【人教创新设计】高考化学一轮复习 第一节 最简单的有机化合物-甲烷

有机化合物一章是高中化学中最简单的有机化学部分，为化学必修中有机化学基础知识，在高考中是不可或缺的一部分。虽然其在知识面与出题分量不及其它无机和理论原理部分，但它却是学生必须掌握的最基础、最重要的有机化学知识。对烃类物质如甲烷、乙烯和苯多见于高考试题中的第Ⅰ卷中，如2009山东理综12、2009福建理综9、2009重庆理综11、2009上海化学3,8、2009宁夏理综8、2009海南化学5等。对于乙醇和乙酸考查其重要性质如2009安徽理综、2009全国Ⅰ理综9、全国Ⅱ理综12、2009上海化学11、2009宁夏理综9等。常见的基本营养物质在高考试题出题形式也非常灵活，有选择、填空等，如2009广东化学4、2009天津理综1、2009重庆理综28等。第九章有机化合物研究近几年在高考试题中必考有机试题，可以寻得出题趋势。烃的主要测试点仍注重在几种烃的代表物分子、结构及性质上，利用烃燃烧规律对有机物分子的分子组成和结构式推断，还有取代反应、加成反应、加聚反应的本质及原理应用。乙醇、乙酸是重要的必考点，可各自独立命题，又因与其他物质性质联系紧密而又可以进行综合命题，命题将有机物结构推导、同分异构体推断，书写结合在一起，根据有机物官能团性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题。

基本营养物质还会考查…分子结构及其主要化学性质和用途，氨基酸、蛋白质有关知识应用等，不过此部分题目属识记类容易题，所占分数不会大。综合来看，此章节知识仍会以选择题形式考查。特点是一题考查多个知识点，覆盖面广；同时也会以填空题来考查有关计算、推断等综合问题。

1.了解有机化合物中碳的成键特征。2．了解甲烷的分子结构和主要性质。3．了解同系物、同分异构体的含义，会判断同系物和书写有机物同分异物体。

第一节最简单的有机化合物——甲烷1．分子组成和结构

甲烷的化学式为

，电子式为

，结构式为

， 结构简式为

。 甲烷分子是

构型，

位于正四面体的中心，

位于正四面体的顶点，C－H键之间的夹角为109°28′。CH4CH4正四面体碳原子氢原子2．物理性质

甲烷是

色、

味、

溶于水的气体，密度比空气密度

。3．化学性质

在通常情况下，甲烷是比较稳定的，跟

、

、强

等一般不起反应。 甲烷

使酸性KMnO4溶液褪色，也

使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)甲烷的氧化反应 甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈

色，化学方程式为CH4＋2O2 CO2＋2H2O。无不小强酸强碱氧化剂不能不能淡蓝无(2)取代反应

叫做取代反应。甲烷的取代反应甲烷与氯气的反应比较复杂，简单地说是分步进行的。第一步：CH4＋Cl2

；第二步：

；有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应CH3Cl＋HCl第三步：

；第四步：

。甲烷的四种氯代物均

溶于水，常温下，只有CH3Cl是

，其他三种都是

。CHCl3俗称

，CCl4又叫

，二者都是重要的有机溶剂，不溶于水，密度比水

。思考：甲烷与Cl2发生取代反应的产物有几种？提示：因CH4与Cl2取代反应是分步进行的，所以产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl共5种。不气体液体氯仿四氯化碳大1．烷烃的概念

烃分子中的

，使每个碳原子的化合价都已充分利用，达到“饱和”。 这样的链烃叫做

，也称为烷烃。2．结构特点 (1)分子里碳原子与碳原子之间都是单键，碳原子剩余的价键全部跟氢结合； (2)链状(可能有支链)； (3)烷烃分子中，以任意一个碳原子为中心都是四面体结构。所以，烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状排列。碳原子跟碳原子都以单键结合成链状、碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合饱和链烃3．烷烃的分子式通式：

。4．物理性质

递变规律：随碳原子数的递增，烷烃的熔、沸点

，密度

；碳原子数在4个及4个以下为

态，5～16个为

态，17个以上为

态。CnH2n＋2(n≥1)升高增大气液固5．化学性质 (1)烷烃(CnH2n＋2)的燃烧通式为：

。 (2)取代反应 CH3CH3＋Cl2

(写一步)。CH3CH2Cl＋HCl延伸：：1．烷烃通常常较稳稳定，，不能能被酸酸性高高锰酸酸钾溶溶液氧氧化，，也不不能与与强酸酸、强强碱发发生反反应。。2．在在通常常状况况下，，烷烃烃与卤卤素单单质的的水溶溶液不不发生生化学学反应应，例例如甲甲烷、、乙烷烷等烷烷烃不不能使使溴水水褪色色。这这一性性质常常用于于区别别烷烃烃和其其他不不饱和和的烃烃。1．同同系物物(1)概念结构相相似，，在分分子组组成上上相差差一个个或若若干个个CH2原子团团的物物质互互称为为同系系物。。(2)特点点①原子之之间的的结合合方式式相同同，除除C、、H原原子外外的其其他原原子或或原子子团的的种类类和个个数也也相同同。②符合同一一通式式，但但分子子式肯肯定不不相同同。③物理性性质一一般随随碳原原子个个数的的增加加而递递变。。(3)注注意①同系物必必须是同同类有机机物；②结构相似似指具有有相似的的原子连连接方式式，相同同的官能能团类别别和官能能团数目目；③具有相同同通式的的有机物物除烷烃烃外，不不能以通通式相同同作为确确定是不不是同系系物的充充分条件件；④同分异构体体之间不不是同系系物关系系；⑤同系物的的物理性性质具有有规律性性的变化化；同系系物的化化学性质质相似。。2.同分分异物体体(1)概念化合物具具有相同同的分子子式，但但具有不不同结构构的现象象，叫做做同分异异构现象象；具有有相同分分子式而而结构不不同的两两种化合合物互为为同分异异构体。。在有机机化合物物中，同同分异构构现象非非常普遍遍，这是是有机化化合物结结构多样样性的又又一表现现。有机机化合物物结构的的多样性性是导致致有机化化合物种种类繁多多、数量量巨大的的主要原原因。(2)对对概念的的理解①分子式相同同。分子子式相同同必然相相对分子子质量相相同，但但相对分分子质量量相同，，分子式式不一定定相同，，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO相相对分子子质量均均相同，，但化学学式不同同。②结构不同同。结构构不同是是由分子子里原子子或原子子团的排排列方式式不同而而引起的的，如与③一般来说说，有机机化合物物分子中中的碳原原子越多多，它的的同分异异构体数数目就越越多。例例如：戊戊烷(C5H12)有三种种同分异异构体、、己烷(C6H14)有五种种同分异异构体。。④同分异构体体之间的的化学性性质可能能相似也也可能不不同，但但它们之之间的物物理性质质一定不不同。⑤由于同分分异构现现象的存存在，在在化学方方程式中中有机物物一般应应写结构构式或结结构简式式。(3)同同分异构构体的书书写同分异构构体的书书写规则则是：主主链由长长到短，，支链由由整到散散，位置置由心到到边，排排列对邻邻至间(有多个个取代基基时)。。同分异异构体通通常可以以有以下下一些类类型：①碳链异异构，由由碳原子子排列顺顺序不同同造成。。例如：：正丁烷烷与异丁丁烷；②官能团位置置异构，，碳原子子连接顺顺序未变变而官能能团位置置不同形形成的异异构。例例如：与；；③官能团种种类异构构，即官官能团的的种类不不同，属属于不同同类的物物质。例例如，CH3CH2OH与。。【例1】】下列物质互互为同分分异构体体的是________，互互为同系系物的是是________，，互为同同位素的的是________，互为为同素异异形体的的是________，属于于同一种种物质的的是________。(填填序号)①C60与金刚石石②H与D③④⑤⑥解析：同分异构体、、同系物物、同位位素、同同素异形形体是四四个不同同的概念念。化合合物分子子式相同同，结构构不同的的是同分分异构体体；有机机化合物物结构相相似，分分子组成成相差若若干个“CH2”原子团的的是同系系物；同同位素是是指质子子数相同同，中子子数不同同的同一一元素的的不同种种原子；；同素异异形体的的定义范范围是单单质，同同种元素素形成的的不同单单质，称称同素异异形体，，如O2和O3，红磷与与白磷等等。答案：⑤④②①⑥(1)烷烷烃同分分异构体体的书写写与判断断①主链由长长到短：：主链由由最长碳碳链起，，依次递递减一个个碳原子子，主链链最少碳碳原子数数不小于于总数的的1/2。②支链由整整到散：：若作支支链的碳碳原子数数在两个个以上，，应考虑虑将其分分解成简简单的支支链。③位置由心心到边：：由中心心碳原子子处向端端点顺次次移动，，注意端端点不连连。(2)烷烷烃卤代代产物的的判断卤代产物物的种类类由等效效氢的种种类决定定①同一碳②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。1．进行一氯取取代反应应，只能能生成三三种沸点点不同的的产物的的烷烃是是()A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH3解析：解答本题时时，首先先必须明明确，烷烷烃在发发生卤代代(取代代)反应应时，原原则上烷烷烃分子子中的每每个碳原原子上的的氢原子子都能被被取代，，因而其其取代产产物是很很复杂的答案：D1．直接接法若题目给给出元素素的质量量分数、、相对密密度等，，可先求求最简式式，再根根据相对对分子质质量，确确定分子子式；也也可先求求相对分分子质量量，再确确定分子子中各元元素的原原子个数数，求出出分子式式。直接求算算出1mol烷烃中中各元素素原子的的物质的的量即可可推出烷烷烃的分分子式，，如给出出一定条条件下的的密度(或相对对密度)以及各各元素的的质量比比求算分分子式的的途径为为：摩尔质量量→摩尔质量量2．最简简式法 即N(C)∶N(H)＝

＝a∶b(最简整数比)。 最简式为CaHb，则分子式为(CaHb)n，n＝(Mr为烷烃的相对分子质量，12a＋b为最简式式量)。3．商余余法烷烃的通通式为CnH2n＋2，相对分子子质量为14n＋2，即用用烷烃的 ①得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。 ②的余数为0，或碳原子数≥6时，将碳原子数依次减少一个即增加12个氢原子，直到饱和为止。燃烧法确定定分子式若题目给出出燃烧产物物的质量，，可通过烃烃燃烧通式式或体积差差量法求出出分子式。。利用燃烧反反应方程式式，抓住以以下关键：：(1)气体体体积变化化；(2)气体体压强变化化；(3)气体体密度变化化。【例2】1体积某烃的蒸蒸气完全燃燃烧生成的的CO2比水蒸气少少1体积(在同温同同压下测定定),0.1mol该烃完完全燃烧的的产物被碱碱石灰吸收收，碱石灰灰增重39g，求求该烃的分分子式。解析：设烃的分子式式为CmHn，完全燃烧烧的反应式式为：依题意①CO2比水蒸气少少1体积，，②碱石灰增 得方程组

则分子式为C6H14。 答案：C6H142．(2010·试题调调研，山东东东营调研研)某气态烃对空空气的相对对密度为2，在氧气气中充分燃燃烧1.16g这这种烃，并并将所得物物质通过装装有无水氯氯化钙的干干燥管和装装有碱石灰灰的干燥管管，当称量量这两干燥燥管的质量量时，它们们依次增重重1.8g和3.52g。这种烃烃的化学式式是()A．C2H6B．C4H10C．C5H10D．C5H12解析：烃的相对分子子质量为：：29×2＝58，方法一：设烃的化学学式为CxHy，据：5844x9y1．，x＝4，，，y＝10。该烃化学式式为C4H10。方法二：烃分子与所含含C、H原原子的物质质的量之比比为：n(CxHy)∶n(C)∶n(H)＝＝1∶4∶10。方法三：1.16g烃的物质的量量为：＝＝0.02mol，1．16g烃中碳碳原子的物物质的量为为：＝＝0.08mol，1mol烃中有即该烃化学式为C4H10。方法四：最简式法，n(C)∶n(H)＝＝2∶5，该烃的的最简式为为C2H5，最简式式式量为29。(12×2＋5)n＝58，所所以n＝2。该烃烃为(C2H5)2，即C4H10，故答案为为B。答案：B【例1】下列说法中错错误的是()①化学性质质相似的有有机物是同同系物②②分子组成成相差一个个或若干个个CH2原子团的有有机物是同同系物③③若烃中碳碳、氢元素素的质量分分数分别相相同，它们们必定是同同系物④④互为同分分异构体的的两种有机机物的物理理性质有差差别，但化化学性质必必定相似A．①②③④B．只有②③C．只有③④D．只有①②③解析：同系物是结如和 。答案：A

高分策略本题考查了了同系物和和同分异构【例2】(12分)随着世界性能能源危机和和环境污染染问题的突突出，利用用甲烷菌在在密闭的条条件下分解解各种有机机物产生沼沼气，已经经成为我国国广大农村村地区获得得新能源和和保护环境境的重要手手段之一。。沼气的主主要成分是是CH4，还有少量量CO2、H2S等。下面是某课课外活动小小组在实验验室模拟沼沼气池发酵酵制取沼气气，收集较较纯净甲烷烷并测定产产生甲烷体体积的实验验：如图中甲瓶瓶是产生沼沼气的发酵酵瓶，将堆堆沤过的牛牛、马粪按按比例均匀匀拌入沼气气菌种，放放进发酵瓶瓶甲内，并并加满水；；乙瓶中充充满水；丙丙瓶内盛有有X溶液；；丁为量筒筒。(1)按实验要求，，将四个装装置a~f各个导导管口连接接起来，其其正确的顺顺序是：(填接口序序号)a→________→________→________→________→f。(2)丙瓶瓶内盛有的的X溶液为为()A.浓氨水水B．NaOH溶液液C．CuSO4溶液D．盐盐酸(3)若要验证CH4中含有H2S气体，要要在甲装置置后增加一一个洗气瓶瓶装置，该装置中可可盛的试剂剂可能是()A．浓氨水水B．NaOH溶液液C．CuSO4溶液D．盐盐酸(4)已知知1000mL(标准状状况)甲烷烷完全燃烧烧生成二氧氧化碳和液液态水，放放出39.75kJ的热量量，则1mol甲甲烷完全燃燃烧