争论型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值．下面是利用Glaser反响制备化合物E的一种合成路线：答复以下问题:1314B的构造简式为 ,D的化学名称为 。①和③的反响类型分别为 、 。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反响生成聚合物,该聚合反响的化学方程式为。E的构造简式为 。用1mol(4)化合物()也可发生Glaser偶联反响生成聚合物,该聚合反响的化学方程式为。芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的构造简式 。写出用 2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线 。13.(2023·课标1卷)A〔C2H2〕是根本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线〔局部反响条件略去〕如下所示：答复以下问题:A的名称是 ,B含有的官能团是①的反响类型是 ,⑦的反响类型是。。(3)C和D的构造简式分别为 、。异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的构造简式为 。写出与A具有一样官能团的异戊二烯的全部同分异构体(填构造简式)。参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线14.(2023·课标2卷〕聚戊二酸丙二醇酯〔PPG〕是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景．PPG的一种合成路线如下：：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质答复以下问题：〔1〕A的构造简式为 ．〔2〕由B生成C的化学方程式为．〔3〕由E和F生成G的反响类型为，G的化学名称为．〔4〕①由D和H生成PPG的化学方程式为．②假设PPG平均相对分子质量为1000，则其平均聚合度约为 〔填标号．a．48 b．58 c．76 d．1225D的网分异构体中能同时满足以下条件的共有 种〔不含立体异构：①能与饱和NaHCO3溶液反响产生气体②既能发生银镜反响，又能发生皂化反响其中核磁共振氢谱显示为3组峰且峰面积比为61的是 〔写姑构简式：〔6〕D的全部同分异构体在以下﹣种表征仪器中显示的信号〔或数据〕完全一样，该仪器是 〔填标号．a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素 d．核磁共振仪．15.〔2023•北京卷〕8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的洛合剂和萃取剂，也是重要的医药中8-羟基喹啉的合成路线。ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是 。A→B的化学方程式是 。C可能的构造简式是 。C→D所需的试剂a是 。D→E的化学方程式是 。F→G的反响类型是 。将以下K→L的流程图补充完整: 合成8-羟基喹啉时,L发生了 (填“氧化”或“复原”)反响。反响时还生成了水,则L与G物质的量之比为 。16.(2023北京理综)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 :ⅰ.    1819 ⅱ.有机物构造可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 (1)有机物A能与Na2CO3ⅱ.有机物构造可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 溶液反响但不产生CO2;B加氢可得环己醇。A和B反响生成C的化学方程式是(2)D中含有的官能团:。,反响类型是 。(3)E的构造简式为。F是一种自然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经复原可转化为G。J的构造简式为 。M是J的同分异构体,符合以下条件的M的构造简式是 。2个六元环②M可水解,与NaOH溶液共热时,1molM2molNaOH推想E和G反响得到K的过程中,反响物LiAlH4和H2O的作用是 。由K合成托瑞米芬的过程:托瑞米芬具有反式构造,其构造简式是 。17.(2023天津理综)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为 ,E中官能团的名称为 。(2)A→B的反响类型为 ,从反响所得液态有机混合物中提纯 B的常用方法为 。C→D的化学方程式为 。CW(不考虑手性异构)可发生银镜反响;1molW2molNaOH发生反响,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有 种,假设W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其构造简式为 。F与G的关系为(填序号) 。a.碳链异构 b.官能团异构c.顺反异构 d.位置异构(7)参照上述合成路线,以(7)参照上述合成路线,以为原料,承受如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为 ,X的构造简式为 ;试剂与条件2(3)为 ,Y的构造简式为 。答案(18分)(1)1,6-己二醇碳碳双键,酯基(2)取代反响减压蒸馏(或蒸馏)(3)(4)5(6)(4)5(6)O2/Cu或Ag,△18.(2023北京理综)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如以以下图所示:RCOOR”+R″OHRCOOR″+R”OH(RRCOOR”+R″OHRCOOR″+R”OH(R、R”、R″代表烃基)A属于芳香烃,其构造简式是 。B中所含的官能团是 。C→D的反响类型是 。E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,E,写出有关化学方程式:(4):2EF+C2H5OH。F所含官能团有和。(4):2EF+C2H5OH。F所含官能团有和。19.(2023北京理综)“张-烯炔环异构化反响”被《NameReactions》收录。该反响可高效构筑五元环状化合物:(R、R”、R””表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下::(1)A属于炔烃,其构造简式是 。:(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,30。B的构造简式是。(3)C、D含有与B一样的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是。(4)FaG的化学方程式是;试剂b是 。(5)M和N均为不饱和醇。M的构造简式是。(6)N为顺式构造,写出N和H生成I(顺式构造)的化学方程式: 。20.(2023天津理综)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,以下合成路线是制备D的方法之一。依据该合成路线答复以下问题::A的名称是 ;B分子中的共面原子数目最多为 ;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有 种。D中含氧官能团的名称是 ,写出检验该官能团的化学反响方程式: 。E为有机物,能发生的反响有: 。a.聚合反响 b.加成反响c.消去反响 d.取代反响B 的同分异构体F 与B 有完全相同的官能团,写出F 所有可能的构造: 。以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半局部补充完整。问题(5)的合成路线中第一步反响的目的是 。21.(2023江苏单科)化合物F是合成一种自然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:A中含氧官能团的名称为 和 。A→B的反响类型为 。C→D 的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X 的结构简式: 。C 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。①能与FeCl3溶液发生显色反响;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。22.(2023安徽理综)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚拢诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景宽阔。以下是TPE的两条合成路线(局部试剂和反响条件省略):A的名称是 ;试剂Y为 。B→C的反响类型是 ;B中官能团的名称是 ;D中官能团的名称是 。(4)WD(4)WD的同分异构体,具有以下构造特征:①属于萘()的一元取代物;②存在