人教版选修五有机化学第四节有机合成张课件

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第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成1第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成2

“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。世界上每年合成的近百万种新化合物，约70%以上是有机化合物。2“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯3利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）

3利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构4基础原料中间体1目标

化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图4基础原料中间体1目标

化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅5

必备的基本知识

官能团的引入

官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律

5必备的基本知识61、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（2）卤代烃的消去思考与交流（一）常见引入官能团的方法（3）醇的消去（1）炔烃与氢气1：1加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（2）卤代烃水解（1）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解三种方法四种方法61、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（2）卤代烃的消去思考73、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：（2）醇与HX取代

（3）加成反应：①甲烷和氯气②苯和溴③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张73、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与84、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化（2）糖类水解（3）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸性水解人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张84、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化5、怎样在9官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质烷烃CnH2n+2CH3CH3(1)取代反应(2)催化裂化(3)燃烧反应烯烃碳碳双键CnH2nCH2=CH2(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应炔烃碳碳三键CnH2n-2CH≡CH(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应苯及同系物CnH2n-6

苯甲苯

(1)取代反应(2)加成反应

(3)氧化反应卤代烃—XCnH2n+1XCH3CH2X

(1)取代反应（水解反应）

(2)消去反应

必备的基本知识人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张9官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质烷烃CnH2n10官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质醇—OHR—OHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(4)分子间脱水(5)氧化反应(6)酯化反应酚—OHCnH2n-6OC6H5—OH(1)有弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)缩聚反应醛—CHOR—CHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应(2)还原反应羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯化反应酯—COO—RCOOR`CnH2nO2CH3COOC2H5水解反应人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张10官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质醇—OHR—11有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。1）取代反应2）加成反应

3）氧化反应烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有CC、CCCO可与H2、HX、X2、H2O等加成。必备知识回顾：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。

4）还原反应人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张11有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的12

5）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。6）酯化反应醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。7）水解反应8）加聚反应人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张125）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一131、通过加成反应消除不饱和键（二）官能团的消除方法【思考】怎样消除不饱和键？消除羟基？消除醛基？CH2=CH2+H2

CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂Δ人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张131、通过加成反应消除不饱和键（二）官能团的消除方法【思考142、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化剂Δ2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂ΔCH3OH+HCOOH

HCOOCH3+H2O浓硫酸△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

浓硫酸△2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu△人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张142、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通过消去或15官能团的保护【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步的目的是什么？【思考与交流】人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张15官能团的保护【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br16问：设计（1)、(2)两步的目的是什么？【例2】工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下：CH3-C6H5ACH3-C6H4-OH

CH3-C6H4-OCH3

BCCH3CH2OOC-C6H4-OHCl2CH3CH2OHCH3IHI(1)(2)人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张16问：设计（1)、(2)两步的目的是什么？【例2】工业上以171.不同官能团间的转换（利用衍生关系）（三）官能团的衍变

RCH2CH2-XR-CH=CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH32.通过某种化学途径增加官能团

CH3CH2OHHOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张171.不同官能团间的转换（利用衍生关系）（三）官能团的衍18

CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33.通过某种途径使官能团的位置改变人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张18CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH19还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解主要有机物之间转化取代烷烃取代烯烃炔烃水化消去水化消去加成加成加成必备知识回顾：人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张19还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解主要有机物之间转20（四）碳骨架的增减人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张20（四）碳骨架的增减人教版选修五有机化学第三章-第四节有机21(五)有机成环反应规律

1.形成环酯人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张21(五)有机成环反应规律1.形成环酯人教版选修五有机化222.氨基酸形成环状肽人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张222.氨基酸形成环状肽人教版选修五有机化学第三章-第四233.形成环醚人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张233.形成环醚人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合244.形成环酸酐5.形成环烃244.形成环酸酐5.形成环烃252526二、有机合成的方法1、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标

化合物中间体226二、有机合成的方法1、正向合成分析法此法采用正向27探讨学习1如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化27探讨学习1如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选28——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算28——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%292、逆合成分析法基础原料中间体1目标

化合物中间体2又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。292、逆合成分析法基础原料中间体1目标

化合物中间体230原料中间产物产品顺顺逆逆基础原料中间体目标化合物中间体（1）逆合成分析法示意图（2）逆合成分析法示意图人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张30原料中间产物产品顺顺逆逆基础原料中间体目标化合物中间体（31人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张31人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选32C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解例题1如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张32C—OHOOH2C—OHH2C—ClCH2C—O33如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2OCH2OHCH2OHNaOH溶液△4、CH2OHCH2OH

[O]

COOHCOOHCOOHCOOH5、+2C2H5OHCOOC2H5

COOC2H5

浓H2SO4

△+2H2O人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张33如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。1、CH234以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？例题2人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张34以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇为主要原35三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3、满足“绿色化学”的要求。4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5、尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张35三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低36363737383839探讨学习1用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线认目标巧切断再切断……得原料得路线采用逆合成分析：39探讨学习1用2-丁烯、乙烯为原料设计40NaOHC2H5OH逆合成分析：+NaOH水合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水40NaOH逆合成分析：+NaOH水合成路线：Br2O2Cu41以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选),

合成下列有机物。探讨学习241以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选),合成42合成1分析?42合成1分析?43光照取代NaOH醇加热消去加聚催化剂整个过程的反应43光照取代NaOH醇消去加聚催化剂整个过程的反应44合成2分析??44合成2分析??45光照取代NaOH醇加热消去加成水解NaOH水加热45光照取代NaOH醇消去加成水解NaOH水46氧化氧化水解加成46氧化氧化水解加成47酯化47酯化48光照取代NaOH醇加热消去加成酯化水解NaOH水加热整个过程的反应48光照取代NaOH醇消去加成酯化水解NaOH水整个过程的反49例1.以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出合成路线。探讨学习349例1.以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出50练习1：以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT50练习1：51练习2：已知试写出下图中A→F各物质的结构简式51练习2：已知试写出下图中A→F各物质的结构简式52练习3：已知写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式C3H5O2BrC3H6O3C5H10O3C6H8O452练习3：已知写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式53练习4：选择适宜的合成路线

53练习4：选择适宜的合成路线54练习5：已知：

以丙烯、异戊二烯为原料合成

54练习5：已知：以丙烯、异戊二烯为原料合成55练习6：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）55练习6：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）56各类有机物的相互转化烃R—H卤代烃R—X醇类R—OH醛类R—CHO羧酸R—COOH酯类RCOOR`卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO56各类有机物的相互转化烃卤代烃醇类醛类羧酸酯类卤代消去取代57

第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成1第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成58

“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。世界上每年合成的近百万种新化合物，约70%以上是有机化合物。2“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯59利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）

3利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构60基础原料中间体1目标

化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图4基础原料中间体1目标

化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅61

必备的基本知识

官能团的引入

官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律

5必备的基本知识621、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（2）卤代烃的消去思考与交流（一）常见引入官能团的方法（3）醇的消去（1）炔烃与氢气1：1加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（2）卤代烃水解（1）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解三种方法四种方法61、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（2）卤代烃的消去思考633、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：（2）醇与HX取代

（3）加成反应：①甲烷和氯气②苯和溴③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张73、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与644、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化（2）糖类水解（3）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸性水解人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张84、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化5、怎样在65官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质烷烃CnH2n+2CH3CH3(1)取代反应(2)催化裂化(3)燃烧反应烯烃碳碳双键CnH2nCH2=CH2(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应炔烃碳碳三键CnH2n-2CH≡CH(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应苯及同系物CnH2n-6

苯甲苯

(1)取代反应(2)加成反应

(3)氧化反应卤代烃—XCnH2n+1XCH3CH2X

(1)取代反应（水解反应）

(2)消去反应

必备的基本知识人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张9官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质烷烃CnH2n66官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质醇—OHR—OHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(4)分子间脱水(5)氧化反应(6)酯化反应酚—OHCnH2n-6OC6H5—OH(1)有弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)缩聚反应醛—CHOR—CHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应(2)还原反应羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯化反应酯—COO—RCOOR`CnH2nO2CH3COOC2H5水解反应人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张10官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质醇—OHR—67有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。1）取代反应2）加成反应

3）氧化反应烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有CC、CCCO可与H2、HX、X2、H2O等加成。必备知识回顾：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。

4）还原反应人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张11有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的68

5）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。6）酯化反应醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。7）水解反应8）加聚反应人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张125）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一691、通过加成反应消除不饱和键（二）官能团的消除方法【思考】怎样消除不饱和键？消除羟基？消除醛基？CH2=CH2+H2

CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂Δ人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张131、通过加成反应消除不饱和键（二）官能团的消除方法【思考702、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化剂Δ2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂ΔCH3OH+HCOOH

HCOOCH3+H2O浓硫酸△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

浓硫酸△2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu△人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张142、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通过消去或71官能团的保护【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步的目的是什么？【思考与交流】人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张15官能团的保护【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br72问：设计（1)、(2)两步的目的是什么？【例2】工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下：CH3-C6H5ACH3-C6H4-OH

CH3-C6H4-OCH3

BCCH3CH2OOC-C6H4-OHCl2CH3CH2OHCH3IHI(1)(2)人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张16问：设计（1)、(2)两步的目的是什么？【例2】工业上以731.不同官能团间的转换（利用衍生关系）（三）官能团的衍变

RCH2CH2-XR-CH=CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH32.通过某种化学途径增加官能团

CH3CH2OHHOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张171.不同官能团间的转换（利用衍生关系）（三）官能团的衍74

CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33.通过某种途径使官能团的位置改变人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张18CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH75还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解主要有机物之间转化取代烷烃取代烯烃炔烃水化消去水化消去加成加成加成必备知识回顾：人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张19还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解主要有机物之间转76（四）碳骨架的增减人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张20（四）碳骨架的增减人教版选修五有机化学第三章-第四节有机77(五)有机成环反应规律

1.形成环酯人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张21(五)有机成环反应规律1.形成环酯人教版选修五有机化782.氨基酸形成环状肽人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张222.氨基酸形成环状肽人教版选修五有机化学第三章-第四793.形成环醚人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张233.形成环醚人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合804.形成环酸酐5.形成环烃244.形成环酸酐5.形成环烃812582二、有机合成的方法1、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标

化合物中间体226二、有机合成的方法1、正向合成分析法此法采用正向83探讨学习1如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化27探讨学习1如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选84——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算28——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%852、逆合成分析法基础原料中间体1目标

化合物中间体2又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。292、逆合成分析法基础原料中间体1目标

化合物中间体286原料中间产物产品顺顺逆逆基础原料中间体目标化合物中间体（1）逆合成分析法示意图（2）逆合成分析法示意图人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张30原料中间产物产品顺顺逆逆基础原料中间体目标化合物中间体（87人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张31人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选88C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解例题1如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张32C—OHOOH2C—OHH2C—ClCH2C—O89如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2OCH2OHCH2OHNaOH溶液△4、CH2OHCH2OH

[O]

COOHCOOHCOOHCOOH5、+2C2H5OHCOOC2H5

COOC2H5

浓H2SO4

△+2H2O人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张33如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。1、CH290以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？例题2人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张34以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇为主要原91三、有机合成遵循的原则