2011年选修五第二章第二节《芳香烃》

芳香烃任课教师：陈玉书1颜色：气味：状态：密度：

溶解性：挥发性：熔沸点：无色透明特殊气味无色液体比水小不溶于水,易溶于有机溶剂易挥发有毒熔点5.5℃，沸点80.1℃苯的物理性质复习回顾2

苯是芳香烃中最小的分子。它还有以下化学性质：

1.苯易燃烧2.能与浓硝酸在浓硫酸加热到50℃-60℃下发生反应生成硝基苯和水3.苯与液溴在铁催化下生成溴苯和溴化氢。4.苯不能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)、酸性高锰酸钾溶液褪色，但是会分层。5.苯还能与氢气在镍的催化加热下加成生成环己烷。请根据以上信息，写出所有相关可能的化学方程式，判断化学反应类型。复习资料卡片知识点击3+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃+Br2Br+HBrFe2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃+H23环己烷氧化反应取代反应取代反应加成反应4苯分子具有平面正六边形结构。1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。2、各个键角都是120。O苯的结构与化学性质一、3、苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此常用来表示苯分子。也可用来表示。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。5性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的化学性质结构6根据前面苯的有关信息和书写的方程式，交流研讨以下内容：1、从苯的组成上来看，苯属于饱和烃还是不饱和烃？2、为什么苯不与溴的四氯化碳溶液(或溴水)、酸性高锰酸钾溶液反应？3、苯的结构上有什么特点？对其性质有何影响？4、苯能够发生哪些反应类型？交流●研讨问题研讨组1：7已知苯分子具有平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，你能否用同分异构的思想，证明苯分子中不存碳碳单、双键交替排布的事实

学与问？1苯的邻位二氯代物只有一种，无同分异构体81、在苯的硝化反应中，浓硫酸起什么作用？2、苯的硝化反应在50℃-60℃下进行，采取什么加热方式可以控制温度？3、已知浓硫酸与其它溶液混合时，易放热溅出，苯的硝化反应，以什么顺序加药品可以避免？4、在苯的硝化反应中，已知苯、浓硝酸易挥发，加什么装置可减少苯和浓硝酸的损失？交流●研讨问题研讨组2：9实验：苯的硝化反应实验方案注意：①浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂②纯硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度比水大。实验中制备的硝基苯因溶解了NO2呈黄色。③为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用NaOH溶液、蒸馏水洗涤。实验装置10实验：苯跟溴的取代反应实验方案长导管的作用是什么？导管口为什么在液面上？冷凝，回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。已知溴苯不溶于水，密度比水大，沸点高。11思考问题1：什么现象说明发生了取代反应？问题2：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。先用氢氧化钠溶液洗涤，再用水洗后，最用分液漏斗分液。12对比与归纳烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴(气)溴水液溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被氧化被MnO4氧化苯环很难被KMnO4氧化淡蓝色火焰火焰明亮有黑烟火焰明亮，浓烈黑烟含碳量低学会比较含碳量较高含碳量高13苯的同系物二、1.含义：只有一个苯环的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。2.通式：CnH2n-6（n≥6）143.苯的同系物的化学性质(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似③氧化反应①取代反应②加成反应浓硫酸30oC+3HO-NO2CH3|CH3|NO2NO2O2N+3H2OTNT试写出甲苯与液溴(纯溴)的取代反应方程式。15②加成反应催化剂△+3H2CH3CH3③氧化反应2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2(n-3)H2O燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烈黑烟16

比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾溶液的现象，以及硝化反应的条件，你从中发现了什么？得到什么启示？学与问？侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。(1)苯与酸性高锰酸钾溶液不反应，无现象。(2)甲苯与酸性高锰酸钾溶液混合后，酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸(3)苯硝化反应与甲苯的硝化反应反应不同。启示17芳香烃的来源是什么？芳香烃的主要用途有哪些？阅读●研讨问题研讨组3：18三、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏

b、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。19结构不同性质不同，结构相似性质相似；结构特殊，性质特殊；连接基团有差异，性质则会略有差异；物理性质递变要看碳原子数递变。小结有机学习一条路，定义指引你去处：组成—

—制备方法—应用决定反作用20苯的用途与危害（1）苯的用途苯的最主要的用途是制取乙苯，其次是制取环己烷和苯酚。苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、燃料、洗涤剂、杀虫剂等的原料。大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。此外，苯有良好的溶解性能，可作为化工生产中的溶剂。21（2）苯的毒性苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸汽，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。苯的用途与危害221、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应学以致用课堂演练D

232、下列说法正确的是（）A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6）B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C.苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D.苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应D

学以致用课堂演练243、【09山东卷】下列关于有机物的说法错误的是（）A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应体验高考题课堂演练D

25被氧化，KMnO4褪色KMnO4（酸性）不反应溴的四氯化碳化学性质无色无味气体无色液体，比水轻，不溶于水物理性质结构相似，组成相差一个或若干个CH