最新人教版高中化学《芳香烃》知识梳理

第二节芳香烧4♦思维导图fWElDAOTU结构持点，⑴加点反应(2)梵卷图取3氧化反应——逖烧⑸化学性质芳香烧加点反应(2)梵卷图取3氧化反应——逖烧⑸化学性质芳香烧苯的同系物结构特点！⑹加丁反应⑺“沙姓而取代反应——痂化反应_以化小质产烧」_我化反”［与■佳酸钾酸此症浓(10)答案：(1)米分子中碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键，茶分子是平面正六边形结构(5)2C6H+150二一<2C0二+(5)2C6H+150二一<2C0二+6H二0(6)只含有一个茶环，苯环上连接烷基(9)(:此…+(3刀-3)/20二->/0二+(n-3)H：0(10)使高镒酸钾酸性溶液褪色L苯的结构与性质(1)苯的结构茶的结构特点：①苯分子是平面结构,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，分子中的6个碳原子构成一个正六边形;②一分子中碳碳键键长完全相等,是介于碳碳单键与双键之间的一种独特的介。如何证明苯的分子结构中的碳碳键不是单双键交替排列的？①苯分子中的碳碳键键长、键能均相等。②米的邻位二元取代物只有一种即不存在同分异构体。③从性质上看，苯不能使KMnO,酸性溶液褪色。以上事实说明米分子中的碳碳键不是单双键交替排列的。(2)苯的物理性质苯是最简单的芳香煌。在常温下，苯是无色、有特殊气味的液体，有毒。熔点5.5℃,沸点80.1°C；密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。(3)苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、力口成、取代等反应。①氧化反应苯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烟产生。占燃2c6H6+150二^^12co二+6H：0但是，苯不能被高镒酸钾酸性溶液氧化，即米不能使高锌酸钾酸性溶液褪色。②取代反应a.苯和澳的反应实验原理+Br2FeB--O>-Br4-HBr实验装置T3苯、溟混合液意三铁屑卷银溶液实验步骤实验装置，并检验装置的气密性。把少量米和液态澳放在烧瓶里，同时加入少量铁粉，并用带导管的塞子塞紧实验现象整个烧瓶充满红棕色气体，液体轻微翻腾，导管II有白雾，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，硝酸银溶液中生成浅黄色沉淀注意事项①该反应要用纯澳,苯与滨水不反应；②用FeBn作催化剂:③澳化氢易溶于水，为防止倒吸，导管末端不能插入液面下：④长导管的作用是用于导气和冷凝回流；⑤纯净的澳米为无色液体，实验制得的澳米中因为混有了澳而显褐色，可以用NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液的方法除去澳米中的澳，得到纯净澳米b.苯的硝化反应

并及时摇匀和冷却；②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合均匀；③将混合物控制在50〜60°C的条件下约10min实验现象将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中，可以看到烧杯底部有黄色油状物生成（溶有NOJ,经过分离得到粗硝基苯注意事项①浓硫酸的作用是催化剂和胆迪；②必须用水溶加热,且在水浴中插入温度计测量温度：③玻璃管M作词是回流冷凝:④粗硝基茶依次用蒸饰水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸饰水洗涤，将用无水CaCk干燥后的粗硝基苯进行蒸储，得到无色、有苦杏仁味的油状液体纯硝基苯（3）加成反应在一定条件下，苯可以与比、先等发生加成反应。C^+3压关环己烷【例1】下列关于苯的说茯中，正确的是（）A.苯的分子式是GH6,如能使高锌酸钾酸性溶液褪色，所以属于饱和燃B.从苯的凯库勒式（〈^）看，分子中含有双键，所以属于烯垃C.在催化剂作用下，遥j液澳反应生成澳苯，发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同解析:AX饱和短的通式为CJK。苯的分子式为C田6,从苯分子中的碳氢比来看，苯是一种远没有达到饱和的垃BX苯的凯库勒式并不能代表苯分子真实的结构，用凯库勒式表示苯的结构式只是一种习惯用法，苯分子中的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键CX在催化剂作用下，苯与液澳反应生成澳紫，是一种取代反应，而不是加成反应DV米分子中所有原子都在同一平面内，分子中碳碳键长完全相等，键角都是120。答案：D2.苯的同系物（1）米的同系物结构特点①苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。②结构特点：只含有一个苯环，苯环上连接烷基。③苯的同系物通式：叫一6（启7）。④苯的同系物的同分异构现象：书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短,便可以写出。如CE。对应的苯的同系物的同分异构体有:间二甲茶对二甲苯（2）物理性质甲米、乙苯等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，熔沸点随分子中碳原子数的增多而升高，有特殊的气味，密度都小于水，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时,

它们自身也都是有机溶剂。米的同系物的各同分异构体中，苯环上的侧链分布得越散，物质的熔沸点越低。如二甲苯的熔沸点有如下关系：邻二甲苯〉间二甲苯〉对二甲苯。(3)化学性质由于苯环和烷基的相互影响，使其性质与苯的性质相比发生了一定的变化。与米相比,既有相似之处又有不同。①氧化反应a,可燃性：米的同系物都可以燃烧：(：包L6+(3n-3)/20：―>nCO：+5—3)40b.苯的同系物可以被高锌酸钾酸性溶液氧化苯的同系物可以使高锌酸钾酸性溶液褪色，发生以下变化:苯的同系物比苯更赢氧化，这是因为苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和炫基变活泼，可以被高锌酸钾酸性溶液氧化，使高镭酸钾酸性溶液褪色。应用可利用高镭酸钾酸性溶液鉴别苯和苯的同系物。②取代反应(可与卤素、浓硝酸等反应)甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物可以发生取代反应。a.30℃时，苯环上的氢原子被硝基取代，主要得到的是邻硝基甲苯和对硝基甲苯(H储Y^—N()J两种一取代产物。b.甲苯与浓硝氤浓硫酸的混合酸在一定条件下可以发生反应生成三硝基里基。ch3+3110—NO.2.4,6苯的同系物比苯更赢氧化，这是因为苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和炫基变活泼，可以被高锌酸钾酸性溶液氧化，使高镭酸钾酸性溶液褪色。应用可利用高镭酸钾酸性溶液鉴别苯和苯的同系物。②取代反应(可与卤素、浓硝酸等反应)甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物可以发生取代反应。a.30℃时，苯环上的氢原子被硝基取代，主要得到的是邻硝基甲苯和对硝基甲苯(H储Y^—N()J两种一取代产物。b.甲苯与浓硝氤浓硫酸的混合酸在一定条件下可以发生反应生成三硝基里基。ch3+3110—NO.2.4,6-三硝盘甲苯3H：02,4,6-三硝基甲米简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色针状晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛应用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。③加成反应甲米与米相似，在一定条件下也能与比发生加成反应。ch3ch3米的同系物的卤代反应苯的同系物与先发生取代反应时，条件不同，产物也不同：在光照的条件下，取代的是荒环侧链上的氢原子；在有催化剂的条件下，取代的是苯环上烷基的邻位或对位上的氢原子。氯化苫(苯家甲烷)下列说法中正确的是(苯二氯甲烷)苯三氯甲烷【例2】A.芳香煌的通式为CHl6（〃26）B.苯的同系物是分子中只含一个苯环的所有蜂类化合物C.苯和甲苯都不能使高锌酸钾酸性溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析：芳香蜂是分子中含一个或多个苯环的碳氢化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷煌基的碳氢化合物，苯的同系物的通式为C娃…526）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，苯不能使高钵酸钾酸性溶液褪色，但是甲苯可以，这是由于苯环与侧链的影响所致。答案：D（4）向环芳香燃由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香煌，称为稠环芳香烧。如：蔡菲（5）芳香煌的来源及其应用/焦炭煤的干储,煤焦油一一提取芳香燃①来源j1煤气、石油的催化重整一一获得芳香煌②应用：简单的芳香烧，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机化工原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。3.苯与苯的同系物比较苯和苯的同系物是芳香煌中最重要的两类物质，由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的性质既不同于苯也不同于烷煌。下面列表对米、甲苯的结构和性质进行对比:苯甲苯分子式C出CtHs结构简式00re结构相同点都含有苯环不同点苯环上没有取代基苯环上含一CH3化学性质滨水不反应（萃取）不反应（萃取）液液（澳化铁催化）生成溟苯苯环上甲基的邻对位氢原子被取代高钵酸钾酸性溶液不反应被氧化，溶液褪色生成苯甲酸硝化反应生成硝基苯可生成三硝基甲苯（甲基邻对位氢原子被取代）苯或苯的同系物均不与滨水发生反应,但二者均可作为溶剂萃取滨水溶液中的澳从而使滨水的水层褪色，该过程属于物理变化过程。既能被高锌酸钾酸性溶液氧化又能与滨水反应的有机物结构中应含有不饱和键，如C=C、C三C等。【例3—1】向苯的同系物乙苯印5）中加入少量的高锦酸钾酸性溶液，振荡后褪色；而向苯（o）中加入高镒酸钾酸性溶液或把乙烷（出）通入高钵酸钾酸性溶液，溶液均不褪色，下歹I廨释正确的是（）A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链的影响易被氧化C.侧链受苯环影响易被氧化D.由于苯环和侧链的影响均易被氧化解析：把乙烷（UHJ通入高钵酸钾酸性溶液不褪色，说明乙烷不能被氧化，而卷的同系物中被氧化的部分是侧链（2》CH£R喂COOH,比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了素环，所以是由于苯扁勺存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。所以C是正确的。答案：C【例3—2】下列物质中，既能因发生化学反应而使滨水褪色，又能使高镭酸钾酸性溶液褪色的是（）/X①CH3cH二CHER②CH3（：H£H=CH二③[JJVB.②③④D.只有②解析：①丁烷不能使滨水褪色，也不能使高镒酸钾酸性溶液褪色；②1丁烯分子中含有碳碳双键，既能与滨水发生加成反应而使滨水褪色，也能被高镒酸钾酸性溶液氧化而使高锦酸钾酸性溶液褪色：③苯分子结构稳定，不能被高锌酸钾酸性溶液氧化，但是可以萃取澳水中的澳而使滨水褪色；④邻二甲苯苯环上的甲基可以被高镒酸钾酸性溶液氧化，从而使高锦酸钾酸性溶液褪色，二甲苯也可萃取滨水中的滨使滨水褪色，但是萃取属于物理变化过程;因此本题中符合题意的只有②。答案：D岛思维拓展继I弹里——4.含有苯环的有机物同分异构体判断技巧由于米环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有藻环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。（1）对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯只有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯米环上的一氯代物有3种，对二甲米苯环上的一氯代物有1种。如图所示：（箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置）（2）换元法：对于芳香烧，若苯环上氢原子数为处且有a+b=m,则该芳香燃苯环上的<3元卤代物和8元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种,则三氯取代物也为1种。【例4—1】已知分子式为3凡二的某有机物的结构简式为“丫、,则该物质苯环上的一浪代物的同分异构体有种；若知道该物质苯环上的二澳代物有9种同分异构体,由此可推断其苯环上的四浪代物的同分异构体有种。解析：分析该物质的结构，可知分子是中心对称的，如图物有3种同分异构体:解析：分析该物质的结构，可知分子是中心对称的，如图物有3种同分异构体:故其一氯代该物质苯环上共有6个氢原子，苯环上的二澳取代物结构中，苯环上有2个澳原子和4个氢原子：在苯环上的四滨取代物结构中，苯环上有4个澳原子和2个氢原子。二者的关系为，前者结构中澳原子的位置相当于后者氢原子的位置，前者结构中氢原子的位置相当于后者滨原子的位置，故两者的同分异构体数相同。答案：39【例4-2］