同系物、同分异构

有机化合物的结构特点——同系物、同分异构体复习思考：为什么有机物种类繁多？1.碳原子可形成四个共价键2.碳原子间可形成单键、双键和三键3.碳原子可相互连接成链状或环状4.有机物分子是存在同分异构现象有机化合物的同分异构现象一、同系物同系物的概念理解结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。

(1)结构相似是指：①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目相同；④官能团与其它原子的连接方式相同。如CH2＝CH2

和CH2＝CH－CH＝CH2、OH和CH2－OH、CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都不是同系物.

(2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。

(4)同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。

(5)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。

(6)同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。

(7)有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。下列各组物质中一定属于同系物的是()A．CH4和C2H4B．烷烃和环烷烃；

C．C2H4和C4H8D．C5H12

和C2H6D1、同分异构体现象：2、同分异构体：理解：三个相同：组成元素相同、相对分子质量相同、分子式相同二个不同：结构不同、性质不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象具有相同的分子式，但具有不同的结构现象的化合物互称为同分异构体二、有机化合物的同分异构现象回忆：C5H12的三种同分异构体的结构简式链状、无支链链状、有支链链状、多支链36．07℃27．9℃9．5℃结构特点沸点物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同结论CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3球棍模型支链越多沸点越低思考与交流同系物同分异构体同素异形体同位素组成结构对象例子分子组成相差一个或几个CH2原子团分子式相同同种元素质子数相同，中子数不同相似不同不同原子核结构不同化合物单质化合物原子(核素)CH4和CH3CH3H和H1121O2和O3正丁烷和异丁烷电子层结构相同试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义有机化合物的同分异构现象典型例题1.下列物质互为同分异构体的是

，互为同系物的是

，互为同位素的是

，互为同素异形体的是

，属于同一物质的是

。①C60与金刚石②H与D③与④与⑤与⑥与CH3C(CH3)2CH2CH3⑤④②①⑥例一：以下各组属于同分异构体的是

。A.与B.CH3(CH2)7CH3与C.(氰酸)与(雷酸)D.金刚石与石墨

E.CH3CH=CH－CH=CH2与CHCCHCH3CH3CEClCClHHHCClHClHO

CNHONC碳链异构：由于碳链骨架不同烷烃同分异构体的书写3、同分异构体常见三种类型碳链异构（如丁烷与异丁烷）官能团位置异构（如1-丁烯与2-丁烯）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）有机化合物的同分异构现象

同分异构体的书写（一般采用“减碳法”）㈠碳链异构学与问：P10书写C6H14的同分异构体：【交流总结】书写同分异构体的有序性有机化合物的同分异构现象减碳法同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布对、邻、间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数12345678910同分异构体数1112359183575位置异构：官能团位置不同作业：写出分子式为C5H12O的所有同分异构体的结构简式。练习2.写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体官能团异构：具有不同官能团烃类的互变异构烃的含氧衍生物的互变异构烃的含氮、氧衍生物的互变异构烃类的互变异构通式互变物质的种类CnH2n 烯、环烷烃

CnH2n-2 炔、二烯、环烯烃的含氧衍生物的互变异构通式互变物质的种类CnH2n+2O醇、醚CnH2nO 醛、酮CnH2nO2 羧酸、酯烃的含氮、氧衍生物的互变异构通式互变物质的种类CnH2nO2N 氨基酸、硝基化合物C3H6O2N CH3CHCOOH NH2

CH3CH2CH2NO2

练习：写出Ｃ7H16,C5H10,C5H12O的所有同分异构体。练习4、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烃环烷烃添H！

书写步骤：

碳链异构→位置异构→官能团异构有机化合物的同分异构现象如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体有多少种？1、下列异构属于何种异构？1-丁烯和2-丁烯CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3

位置异构官能团异构官能团异构碳链异构能力提升

1.如图所示，C8H8的分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有:A.3种B.6种C.12种D.24种A下列各组化合物中具有相同分子式的是①甲醚和乙醇②甲酸乙酯和丙酸③甲酸和甲醛④甲苯和苯酚

OH CH3

甲:-CCH3;乙:-COOH;

O

丙:-CH2OH。

CHO判断上述哪些化合物互为同分异构体

例二：下列物质属于同种物质的是

,属于同分异构体的是

。ACCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F.

A.

B.

C.

D.

E.

EFBD1.下图表示某物质的结构简式（C12H12）,（1）在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有（）种；CH3

llCH3

（2）在环上的一溴代物有（）种；巩固训练933．已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有()

A．3种B．4种

C．5种D．6种【解析】C5H10O→C4H9-CHO，丁基-C4H9有四种，则醛也为4种。B那么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？写成C6H13－COOH与C6H13Cl一样，也是17种。同样，C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？写为C6H13－CHO就可！

链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律注意：在第2位C原子上不能出现乙基！以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式，共5种。

1、那么C6H13Cl的同分异构体有多少种呢？（利用等效氢规律）由①得3种，由②得4种，由③得5种，由④得2种，由⑤得3种，共17种。那么，C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢？等效氢原子的判断1.同一碳原子所连的氢原子是等效的；2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。有机化合物的同分异构现象——找对称轴、点、面CH3CH2CH2CH2CH3对称轴③

②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3对称点①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③对称点对称面①②①①一元取代物同分异构体的确定等效氢法bbbbaaaa有机化合物的同分异构现象2、的一氯代产物有(不考虑立体异构) (

)A．3种

B．4种C．5种

D．6种3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-------------------（）

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3

B.(CH3CH2)2CHCH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2

D.(CH3)3CCH2CH3A.C③④⑤

②C－C－C－CC①

D.CC－C－C－C

①C②③

D有机化合物的同分异构现象6．某分子量为84的烃，主链上有4个碳原子的同分异构体有()

A．3种B．4种

C．5种D．6种B种同分异构体。

A．3种B．4种C．2种D．5种4．三联苯的一氯代物有()B5.分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个，两个，一个和一个，它的可能结构有（）种。

A．2

B．3

C．4

D．5CH3CH2CHOHCB==NBNBNHHHHHH7、环状结构（BHNH）3称为无机苯，它和苯是等电子体，（BHNH）3的结构简式如右图示。无机苯的一氯代物的同分异构体共有（）A．5种B．4种C．3种D．2种D

2.有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物，其分子式为:C7H12O2，在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能结构有:A.6种B.8种C.10种 D.14种C【全国I卷08.29】（16分）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如图所示：⑴化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为

；⑵D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为

，D具有的官能团是

；⑶反应①的化学方程式是

；⑷芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是

；⑸E可能的结构简式是

。突出对化学学科主干知识考查【北京08.25】.

菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸（）发生酯化反应的产物。⑴甲一定含有的官能团的名称是

。⑵5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是

。⑶苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）

。⑷已知：菠萝酯的合成路线如下：①试剂X不可选用的是（选填字母）

。

a.CH3COONa溶液

b.NaOH溶液

c.NaHCO3溶液

d.Na②丙的结构简式是

，反应II的反应类型是

。③反应IV的化学方程式是

。答案

⑴羟基

⑵CH2=CH-CH2-OH⑶(答对其中任意两个均给分)⑷①ac②ClCH2COOH取代反应

③赋分平均分难度标准差区分度16分10.530.665.230.81典型错误分析①官能团名称书写有误，一是将“羟基”写成“酚羟基”，通过题干信息只能判断甲含羟基，再通过（2）的信息才能判断为“醇羟基”或“酚羟基”；二是少数学生错写成“醇基”、“醛基”及“羧基”等；三是“羟”字写错，偏旁反写。

②书写甲的结构简式时出现的错误主要有：审题不清，将结构简式错写成分子式（C3H6O）；忽略了不含甲基的限制，错写成CH3―CH=CH―OH、CH3CH=CH2OH、等；碳的价态判断有误，错写成CH2=CH2―CH2―OH等。

③书写苯氧乙酸的酯类同分异构体结构简式，出现由于审题不清、苯环上官能团和取代基位置判断有误、碳的价态有误等，错写成：④第（4）小题中，反应Ⅱ的反应类型错为“加成”、“氧化”，“取代”错写成“取化”等；合成菠萝酯的酯化反应的化学方程式不写可逆号、丢失反应条件、生成物漏写“H2O”等。

CH3CH=CH2OH(2007年宁夏·31)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分