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文档简介

用羧酸酯的0-酰化反应羧酸酯酰化剂

羧酸酯可与醇、羧酸或酯分子中的烷氧基或酰基进行交换，实现由一种酯向另一种酯的转化，合成酯的重要方法。方法：

反应特点：可逆；以第一种方式（也称酯的醇解反应）应用最广。用羧酸酯的0-酰化反应影响因素（1）反应物的结构和性质一般常用过量的醇，并将反应生成的醇不断蒸出；生成的醇RˊOH应易于蒸馏除去，以打破平衡；参加反应的醇RˊˊOH应具有较高的沸点，以便留在反应体系中，即以沸点较高的醇置换出酯分子中沸点较低的醇。用羧酸酯的0-酰化反应（2）催化剂

①酸催化剂——硫酸、对甲苯磺酸、等质子酸，或Lewis酸等。②碱催化剂——醇钠、醇盐，或胺类等。

条件：参加反应的醇含有对酸敏感的官能团（如含碱性基团的醇、叔醇等），则应采用碱性催化剂。用羧酸酯的0-酰化反应酯交换反应特点①反应条件温和；②利用减压迅速将生成的醇除去，操作简便，温度也较低；③适合于热敏性或反应活性较小的羧酸，以及溶解度较小或结构复杂的醇等化合物。用羧酸酯的0-酰化反应活性脂及其应用

为了增加酯的酰化能力，扩大其应用范围，近年来开发了许多酰化能力比较强的活性羧酸酯为酰化剂。制备活性酯时主要考虑增加酯分子中离去基团的稳定性，以促使其离去。在合成复杂的化合物如肽、大环内酯等天然化合物时，较多使用活性酯为酰化剂。用羧酸酯的0-酰化反应常用的活性酯（1）羧酸硫醇酯①合成机理将羧酸与2，2-二吡啶二硫化物（20）在三苯膦存在下反应，或酰氯与2-吡啶硫醇反应，均可得羧酸的2-吡啶硫醇酯（21），（21）是活性很强的酰化剂。

②应用——合成大环内酯及β-内酰胺类化合物用羧酸酯的0-酰化反应（2）羧酸三硝基苯酯①合成机理用2，4，6-三硝基氯苯（Cl-TNB）与羧酸盐作用可生成活性酯中间体——羧酸三硝基苯酯。用羧酸酯的0-酰化反应（3）羧酸吡啶酯①合成机理：羧酸与2

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