高三化学一轮复习 第5课时 卤代烃及其在有机合成上的应用 课件

第5课时卤代烃及其在有机合成上的应用华美实验学校曾维玲2022年12月21日第十三章有机化学基础

高考第一轮复习【复习目标】1、掌握物理、化学性质2、掌握卤代烃发生消去反应和取代反应的条件3、理解卤代烃在有机合成中的重要地位【考点解读】

掌握卤代烃的化学性质：取代反应和消去反应一、卤代烃二、卤代烃的分类烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.【知识梳理】1．物理性质①状态：除

等少数为气体外，

其余均为液体和固体。②沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随

的增多而升高。③密度：除脂肪烃的

等部分卤代烃以外液态卤代烃的密

度一般比水

。④溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数

。一氟甲烷、一氯甲烷、一溴甲烷、氯乙烯碳原子数一氟代物和一氯代物大有机溶剂三、卤代烃的性质【知识梳理】物质熔点°C沸点°C标况下常温下一氟甲烷-78.2-142气体气体一氯甲烷-97.7-23.7气体气体一溴甲烷-93.663.6液体气体氯乙烯-159.7-13.9气体气体一碘甲烷-66.542.5液态液态2.卤代烃典型的化学性质（重点）①取代反应（水解反应）R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△②消去反应条件：强碱的醇溶液共热思考：RCHX2、RCX3及溴苯等水解呢？条件：强碱的水溶液分别得到RCHO、RCOOH，苯酚钠【知识梳理】能发生消去反应的有机物结构上满足的条件：①有机物中碳原子数》2②相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳相邻的碳原子上有氢原子）③苯环上的卤素原子一般不能发生消去反应【当堂训练】2.写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式CH3CHClCH2CH3+NaOHCH3CH=CHCH3↑（主）+NaCl+H2O或生成CH2=CHCH2CH3（次）(规律：氢少碳上易消去）1.写出1，3-二氯丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。ClCH2CH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2CH2OH+2NaCl3.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（）C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3ClBC四、卤代烃中卤素原子的检验方法（注意课本P42的科学探究）注意:①加热煮沸是为了加快水解反应，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。②加入稀硝酸酸化，A:中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生

影响，B:检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。③常根据等量关系R—X～NaX～AgX进行计算。R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O，AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3。(2)实验步骤：取少量卤代烃→加入氢氧化钠溶液→加热煮沸→冷却→加稀硝酸酸化→加入硝酸银溶液。生成某种颜色(白色、浅黄色、黄色)的沉淀。根据沉淀的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。(3)实验现象：(4)实验结论：(1)实验原理：五、卤代烃的制备方法1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应六、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药卤代烃可用于制备醇、烯烃、炔烃等4、醇变卤代烃：【知识梳理】七.卤代烃在有机合成中的应用(难点)（1）引入羟基R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液

△（2）引入不饱和键—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX（3）改变官能团的位置（4）改变官能团的数目

请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2—丙醇。1—丙醇消去丙烯加成

HCl2—氯丙烷2—丙醇水解

请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2—丙二醇。1—丙醇消去丙烯加成

Cl2１,2—二氯丙烷1,2—丙二醇水解起到桥梁的作用或丙烯直接与水加成1、卤代烃分子里的卤原子与活泼金属阳离子结合，发生下列反应(X表示卤原子)：(1)A的分子式是

，B的结构简式是

，E的结构