大学有机化学试题1

《有机化学》第一学期期末试题（A）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）CH3CH3CH2CHCH2O1.OO2.ClNO2OH3.4.4-戊烯醛 5.(R)-2-甲基-1-己醇 6.2-甲-5-氯甲基庚烷7.TMS 8.THF二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）CH=CHBrCH2ClKCN10.CH=CHBrCH2ClKCN10.CH2CHCH3BrKOH/EtOH11.2(稀12.CHOCH

CHO2

2 CH2)NaOH(1)3HCHOconOH-+ 13.2CH3CH2CH2CHCH3 2

NaOH,过量14.CH3(CH2)3Cl+16.AlCl3CH3(CH2)3Cl+16.AlCl3OHOHH+17.CH3MgBr18.HCHO乙醚，H3O+OPh3P=CH2+20CH3MgBr18.HCHO乙醚，H3O+OPh3P=CH2+20.HCHOHCl26.++ZnCl无水2CH3CH=CHCH2CH2CHOAg(NH3)2+OH-27.CCH3H3COHCHONH++H28.+OCO22.混酸(CH3)2CHMgBr23.O(HCHOHCl26.++ZnCl无水2CH3CH=CHCH2CH2CHOAg(NH3)2+OH-27.CCH3H3COHCHONH++H28.+2C22C2H5OHOdryHCl29.+30按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。CH2CHCH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH3CH2CHCH2OHOHOCH3(a)(b)(c)(d)按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。CH3CHOCH3CCHOOCH3CCH2CH3O(CH3)3CCC(CH3)3O(a)(b)(c)(d)解释：为什么化合物 无论是进行SN1还是进行SN2反应都十分困难？写出反应机理Cl写出反应机理ClCH2CH2CH2ClClCHCH3+（过量）AlCl3无水OKOH,OKOH,OOO四、有机结构分析部分（4×4，16%）C2HC2H5BrCH3OCH2BrC2H5OHABC36.用化学方法鉴别化合物O HOOHOHABCD、NMRC4H8OIR/cm-1:2970,2878,2825,2718,1724;NMR:δH:9.5(三重峰，1H)AC8H14OAA氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B子酸，该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。写出A可能的几个构造式。五、有机合成（5×4，20%）以苯为原料合成以乙烯为原料合成CH3CH2CH2CH2OH以乙醛为原料合成完成转变CH完成转变CH3CH=CH2CH3CH2CH2CHOCOOHNO2CH3CHOOCHCH2CH2CH3．六、应用部分（5×2，10%）汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。4815℃，正己醇沸点15℃。《有机化学》第一学期期末试题（B）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）七、命名或写结构（1×9，9%）CH=CHCHO1.CCH2CH2OHHC2.NO2EtCH=CHCHO1.CCH2CH2OHHC2.NO2Et3.7.甘油 8.THF八、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）八、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）CH2ClNaCN10.CHCH2ClNaCN10.CH2CH3CH3BrHH3CHKOH/EtOH11.12.NaOH(1)CH3(CH2)6CHO2(2)OCHOconNaOH13.)3

(CH3

3CCCHNaOH,CH3KCrO,H2 27CH3KCrO,H2 27S22.415.CH23CH3C=CH2CH3OHH+CH3+16.AlCl15.CH23CH3C=CH2CH3OHH+CH3+16.AlClCH3CH3CH2CCH3OCH3(CH2)3MgBrO(1)(2)H3O+乙醚18.ClBrCHCH=P(C6H5)320.2ONa+19.+(CH3)2CHCHOHCN21.OCH2CH=CHC6H5200OCH2CH=CHC6H5200C。24.OHNO2NO2NO225.(CH)252 4SO

++冰醋酸磷酸MgBrO()H2 2O/H23.+()乙醚()H+ 13 +,4CH3MgBrO()H2 2O/H23.+()乙醚()H+ 13 +,4+CCH3 OHCHONH++H 28.++HOCH2CH2CH2CH2CHO29.H+九、有机理论部分（5×5，25%）按在水中溶解度从大到小排序，并简要说明理由。下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反应？如发生反应，哪一个反应最快A苯丁酮B环戊酮C丙醛 D二苯酮32．AB的量却很少？32．AB的量却很少？CH3CCH2ClCH3CH3CCH3CH3CH2CH3CH2CCH3CH3CHNaOHKIKI化作用。CH2CH2CH2CH2OHOCH3CH2CH2CH2CH2OCH3OCH3CH2CH2CH2CH2OHOHCH2CHCHCH2OHOHOHOHABCD．CH3CH3CHOCH3CHCH2CHOOHNaOH10%5C。2四、有机结构分析部分（4×4，16%）用化学方法鉴别化合物。用红外光谱区分下列异构体。IR、NMRC3H8OIR：3600~3200cm-1（宽δH4.（1。五、有机合成（5×4，20%）HIO4氧化一邻二醇，只得一种氧化产物CH3COCH2CH3。写出该邻二醇的构造式。五、有机合成（5×4，20%）OOHABCCHOOHABCCH3CHCHCOHCH3CCCH2OHABCOOHO2NCl以不超过三个碳的醇为原料合成从异丁醛以及一个碳的化合物合成完成转变六、应用部分（5×2，10%）CH3CHCH2CH2OHCH3ClCH2CH2CHOCH3CHCH2CH2CHOOH分离并提纯化合物CH3CHCH2CH2OHCH3ClCH2CH2CHOCH3CHCH2CH2CHOOHOOOHCH3CH3．为什么碱对半缩醛 有催化分解作用而对缩醛 则无述现象？《有机化学》第一学期期末试题（C）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）3.3.2.OOOHISO3H1.CH2CH2CHCH2CHCH2CH3CH3O4.γ-甲氧基丁醛 5.-1-溴-4-碘环己烷 6.2,4-己二-1,6-二醇CH3CHOC2H5OHCH3CH(OC2H5)2．HCN21.CH3CH2CHCHOCH3CH3SO3HH2SO,HCN21.CH3CH2CHCHOCH3CH3SO3HH2SO,4HNO322.MgBrO()HO/H2 2 +23.+()乙醚()H13 +,OCH2CH=CHC6H5200C。24.OHNO2C6H5CHO(CH3CO)2ONO2O2N25.(CH25)SO2 4CHCOOK26.+3CCH3CH3CHCCH3CH3CH3BrHO10.2CH3BrNaCN11.CHOCH3COCHONa12.2C25。(CH3CH2)3CCHOHCHOOHCHOCH3COCHONa12.2C25。(CH3CH2)3CCHOHCHOOH-13.+C6H5CH2CHCH2CH3OHH+15.CH2CHCHCH2OHOHOHOHmolHIO417.33CHCH2CHCHCH2OHOHOHOHmolHIO417.33CHOMgBr(1CHOMgBr(1)Et2OH2O/H+(2)+18CH3COBrZn(Hg)HCl20.CH 3 (CH3)2CH3COBrZn(Hg)HCl20.CH3CH2CCH3OCH3CH=P(C6H5)3+28CH3CH2CCH3OCH3CH=P(C6H5)3+28.BrOHOHOH2NNHCNH2O+29.有机理论部分（5×5，25%）预测下列三种醇与氢溴酸进行SN1CH3CH2CH=CHCH2BrCH2CH2OHCHOHCH3CH2OHABC将下列化合物按酸性从大到小排列成序。ABCO2NCH2NO2CH3CCH2CCH3OOCH3CH2CCH2CCH2CH3OOC6HCH3CH2CH=CHCH2BrCH2CH2OHCHOHCH3CH2OHABCCH3CH2CH=CHCH2OH的解释。AB写出反应机理。Cannizzaro35．用简单的化学方法区别下列化合物。C35．用简单的化学方法区别下列化合物。C2H5OC2H5OHCHCH3OHABCDCH3CH2CHCH=CH2COCH3COCH3COCH3AB一个未知物分子式为C2H4O3200~3600cm-11600~1800cm-1都没有吸收峰，试问上述化合物的结构如何？C8H10OA，能与卢卡斯试剂反应，亦可被KMnO4氧化，并能吸收B，将B分子式为C6H10O，将BA可能的结构。五、有机合成（5×4，20%）以乙醇为唯一碳源合成 CH3CH=CHCH2Br以乙烯为原料合成CH3CHCHCH3O．1-溴丙烷制备完成转变六、应用部分（5×2，10%）否含有甲醛？并说明理由。CCH2CCH2CH2CH3CH3COBrOOH．《有机化学》第一学期期末试题（D）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）2.CH2.CH3CCH=CHCCH3OO1.CH3CH2CHCHCH3OCH3OH3.CH3CH33--2-环戊烯醇顺-2-苯-2-丁烯 6.苯乙酮21.CH3CH221.CH3CH2CHOH2NNH+22.NHCO混酸23.Hg(OOCCH), HO(32 212)()NaBH, OH4-OCH2CH=CHC6H5200C。24.25.HOCH2CH2CH2CHBr7. TMS 8.THF9.苦味酸十一、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）11.ClBrMgEtO212.2CH3(CH2十一、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）11.ClBrMgEtO212.2CH3(CH2)4CHONaOH(1)稀(2)13.conNaOHCHOHCHO+14.I2NaOH,过量(CH3)3CCHCH3OH15.CHOHO14.I2NaOH,过量(CH3)3CCHCH3OH15.CHOHOAl[OCH(CH)]323+3+16.AlClCH3COCl3CH3(CH2)3MgBrO ( 1) ( 2CH3CHCH2OCHONaCHOH19.33CHCH3CHCH2OCHONaCHOH19.33CH3CH2CCH3OCH3CH=P(C6H5)320.+26.NO2O2,V2O5 C。~26.NO2O2,V2O5 C。~460CH3CH=CHCH2CH2CHO27.KMnO浓，热43 2OCH3Na, NH(l)CH3 2

(1)H2O/H+(2)KOH/EtOHKOH/EtOHCH(CH3)2HHHClH3CCH(CH3)2HH3CCH(CH3)2H有机理论部分（5×5，25%）按在碘化钠丙酮溶液中的反应活性从大到小排序。A3-溴丙烯B溴乙烯C1-溴丁烷D将下列化合物按碱性从大到小排列成序。解释为什么反应ⅠⅡⅠⅡ(CH3CH2)2CHO-(CH3CH2)2CHO-(CH3CH2)3CO-CH3CH2CH2O-O2NO-O-O-ClABCDEFCH(CH3)2HHHClH3CCH(CH3)2HHH3CH3CCH3CH3CHOCH3CHCH2CHOOHNaOH10%5C。235．用化学方法鉴别化合物。35．用化学方法鉴别化合物。36．用光谱方法区分异构体CH3CH2CHO和CH3COCH3某卤化物分子式为KOH36．用光谱方法区分异构体CH3CH2CHO和CH3COCH3IR、NMRC5H10OIR：1720cm-1有强吸收NMR:δH:1.（6）,2.（3H,2.（1。五、有机合成（5×4，20%）OHOHOABCCH2OH．以环己醇为原料合成以不超过三个碳的有机物为原料合成以甲苯和不超过三个碳的烯烃为原料合成以苯酚和丙烯为原料合成六、应用部分（5×2，10%）HHCH2CHHHCH2CH2CH3H3C(CH3)2CHOCH2CH2Cl为什么碱对半缩醛 有催化分解作用而对缩醛 则无述现象？《有机化学》第一学期期末试题（E）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）1.21.2.3.CH3(CH2)3CHCHCHF2BrClClCHO(CH3)2CHBrBrOHCHOCH3NO2NaOH+12.稀OCHONaOH13.浓14.(CH3)CHOCH3NO2NaOH+12.稀OCHONaOH13.浓14.(CH3)3CCCH3O过量Br, NaOH2CH3CHOC2H5OHCH3CH(OC2H5)2．7.18-冠-6 8.碘仿 9.TMSHOCH2CH2HOCH2CH2ClKI+10.丙酮(CH3)3CCH2OHHCl/ZnCl152.OAlClHO16.+()()32(CH3)3CCH2OHHCl/ZnCl152.OAlClHO16.+()()3212CH3OHHO/H2+17.18.CH3CCHCH3MgBr+HHBrCH3C2H5O-11.ONa+19.CH2BrCH3CH2ONa+19.CH2BrCH3CH2CCH3OCH3CH=P(C6H5)320.+CH3CH2CH=CHCHOLiAlHHO()()21.42 12CF3+H2SO4（发烟）22.CH3CHCH2OCH3O-CHOH+23.3OCHCH=CHCH3CH3200C。24.OH25.H2SO4HCHOHCl26.++冰醋酸磷酸CH3CH=CHCH2CH2CHO27.KMnO4浓，热CHOBrZn(Hg)HCl,28.CCH3CCH3OHCHONH++H29.+CH=CHCH3BrCH3CHCHCH=CHCH3BrCH3CHCH3BrCH3CH2CH2BrCCH3CH3BrABCD．卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中哪些属于SN2程，哪些则属于SN1A一级卤代烷速度大于三级卤代烷B碱的浓度增加，反应速度无明显变化C二步反应，第一步是决定的步骤D增加溶剂的含水量，反应速度明显加快36．36．用光谱方法区别下列异构体。解释：为什么对二甲苯的熔点比邻二甲苯、间二甲苯高？Pt(R)-3种异构体为优势产物？写出反应机理。OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2Br3335．用化学方法鉴别下列化合物。35．用化学方法鉴别下列化合物。有一化合物是分子式为 C5H10O的醛酮异构体中的一种，其NMR数据如下试推测该化合物的结构式。H：1.05（三重峰，2.4（四重峰）OHOHOCH3CH3ABCDCCHHPhPhCCHPhPhHAB．某卤化物分子式为C6H13I，KOH解生成(CH3)2CHCHOCH3CHO。试问该卤化物具有怎样的结构？有机合成（5×4，20%）以丙烯为原料合成以苯为原料合成以苯为原料合成实现转变应用部分（5×2，10%）乙醚中含有少量乙醇。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质乙醇除去。CH2OC2H5CH3CCH3BrBrCH3CCH2CH2BrCCH2CHO．

OCH3比较下列两个化合物在酸作用下发生重排反应，哪一个化合物反应快？为什么？上饶师范学院试卷3.3.OHHOCH22.CH2=CHCH2CH2CHOCH3CH3ONO2BAOHOHPhPhPhPhOHOH．BAOHOHPh4.β-羟基丁醛 5.反-1-溴-4-碘环己烷 6.4-甲基环己酮7.β-硝基萘 8.15-冠-5 9.TMS二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）+10.HOCH2CH2CH2ClHBr11.CH3PhPhHHBrC2+10.HOCH2CH2CH2ClHBr11.CH3PhPhHHBrC2H5O-OCHOCHOONaOH+12.稀OHC+HCHO（过量）NaOH13.浓CHOMgBr(1)Et2OH2O/H+(2)+18.ONa+19.C2H5ICH3COBrZn(Hg)HCl20.LiAlH4H2O(1)(2)21.CH2CHO+23.(CH3CH2)2CHOCH3HIOCH2CH=CH2BrBr200C。24.25.C6H5CHO(CH3CO)2OCH3COOK+OHBr2/H2O26.CH3CH=P(C6H5)3+27.CH3CCH3OOHHNO3, V2O528.+H2SO4（发烟）22.NHCCH3O60C。14.Br14.Br2,C6H5CH2NaOHC6H5CH2CCH3OCHC