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第十一章醛和酮(Aldehydes，Ketones)第一节分类、同分异构和命名第二节结构、物理性质和光谱性质第三节化学性质

知识回顾：1、亲电加成反应:不饱和烃与亲电试剂发生的加成反应缺电子的化合物或基团叫亲电试剂亲电试剂通常是带正电荷或者带部分正电荷的亲电性分子或离子，是电子受体。反应机理

(3)醛基的氧化、歧化反应(4)

羰基的还原(1)

羰基的亲核加成(2)-H的反应

第三节醛、酮的化学性质一、亲核加成反应

(NucleophilicAdditionReaction)1.1定义----由亲核试剂(Nu:-)进攻不饱和双键而发生的加成反应。1.2反应通式

H

：CN

H

：SO3Na

H

：OR

H

：OH

H

：NH-G

XMg：R—H

第十一章醛和酮第三节化学性质

第一步(亲核)决定反应速率第十一章醛和酮第三节化学性质

1.3.

反应历程中的立体化学

反应过程中，反应中心C=O上的碳是从平面三角形变成四面体形，在三角形中与中心碳相连的三个基团相距较远；而在四面体形中，与中心碳相连的四个基团相距较近，因此相互排挤，当这些基团越大时，拥挤越历害，也就是越不容易形成，因所得的产物不稳定，这种现象叫空间效应。第十一章醛和酮第三节化学性质

1.4

影响羰基亲核加成反应的因素第十一章醛和酮第三节化学性质

正电性越大，羰基越活泼(电子效应)烃基的数量少、体积越小，羰基越活泼(空间效应)慢δ+δ-δ+δ-（1）空间效应的影响（主要原因）（2）电子效应的影响（3）亲核试剂的影响RCHO＞RCOR、RCOCH3

＞RCORRCHO＞RCOR、Cl3CCHO＞

ClCH2CHO＞

CH3CHO2.1与氢氰酸(HCN)的亲核加成反应---可逆反应亲核加成反应历程:第十一章醛和酮第三节化学性质

反应范围：醛、大多数甲基酮和少于8个碳原子的环酮可以反应。ArCOR和ArCOAr难反应。

HCN与醛酮的加成反应为增长碳链的方法之一。

-CN经水解可形成羧酸，经还原又可生成胺类化合物。第十一章醛和酮第三节化学性质

问：用丙酮为原料合成有机玻璃单体——α-甲基丙烯酸甲酯？(P318

问题:11-4)第十一章醛和酮第三节化学性质

3.1加Grignard试剂——制备醇

第十一章醛和酮第三节化学性质

Grignard试剂对醛酮的加成是不可逆反应。利用此反应可以制备具有更多碳原子及新碳架的醇。伯醇仲醇叔醇第十一章醛和酮第三节化学性质

这类加成反应还可在分子内进行

制备结构复杂的醇

第十一章醛和酮第三节化学性质

合成上的应用举例由不超过五个碳的醇合成

2-庚醇

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