第二章第一节概述及分类重点

第二章第一节概述及分类重点第一页，共五十九页，2022年，8月28日第二页，共五十九页，2022年，8月28日蛋白质是构成生物体的基本物质图为电子显微镜下的蛋白质第三页，共五十九页，2022年，8月28日2.1蛋白质、多肽、氨基酸

羧酸分子烃基上的氢被氨基取代生成的化合物称为氨基酸，如氨基在羧基的α-位，则称为α-氨基酸。

α-氨基酸分子的羧基与另一分子α-氨基酸的氨基生成的酰胺称为肽。多肽是多个α-氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。蛋白质是由多种α-氨基酸用肽键连接起来的，分子量很大的多肽，水解时生成α-氨基酸的混合物。蛋白质是生物体内一切物质的基本组分。细胞内除水外，其余80%的物质为蛋白质。蛋白质在生命现象和生命过程中起着决定性的作用。蛋白质、碳水化合物和脂肪是人赖以生存的三要素，是维持生命所不可缺少的物质。第四页，共五十九页，2022年，8月28日氨基酸蛋白质基本单元多肽氨基酸按一定方式连接而成的生物大分子。可单独存在，但一般作为蛋白质的亚单元蛋白质由一个或多个多肽链通过特殊价键结合而成。蛋白质的结构基本组成、连接方式、空间结构第五页，共五十九页，2022年，8月28日氨基酸的结构和命名蛋白质水解生成的氨基酸中有20种与核酸中的密码相应，用于在核糖体上进行多肽合成。这20种氨基酸中有19种为α-氨基酸，1种为亚氨基酸，其名称和缩写见表1。在这些氨基酸中，除甘氨酸外，羧基的α-碳都是不对称碳原子。用酸或酶是蛋白质水解得到的氨基酸，除甘氨酸外都是旋光的，且都属于L-型，它们与L-甘油醛之间的关系为：第六页，共五十九页，2022年，8月28日R的结构氨基酸名称缩写－H－CH3－CH(CH3)2－CH2CH(CH3)2－CH(CH3)CH2CH3甘氨酸，glycine丙氨酸，alanine缬氨酸，valine亮氨酸，leucine异亮氨酸，isoleucineGlyAlaValLeuIle脯氨酸，prolinePro

－CH2C6H5苯丙氨酸，phenylalaninePhe酪氨酸，tyrocine色氨酸，tryptophanTyrTrp－CH2OH－CH(OH)CH3－CH2CO2H－CH2CH2CO2H－CH2CONH2－CH2CH2CONH2－CH2SH－CH2CH2SCH3－CH2CH2CH2CH2NH2－CH2CH2CH2NHC(＝NH)NH2丝氨酸，serine苏氨酸，threonine天冬氨酸，asparticacid谷氨酸，glutamic天冬酰胺，asparagine谷酰胺，glutamine半胱氨酸，cystein蛋氨酸，methionine赖氨酸，lysine精氨酸，arginineSerThrAspGluAsnGlnCysMetLysArg组氨酸，histidineHis常见的氨基酸表1第七页，共五十九页，2022年，8月28日

在苏氨酸和异亮氨酸中还有第二个不对称碳原子，这两种氨基酸的构型为：L

表示分子相对构型，不代表旋光方向，表22.1中的L-型氨基酸有右旋的也有左旋的。R、S表示每一个不对称碳原子的构型。含一个不对称碳原子的α-氨基酸大多为S-型。动物从食物中摄取的蛋白质消化后变成氨基酸而被吸收，一部分用自身合成蛋白质，剩余的则转换为其他生物活性的物质或消耗而释放能量。一些氨基酸是动物生长所不可缺少的物质，成为必须氨基酸。第八页，共五十九页，2022年，8月28日

蛋白质水解生成的氨基酸并不限于表1所列的20种，因为蛋白质酶的作用下，其中的氨基酸还可以其各种反应，水解后就生成相应的非典型的氨基酸，例如：

另外还有一些氨基酸不是蛋白质的水解产物，但有着重要的生理作用，如：第九页，共五十九页，2022年，8月28日α-氨基酸的物理性质

α-氨基酸的熔点很高，并且多数在熔化时分解，例如：甘氨酸的熔点为262℃(分解)，酪氨酸的熔点为310℃(分解)，因此，α-氨基酸的熔点不是一种能用于鉴定的可靠物理常数。与此相反，α-氨基酸的N-酰基化合物或酰胺的熔点却较低。例如：α-氨基酸的偶极矩比分子量接近的胺和羧酸要大得多。例如：α-氨基酸不溶于乙醚等非质子溶剂，各种α-氨基酸在水中的溶解度不同，但同一氨基酸在水中的溶解度都大于乙醚。α-氨基酸的物理性质说明它具有内盐结构，即为两性离子：第十页，共五十九页，2022年，8月28日蛋白质种类繁多，由20种基本氨基酸构成α-氨基酸α-碳原子为手性中心（甘氨酸除外），均为L-构型R为氨基酸的侧链，是氨基酸中的唯一可变化部分。★第十一页，共五十九页，2022年，8月28日α–aminoacids的结构第十二页，共五十九页，2022年，8月28日氨基酸分类酸性氨基酸:2碱性氨基酸:3中性氨基酸:1520种基本氨基酸氨基酸的分类：氨基酸的侧链的性质极性提供或接受质子★第十三页，共五十九页，2022年，8月28日（1）酸性氨基酸侧链含有羧基的氨基酸酸性氨基酸在乙醇中可以形成不溶的钙盐或钡盐生理条件下带有负电荷的仅有的两个氨基酸第十四页，共五十九页，2022年，8月28日(a)Asparticacid天冬氨酸

（abbreviation:Asp)

pKa3.65第十五页，共五十九页，2022年，8月28日(b)Glutamicacid谷氨酸

(abbreviation:Glu)pKa4.25第十六页，共五十九页，2022年，8月28日（2）碱性氨基酸碱性氨基酸：能和特定的酸生成沉淀第十七页，共五十九页，2022年，8月28日(a)Lysine赖氨酸

(abbreviation:Lys)侧链：第二个氨基四个亚甲基，赋予蛋白质分子柔性、挠曲性的氨基酸

pKa10.53第十八页，共五十九页，2022年，8月28日Hydroxylsine羟基赖氨酸

(abbreviation:Hylys)这种氨基酸只在结缔组织的蛋白质中存在，如胶原第十九页，共五十九页，2022年，8月28日（b)Arginine精氨酸

(abbreviation:Arg)pKa12.48第二十页，共五十九页，2022年，8月28日精氨酸含有胍基胍基：碱性最强的有机碱，碱性可以和氢氧化钠相比在生理条件pH(7.35),胍基完全离子化精氨酸：碱性最强的氨基酸

第二十一页，共五十九页，2022年，8月28日(c)Histidine组氨酸

(abbreviation:His)第二十二页，共五十九页，2022年，8月28日组氨酸pKa最近生理pH值的一种氨基酸组氨酸含有咪唑杂环咪唑环同时弱酸、弱碱（很好的亲核试剂）咪唑环一侧的去质子化和另一侧的质子化同步进行组氨酸可在生理条件解离、结合质子第二十三页，共五十九页，2022年，8月28日咪唑环形成质子传递体系亲核试剂：给出电子第二十四页，共五十九页，2022年，8月28日第二十五页，共五十九页，2022年，8月28日（3）NeutralAminoAcids中性氨基酸中性氨基酸侧链不提供也不接受质子第二十六页，共五十九页，2022年，8月28日（1）Glysine甘氨酸最简单、没有光学活性的氨基酸(abbreviation:Gly)显然与这种氨基酸相关的化学反应比较少，在生物学上的意义主要是作为结构成份，大量的结构蛋白质如：胶原和丝素中含有大量的甘氨酸。第二十七页，共五十九页，2022年，8月28日（2）Alanine丙氨酸

(abbreviation:Ala)含有疏水的碳氢侧链，脂肪族烃基第二十八页，共五十九页，2022年，8月28日(3)Valine缬氨酸

(abbreviation:Val)第二十九页，共五十九页，2022年，8月28日(4)Leucine亮氨酸

(abbreviation:Leu)第三十页，共五十九页，2022年，8月28日(5)Isoleucine异亮氨酸

(abbreviation:Ile)上述五种氨基酸中，异亮氨酸：烷烃基疏水性最强，脂溶性最强第三十一页，共五十九页，2022年，8月28日含有芳香环侧链的氨基酸(6)Phenylalanine苯丙氨酸

(abbreviation:Phe)极化的π电子云

第三十二页，共五十九页，2022年，8月28日(7)Tyrosine酪氨酸

(abbreviation:Tyr)羟基化苯丙氨酸第三十三页，共五十九页，2022年，8月28日这种氨基酸有可离解的酚羟基pKa=10.07苯丙氨酸和酪氨酸结构上的相似性允许前者在人体内向后者转化苯丙氨酸非酪氨酸是膳食中的重要氨基酸，是合成激素和肾上腺的重要前躯体第三十四页，共五十九页，2022年，8月28日(8)Tryptophan色氨酸

(abbreviation:Try)

indolering(吲哚环）：杂环芳烃五元吡咯环+六元苯环第三十五页，共五十九页，2022年，8月28日吲哚环是出色的π电子供体色氨酸更易电荷转移复合物、电子重叠复合物第三十六页，共五十九页，2022年，8月28日三种氨基酸共同点：共轭π电子体系π电子供体：存在电子槽（“electronsink”）,提供电荷转移复合物、或形成电子重叠复合物第三十七页，共五十九页，2022年，8月28日含有羟基hydroxylicor硫mercapto的氨基酸

含有羟基的基本氨基酸两种

含硫的基本氨基酸两种第三十八页，共五十九页，2022年，8月28日生理条件下不易离解重要（亲核试剂、氢键）(1)Serine丝氨酸(abbreviation:Ser)第三十九页，共五十九页，2022年，8月28日(2)Threonine苏氨酸

(abbreviation:Thr)亲水性很好，但第二个羟基（仲羟基）形成氢键能力弱.第四十页，共五十九页，2022年，8月28日(3)Cysteine半胱氨酸

(abbreviation:Cys)第四十一页，共五十九页，2022年，8月28日用sulfur（硫）取代丝氨酸的氧，较高pH值下能够给出质子离解硫原子是很好的亲核试剂第四十二页，共五十九页，2022年，8月28日半胱氨酸的巯基可以氧化形成二硫键disulfidebond，生成胱氨酸第四十三页，共五十九页，2022年，8月28日第四十四页，共五十九页，2022年，8月28日(4)Methionine甲硫氨酸，蛋氨酸

(abbreviation:Met)第四十五页，共五十九页，2022年，8月28日在惰性的碳氢侧链中有一个高度极化的中心硫原子易亲核化、极化，甲基供体第四十六页，共五十九页，2022年，8月28日第四十七页，共五十九页，2022年，8月28日两种中性氨基酸是来源于两种酸性氨基酸，天门冬氨酸和谷氨酸，是二者的酰胺化产物第四十八页，共五十九页，2022年，8月28日(1)Asparagine天门冬酰胺

(abbreviation:Asn)第四十九页，共五十九页，2022年，8月28日(2)Glutamine谷氨酰胺

(abbreviation:Gln)第五十页，共五十九页，2022年，8月28日这两种酰胺化的氨基酸容易发生氨基转移反应第五十一页，共五十九页，2022年，8月28日环状氨基酸

α-亚氨基酸（iminoacids）