经济学第十一章 糖类课件

第十一章糖类第十一章糖类学习目标1.了解糖的定义和分类；2.熟悉常见单糖和二糖的结构和性质；3.掌握单糖、二糖和多糖的鉴别；4.了解多糖的结构和性质。学习目标1.了解糖的定义和分类；引言：什么是糖？糖类是自然界中最丰富的一类有机化合物几乎所有的植物或动物都能合成和代谢糖类物质，借此贮存或获得能量与蛋白质、核酸和脂类一起合称为生命活动所必需的四大类化合物糖类都含有碳、氢、氧三种元素，因大部分糖类物质分子式可表示为Cn（H2O）m,又被称为“碳水化合物”引言：什么是糖？糖类是自然界中最丰富的一类有机化合物从结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮及其缩合物根据水解情况可将其分为三类即单糖、低聚糖和多糖不能水解水解后生成2-10个单糖水解后生成10个以上单糖从结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮及其缩合物不能水解水解第一节单糖

定义：含有3～6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮丙醛糖（D-甘油醛）己醛糖（葡萄糖）己酮糖（果糖）第一节单糖定义：含有3～6个碳原子的多羟基醛或第一节单糖一、单糖的结构

（一）葡萄糖结构1.开链结构与构型葡萄糖的费舍尔投影式：可简写为或第一节单糖一、单糖的结构可简写为或第一节单糖

○葡萄糖分子结构中有4个手性碳原子○自然界大多数的糖为D-构型○考虑与羰基相距最远的一个手性碳的构型，将葡萄糖确立为D-构型

第一节单糖○葡萄糖分子结构中有4个手性碳原子○自然界大多数第一节单糖一、单糖的结构

（一）葡萄糖结构2.环状结构葡萄糖水溶液的变旋光现象

D-葡萄糖，比旋光度+112°（乙醇中结晶）

D-葡萄糖，比旋光度+18.7°（吡啶中结晶）

配成水溶液放置后，比旋光度渐变为+52.7°第一节单糖一、单糖的结构D-葡萄糖，比旋光度+112°（第一节单糖经研究证实，葡萄糖分子中存在着环状结构。

葡萄糖中的羟基和醛基，可以通过自身的羰基和羟基加成形成环状半缩醛。生成的半缩醛羟基有2种空间取向，将苷羟基与C5羟基在碳链同侧的叫做α型，在异侧的称为β型。

CCH2OHOHHHHOOHHHD-葡萄糖HOHOCCH2OHOHHHHOOHHHHHOOβ-D-葡萄糖CCH2OHOHHHHOOHHHα-D-葡萄糖OHHO第一节单糖经研究证实，葡萄糖分子中存在着环状结构。C第一节单糖

α型、β型和开链型的葡萄糖平衡混合物中β-异构体占64%，α-异构体占36%，开链结构含量极少，三者平衡混合物的比旋光度为+52.7°。

第一节单糖α型、β型和开链型的葡萄糖平衡混合物中β-第一节单糖一、单糖的结构

（一）葡萄糖结构3.哈沃斯式α-D-葡萄糖β-D-葡萄糖第一节单糖一、单糖的结构α-D-葡萄糖β-D-葡萄糖第一节单糖一、单糖的结构

（二）果糖的结构果糖的费舍尔投影式：可简写为第一节单糖一、单糖的结构可简写为第一节单糖一、单糖的结构

（二）果糖的结构与葡萄糖类似，果糖也可以形成环状结构，水溶液也具有变旋光现象。第一节单糖一、单糖的结构第一节单糖二、单糖的化学性质（一）单糖的差向异构化在弱碱作用下，醛糖和酮糖能互相转化

D-葡萄糖和D-甘露糖除在一手性碳原子处构型相反，其他结构完全相同。它们互称差向异构体第一节单糖二、单糖的化学性质D-葡萄糖和D-甘露糖除在一手第一节单糖二、单糖的化学性质（二）氧化反应单糖与碱性弱氧化剂（托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂）作用，被氧化成复杂的氧化产物第一节单糖二、单糖的化学性质第一节单糖凡是能被托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂等碱性弱氧化剂氧化的糖称还原糖；反之，则称非还原糖。

单糖均为还原糖。第一节单糖凡是能被托伦试剂、班氏试剂、斐第一节单糖（二）氧化反应醛糖可被溴水氧化，生成相应的糖酸。酮糖不发生该反应。第一节单糖（二）氧化反应第一节单糖（二）氧化反应D-葡萄糖经硝酸氧化，生成D-葡萄糖二酸；D-葡萄糖还可在酶的催化下转化为葡萄糖醛酸第一节单糖（二）氧化反应第一节单糖二、单糖的化学性质（三）成苷反应单糖环状结构中的半缩醛羟基比较活泼，可以与醇发生缩醛（成苷）反应。第一节单糖二、单糖的化学性质第一节单糖二、单糖的化学性质（四）成酯反应单糖中的羟基可与酸发生成酯反应。葡萄糖在酶的催化下形成α-1-磷酸吡喃葡萄糖或α-6-磷酸吡喃葡萄糖是其在体内代谢的重要步骤第一节单糖二、单糖的化学性质葡萄糖在酶的催化下形成α-1-第一节单糖三、医学上常见的单糖（一）核糖和2-脱氧核糖均属于戊醛糖

第一节单糖三、医学上常见的单糖第一节单糖三、医学上常见的单糖（二）葡萄糖无色晶体，有甜味，易溶于水，难溶于乙醇人体血液中的葡萄糖称血糖。正常人血糖浓度为3.9～6.1mol·L-1。（三）果糖无色晶体，有甜味，易溶于水，难溶于乙醇，存在于水果和蜂蜜中。

第一节单糖三、医学上常见的单糖第一节单糖四、核苷酸核苷酸是构成核酸的基本单位，单个核苷酸由含氮有机碱(称碱基)、戊糖和磷酸三部分构成。尿嘧啶核苷酸磷酸碱基戊糖第一节单糖四、核苷酸尿嘧啶核苷酸磷酸碱基戊糖第一节单糖四、核苷酸构成核苷酸的碱基分为嘌呤和嘧啶两类。

第一节单糖四、核苷酸第二节二糖二糖由两分子的单糖单元通过糖苷键组成。一、蔗糖

蔗糖分子中没有苷羟基，不能转变为醛式，因此蔗糖没有还原性，是非还原性二糖

第二节二糖二糖由两分子的单糖单元通过糖苷键组成。第二节二糖一、蔗糖

蔗糖经水解生成1分子果糖和1分子葡萄糖

C12H22O11H2OH+C6H12O6C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖或酶第二节二糖一、蔗糖C12H22O11H2OH+C6H12第二节二糖二、麦芽糖

麦芽糖分子中有苷羟基，可以转变为醛式，因此有还原性，是还原性二糖

第二节二糖二、麦芽糖第二节二糖二、麦芽糖

麦芽糖经水解生成2分子葡萄糖

C12H22O11H2OH+C6H12O6蔗糖葡萄糖或酶2第二节二糖二、麦芽糖C12H22O11H2OH+C6H1第二节二糖三、乳糖

乳糖存在于哺乳动物乳汁中，分子中有苷羟基，与麦芽糖一样，具有还原性，是还原性二糖

第二节二糖三、乳糖第二节二糖三、乳糖乳糖经水解生成1分子葡萄糖和1分子半乳糖

第二节二糖三、乳糖第三节多糖多糖由许多单糖通过糖苷键连接而成，是生物合成的天然聚合物，有淀粉，纤维素，糖原等。多糖中苷羟基的比例很少，一般不与土伦试剂、班氏试剂等弱碱性氧化剂反应，属于非还原糖，也不具有变旋光现象。第三节多糖多糖由许多单糖通过糖苷键连接而成，第三节多糖一、淀粉白色、无臭、无味的无定形粉末，存在于植物的块根、茎和种子中。淀粉分为两种：直链淀粉和支链淀粉

第三节多糖一、淀粉第三节多糖一、淀粉直链淀粉由多个葡萄糖单位以α-1,4-苷键结合支链淀粉又称胶淀粉，具有分支，主链由α-1，4-苷键连接而成，分支处为α-1，6-苷键连接第三节多糖一、淀粉第三节多糖一、淀粉

不同粮食中直链淀粉和支链淀粉比例有所不一，有趣的是，各个民族和国家的偏好有所不同，日本及韩国等地区的人，较偏好低直链性淀粉含量（10%~15%）之米质；马来西亚的人民则偏好高直链性淀粉含量（25%~30%）之米质；泰国、及越南等地区的人，則偏好糯米。

第三节多糖一、淀粉不同粮食中直链淀粉和支链淀粉比例有所不一第三节多糖一、淀粉淀粉的鉴别：直链淀粉紫色支链淀粉红紫色淀粉经逐步水解，最终可以得到葡萄糖碘碘水解进程淀粉→紫糊精→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖第三节多糖一、淀粉碘碘水解进程淀粉→紫糊精→红糊精→第三节多糖二、糖原糖原又称动物淀粉，是人和动物体内贮存葡萄糖的一种形式，主要存在于肝细胞和肌肉组织中，分别称为肝糖原和肌糖原。糖原是无定形粉末，不溶于冷水，加热不糊化，易溶于热水成透明胶体溶液，遇碘显紫红色或蓝紫色。第三节多糖二、糖原第三节多糖三、纤维素纤维素是自然界中最丰富的多糖，是植物细胞壁的主要组分，构成植物的支持组织。纤维素的结构类似于直链淀粉，但葡萄糖单位经由β-1，4-苷键连接而成，结构更为紧致，可形成纤维索并交织在一起。人体虽不能消化纤维素，但对人体有许多有益的功能，例如，促进肠蠕动，促进排便，促进第三节多糖三、纤维素第十一章糖类第十一章糖类学习目标1.了解糖的定义和分类；2.熟悉常见单糖和二糖的结构和性质；3.掌握单糖、二糖和多糖的鉴别；4.了解多糖的结构和性质。学习目标1.了解糖的定义和分类；引言：什么是糖？糖类是自然界中最丰富的一类有机化合物几乎所有的植物或动物都能合成和代谢糖类物质，借此贮存或获得能量与蛋白质、核酸和脂类一起合称为生命活动所必需的四大类化合物糖类都含有碳、氢、氧三种元素，因大部分糖类物质分子式可表示为Cn（H2O）m,又被称为“碳水化合物”引言：什么是糖？糖类是自然界中最丰富的一类有机化合物从结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮及其缩合物根据水解情况可将其分为三类即单糖、低聚糖和多糖不能水解水解后生成2-10个单糖水解后生成10个以上单糖从结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮及其缩合物不能水解水解第一节单糖

定义：含有3～6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮丙醛糖（D-甘油醛）己醛糖（葡萄糖）己酮糖（果糖）第一节单糖定义：含有3～6个碳原子的多羟基醛或第一节单糖一、单糖的结构

（一）葡萄糖结构1.开链结构与构型葡萄糖的费舍尔投影式：可简写为或第一节单糖一、单糖的结构可简写为或第一节单糖

○葡萄糖分子结构中有4个手性碳原子○自然界大多数的糖为D-构型○考虑与羰基相距最远的一个手性碳的构型，将葡萄糖确立为D-构型

第一节单糖○葡萄糖分子结构中有4个手性碳原子○自然界大多数第一节单糖一、单糖的结构

（一）葡萄糖结构2.环状结构葡萄糖水溶液的变旋光现象

D-葡萄糖，比旋光度+112°（乙醇中结晶）

D-葡萄糖，比旋光度+18.7°（吡啶中结晶）

配成水溶液放置后，比旋光度渐变为+52.7°第一节单糖一、单糖的结构D-葡萄糖，比旋光度+112°（第一节单糖经研究证实，葡萄糖分子中存在着环状结构。

葡萄糖中的羟基和醛基，可以通过自身的羰基和羟基加成形成环状半缩醛。生成的半缩醛羟基有2种空间取向，将苷羟基与C5羟基在碳链同侧的叫做α型，在异侧的称为β型。

CCH2OHOHHHHOOHHHD-葡萄糖HOHOCCH2OHOHHHHOOHHHHHOOβ-D-葡萄糖CCH2OHOHHHHOOHHHα-D-葡萄糖OHHO第一节单糖经研究证实，葡萄糖分子中存在着环状结构。C第一节单糖

α型、β型和开链型的葡萄糖平衡混合物中β-异构体占64%，α-异构体占36%，开链结构含量极少，三者平衡混合物的比旋光度为+52.7°。

第一节单糖α型、β型和开链型的葡萄糖平衡混合物中β-第一节单糖一、单糖的结构

（一）葡萄糖结构3.哈沃斯式α-D-葡萄糖β-D-葡萄糖第一节单糖一、单糖的结构α-D-葡萄糖β-D-葡萄糖第一节单糖一、单糖的结构

（二）果糖的结构果糖的费舍尔投影式：可简写为第一节单糖一、单糖的结构可简写为第一节单糖一、单糖的结构

（二）果糖的结构与葡萄糖类似，果糖也可以形成环状结构，水溶液也具有变旋光现象。第一节单糖一、单糖的结构第一节单糖二、单糖的化学性质（一）单糖的差向异构化在弱碱作用下，醛糖和酮糖能互相转化

D-葡萄糖和D-甘露糖除在一手性碳原子处构型相反，其他结构完全相同。它们互称差向异构体第一节单糖二、单糖的化学性质D-葡萄糖和D-甘露糖除在一手第一节单糖二、单糖的化学性质（二）氧化反应单糖与碱性弱氧化剂（托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂）作用，被氧化成复杂的氧化产物第一节单糖二、单糖的化学性质第一节单糖凡是能被托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂等碱性弱氧化剂氧化的糖称还原糖；反之，则称非还原糖。

单糖均为还原糖。第一节单糖凡是能被托伦试剂、班氏试剂、斐第一节单糖（二）氧化反应醛糖可被溴水氧化，生成相应的糖酸。酮糖不发生该反应。第一节单糖（二）氧化反应第一节单糖（二）氧化反应D-葡萄糖经硝酸氧化，生成D-葡萄糖二酸；D-葡萄糖还可在酶的催化下转化为葡萄糖醛酸第一节单糖（二）氧化反应第一节单糖二、单糖的化学性质（三）成苷反应单糖环状结构中的半缩醛羟基比较活泼，可以与醇发生缩醛（成苷）反应。第一节单糖二、单糖的化学性质第一节单糖二、单糖的化学性质（四）成酯反应单糖中的羟基可与酸发生成酯反应。葡萄糖在酶的催化下形成α-1-磷酸吡喃葡萄糖或α-6-磷酸吡喃葡萄糖是其在体内代谢的重要步骤第一节单糖二、单糖的化学性质葡萄糖在酶的催化下形成α-1-第一节单糖三、医学上常见的单糖（一）核糖和2-脱氧核糖均属于戊醛糖

第一节单糖三、医学上常见的单糖第一节单糖三、医学上常见的单糖（二）葡萄糖无色晶体，有甜味，易溶于水，难溶于乙醇人体血液中的葡萄糖称血糖。正常人血糖浓度为3.9～6.1mol·L-1。（三）果糖无色晶体，有甜味，易溶于水，难溶于乙醇，存在于水果和蜂蜜中。

第一节单糖三、医学上常见的单糖第一节单糖四、核苷酸核苷酸是构成核酸的基本单位，单个核苷酸由含氮有机碱(称碱基)、戊糖和磷酸三部分构成。尿嘧啶核苷酸磷酸碱基戊糖第一节单糖四、核苷酸尿嘧啶核苷酸磷酸碱基戊糖第一节单糖四、核苷酸构成核苷酸的碱基分为嘌呤和嘧啶两类。

第一节单糖四、核苷酸第二节二糖二糖由两分子的单糖单元通过糖苷键组成。一、蔗糖

蔗糖分子中没有苷羟基，不能转变为醛式，因此蔗糖没有还原性，是非还原性二糖

第二节二糖二糖由两分子的单糖单元通过糖苷键组成。第二节二糖一、蔗糖

蔗糖经水解生成1分子果糖和1分子葡萄糖

C12H22O11H2OH+C6H12O6C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖或酶第二节二糖一、蔗糖C12H22O11H2OH+C6H12第二节二糖二、麦芽糖

麦芽糖分子中有苷羟基，可以转变为醛式，因此有还原性，是还原性二糖

第二节二糖二、麦芽糖第二节二糖二、麦芽糖

麦芽糖经水解生成2分子葡萄糖

C12H22O11H2OH+C6H12O6蔗糖葡萄糖或酶2第二节二糖二、麦芽糖C12H22O11H2OH+C6H1第二节二糖三、乳糖

乳糖存在于哺乳动物乳汁中，分子中有苷羟基，与麦芽糖一样，具有还原性，是还原性二糖

第二节二糖三、乳糖第二节二糖三、乳糖乳糖经水解生成1分子葡萄糖和1分子半乳糖

第二节二糖三、乳糖第三节多糖多糖由许多单糖通过糖苷键连接而成，是生物合成的天然聚合物，有淀粉，纤维素，糖原等。多糖中苷羟基的比例很少，一般不与土伦试剂、班氏试剂等弱碱性氧化剂反应，属于非还原糖，也不具有变旋光现象。第三节多糖多糖由许多单糖通过糖苷键连接而成，第三节多糖一、淀粉