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学习目标：1>了解格式试剂时间：2021.02.11创作：欧阳计2、学习格式试剂与拨基化合物加成制备醇的反应历程格氏试剂是由法国化学家格林尼亚（Grignard）于1901年所创始。由有机卤素化合物（卤代烷、活泼卤代芳姪）与金属镁在绝对无水乙醸中反应形成有机镁试剂，称为“格林尼亚试齐!J"（Grignard^reagent）,简称"格氏试剂"。后法国化学家诺尔芒于1953年以四氢化咲喃（THP）作为溶剂得到了格氏试剂。该项改进称为〃格林尼亚•诺尔芒反应〃。现常用卤代怪与镁粉在无水乙瞇或四氢味喃（THF）中反应制得，制备过程必须在绝对无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质（如：水、醇、氨NH3、卤化氢、末端烘等）条件下进行。通常以通式RMgX表示。格式试剂是一种活泼的有机合成试剂，能进行多种反应，主要包括：烷基化反应，拨基加成，共辘加成，及卤代桂还原等。格氏试剂一般有两种，1：氯苯类（氯化节）在乙醯（四氢咲喃）下和镁反应，2：澳代环戊烷在乙醯（四氢味喃）下和镁（锌）反应。2RMgX+2RMgX+02>2ROMgX+H2O->R-OH+MgX（OH）R-MgX+CO2 >R-CO2MgX+酸一〉R-CO2H+MgX(OH)与含活泼氢的化合物反应R-MgX+H-OH >R-H+MgX(OH)--->R-H+MgX2+Mg(OH)2R-MgX+H-X >R-H+MgX2R-MgX+H-OR >R-H+MgX(OR)R-MgX+H-C=C-R >R-H+MgX(C=C-R)R-MgX+H-NH2 >R-H+MgX(NH2)R-MgX+H-CO2R >R-H+MgX(CO2R)格氏试剂与拨基发生加成常用于接长碳链或合成醇类化合物，是有机合成的重要反应。它是通过与拨基化合物(醛、酮、酯)进行亲核加成反应实现的，这种反应又称做格林尼亚反应。格氏试剂和酮加成、水解可得到叔醇；和甲醛反应可得到伯醇；和其它醛反应可得叔醇。HCOH+R-MgXR-CH2-OMgX+H2O-R-CH2-OH+MgX(OH)R-CHO+R*-MgX RR'-CH-OMgX+H2O-RR'-CH-OHO OMgX OHRMgX+RrCORM——RCR一..2戈+R'CR*MgOHXR R格氏反应的机理一般认为首先是格氏试剂屮带有正电荷的镁离子与拨基氧结合，进而另一分子格氏试剂中的姪基进攻拨基碳原子，形成环状过渡态，经单电子转移生成醇盐，再经水解而得产物。格氏试剂与酯的反应应可以看作是格氏试剂首先与酯反应生成酮，但是由于格氏试剂对酮的反应比酯还快，反应很难停留在酮的阶段，进而再与另一分子的格氏试剂作用生成醇。但

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