人教版高一化学必修2第三章第二节苯课件

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料（二）第二节来自石油和煤的两种基本化工原料（二）苯洗涤剂塑料溶剂增塑剂锦纶，纺织材料消毒剂合成洗涤剂染料一、苯的用途基础有机化工原料：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂苯洗涤剂一、苯的用途基础有机化工原料：19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体——苯。

MichaelFaraday

(1791-1867)19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在一、苯的物理性质：1、无色、有特殊气味的液体2、不溶于水3、密度比水小4、熔点：5.5℃，沸点：80.1℃注意：苯有毒是有机溶剂，萃取剂一、苯的物理性质：1、无色、有特殊气味的液体2、不溶于水3、苯的结构探究：实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯现象：溴的四氯化碳溶液不褪色结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成，苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是另有其独特的结构！现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色结论：（1）苯的密度比水小（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化苯的结构探究：实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯实验2：在酸不能使KMnO4(H+)褪色；不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2；易燃烧，实验验证火焰明亮，有浓黑烟。二·根据苯的分子式推测其结构?∴C6H6分子稳定，且无C=C凯库勒式分子式：C6H6不能使KMnO4(H+)褪色；不能与Br2水反应，但能萃取溴凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下两种结构的交替运动。凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2：与性质完全相同，是同种物质－CH3－CH3CH3－CH3－凯库勒苯环结构的的缺陷缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2：

1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:C-CC=C苯分子的结构结构式简写成凯库勒式哪种形式更为合理？平面正六边形，键角120º。6个碳碳键完全相同，介于单键和双键之间的独特的键

苯分子的结构结构式简写成凯库勒式哪种形式更为合理？平面正六性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2、苯的化学性质结构性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2(1)氧化反应：不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。(1)氧化反应：不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃①溴代反应a、反应原理：b、反应装置：c、反应现象：（2）

取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。无色液体，密度大于水只发生单取代反应（只取代一个H原子）①溴代反应a、反应原理：b、反应装置：c、反应现象：（2）注意：①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴苯的沸点较高，156.43℃。②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。④褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。注意：①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催(2)苯的硝化反应：(2)苯的硝化反应：人教版高一化学必修2第三章第二节苯课件②硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，另加温度计，便于控制温度在600C。硝基苯②硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。④长导管的作用：冷凝回流。⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。（３）磺化反应苯磺酸溶于水（３）磺化反应苯磺酸溶于水(3)加成反应

注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷＋3H2

Ni△

(3)加成反应注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃（2）苯与氯气的加成反应

苯与Cl2却发生加成反应。+3Cl2紫外线ClClClClClCl生成的六氯环已烷（俗称六六六）是一种高毒的有机物，过去曾作为农药使用，由于毒性太大而被禁用。（2）苯与氯气的加成反应苯与Cl2却发生加成反注意加成反应取代反应总之：相对而言，苯易取代，难加成。注意加成反应取代反应总之：相对而言，苯易取代，难加成。2.苯的加成反应：2.苯的加成反应：总结苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）；2．易取代，难加成。3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.总结苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）；2．易取代烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化火焰颜色浅，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMn苯的化学性质

苯的化学性质㈣苯的用途及危害

室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。

短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。㈣苯的用途及危害室内环境中苯的来源主要是燃烧烟1、概念：

具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)注意：苯环上的取代基必须是烷基。苯的同系物判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF1、概念：苯的同系物判断：下列物质中属于苯的同系物的是（㈤芳香烃含有苯环的烃。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯㈤芳香烃含有苯环的烃。CH3－CH3－CH3CH3－CH3C3、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：TNT—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2浓硫酸(2)加成反应CH3+3H2CH3Ni△3、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：TNT—CH3对苯环(3)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？(3)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4思考：下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。

D、苯分子中各个键角都为120o练一B下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）练一B练二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显黄色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr练二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是______已知分子式为C12H12的物质A结构简式为

则A环上的一溴代物有()A、2种B、3种C、4种D、6种练三B已知分子式为C12H12的物质A结构简式为练三B直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：

，，，……

若用通式表示这一系列化合物，其通式应为()A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6

练四B直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下2、若将苯看作右图所示结构，已知它的一取代物的2、4、6位上的H原子性质相同，3、5位上的H原子性质相同，试写出2，4，6－三溴苯的结构简式123465BrBrBr2、若将苯看作右图所示结构，已知它的一取代物的2、4、6位上判断：下列物质中属于芳烃的是（）,属于芳香族化合物的是（），属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦ判断：下列物质中属于芳烃的是（）,属于芳香族第二节来自石油和煤的两种基本化工原料（二）第二节来自石油和煤的两种基本化工原料（二）苯洗涤剂塑料溶剂增塑剂锦纶，纺织材料消毒剂合成洗涤剂染料一、苯的用途基础有机化工原料：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂苯洗涤剂一、苯的用途基础有机化工原料：19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体——苯。

MichaelFaraday

(1791-1867)19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在一、苯的物理性质：1、无色、有特殊气味的液体2、不溶于水3、密度比水小4、熔点：5.5℃，沸点：80.1℃注意：苯有毒是有机溶剂，萃取剂一、苯的物理性质：1、无色、有特殊气味的液体2、不溶于水3、苯的结构探究：实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯现象：溴的四氯化碳溶液不褪色结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成，苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是另有其独特的结构！现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色结论：（1）苯的密度比水小（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化苯的结构探究：实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯实验2：在酸不能使KMnO4(H+)褪色；不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2；易燃烧，实验验证火焰明亮，有浓黑烟。二·根据苯的分子式推测其结构?∴C6H6分子稳定，且无C=C凯库勒式分子式：C6H6不能使KMnO4(H+)褪色；不能与Br2水反应，但能萃取溴凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下两种结构的交替运动。凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2：与性质完全相同，是同种物质－CH3－CH3CH3－CH3－凯库勒苯环结构的的缺陷缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2：

1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:C-CC=C苯分子的结构结构式简写成凯库勒式哪种形式更为合理？平面正六边形，键角120º。6个碳碳键完全相同，介于单键和双键之间的独特的键

苯分子的结构结构式简写成凯库勒式哪种形式更为合理？平面正六性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2、苯的化学性质结构性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2(1)氧化反应：不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。(1)氧化反应：不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃①溴代反应a、反应原理：b、反应装置：c、反应现象：（2）

取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。无色液体，密度大于水只发生单取代反应（只取代一个H原子）①溴代反应a、反应原理：b、反应装置：c、反应现象：（2）注意：①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴苯的沸点较高，156.43℃。②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。④褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。注意：①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催(2)苯的硝化反应：(2)苯的硝化反应：人教版高一化学必修2第三章第二节苯课件②硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，另加温度计，便于控制温度在600C。硝基苯②硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。④长导管的作用：冷凝回流。⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。（３）磺化反应苯磺酸溶于水（３）磺化反应苯磺酸溶于水(3)加成反应

注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷＋3H2

Ni△

(3)加成反应注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃（2）苯与氯气的加成反应

苯与Cl2却发生加成反应。+3Cl2紫外线ClClClClClCl生成的六氯环已烷（俗称六六六）是一种高毒的有机物，过去曾作为农药使用，由于毒性太大而被禁用。（2）苯与氯气的加成反应苯与Cl2却发生加成反注意加成反应取代反应总之：相对而言，苯易取代，难加成。注意加成反应取代反应总之：相对而言，苯易取代，难加成。2.苯的加成反应：2.苯的加成反应：总结苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）；2．易取代，难加成。3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.总结苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）；2．易取代烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化火焰颜色浅，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMn苯的化学性质

苯的化学性质㈣苯的用途及危害

室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。

短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。㈣苯的用途及危害室内环境中苯的来源主要是燃烧烟1、概念：

具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)注意：苯环上的取代基必须是烷基。苯的同系物判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF1、概念：苯的同系物判断：下列物质中属于苯的同系物的是（㈤芳香烃含有苯环的烃。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯㈤芳香烃含有苯环的烃。CH3－CH3－CH3CH3－CH3C3、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：TNT—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2浓硫酸(2)加成反应CH3+3H2CH3Ni△3、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：TNT—CH3对苯环(3)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？(3)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4思考：下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键是一种介