有机化学手性碳原子化合物课件

有机化学手性碳原子化合物有机化学手性碳原子化合物1含不同手性碳原子化合物的对映异构含不同手性碳原子化合物的对映异构2对映异构对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振光的旋转方向（旋光性能）不同。在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度有差异，生理作用的不同等。分子的手性是对映体存在的必要和充分条件。对映体——互为物体与镜象关系的立体异构体。对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。所以对映异构体又称为旋光异构体。对映异构对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对3含一个手性碳原子化合物的对映异构

手性碳原子（或手性中心）——连有四个各不相同基团的碳原子，用C*表示。含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子。它有两种不同的构型，是互为实物与镜象关系的立体异构体，称为对映异构体（简称为对映体）。含一个手性碳原子化合物的对映异构

手性碳原子（或手性中心）—4

含两个手性碳原子化合物的对映异构

一、含两个不同手性碳原子化合物的对映异构

结论：异构体数目——2n=22=4（n：手性碳原子数目）

对映体数目——

2n–1=2（2-1）=2（对）

含两个手性碳原子化合物的对映异构一、含5

二.含两个相同手性碳原子化合物的对映异构

结论：旋光异构体的数目=2n–1n为偶数：内消旋体的数目=2n

/2–1，立体异构体总数=2n

–1+2n/2–

1n为奇数：内消旋体的数目=2(n–1)/2，立体异构体总数=2n–1

二.含两个相同手性碳原子化合物的对映异构结论：旋光异6

三.含三个不同手性碳原子化合物的对映异构

八个旋光异构体、组成四对对映体。C-2差向异构体差向异构体：含多个手性碳的两个光活异构体，仅有一个手性碳原子的构型相反，其余的手性碳构型相同，这两个光活异构体称为差向异构体。C-2差向异构：由C-2引起的差向异构。（C-2构型相反）三.含三个不同手性碳原子化合物的对映异构八个旋光异构73-C——非手性碳3-C——假手性碳3-C——非手性碳3-C——假手性碳8有机化学手性碳原子化合物课件9即：含手性轴及手性面化合物的对映异构一、含手性轴的化合物不含手性碳原子化合物的对映异构1.丙二烯型化合物

中心碳原子两个键平面正交,两端碳原子上四个基团，两两处于互为垂直的平面上。即：含手性轴及手性面化合物的对映异构一、含手性轴的化合物不含10当A≠B，分子有手性。类似物：无有当A≠B，分子有手性。类似物：无112.联苯型化合物苯环间碳碳键旋转受阻，产生位阻构象异构。当同一环上邻位有不对称取代时（取代基或原子体积较大）,整个分子无对称面、无对称中心,分子有手性。2.联苯型化合物苯环间碳碳键旋转受阻，产12某些原子或基团的半径如下：当一个苯环对称取代时（即邻位两个取代基相同时），分子无手性。某些原子或基团的半径如下：当一个苯环对称取代时（即邻13螺旋型分子。二、含手性面的化合物末端两苯环不在同平面上。螺旋型分子。二、含手性面的化合物末端两苯环不在14有机化学手性碳原子化合物有机化学手性碳原子化合物15含不同手性碳原子化合物的对映异构含不同手性碳原子化合物的对映异构16对映异构对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振光的旋转方向（旋光性能）不同。在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度有差异，生理作用的不同等。分子的手性是对映体存在的必要和充分条件。对映体——互为物体与镜象关系的立体异构体。对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。所以对映异构体又称为旋光异构体。对映异构对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对17含一个手性碳原子化合物的对映异构

手性碳原子（或手性中心）——连有四个各不相同基团的碳原子，用C*表示。含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子。它有两种不同的构型，是互为实物与镜象关系的立体异构体，称为对映异构体（简称为对映体）。含一个手性碳原子化合物的对映异构

手性碳原子（或手性中心）—18

含两个手性碳原子化合物的对映异构

一、含两个不同手性碳原子化合物的对映异构

结论：异构体数目——2n=22=4（n：手性碳原子数目）

对映体数目——

2n–1=2（2-1）=2（对）

含两个手性碳原子化合物的对映异构一、含19

二.含两个相同手性碳原子化合物的对映异构

结论：旋光异构体的数目=2n–1n为偶数：内消旋体的数目=2n

/2–1，立体异构体总数=2n

–1+2n/2–

1n为奇数：内消旋体的数目=2(n–1)/2，立体异构体总数=2n–1

二.含两个相同手性碳原子化合物的对映异构结论：旋光异20

三.含三个不同手性碳原子化合物的对映异构

八个旋光异构体、组成四对对映体。C-2差向异构体差向异构体：含多个手性碳的两个光活异构体，仅有一个手性碳原子的构型相反，其余的手性碳构型相同，这两个光活异构体称为差向异构体。C-2差向异构：由C-2引起的差向异构。（C-2构型相反）三.含三个不同手性碳原子化合物的对映异构八个旋光异构213-C——非手性碳3-C——假手性碳3-C——非手性碳3-C——假手性碳22有机化学手性碳原子化合物课件23即：含手性轴及手性面化合物的对映异构一、含手性轴的化合物不含手性碳原子化合物的对映异构1.丙二烯型化合物

中心碳原子两个键平面正交,两端碳原子上四个基团，两两处于互为垂直的平面上。即：含手性轴及手性面化合物的对映异构一、含手性轴的化合物不含24当A≠B，分子有手性。类似物：无有当A≠B，分子有手性。类似物：无252.联苯型化合物苯环间碳碳键旋转受阻，产生位阻构象异构。当同一环上邻位有不对称取代时（取代基或原子体积较大）,整个分子无对称面、无对称中心,分子有手性。2.联苯型化合物