《有机化学》课后习题答案

第二章 烷烃【答案】一、略二、1. 开链化合物 碳环化合物芳环化合物易燃烧溶沸点低难溶于水，易溶于有机溶剂 不导电是非电解质 反应度慢，反应复杂，有副反应发生 结构复杂，种类繁多分子式结构性质均裂异裂治疗预防诊断碳原子碳原子单键 氢原子2通式结构CH 同系物2伯氢仲氢叔氢叔卤代烃仲卤代烃 伯卤代烃 甲烷10 氢原子基团 卤代反应加氧脱氢Cn

22，强酸，强碱，强氧化剂碳链，碳链异构14.正四面体结构，正四面体，正四面体的中心15.C H O N16.C H17.三、普通命名法系统命名法系统命名法123456789101112131415BBDABDCBBDCBAAD161718192021222324252627282930ABABDCCBDDACDBC313233343536373839404142434445DBACABCCDCBDAAD464748495051525354555657585960BBDCBBDDBBBBACD616263646566676869707172737475DCAACAADDCBD四、多项选择11CD2BCE3 4ABCDE AC5ABCDE678910五、3，3-二甲基己烷2，2-二甲基丁烷3-甲基己烷2，2-二甲基丙烷（新戊烷5. 2，2，4-三甲基戊烷6. 2，7，8-三甲基癸烷7. 3-甲基乙基己烷8.2，2，4，5-3 3 2 2 六、1.CH3CH（CH）CH（CH）3 3 2 2 3233232332

）CH（CH

）CH（CH）3 3 2 3 3 C3C（CHCH（CHCH）C（CH3 3 2 3 3 3 3 2 2 5 3 （CH）CCHCH（CH）CH（CH3 3 2 2 5 3 第三章 不饱和烃【答案】一、略n 2n n 二、n 2n n 诱导效应，共轭效应溴丙烯sp2，1个σ，1个π，sp，1σ，2πCH3CH（CH3）C≡CH端碳原子上，必须各自连接两个不同的原子或基团加成反应，CH3CHBrCH3，2-溴丙烷伯醇，仲醇，叔醇，季醇π，2，C，2sp3电负性，电子云平均化，平均化，降低，增加π，加成反应三、1.4-乙基-1-戊炔2.3-甲基1，3-庚二烯3.3-乙基-1-戊烯CH≡CC≡CH2 3 3 2 CH＝C（CH）CH（CH）CH2 3 3 2 CH3CH＝CHCH2CH2CH3四、1234567891011121314CDCBDABCCDCBBA1516171819202122232425262728CDDDACCDDBDCBA2930313233343536373839404142BDABBBCACCCBBD4344454647484950515253545556BDDBDCCCBBDABC5758596061626364656667686970BAADBCDCCBACDC7172737475767778798081828384BABBBBAEADBDDA8586878889909192939495969798C五、C1 2 3 4 5 6 7BC ABCD AB BD ABCD ACD ACDE六、1.（OSO3H）CH33＋COH2O3＝CHCH32CH2COOH ＋CH3CHCH2＝C（CH3）CH＝CH2（CH3）2C＝C＝CH2（CH3）2CHC≡CH第四章脂环烃【答案】一、略二、1.椅式构象，e2.开链存在角张力螺环，桥环，稠环三1234567891011121314CBCDABDAADACDC四、1.2.3.4.5.

－Br－BrHOOCCH2CH2CHBrCH2CH2CH2BrCH3Cl－Cl ＋ HCl五、结构式为：

H3C

CH3CH3名称为：1，1，2-三甲基环丙烷第五章芳香烃【答案】1.s2，，，闭合大键稳定，亲电取代反应，加成反应，氧化反应不，羧基与苯环直接相连的芳香酸两个，两个以上，两，相邻三氯化铁，无水三氯化铝二、略三、123456789101112131415CCDCDDDABBCBBDB161718192021222324252627282930BBAAAACDDBCBCDB313233343536373839404142434445CABAAACC四、1AB2ABD3BCD4BCD567—CH五、—CH1.

KMnO —COOH4—COOH4—3—CH COOH HNO—3—3HSO2 4NO2—CH

浓HSO3 2 4 CH－ —NO＋HNO 3 2＋3KMnO4

HOOC－ NO

COCl

AlCl—23—2

COCH—3—3六、1.（1）三种物质中加入溴水，能使溴水褪色的为2-甲基环己烯；4其余两种物质加入酸性KMnO，能使之褪色的为甲苯；4剩下的物质为甲基环己烷。2.（1）两种物质中加入溴水，能使溴水褪色的为环戊烯；（2）则另一种物质为甲苯。—七、1.甲的结构为： 乙的结构为：—CHCHCH2 2 3

CH CH— — 丙的结构为：

CH33CH3 —CH3CH32.该烃结构式为： —CH—CH2 3八、1.邻、对位； 2.邻、对位； 3.邻、对位； 4.甲基的邻位第六章卤代烃【答案】一、略二、多卤代烃，伯卤代烃，仲卤代烃，叔卤代烃无水乙醚镁有机镁格氏试剂RMgX 三氯甲烷光气棕色1 光三、1.. 甲基-4，4-二氯戊烷2. 4-溴戊烯苯基溴丙烷（β-溴丙苯）—CH2Br碘丙烷CH3CH2CH2ICl四、1234567891011121314151617ADBACABBBADCDCBAC1819202122232425262728293031323334五、CDAAEABBCBCEB

CH3CH2CH(CH3)CH（OH）CH＋NaBr33 CH－O－CH ＋33 KOH／醇

CHCHCH＝CHCH （主）＋CHCH

CH＝CHΔKOH／醇Δ

3 2 2（主）＋

3 2 2 2CH3－O－C2H5六、1.使用AgNO3的醇溶液，室温下立即产生AgCl沉淀的是氯苄，则另一个是氯苯。2.使用溴水，能使之褪色的是1-苯基-2-溴乙烯，则另一个是溴苯。使用AgNO3碘丙烷。使用AgNO3AgCl沉淀的是β-溴乙苯，加热基本无变化的是4-溴乙苯。七、

CHBrCH

NaOH／醇

CH

过氧化物

CH

CHBr3 3 消除反应 3 2

3 2 2水解反应 CHCHCHOH3 2 2NaOH／醇 加X

CHCHBrCH

CHCH＝CHCH

2

CHXCHXCH3 2 3 消除反应 3 3 3 3NaOH／醇

CHC≡CCH消除反应＋CH＋3KMnO4

3 3—3无水AlCl CH—33—CHOH—2

KMnO4

—COOH3 2 3 八A结构式为CHCHCl B结构式为CH＝3 2 3 3D结构式为：CH3

CHBrCH3一、略二、1.氢原子

第七章醇、酚、醚【答案】氢原子芳烃，苯酚，石碳酸，弱邻硝基苯酚因能形成分子内氢键，分子间不能缔合二氧化硫邻甲酚，间甲酚，对甲酚，来苏儿酒精，CH3CH2－OH单醚，混醚，低，溶解度-OH、醇羟基浓硫酸三氧化二铝、烯烃、醚、温度、醇的结构白色、定性、定量邻位、间位、对位CH3CH2OH75% 甲三、1234567891011121314151617181920CACDABABCDDBBBADCACC2122232425262728293031323334353637383940CBDADAADDCCBCCBADACC4142434445464748495051525354555657585960A61CA62CB63BB64A65CCDACBCABBADCDA四、123456789101112131415BCABBC五、1. CHONa＋NaHCO6 5 3＋CHCHCHCHONO HO＋3 2 2 2 2 22 CH3－ —OCHCH ＋2 OH—｜—2＋CHOH HO2＋23HO－ —CH 3CH3｜＋HO＋2

CHI3KCrO

CHCOOH2 273浓HSO8. 2

CHCH＝CCHΔ 3 ｜3CH3OH｜—NO29. 2

＋ HO－ —NO10.11.

OHBr－ —Br↓＋3HBrBr＋ 2CHCHO HIO H＋ 3 3 2六、1.使用卢卡斯试剂，2-甲基-2-丙醇很快有白色沉淀，片刻后2-丁醇出现白色沉淀，1-丁醇无沉淀发生。使用溴水，有白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是苯乙烯，苯甲醇无现象。使用重铬酸钾的硫酸溶液，能使之变绿色的是环己醇，不变色的是甲基环己醇。使用新制氢氧化铜，能使沉淀溶解并生成深蓝色溶液的是丁二醇，不反应的是1，3-丁二醇。七、1.结构式A：CH3CH2CH2CH－OH C：CH3CH2CHBrCH3 D：CH3CH＝CHCH3（反应式略）—OCHCH2.结构式A：3 B： CH3—OCHCHC：CH3CHCH3 D：CH3CCH3I O（反应式略）第八章醛、酮、醌【答案】一、略二、1.负，正，亲核伯醇，仲醇能，不能CH3CH＝CHCH2OH羟醛缩合蚁醛，福尔马林，消毒剂，防腐剂a-H、羰基氧、羰基碳三、12345678910111213ADBDCABCBACDA14151617181920212223242526CBBDDCCADADCA27282930313233343536373839BCCBCCBADDCBC40414243444546474849505152DDADDDADCCADB53545556575859606162636465BBEBCCDBCBCBA66E四、略2五、1.可使用试剂I／NaOH溶液，和2，4-二硝基苯肼2可使用费林试剂，并水浴加热可选用I／NaOH溶液，新配制Cu（OH）2 2可选用希夫试剂和费林试剂2可选用I／NaOH溶液2六、1.A：CH3CH（CH3）COCH3 B：CH2CH(CH3)CH（OH）CH3C：C(CH3)H2CH＝CHCH3 D：CH3COCH3（反应式略）32.A的结构式为：—COCH3（反应式略）23.结构简式为A：CH3CH2CHO B：CH3CH2CH－OH C：CH3CH＝CH22七、在混合物中加入2，4-二硝基苯肼，直至不再有沉淀生成，然后过滤除去沉淀，再将滤液蒸馏即可。第九章羧酸及取代羧酸【答案】一、略二、1.β-丁酮酸，β-羟基丁酸，丙酮，酸中毒和昏迷无水醋酸钠，碱石灰邻羟基苯甲酸，酚羟，紫红，阿司匹林，解热镇痛4.＜H原子团、羟基酸、氨基酸、酮酸、卤代酸脂肪羧酸、脂环羧酸、一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸9.3-丁酮酸或乙酰乙酸 β-羟基丁酸 丙酮蚁酸、醛、羧基、醛、托伦试剂、菲林试剂、褪色氨、羧、脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸酸、碱、两性离子、电中性、等电点、三、12345678910111213141516ABDCCCCCDDDBCCDD17181920212223242526272829303132CBBACBBDBADCCBBB33343536373839404142434445464748ABCDABCCAABDEEDB49505152535455565758596061626364CDCDAADDBEAADBBD6566676869CC四、略五、1.可选用试剂：溴水、托伦试剂（或费林试剂）可选用试剂：NaHCO（或蓝色石蕊试纸、托伦试剂3可选用试剂：FeCl、蓝色石蕊试纸（或NaHCO、I＋NaOH3 3 23可选用试剂：FeCl、蓝色石蕊试纸、托伦试剂3可选用试剂：NaHCO、希夫试剂、碘的氢氧化钠溶液3六、1.CH3COOCH2CH2CH3＋H2O2.HOOCCH2CH2CH＝CHCOOH乙基丙交酯2 HO－（CH）－2 2 5. —COONa ＋CO ＋HO2 6.(CH3)2CHCOOCOCH(CH3)2＋H2OO7.—CH2O－CCH3 ＋H2OCOOH8. Cl

＋HCl（CH）CH－CH－COONa9. 3 2NH2

＋H2O310. CH－CH＝C－COOH32CH3211.

—CH－CH—COOHOH

＋N2＋H2OCH3CH2COONa＋CH3COONa＋H2O2O CH－SH2CH3 NH2HO，HgSO

CH3CH2O七、1.CH≡CH 2

4 CH3CHO CHCOOCHCHHSO 3 2 32 4

3COOH2.CH3CH2CH2OH

［O］

CH3CH2COOH

Cl／P2

CH3CHClCOOH3 3 3. —CH —COOH NH —COONH3 3 △ —CONH2△－H2O4.CH3COCH2COOH CH3CH＝CHCOOH

CH3CH（OH）CH2COOHCH3CH2CH2COOH1.CHCl1.八、 无水3

—CH3 Cl

—CH3Cl2AlCl／△ FeCl23 3KMnO4［O］

—COOHCl2.CH≡CH

HO

CHO

CHCHO3

CHCH（OH）CHCHO △2HgSO，HSO 32

稀OH－ 3 24 2 42CHCH＝CHCHO H22Ni／△

CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH2COOH九、1.结构式为：HO

CH＝CHCOOH2.C：CH3CH2CHO D：HCOOHE：CH3CH＝CHCOOH 3.A：HCHO B：HCOOH C：CH3OH

CH2CH2CHO

B：Br

CH2CH2CH2OHC：Br

CH2CH=CH2一、略二、1.旋光性，旋光性物质手性碳旋光性手性对映异构体

第十章对映异构【答案】原子原子团 空间的相对位置λ比旋光度 [α]tλD溶液浓度测量管的长度 比旋光度[α]tD三、1 2 3 4 5 6 71 2 3 4 5 6 7C D A B D C C16 17 18 19 20 21 A C D D A A C8A23C9 10 11 12 13 14 15B D B C D C D24 25 26 27 28 29 四、1. c＝0.1295g•ml-12. c＝0.0812五、1.R 2.S 3.2R3S第十一章羧酸衍生物【答案】一、略二、略三、1.RCO－L，酰基酰化反应，酰基，酰卤，酸酐互变异构，互变异构体油，脂肪，液，固，甘油，高级脂肪酸5.1克，KOH，平均相对分子质量，平均相对分子质量6.100克，不饱和程度7.KOH，酸值，酸败8.9.尿素，蛋白质羟基基团酰卤酸酐酯酰胺酰基酰基R-COX酰卤酸酐酯酰胺酰卤酸酐酯酰胺酰胺次卤酸钠碱硫酸铜紫两个两个肽键四、1234567891011121314DDBCCDDCCDACAB1516171819202122232425262728DBBAABCBDBBDBA2930313233343536373839404142DDDDADAEABEDBA4344454647484950515253545556A五、3—C－OCH3＋CHCHOHO 3 2OCH3－CCH3－CO

NNa+ HO＋2＋—C－OH＋HClO—COOH

COOH－OCCH 3－3OCHCH（OH）CHCHCONH3 2 2 2CH＝CHCHCHOH＋CHOH2 2 2 2 5CHCHNHCH3 2 3（ ） CHCHCOCH CH COOCHCH CH（ ） 3 2 3 2 3 2 5＋ CHCHCOOH N H＋ 3 2 2 2＋ ＋ CHCH＋ ＋ 3 2 2 2OCHC－3OCHC－N－CH3 32 2 CON2 2 2六、1. 乙酸 CO ↑22乙酰胺 无气体 CO↑2NHOHNHOH／FeCl23FeCl3乙酰乙酸乙酯FeCl3

显紫色

显紫色2，4-戊二酮 显紫色 无此现象乙酸乙酯 无此现象丙酰氯

OH／FeCl

无此现象2N-甲基乙酰胺

3显紫色

CO↑NaBrO2NaBrO丙酰胺 显紫色 无气体FeCl3FeCl3邻羟基苯甲酸乙酯 显紫色HNO2HNO2邻甲氧基苯甲酰胺 无此现象 N2↑七、1.A：CHCOOCH＝CH

＝CHCOOCH3 2 2 3第十二章含氮化合物【答案】一、氨氨氢电子 空间强 弱中性 弱酸 弱碱对 对 邻色原体助色团H 多元硝基化合物脂肪胺 芳香胺伯胺仲胺叔胺一元胺二元胺多元胺溴水白定量定性重氮基芳香基非碳原子或原子团偶氮基 烃基苯胺 无色液特殊微有机四离子氢氧化钠很低降低亲水基憎水基离子型非离子型二、12345678910111213CADBBBDCBDBAD14151617181920212223242526AAADABCBBACBD2728293031ADEBE三、1. ON－

－N（CH3）2－N+Cl－－2－Cl

N2↑4. －N＝N－

—NHCH—35. ＋N2↑CHO36. —N－C－CH7. 32—N－SO－2四、HNO2HNO2

N2↑二甲胺 黄色油状液体三甲胺 水溶性亚硝酸盐苯胺 溴水 立即有白色沉淀产二苯胺 无沉淀产生N-甲基苯胺对

无气体产生HNO2△有气体产生（NHNO2△2间甲基苯胺 NaNO＋HCl 无气体产生2苄胺 有气体产（N2↑）五、 ： ： （ 五、 ： ： （ ） （ 3 2 2 2 3 3 2 3 322. HN－ CH23第十三章杂环化合物和生物碱【答案一、1.强 共轭体系 增强 增强噻吩＞吡咯＞呋喃参与了 给电子 高 容易 位大 氢 氢键质子 弱 强生物体内 碱性 明显生理活性 含氮植物碱左碳原子 非碳原子 环非碳 O S N硝酸乙酰酯 吡啶三氧化硫二、11B2C3B4C5B6B7B8D9B10C11A三、鉴别托伦试剂水浴加热托伦试剂水浴加热

有银镜产生4呋喃 无变化42. 乙基吡啶吡啶KMnO／H+紫红色褪去无变化3.苯 浓SO4不溶解，分层噻吩溶解，不分层4.吡咯 盐酸浸过的松木片 显红色四、呋喃显绿色1.2.3.4.第十四章糖类【答案】一、1.距羰基最远的（或最后1个）分子中存在着一个由4个碳原子和1个氧原子所形成的五元环结构的单糖 分中存在着一个由5个碳原子和1个氧原子所形成的六元环结构的单糖型 型 型