【高中化学】炔烃 2022-2023学年高二化学课件（人教版2019选择性必修3）

(2)炔烃学习目标：1.了解炔烃的物理性质的变化与碳原子数目的关系。3.掌握乙炔的性质，理解炔烃的化学性质2.掌握乙炔的实验室制法第二节

烯烃、炔烃科学家们合成了具有半导体特性的环状C18分子(结构如图)，该分子属于不饱和烃吗？问题探究：炔烃二、炔烃乙炔是最简单的炔烃！CnH2n－2

(n≥2)1.概念：分子里含有碳碳三键的不饱和烃称为炔烃。①碳碳三键②“不”饱和关键词：2.单炔烃的通式：[指分子中只含一个—C≡C—的链烃]1.乙炔的分子结构C2H2

分子式：

电子式：

结构式：

结构简式：

空间结构：直线型，键角:180°(一)乙炔的分子组成和结构H—C≡C—HC●

×H●●●●●●C

●

×HCH≡CH

注意：—C≡C—不能旋转乙炔分子中的碳原子均采取

杂化，碳原子和氢原子之间均以

(σ键)相连接，碳原子和碳原子之间以

(1个σ键和2个π键)相连接。sp单键三键2.乙炔的物理性质(P35)纯的乙炔是无色、无臭的气体。密度比空气稍轻微溶于水，易溶于有机溶剂。思考：根据乙炔物理性质如何收集乙炔气体？排水法收集(C2H2相对分子质量:26)3.乙炔的实验室制法：

2).反应原理：1).原料：CaC2俗名:电石碳化钙(CaC2)、水拓展:●●●CCCa2+2×●●●●×●离子化合物CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2电石的制备：电石(主要成分CaC2)HOH+H

OHC≡CCa2+2×●×●HC≡CH

↑+Ca(OH)2CaO+3C===CaC2+CO↑电炉高温反应过程分析：[∴乙炔俗称电石气]

3).反应装置：固+液气体(放热反应)(课本P35-36)问题：下列制气装置分别可以制备哪些气体？O2、NH3、CH4H2、CO2H2Cl2、HClC2H4制备乙炔可以利用那一套装置？√改进?×3.乙炔的实验室制法：

3).反应装置：固+液气体(课本P35-36)实验注意事项:2.导管口塞棉花：?饱和食盐水①使用饱和食盐水代替水②控制饱和食盐水的滴加速度1.为了获得平稳的乙炔气流防止产生的泡沫涌入导管实验要点:3.

CuSO4溶液的作用：1.用饱和食盐水代替水,缓解反应速率;同时用分液漏斗,以控制流速.2.导管口塞棉花：防止产生的泡沫涌入导管电石中含有少量杂质杂质可与水作用除去乙炔中混有的H2S、AsH3、pH3等气体H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4CuSO4会与AsH3、pH3发生氧化还原反应除杂原理4.禁用启普发生器：①反应剧烈，难控制③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。②反应放热，易使启普发生器炸裂。[CaS、砷化钙(Ca3As2)、磷化钙(Ca3P2)等]记住H2SAsH3PH33.乙炔的实验室制法：(课本P35-36)已知:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都属于离子型化合物。碳化钙(CaC2)和水发生反应制备C2H2的方程式如下:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2,请通过CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,判断下列反应产物正确的是(

)A.ZnC2水解生成乙烷(C2H6) B.Al4C3水解生成丙烷(C3H4)

C.Mg2C3水解生成丙炔(C3H4) D.Li2C2水解生成乙烯(C2H4)迁移练习：CaC2+2H—OHC2H2↑+Ca(OH)2解题思路：元素化合价不变C【拓展：乙炔的工业制取】2CH4CH≡CH+3H21500℃工业制法——甲烷裂解法4.乙炔的化学性质P36H—C≡C—HC%=92.3%褪色褪色黑烟实验内容实验现象(1)将饱和NaCl溶液滴入盛有电石的烧瓶中(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的CCl4溶液的试管中(4)点燃纯净的乙炔反应剧烈，放热，有气体产生酸性KMnO4溶液褪色4.乙炔的化学性质实验内容实验现象(1)将饱和NaCl溶液滴入盛有电石的烧瓶中(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的CCl4溶液的试管中(4)点燃纯净的乙炔反应剧烈，放热，有气体产生酸性KMnO4溶液褪色溴的CCl4溶液褪色4.乙炔的化学性质实验内容实验现象(1)将饱和NaCl溶液滴入盛有电石的烧瓶中(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的CCl4溶液的试管中(4)点燃纯净的乙炔反应剧烈，放热，有气体产生酸性KMnO4溶液褪色溴的CCl4溶液褪色4.乙炔的化学性质产生明亮的火焰，有黑烟1)氧化反应①与O2反应(归纳整理)4.乙炔的化学性质1)氧化反应①与O2反应甲烷乙烯乙炔现象:火焰明亮，伴有浓烈的黑烟2C2H2+5O2

点燃

4CO2+2H2O(l)+2600KJ结论：有机物含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓75%85.7%92.3%(归纳整理)4.乙炔的化学性质C%：

注意：乙炔属于可燃性气体，点燃前必须验纯，防止爆炸。是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。可用于三者鉴别乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，故常用它来焊接或切割金属氧炔焰切割金属焊枪1)氧化反应②与KMnO4酸性溶液反应——使KMnO4酸性溶液褪色，同时产生→CO22KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O(归纳整理)4.乙炔的化学性质思考：乙炔使KMnO4(H+)褪色要比乙烯慢,为什么？乙炔断第一个(π)键消耗的能量>乙烯断(π)键消耗的能量CH≡CH+Br2

→CHBr=CHBr乙炔可使溴水或溴的CCl4溶液褪色CHBr=CHBr+Br2→CHBr2CHBr21,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷①与溴加成练习：2)加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)(归纳整理)4.乙炔的化学性质写出乙炔与H2、HCl、H2O发生加成反应的化学反应方程式HCCH

+2Br-Br→

②与H2加成CH3-CH3催化剂CH≡CH+2H22)加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)CH≡CH+H2

CH2=CH2催化剂(一般Ni做催化剂)C2H2与H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。说明：1:11:2乙烯乙烷(归纳整理)4.乙炔的化学性质③与HCl加成聚氯乙烯(PVC塑料)△CH≡CH+HCl催化剂CH2=CHCl（氯乙烯）[HgCl2做催化剂,150--160℃]CH2=CHCl+HCl催化剂？CH3-CHCl2CH2Cl-CH2Cl(主要产物)2)加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)(归纳整理)4.乙炔的化学性质④与H2O加成CH≡CH+H2O

CH3CHO催化剂（乙炔水化法制乙醛）知识回顾：乙烯水化法制乙醇CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加压实质都是加成反应！乙烯氧化法制乙醛2CH2=CH2+O2

2CH3CHO催化剂2)加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)(归纳整理)4.乙炔的化学性质乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2＝CH—OH)不稳定，很快转化为乙醛。乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔也能聚合吗？思考-CH=CH-CH≡CH

CH≡CH

CH≡CH

CH≡CH

-CH=CH--CH=CH--CH=CH-

CH=CHn聚乙炔问题：聚乙烯与聚乙炔在结构上有什么不同？聚乙炔分子主链上中存在单双交替结构，性质活泼，可以制成良好导电高分子材料碳碳键为单、双交替3)乙炔的聚合反应nCHCH

CH=CHn加热、加压催化剂聚乙炔:导电塑料②还可以三分子聚合3CHCH

①加聚反应Fe(了解)(归纳整理)4.乙炔的化学性质导电高分子课文P38乙炔

氧化反应

加成反应点燃酸性KMnO4溶液Br2（Cl2）H2HCl（HBr）催化剂催化剂O2CO2+H2O褪色CHBr=CHBrCH2=CH2CH2=CHClH2催化剂CH3－CH3Br2

（Cl2）CHBr2-CHBr2归纳总结：加聚反应nCHCH

CH=CHn加热、加压催化剂5.乙炔的用途(1)氧炔焰:

温度30000C以上(3)重要的化工原料切割或焊接金属如制聚氯乙烯(PVC)（2）乙炔水化制乙醛吹塑成型的聚氯乙烯薄膜CH≡CH+H2O

CH3CHO催化剂聚氯乙烯产品消防服聚氯乙烯薄膜大棚聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。[思考与交流]如何以石灰石、焦炭、食盐、水为原料制聚氯乙烯？CaCO3CaOCCaC2H2OC2H2NaCl(aq)H2+Cl2CH2=CHCl①②聚氯乙烯(PVC塑料)电解HCl写出有关反应的化学方程式。1.下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯，又不同于乙烷的是(）

A、能燃烧生成二氧化碳和水

B、可发生加成反应

C、能使KMnO4酸性溶液褪色

D、能与HCl反应生成氯乙烯D同步练习2.能证明乙炔分子含有碳碳叁键的是（

）

A.乙炔能使溴水褪色

B.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色

C.乙炔可以和HCl气体加成

D.1mol乙炔可以和2mol氢气发生加成反应D同步练习3.由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行是（）A、先与HBr加成再与HCl加成B、先与HCl加成再与Br2加成C、先与Br2加成再与Cl2加成D、先与Cl2加成再与HBr加成B同步练习4.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是A．将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性C．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率D．将生成的气体直接通入到溴水中，溴水褪色，说明有乙炔生成D同步练习5.如图中的实验装置可制取乙炔，回答下列问题。(1)图中A管的作用是：

。(2)制取乙炔的化学反应方程式是：

。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是：

。(4)乙炔为原料制取聚氯乙烯的化学方程式：

、

。调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2Br2的CCl4溶液褪色同步练习炔烃1.概念：分子里含有碳碳三键的不饱和烃叫炔烃。2.单炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2）（与二烯烃、环烯烃相同）3.炔烃的通性:HC≡CH

HC≡C-CH3

HC≡C-CH2-CH3

H3C-C≡C-CH3

乙炔丙炔1-丁炔2-丁炔①物理性质：随着碳原子数的增多，[C≦4时为气态]相对密度逐渐增加，但恒小于水的密度。熔、沸点逐渐升高；②化学性质：能发生氧化反应[燃烧、使酸性KMnO4(aq)褪色]加成反应加聚反应

(1)C3H4+4O23CO2+2H2O点燃(2)加成nHC≡C-CH3

HC≡C-CH3

+Br2

→CHBr=CBr-CH3HC≡C-CH3

+2Br2

→CHBr2CBr2-CH3⑶加聚反应催化剂

CH=CnCH3练:

以丙炔为例，写出其下列反应方程式。⑴燃烧

⑵与溴加成

⑶加聚反应燃烧氧化反应加成反应加聚反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色卤素单质或其溶液卤代烃氢气烯烃或烷烃卤化氢卤代烃水醛或酮总结归纳：炔烃的结构和性质与乙炔的相似一定条件下nX—C≡C—Y[C＝C]nXY

链状烷烃烯烃炔烃通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点全部为单键；饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳三键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代－－加成反应－能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较化学性质氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应－能发生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色

链状烷烃烯烃炔烃链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较1.下列说法错误的是（

）A.甲烷、乙烯和乙炔分子中的化学键类型完全不同B.碳含量大小关系：乙炔>乙烯>甲烷C.由乙烯与氢气反应生成乙烷可知，乙炔与氢气反应可能生成乙烯D.甲烷、乙烯和乙炔既可都属于烃类，又可分别属于不同类别课堂检测A2.关于炔烃的描述正确的是(

)

A.炔烃分子中所有碳原子都在同一直线上

B.分子中含有碳碳三键的不饱和烃叫炔烃

C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应

D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B课堂检测3.某烃的结构如图所示。下列关于该烃的说法正确的是(

)A.共面的C原子最多为14个B.共直线的C原子只有4个C.1mol该烃最多可以和6molH2发生加成反应D.1mol该烃最多可以与3molBr2发生加成反应CD课堂检测4.关于课堂检测,下列结论中正确的是(

)A.该有机物分子式为C13H16

B.该有机物属于苯的同系物

C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线

D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面D5．某温度和压强下，将4g由三种炔烃组成的混合气体与足量的氢气反应，充分加成后，生成4.4g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有A．异丁烷 B．乙烷

C．丙烷 D．丁烷B课堂检测6、某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，则此气态烃可能是()A、CH≡CHB、CH2=CH2

C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)CH3

C课堂检测7．分子式为C4H6的烃有多种结构，下列叙述中能说明

其结构是课堂检测的事实是(

)AA．所有碳原子在同一直线上B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与Br2加成可以得到2种产物D．1mol该烃最多能与2molBr2发生加成反应8．若烷烃CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3是烯烃与氢气的加成产物，烯烃可能的结构有a种，若该烷烃是炔烃与氢气的加成产物，炔烃可能的结构有b种，则a、b分别等于A．7、2 B．7、1 C．4、2 D．4、1课堂检测D9．实验室制得的乙炔中常混有H2S、PH3等杂质气体，如图是学生设计的实验装置(气体发生装置省略)，用来测定电石样品中CaC2的纯度。下列说法不正确的是课堂检测A.实验室制取乙炔的反应方程式为

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑B.A瓶中的液体可以用酸性KMnO4溶液或CuSO4溶液来除杂C.用上述装置来测定电石样品中CaC2的纯度结果将偏低D