化学高考总复习烃的含氧衍生物

烃的含氧衍生物三考试大纲（2009）要求1．以一些典型的烃类衍生物（氯乙烷、乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用，知道它们之间的转化关系，掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。2.了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。1、官能团：概念：决定化合物特殊性质的原子或原子团。注意：①有机分子中官能团不同，其化学性质就不同。②有时即使是官能团相同，但其连接方式或连接位置不同，它们的化学性质也不同。③有机分子中含有两种以上官能团，则该分子具有多方面的性质。若官能团之间相互影响，又表现出特殊性。官能团都属于基，但基不一定是官能团两者中基的范围更大。相互联系并不是所有的基都能决定物质的化学性质官能团决定着物质的化学性质区别基官能团基与官能团的比较2.烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质:类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质醇r-oh-ohc2h5oh羟基直接与链烃基结合，o—h及c—o均有极性1.跟活泼金属反应产生h22.跟氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应

生成烯4.催化氧化为醛5.与羧酸及无机含氧酸反应生成酯类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质酚—oh—oh直接与苯环上的碳相连1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应3.遇fecl3呈紫色醛有极性和不饱和性1.与h2加成为醇2.被氧化剂氧化为酸(如[ag(nh3)]+2、cu(oh)2、o2等)类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质羧酸受羧基影响，-o-h能电离出h+1.具有酸的通性2.酯化反应酯分子中rco—和—or′之间的c—o键易断裂发生水解反应生成羧酸和醇nanaohna2co3nahco3cu(oh)2悬浊液+左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少mol?三种-oh的活性比较熟悉各类官能团的主要性质将实现上述转化需要加入的物质填在线上。三种-oh的活性比较2、常用的试剂（或催化剂）所涉及到的反应1、能与naoh反应或在其催化下可以进行的反应：

酚、羧酸——中和；酯——水解；卤代烃——消去、水解。

练习1、等物质的量的下列物质，消耗naoh的物质的量之比为__________。2、完成反应方程式：2、h2so4

涉及到的有机反应浓h2so4：

醇——消去、酯化苯——硝化、磺化制备挥发性酸；稀h2so4：

酯——水解3、[ag(nh3)2]oh银铵溶液的反应

醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、葡萄糖、麦芽糖、其他含醛基的物质——氧化。4、cu(oh)2悬浊液

醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、葡萄糖、麦芽糖、其他含醛基的物质——氧化反应；

羧酸——中和。在适宜的条件下，阿斯匹林可能发生的反应有

①消去反应，②酯化反应，③银镜反应，④加成反应，⑤水解反应，⑥中和反应。

a.①②③④b.①③⑤

c.②④⑥d.②④⑤⑥练习：

1、具有解热镇痛作用的阿斯匹林的结构简式为1mol阿斯匹林与足量naoh溶液反应共消耗naoh()d3mol其可能具有的性质是()

①能发生加成反应，②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③能发生取代反应，④能与三氯化铁发生显色反应，⑤能发生中和反应，⑥能发生消去反应

a.全部b.仅①②③④

c.除⑥外都能d.除④⑥外都能2、有机物丁香油酚结构简式为c3、下列化合物中既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是cda、b、c、d、a．它有酸性，能与纯碱反应

b．它可以水解，水解产物只有一种

c．1mol该有机物最多与7molnaoh反应

d．能发生取代反应4、有关下列有机物叙述不正确的是：c5、下列物质最多与____molnaoh反应，最多与____molbr2反应，最多与___molh2

反应。3674.有机物相互网络图：5.醇、醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为(其中x、r代表某种基团):这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。练习：1、写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式。ch3ch2oh→ch2＝ch2→ch2brch2br→hoch2ch2oh2、聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为,它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸

羟乙酯。（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。

（3）由乙烯制备乙二醇。答案：(1)nch2＝c(ch3)cooch2ch2oh[ch2—c(ch3)]ncooch2ch2oh(2)ch2＝c(ch3)cooh＋hoch2ch2ohch2＝c(ch3)cooch2ch2oh＋h2o催化剂(3)ch2＝ch2＋br2ch2ch2brbr3、通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是9个化合物的转变关系:（1）化合物①是__________，它跟氯气发生反应的条件a是__________。（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是:_____；名称是_________________。（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。写出此反应的化学方程式

。（1）甲苯，光照。（2）c6h5cooch2c6h5，苯甲酸苯甲酯。（3）答案：（1）;h2o；甲醇。（2）加成，取代。（3）能。分子中包含“肽键”、“碳氯键”。答案：6.糖类

糖类，又称碳水化合物，是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。广布自然界。碳水化合物名字的来由是生物化学家在先前发现糖类化合物的分子式都能写成cn(h2o)m，故以为是碳和水的化合物，但是后来的发现证明了许多糖类并不合乎其上述分子式。如鼠李糖(c6h12o5)。有些符合上述通式的不是糖类，如甲醛(ch2o)等。所以严格的讲，把糖称为碳水化合物是不正确的。7、油脂皂化反应酯油脂油脂组成有机酸或无机酸与醇类反应的生成物高级不饱和脂肪酸甘油酯高级饱和脂肪酸的甘油酯状态常温下呈液态或固态常温下呈液态常温下呈固态存在花草或动植物体内油料作物的籽粒中动物脂肪中实例ch3cooc2h5

(c17h33c00)2c3h5

(c17h35coo)3c3h5联系油和脂统称油脂，均属于酯类，含相同的酯基酯和油脂的比较

8、蛋白质比较蛋白质的盐析、变性与胶体的凝聚

盐

析变

性胶体凝聚概

念蛋白质溶液中加浓无机盐溶液，使蛋白质析出蛋白质在某些条件作用下凝聚，丧失生理活性胶体中加入强电解质，不同电荷的胶体或加热而使之凝聚成大颗粒对

象高分子等(如蛋白质等)高分子(如蛋白质)带电的胶粒变化条件浓无机盐溶液受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐，某些有机物等强电解质，不同电荷的胶体，加热变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化物理变化变化过程可逆不可逆不可逆用

途分离，提纯杀菌，消毒等鉴别，分离等【规律总结】一、实验室检验糖类水解产物应注意的问题淀粉、纤维素水解都用h2so4做催化剂，但淀粉用20％h2so4，纤维素用90％h2so4，均需微热；检验产物时，必须用naoh溶液中和过量的酸，才能用银氨溶液或新制cu(oh)2，进行检验。二、淀粉水解程度的判断淀粉是否发生水解的判断：利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度。如淀粉没有水解，则不能发生银镜反应；如淀粉已完全水解，则遇碘不能变蓝色；如既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝色，则说明淀粉仅部分水解。练习：1、下列关于油脂的叙述不正确的是a、油脂属于酯类b、油脂没有固定的熔、沸点c、油脂是高级脂肪酸甘油酯d、油脂都不能使溴水褪色2、下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是

a、甲酸甲酯b、蔗糖

c、葡萄糖d、麦芽糖dad3、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是a、反应液使红色石蕊试纸变成蓝色b、反应液使蓝色石蕊试纸变成红色c、反应后，静置，反应液分为两层d、反应后，静置，反应液不分层d4、第一个人工合成的抗菌素-氯霉素合成步骤如下(方程式未配平)反应①：反应②：反应③：反应④：回答下列问题：（1）a的结构简式是____________；b的分子式是______；c的名称是_________。（2）反应①的类型是________，反应④的类型是_________，(填加成、消去或取代)。（3）氯霉素能否发生水解反应？___________。原因是__________________。4、某同学为了检验淀粉的水解情况，设计了如下三个实验方案：方案甲：淀粉溶液

水解液

中和液

溶液变蓝；结论：淀粉未水解；方案乙：淀粉溶液

水解液

无银镜生成；

结论：淀粉未水解；方案丙：淀粉溶液

水解液

中和液红色沉淀；结论：淀粉已完全水解。根据以上操作、现象判断结论是否正确，不正确的请说明原因。h2so4naohi2-h2oh2so4银铵溶液h2so4naoh新制cu(oh)2答案：(1)甲不正确。原因是未检测葡萄糖。(2)乙不正确。原因是未中和水解液的酸性，不能检测出葡萄糖是否存在。(3)丙不正确。原因是证明淀粉发生了水解，是否完全水解还需加i2检验淀粉是否存在，如不变蓝，则水解完全。

5、下列物质一定不是天然高分子的是a．橡胶

b．蛋白质c．尼龙d．纤维素6、生命起源的研究是世界性科技领城的一大课题。科学家认为生命起源的第一层次是产生了与硝基化合物可能是同分异构体的物质，这类物质是a．醇b．羟酸c．氨基酸

d．糖cc7、下列说法中不正确的是a．胶体都可产生电泳现象b．糖类可看作是烃的衍生物c．淀粉和纤维素都是混合物d．不只是蛋白质才具有盐析的性质8、变质的粮食中所含的较强的致癌物质是a.硫化物

b.

黄曲霉素c．铅化合物

d．亚硝酸盐ab9、科学报道，常吃盐腌莱者比不吃者得胃癌的相对危险性高5～6倍，这是因为在无氧条件下发酵时a．硝酸盐被还原成为亚硝酸盐b．蛋白质被分解为亚硝胺类c．纤维素分解为葡萄糖d．na＋和c1－离子浓度增加ad10、衬衣领口因汁渍而产生的黄斑的主要成分是a．食盐b．淀粉c．碱类d．蛋白质11、食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料来制取的，制作过程发生的反应是a.水解b．加聚c．加成d．氧化cad12、区别植物油和矿物油的正确方法是a．加酸性高锰酸钾溶液，振荡b．加naoh溶液,煮沸c．加新制cu(oh)：悬浊液，煮沸

d．加溴水，振荡高考题重现：1（07山东11）下列说法正确的是Ａ．乙烯的结构简式可以表示为ch2ch2Ｂ．苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应Ｃ．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色Ｄ．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷b高考题重现：2（07重庆9）氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如题9图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是a．酸发生加成、取代反应b．能发生还原、酯化反应c．分子内共有19个氢原子d．分子内共平面的碳原子多于6个c高考题重现：3（07江苏12）花青苷是引起花果呈颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同ph条件下，有以下存在形式：下列有关花青苷说法不正确的是a．花青苷可作为一种酸碱指示剂b．i和Ⅱ中均含有二个苯环

c．i和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面

d．i和Ⅱ均能与fecl3溶液发生显色反应b高考题重现：4（07全国Ⅱ29）某有机化合物x(c7h8o)与另一有机化合物y发生如下反应生成化合物z(c