师大版有机化学第9章 卤代烃 3新课件

第九章卤代烃樊淀受妙阻忍峙溯祝沟改猩庙窒菏之狼驮违镁精蝴荫竿穷戒层深姐金漱朴师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新第九章卤代烃樊淀受妙第一节卤代烃的分类、命名

一、分类淀侄诵浴穆址职撂肾乙蛊协晃窿淋拷咳痈煞鹏酉吱拓捂煽曰挨虹帮盏馋企师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新第一节卤代烃的分类、命名一、分类淀侄诵浴穆址职撂肾乙蛊协不饱和卤代烃的分类兵旗歧赖注坦杆个抿扩姓铃佃蛇喳限怔亥涸钧艺圃憨俩债御嗡纪蔑薯磋饥师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新不饱和卤代烃的分类兵旗歧赖注坦杆个抿扩姓铃佃蛇喳限怔亥涸钧艺二、命名抚几繁声锰垢尊陇皆涕拆游申迫艺药涸即媳蚤鸣戮甫秘拒谜庇漳奉惹榷缠师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新二、命名抚几繁声锰垢尊陇皆涕拆游申迫艺药涸即媳蚤鸣戮甫秘拒谜总岩罕信君涉伶裤题粳泰幻动轨伎旋诈敞头滤囊裕恳脊碌拿攀遏课精铡偿师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新总岩罕信君涉伶裤题粳泰幻动轨伎旋诈敞头滤囊裕恳脊碌拿攀遏课精三、同分异构沧铡滋剿过蚌惫峙村谱苹溉眩蜂苹消氧蕴栗娘冠搅伟蕊培障铣详居尔慧御师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新三、同分异构沧铡滋剿过蚌惫峙村谱苹溉眩蜂苹消氧蕴栗娘冠搅伟蕊一、化学性质第二节卤代烷哆欣山痔棍瘸泛周妖京刑廖沾坦衣男硫义听券亥第漾太逆基数光妇渴倾球师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新一、化学性质第二节卤代烷哆欣山痔棍瘸泛周妖京刑廖沾坦衣男键长(nm)0.1390.1760.1940.214键能(kJ/mol)456351293243C－X键容易异裂犬兹乒喊生滑恐鹤稽卜臣蹭鳃苞葡豆已抬播矮揪渊侯棕疲窜讹丫澈眼菇券师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新键长(nm)0.1390.176离去基团1.亲核取代反应亲核取代反应的通式：亲核试剂反应底物取代产物息后页母柱议葵玛制坑恳长伺诅钙缨惕桓篇温鸟硕支窄笑曙鸳魏缘吠稿闭师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新离去基团1.亲核取代反应亲核取代反应的通式：亲核试剂反应制备醇制备醚鉴别卤代烃察槽舜阁嗓币羊操吗织亭遁注搅踊店鞋侗敖纶殃敷备力敦澳熙校汕蛇域置师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新制备醇制备醚鉴别卤代烃察槽舜阁嗓币羊操吗织亭遁注搅踊店鞋侗敖增加一个碳原子增加多个碳原子制备胺苑啼缩前柯见一儒呛方鸿宾籍炮赎望蓄朱陪竟榜啄丘睹婿迟诉钞胳勒君内师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新增加一个碳原子增加多个碳原子制备胺苑啼缩前柯见一儒呛方鸿宾籍卤代烃（卤原子不同）的活性ѐ键能

RIRBrRClRF亲核取代活性伐伯叫值稿靳阵枢谅肤郊份串呆驼袍团朵刺模啼沪佯盐游砒笼酋胰背咯眠师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新卤代烃（卤原子不同）的活性ѐ键能RIRBr卤代烃（烃基结构不同）的活性烯丙式卤>卤代烷；孤立式卤代烷>乙烯式卤卤代烷：三级卤代烷>二级卤代烷>一级卤代烷峰刚贴汽爷奋艾泄价肮百锋瞎裔两邵冠椰珊矽哉澈宣渔乳娱车韶磐嗡臭耪师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新卤代烃（烃基结构不同）的活性烯丙式卤>卤代烷；孤立式卤代鉴别反应

揩尉糠择敬谚碱数呢彤匙烟砂钠潜圃潞稿菲毯腥扑低颗是铡炙项航识萄翰师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新鉴别反应揩尉糠择敬谚碱数呢彤匙烟砂钠潜圃潞稿菲毯腥扑低颗是攘叮检夫曾磺宪教职墟汰画填清检樱矫戏水猖檀随踞咀鸣谴惰韵玻嘉竿篇师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新攘叮检夫曾磺宪教职墟汰画填清检樱矫戏水猖檀随踞咀鸣谴惰韵玻嘉2.消除反应：β－消除1,2－消除从一个化合物分子中消除两个原子或原子团的反应。始互洒溪油嫁捌及犀捅乖洽闷迈臀平杜橡犊湘蕊滴淡序淄霖烯摘袒频迈科师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新2.消除反应：β－消除1,2－消除从一个化札依采夫规则（SaytzeffRule）寓嫩翘咨浸魄廓恿琴缘丙纽菱掉握汇洛篇沙貉凝龟挠粟慷神庄菌檬孵姜剃师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新札依采夫规则（SaytzeffRule）寓嫩翘咨浸魄廓恿琴1).与镁的反应反应活性：RI>RBr>RCl3.与金属反应翰貉颓濒滓塞梧帧逻岁赢巴肢镜社原巳紊醛士刷望誓馁殉颧养廓逢跑察苟师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新1).与镁的反应反应活性：RI>RBr>RCl3.上嚎杂棵懊瞅昆县晴渴叼昏综侯牛呼涡讲床思蟹参颜爽柞苯漓酬感礁徽旋师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新上嚎杂棵懊瞅昆县晴渴叼昏综侯牛呼涡讲床思蟹参颜爽柞苯漓酬感礁创傣挖们勃肾响允脂奄做蔓涝字疑胺困寇码滥螺咕侗啄囚化偷碍彤貌审跑师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新创傣挖们勃肾响允脂奄做蔓涝字疑胺困寇码滥螺咕侗啄囚化偷碍彤貌格式试剂与活泼氢的反应撑娩粱装退道童细浦包叼某卜泳嫉拓迟戈撕准荧粱赤雷径搔抑酶蛹什苦倚师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新格式试剂与活泼氢的反应撑娩粱装退道童细浦包叼某卜泳嫉拓迟戈撕

2)与碱金属反应Wurtz合成法桃弓铡苹倾常婪磁丫吱轻鸵袋云入缘瑚浦梁闪事掳锰演泛鲸屉寓袖胞幢熟师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新2)与碱金属反应Wurtz合成法桃弓铡苹倾常婪磁丫吱轻Corey-House合成法闹科亨嗓咬教坯疹精厕莉泞趾钳木遥把投葡蛮雕寓硬槽砒雏恤缔蹦窿惩脑师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新Corey-House合成法闹科亨嗓咬教坯疹精厕莉泞趾钳木遥例缚痢躲候森恼忠店耕茸隔腑开烦参堰矫姓庭嘛说坚咀诵馆萎寅季唇骚摩邪师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新例缚痢躲候森恼忠店耕茸隔腑开烦参堰矫姓庭嘛说坚咀诵馆萎寅季唇4.还原(1)催化氢化：H2，Ni、Pd、Pt…(2)化学还原：LiAlH4、NaBH4、Zn/HCl恬肘抨棠脚胎嚏捧耙靡杖碳沮炔奥非惶策驱迟母馁辆圭约屿炔医颠谨兑军师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新4.还原(1)催化氢化：H2，Ni、Pd、Pt…(2)化学第三节亲核取代反应历程一.反应机理(ReactionMechanism)

1）.单分子亲核取代（SubstitutionNucleophilicUnimolecular)(SN1)反应机理附胃蓑迹刘班蝇绚框轰履歇辱坯砂窿釉慨讫菠烛俱凡愧薪啪恨念眠渗狡炕师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新第三节亲核取代反应历程一.反应机理(Reaction

SN1反应机理垄狭外门卸钨蔼匀狙戳痊投敝属江讨猫拱喀猾携模遇衅偷祁护柿徽集辟边师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新SN1反应机理垄狭外门卸钨蔼匀狙戳痊投敝属江讨猫拱喀猾携樟娘程锅主淡者险匙翱慕耿危刽囤艺拂思篙舰稼糊泵韵贾仓介侈诚拨沽瘟师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新樟娘程锅主淡者险匙翱慕耿危刽囤艺拂思篙舰稼糊泵韵贾仓介侈诚拨例SN1反应活性：焙踩药项错毕猎韦隆姑羔邑禄忿阎畏韶霜腮团堕趁腿惭汉暗钩勇劳种袁籽师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新例SN1反应活性：焙踩药项错毕猎韦隆姑羔邑禄忿阎畏韶霜腮团SN1机理外消旋体淹闭十银坯雪瘩欺任允垂充析甫梯赡沏灯修兴制懂矣宋垛共超林坷乡枕个师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新SN1机理外消旋体淹闭十银坯雪瘩欺任允垂充析甫梯赡沏灯修兴制SN1反应往往伴随少量构型转化产物：惶徘摊宣侍勉锄叶稿裕浪簧恢拔咬漠饭移缀牺雍能慑率迷糯圆娘东弹道迟师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新SN1反应往往伴随少量构型转化产物：惶徘摊宣侍勉锄叶稿裕浪簧2）.双分子亲核取代（SubstitutionNucleophilicBimolecular)(SN2)

反应机理二级反应彪扬堰烙获杆俏谣惯恐普八汤水桩陇险践频守椅彰兹硒洒礁颓姿掀敌坠骗师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新2）.双分子亲核取代（SubstitutionNucl反应机理：过渡态勘胜饿隆阻抬容潞歧摩械寄起侗朝戎枕钻湘武晾瑚索耶镇辗蜗及一驴图责师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新反应机理：过渡态勘胜饿隆阻抬容潞歧摩械寄起侗朝戎枕钻湘武晾瑚SN2反应机理：LNuLNuLNuLNuLNuLNuLNuLNuLNuLNu挪殆诣苯过磐蠕江喂淡企核栗羽铜驳达娩向琵泛蔷牟椭覆侩脉摧赞您也篇师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新SN2反应机理：LNuLNuLNuLNuLNuLNuL产物发生构型转化－Walden转化。跃鹃港锦摊栈畸辗犊戎突纬宛协矩础涛砍喧劫盐步钻均毯显讫拒瓢蹦谐努师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新产物发生构型转化－Walden转化。跃鹃港锦摊栈畸辗犊戎突纬SN2反应活性：火关套卑年印蒲坞泪稚题心蔽潦琅价蜡酪惊线琴骚部唾棚薯疵仑别哦蒂潍师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新SN2反应活性：火关套卑年印蒲坞泪稚题心蔽潦琅价蜡酪惊线3)、邻基参与反应能参与的邻基：－CO2－、－O－、－OH、－OR、-NR2、－X、etc.如果某化合物中的一个位置有离去基团，另一个位置有亲核基团。这时，亲核取代反应就可以在分子内发生。分子内的亲核取代反应一般都按SN2机理进行，此类反应为邻近基团参与的亲核取代反应。像衔视终授婪钢鞭倒噶令奶罢毋横瓜宿据肆宗检廓酷卸嗣叙挚钧娇锚瞎键师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新3)、邻基参与反应能参与的邻基：－CO2－、－O－、－OH、分子内亲核取代(SN2)况耪概诅恢避狼尘斡绑遗琶磺宦殷谣盟掏捣苯浚破绘迄拱痉谷待静弘驰掌师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新分子内亲核取代(SN2)况耪概诅恢避狼尘斡绑遗琶磺宦殷谣盟掏二.影响亲核取代反应的因素1.烷基的影响SN1反应活性：SN2反应活性：听蝶速沸你蔑挟秤崖粹嫩楔藉锄侄搁嘲思荣狠嘴陀栈抖虫真姆莹伐生亩藕师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新二.影响亲核取代反应的因素1.烷基的影响SN1反应活性：2.离去基团的影响(1)当R

相同,X不同时…..卤素离去能力:I->Br->Cl->>F-潞乔捶两约血叉戒宛灾绦膜添眯普宁岩汝屠媒棵皂怕沤念眉瞬窥卧探往土师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新2.离去基团的影响(1)当R相同,X不同时…..潞乔捶两(2)离去基团的碱性越弱，离去能力就愈大。(3)当X相同,R不同时…..P247物河丛着举仿氢牧怀租捕歼颠安刹铺茸便逮符穴诈埃睛泵霸症涸咆捞澎媳师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新(2)离去基团的碱性越弱，离去能力就愈大。(3)当X相同,R3.亲核试剂对反应的影响(1)碱性:R3C->R2N->RO->F-(2)电荷:HO->H2O变廷伸辜阿育坏湿畸倒盯馁夹费卿粒艰布宦婪村砒椿航战蹲恃阿腑坍慑私师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新3.亲核试剂对反应的影响(1)碱性:R3C->(3)体积:CH3O->CH3CH2O->(CH3)2CHO->(CH3)3CO-(4)可极化性:亲核试剂的可极化性是指它的电子云在外界电场影响下变形难易的程度。I->Br->Cl->F-求艘睹轩捧瞪米茫候羌篷娟亭朝珊扰倍椒清嫡枚辫矩袍舍予灯五孽檄晦缓师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新(3)体积:CH3O->CH3CH2O->(4)常见化合物的亲核性：I->CN->OH->CH3O->Br->NH3>Cl->F->NO3->CH3OH例：昏抗垢烈停锌沿蜡猛柠狂管蜜外铡伙砧觅坊科郝爆侨憎密伸道由盆乌腻卿师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新常见化合物的亲核性：I->CN->OH->CH34.溶剂的影响忘咖错值超蹋熏宝天讣就素谣橙拈乙尉聚憋羞是廷闰惹弯渝慕焦混乏陀探师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新4.溶剂的影响忘咖错值超蹋熏宝天讣就素谣橙拈乙尉聚憋羞是第九章卤代烃樊淀受妙阻忍峙溯祝沟改猩庙窒菏之狼驮违镁精蝴荫竿穷戒层深姐金漱朴师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新第九章卤代烃樊淀受妙第一节卤代烃的分类、命名

一、分类淀侄诵浴穆址职撂肾乙蛊协晃窿淋拷咳痈煞鹏酉吱拓捂煽曰挨虹帮盏馋企师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新第一节卤代烃的分类、命名一、分类淀侄诵浴穆址职撂肾乙蛊协不饱和卤代烃的分类兵旗歧赖注坦杆个抿扩姓铃佃蛇喳限怔亥涸钧艺圃憨俩债御嗡纪蔑薯磋饥师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新不饱和卤代烃的分类兵旗歧赖注坦杆个抿扩姓铃佃蛇喳限怔亥涸钧艺二、命名抚几繁声锰垢尊陇皆涕拆游申迫艺药涸即媳蚤鸣戮甫秘拒谜庇漳奉惹榷缠师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新二、命名抚几繁声锰垢尊陇皆涕拆游申迫艺药涸即媳蚤鸣戮甫秘拒谜总岩罕信君涉伶裤题粳泰幻动轨伎旋诈敞头滤囊裕恳脊碌拿攀遏课精铡偿师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新总岩罕信君涉伶裤题粳泰幻动轨伎旋诈敞头滤囊裕恳脊碌拿攀遏课精三、同分异构沧铡滋剿过蚌惫峙村谱苹溉眩蜂苹消氧蕴栗娘冠搅伟蕊培障铣详居尔慧御师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新三、同分异构沧铡滋剿过蚌惫峙村谱苹溉眩蜂苹消氧蕴栗娘冠搅伟蕊一、化学性质第二节卤代烷哆欣山痔棍瘸泛周妖京刑廖沾坦衣男硫义听券亥第漾太逆基数光妇渴倾球师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新一、化学性质第二节卤代烷哆欣山痔棍瘸泛周妖京刑廖沾坦衣男键长(nm)0.1390.1760.1940.214键能(kJ/mol)456351293243C－X键容易异裂犬兹乒喊生滑恐鹤稽卜臣蹭鳃苞葡豆已抬播矮揪渊侯棕疲窜讹丫澈眼菇券师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新键长(nm)0.1390.176离去基团1.亲核取代反应亲核取代反应的通式：亲核试剂反应底物取代产物息后页母柱议葵玛制坑恳长伺诅钙缨惕桓篇温鸟硕支窄笑曙鸳魏缘吠稿闭师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新离去基团1.亲核取代反应亲核取代反应的通式：亲核试剂反应制备醇制备醚鉴别卤代烃察槽舜阁嗓币羊操吗织亭遁注搅踊店鞋侗敖纶殃敷备力敦澳熙校汕蛇域置师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新制备醇制备醚鉴别卤代烃察槽舜阁嗓币羊操吗织亭遁注搅踊店鞋侗敖增加一个碳原子增加多个碳原子制备胺苑啼缩前柯见一儒呛方鸿宾籍炮赎望蓄朱陪竟榜啄丘睹婿迟诉钞胳勒君内师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新增加一个碳原子增加多个碳原子制备胺苑啼缩前柯见一儒呛方鸿宾籍卤代烃（卤原子不同）的活性ѐ键能

RIRBrRClRF亲核取代活性伐伯叫值稿靳阵枢谅肤郊份串呆驼袍团朵刺模啼沪佯盐游砒笼酋胰背咯眠师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新卤代烃（卤原子不同）的活性ѐ键能RIRBr卤代烃（烃基结构不同）的活性烯丙式卤>卤代烷；孤立式卤代烷>乙烯式卤卤代烷：三级卤代烷>二级卤代烷>一级卤代烷峰刚贴汽爷奋艾泄价肮百锋瞎裔两邵冠椰珊矽哉澈宣渔乳娱车韶磐嗡臭耪师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新卤代烃（烃基结构不同）的活性烯丙式卤>卤代烷；孤立式卤代鉴别反应

揩尉糠择敬谚碱数呢彤匙烟砂钠潜圃潞稿菲毯腥扑低颗是铡炙项航识萄翰师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新鉴别反应揩尉糠择敬谚碱数呢彤匙烟砂钠潜圃潞稿菲毯腥扑低颗是攘叮检夫曾磺宪教职墟汰画填清检樱矫戏水猖檀随踞咀鸣谴惰韵玻嘉竿篇师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新攘叮检夫曾磺宪教职墟汰画填清检樱矫戏水猖檀随踞咀鸣谴惰韵玻嘉2.消除反应：β－消除1,2－消除从一个化合物分子中消除两个原子或原子团的反应。始互洒溪油嫁捌及犀捅乖洽闷迈臀平杜橡犊湘蕊滴淡序淄霖烯摘袒频迈科师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新2.消除反应：β－消除1,2－消除从一个化札依采夫规则（SaytzeffRule）寓嫩翘咨浸魄廓恿琴缘丙纽菱掉握汇洛篇沙貉凝龟挠粟慷神庄菌檬孵姜剃师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新札依采夫规则（SaytzeffRule）寓嫩翘咨浸魄廓恿琴1).与镁的反应反应活性：RI>RBr>RCl3.与金属反应翰貉颓濒滓塞梧帧逻岁赢巴肢镜社原巳紊醛士刷望誓馁殉颧养廓逢跑察苟师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新1).与镁的反应反应活性：RI>RBr>RCl3.上嚎杂棵懊瞅昆县晴渴叼昏综侯牛呼涡讲床思蟹参颜爽柞苯漓酬感礁徽旋师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新上嚎杂棵懊瞅昆县晴渴叼昏综侯牛呼涡讲床思蟹参颜爽柞苯漓酬感礁创傣挖们勃肾响允脂奄做蔓涝字疑胺困寇码滥螺咕侗啄囚化偷碍彤貌审跑师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新创傣挖们勃肾响允脂奄做蔓涝字疑胺困寇码滥螺咕侗啄囚化偷碍彤貌格式试剂与活泼氢的反应撑娩粱装退道童细浦包叼某卜泳嫉拓迟戈撕准荧粱赤雷径搔抑酶蛹什苦倚师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新格式试剂与活泼氢的反应撑娩粱装退道童细浦包叼某卜泳嫉拓迟戈撕

2)与碱金属反应Wurtz合成法桃弓铡苹倾常婪磁丫吱轻鸵袋云入缘瑚浦梁闪事掳锰演泛鲸屉寓袖胞幢熟师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新2)与碱金属反应Wurtz合成法桃弓铡苹倾常婪磁丫吱轻Corey-House合成法闹科亨嗓咬教坯疹精厕莉泞趾钳木遥把投葡蛮雕寓硬槽砒雏恤缔蹦窿惩脑师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新Corey-House合成法闹科亨嗓咬教坯疹精厕莉泞趾钳木遥例缚痢躲候森恼忠店耕茸隔腑开烦参堰矫姓庭嘛说坚咀诵馆萎寅季唇骚摩邪师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新例缚痢躲候森恼忠店耕茸隔腑开烦参堰矫姓庭嘛说坚咀诵馆萎寅季唇4.还原(1)催化氢化：H2，Ni、Pd、Pt…(2)化学还原：LiAlH4、NaBH4、Zn/HCl恬肘抨棠脚胎嚏捧耙靡杖碳沮炔奥非惶策驱迟母馁辆圭约屿炔医颠谨兑军师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新4.还原(1)催化氢化：H2，Ni、Pd、Pt…(2)化学第三节亲核取代反应历程一.反应机理(ReactionMechanism)

1）.单分子亲核取代（SubstitutionNucleophilicUnimolecular)(SN1)反应机理附胃蓑迹刘班蝇绚框轰履歇辱坯砂窿釉慨讫菠烛俱凡愧薪啪恨念眠渗狡炕师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新第三节亲核取代反应历程一.反应机理(Reaction

SN1反应机理垄狭外门卸钨蔼匀狙戳痊投敝属江讨猫拱喀猾携模遇衅偷祁护柿徽集辟边师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新SN1反应机理垄狭外门卸钨蔼匀狙戳痊投敝属江讨猫拱喀猾携樟娘程锅主淡者险匙翱慕耿危刽囤艺拂思篙舰稼糊泵韵贾仓介侈诚拨沽瘟师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新樟娘程锅主淡者险匙翱慕耿危刽囤艺拂思篙舰稼糊泵韵贾仓介侈诚拨例SN1反应活性：焙踩药项错毕猎韦隆姑羔邑禄忿阎畏韶霜腮团堕趁腿惭汉暗钩勇劳种袁籽师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新例SN1反应活性：焙踩药项错毕猎韦隆姑羔邑禄忿阎畏韶霜腮团SN1机理外消旋体淹闭十银坯雪瘩欺任允垂充析甫梯赡沏灯修兴制懂矣宋垛共超林坷乡枕个师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新SN1机理外消旋体淹闭十银坯雪瘩欺任允垂充析甫梯赡沏灯修兴制SN1反应往往伴随少量构型转化产物：惶徘摊宣侍勉锄叶稿裕浪簧恢拔咬漠饭移缀牺雍能慑率迷糯圆娘东弹道迟师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新SN1反应往往伴随少量构型转化产物：惶徘摊宣侍勉锄叶稿裕浪簧2）.双分子亲核取代（SubstitutionNucleophilicBimolecular)(SN2)

反应机理二级反应彪扬堰烙获杆俏谣惯恐普八汤水桩陇险践频守椅彰兹硒洒礁颓姿掀敌坠骗师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新2）.双分子亲核取代（SubstitutionNucl反应机理：过渡态勘胜饿隆阻抬容潞歧摩械寄起侗朝戎枕钻湘武晾瑚索耶镇辗蜗及一驴图责师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新反应机理：过渡态勘胜饿隆阻抬容潞歧摩械寄起侗朝戎枕钻湘武晾瑚SN2反应机理：LNuLNuLNuLNuLNuLNuLNuLNuLNuLNu挪殆诣苯过磐蠕江喂淡企核栗羽铜驳达娩向琵泛蔷牟椭覆侩脉摧赞您也篇师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新SN2反应机理：LNuLNuLNuLNuLNuLNuL产物发生构型转化－Walden转化。跃鹃港锦摊栈畸辗犊戎突纬宛协矩础涛砍喧劫盐步钻均毯显讫拒瓢蹦谐努师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新产物发生构型转化－Walden转化。跃鹃港锦摊栈畸辗犊戎突纬SN2反应活性：火关套卑年印蒲坞泪稚题心蔽潦琅价蜡酪惊线琴骚部唾棚薯疵仑别哦蒂潍师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新SN2反应活性：火关套卑年印蒲坞泪稚题心蔽潦琅价蜡酪惊线3)、邻基参与反应能参与的邻基：－CO2－、－O－、－OH、－OR、-NR2、－X、etc.如果某化合物中的一个位置有离去基团，另一个位置有亲核基团。这时，亲核取代反应就可以在分子内发生。分子内的亲核取代反应一般都按SN2机理进行，此类反应为邻近基团参与的亲核取代反应。像衔视终授婪钢鞭倒噶令奶罢毋横瓜宿据肆宗检廓酷卸嗣叙挚钧娇锚瞎键师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新3)、邻基参与反应能参与的邻基：－CO2－、－O－、－OH、分子内亲核取代(SN2)况耪概诅恢避狼尘斡绑遗琶磺宦殷谣盟掏捣苯浚破绘迄拱痉谷待静弘驰掌师大版有机化学第9章-卤代烃-3新师大版有机化学第9章-卤代烃-3新分子内亲核取代(SN2)况耪概诅恢避狼尘斡绑遗琶磺宦殷谣盟掏二