新课标2022届高三化学复习专题学案17《有机物的推断与合成》

学案有机物的推断与合成【例1】某有机物X(C12H13O5Br)中含有多种官能团，其结构简式为（其中Ⅰ、Ⅱ代表未知部分的结构），为推测X的分子结构，进行如图所示的转化过程：要点一有机物的结构推断已知：E蒸气对O2的相对密度为2.94，其中所含碳元素的质量分数为76.6%;M(C2H2O4)能使蓝墨水褪色，G、M都能与NaHCO3溶液反应。据此作答：(1)E的名称为

,M的结构简式为G所含官能团的名称是

。(2)下列关于E的说法正确的是

（填序号）。①在空气中易被氧化而变色②有NaOH溶液存在时可以发生消去反应③与乙醇具有相同的官能团和化学性质④可以用浓溴水检验该物质的存在苯酚HOOCCOOH①④羧基、羟基，

(3)G在一定条件下发生反应，生成分子式为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色）,写出G发生此反应的化学方程式：

。（4）X的结构简式为

。(5)F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则F的分子结构有

种。HOOCCH2CH(OH)一COOHHOOC一CHCH一COOH+H2O定条件2和解析由M的性质可确定M为HOOC一COOH，则可逆推B为乙二醇。根据E蒸气对氧气的相对密度，可求得E的相对分子质量为94，根据E所含碳元素的质量分数和X的结构片段，可以确定E为苯酚。结合X的结构片段可以确定G的结构简式为HOOC—CH2CH(OH)COOH，据此可以确定X的结构简式。根据F的限定条件可以写出满足条件的F有两种结构。变式训练1为有机物A的结构简式，可以通过不同的反应制得下列物质。

(1)写出A→C的化学方程式：

。(2)推断B物质的结构简式：

；x反应类型是

;由D→E所需的试剂是

。(3)R物质属于A的同分异构体，其性质如下：试写出符合条件的R的同分异构体的结构简式（任写两种）：

。取代反应(或水解反应)浓硫酸

。解析

(1)物质A具有-COOH和-OH两种官能团，物质C为聚酯，很明显A→C为缩聚反应：【例2】PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构

简式为。有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料，设计合成PET的工业生产流程如下（反应中部分无机反应物及产物未表示）：要点二有机物的合成请回答下列问题：(1)发生反应①需加入的反应物及反应条件是、

；发生反应②的反应条件是

。(2)反应⑤的反应类型是

。(3)写出反应③的化学方程式：氯气(Cl2)光照NaOH的水溶液缩聚反应

(4)有机物A有多种同分异构体，写出满足下列条件的A的一种同分异构体X的结构简式：

。①在X中滴入FeCl3溶液呈紫色；②X分子结构中只有一个甲基；③1molX分别与足量的金属钠、NaOH溶液反应，消耗n(Na)∶n(NaOH)=2∶1。(5)从D到E，工业上一般通过两步反应来完成。有人从原子利用率100%的角度提出通过D与某种无机物质一步合成E，该无机物是

。

H2O2解析反应①是苯环上甲基中的氢原子被取代，反应条件为光照；反应②是卤代烃的水解，故反应条件为NaOH的水溶液；反应③是醇结构被催化氧化成醛，反应④是物质B被氧化成酸；物质C是一种二元酸，则E是一种二元醇，分析可得反应⑤是缩聚反应。变式训练2

分子式为C13H16O2的惕各酸苯乙酯广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，科研人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)用系统命名法命名A：

，A中含有的官能团为

。(2)写出反应类型：反应②

，反应④

。(3)反应④的一般条件是

,C的结构简式是

(4)反应⑥的化学方程式为2-甲基-1-丁烯碳碳双键取代（或水解）反应消去反应浓H2SO4/加热（5）试写出满足下列条件的E的同分异构体（两种即可）：

①含有苯环且与E具有相同的官能团;②同一碳原子上有且只有两个甲基并作支链。解析由合成路线可以确定反应①是烯烃的加成反应，也可以确定烯烃A的结构简式；反应②是溴代烃水解，反应③是反应②水解得到的醇发生的氧化反应。根据C的结构特点可知，反应④是羟基与氢原子发生消去反应。根据E的名称可知，要合成E需要有苯乙醇，则D为苯乙醇。根据题目中的限定条件可知，E的同分异构体也属于酯类，且同一碳原子上有且只有两个甲基，则碳碳双键只能在链端。1.奥运吉祥物福娃外部材料为纯羊毛，内充物为无毒的聚酯纤维下列说法正确的是 ( )A.羊毛与聚酯纤维的化学成分相同

B.聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解

C.该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙醇

D.由单体合成聚酯纤维的反应属于加聚反应，B2.乳酸（）在一定条件下经聚合生成一种塑料（），用这种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60

天内分解成无害物质，不会对环境造成污染。在该聚合反应中，生成的另一种产物是 （ ）

A.H2OB.CO2C.O2D.H2A3.据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质。其中一种有机物含有三种位于不同短周期的元素，且具有下列性质：①该有机物难溶于水；②该有机物分子中所有原子在同一平面内；③该有机物均可由乙炔与氯化氢加成得到。则该有机物的球棍模型可能是（图中“棍”代表单键或双键或三键,不同大小的球代表不同元素的原子) ( )B4.以乙醇为原料，用下述6种反应类型中的5种：①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯的正确顺序是 ( )A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥

解析判断反应类型要根据反应物的官能团和发生的具体反应。要合成乙二酸乙二酯，要先由乙醇转化成乙二醇和乙二酸，再酯化就可以得到目标化合物。其合成路线为：乙醇→乙烯→二卤乙烷→乙二醇→乙二醛→乙二酸→乙二酸乙二酯，其反应类型分别为②③⑤①④。C5.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有 ( )A.8种B.14种C.16种D.18种C6.碱性、易氧化）；②两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，它要发生脱水反应：

工业上以苯和C8H6O2Br2为原料合成一种能产生电能的新型纳米KEVLAR合成纤维，生产流程为：根据生产流程，回答下列问题：(1)写出B的结构简式：

，E的结构简式：

。(2)有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基，铁转变为亚铁。根据信息写出反应②的化学方程式:

。CH3COOH

(3)反应①~⑥中，属于取代反应的是

；设计反应③④⑤的目的是

。(4)将C与氢气加成后（不考虑苯环的加成），再酸化得到F。写出符合下列条件的F的同分异构体：①苯环上有2个取代基；②1molF的同分异构体能与2molNaOH反应；③有2种苯环上的一氯化物。①③④⑤保护反应②中生成的-NH227.咖啡酸（A）具有止血、镇咳、祛痰等疗效，它是芳香烃的衍生物，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。它具有如下转化关系：

(1)写出A中除酚羟基外的含氧官能团名称：

，A的结构简式：

。(2)写出下列化学方程式或反应类型：①A→B反应类型是

；②A→D化学方程式为羧基加成反应

(3)1molA和Na2CO3溶液反应，最多消耗Na2CO3

mol。(4)E是1molA与1molH2加成后的产物，同时符合下列三个要求的E的同分异构体共有

种。①苯环上有三个取代基，其中两个为酚羟基②属于酯类且能发生银镜反应③苯环上的一氯代物只有两种（5）现有咖啡酸和甲苯（C7H8）的混合物，它们的物质的量之和为nmol。该混合物在足量的氧气中完全燃烧，并将生成的产物通过盛有足量的无水硫酸铜的装置，则该装置增重

g。3472n8.获得2008年度国家最高科技奖的徐光宪教授在中国化学会第7次全国会员代表大会上作的题为“21

世纪是信息科学、合成化学和生命科学共同繁荣的世纪”的报告指出：在20世纪的七大发明中，人类最迫切需要的、对人们的生活和世界经济的发展影响最大的两大发明是信息技术和合成化学技术。下图表示的是某质子交换膜的合成方法，部分反应条件未列出。

回答下列问题：(1)反应①~⑧中属于加成反应的是

，反应③的目的是

。(2)写出反应⑥的化学方程式：

。+NaX+2H2O③⑦保护碳碳双键(3)该质子交换膜在一定条件下可水解生成

(4)请设计从F制取的反应过程（用反应流程图表示并注明反应条件）：例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OH9.天然气化工是重庆市的支柱产业之一，以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。

(1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,则B

的结构简式是；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是（写结构简式）。

(2)F的结构简式是

;PBT属于

类有机高分子化合物。(3)由A、D生成E的反应方程式为

,其反应类型为

。

(4)E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是

。HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH酯（或聚酯）HCCH+2HCHOHOCH2CCCH2OH碱CH2CH-COOCH3+NaOHCH2CH-COONa+C