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文档简介
课题:第一章认识有机化合物
第一节有机化合物的分类
知识1、了解有机化合物常见的分类方法
教
技能2、了解有机物的主要类别及官能团
学
过程根据生活中常见的分类方法,认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒
目
方法体等教学手段,演示有机化合物的结构简式和分子模型,掌握有机化合物结构的相似性。
的
价值观体会物质之间的普遍联系与特殊性,体会分类思想在科学研究中的重要意义
重点了解有机物常见的分类方法;
难点了解有机物的主要类别及官能团
板第一章认识有机化合物
书第一节有机化合物的分类
设一、按碳的骨架分类
计二、按官能团分类
教学过程
[引入]我们知道有机物就是有机化合物的简称,最初有机物是指有生机的物质,如油脂、糖类和蛋白质
等,它们是从动、植物体中得到的,直到1828年,德国科学家维勒发现由无机化合物通过加热可以变为
尿素的实验事实。我们先来了解有机物的分类。
[板书]第一章认识有机化合物
第一节有机化合物的分类
[讲]高一时我们学习过两种基本的分类方法一交叉分类法和树状分类法,那么今天我们利用树状分类
法对有机物进行分类。今天我们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类,从结构上有两种
分类方法:一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类;二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。
[板书]一、按碳的骨架分类
链状化合物(如C%—CHz-CM—CHz-C%)
L(碳原子相互连接成链)
有机化合物
「脂环化合物(如/\)不含苯环
[环状化合物।
[芳香化合物(如o)含苯环
[讲]在这里我们需要注意的是,链状化合物和脂环化合物蒜为脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包
含苯环的化合物,其又可根据所含元素种类分为芳香烧和芳香烧的衍生物。而芳杳烧指的是含有苯环的泾,
其中的一个特例是苯及苯的同系物,苯的同系物是指有一个苯环,环上侧链全为烷煌基的芳香泾。除此之
夕卜,我们常见的芳香煌还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烧叫做稠环芳香烧。
[过]泾分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物,这种决定化合物特殊性质的原
子或原子团叫官能团,下面让我们先来认识一下主要的官能团。
[板书]二、按官能团分类
[投影]P4表1-1有机物的主要类别、官能团和典型代表物
认识常见的官能团
[讲]官能决定了有机物的类别、结构和性质。一般地,具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,
具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性。我们知道,我们把这种结构相似,在分子组成上相关
一个或若干C%原子团的有机物互称为同系物。
常见有机物的通式
链烧(脂肪煌)烷姓(饱和煌)CnH2n+2无特征官能团,碳碳单键结合
煌不饱和烧烯煌CnH2n\=CZ
含有一个/\
快烧CnH2n_2含有一个一C三C一
二烯煌CnH2n-2\=CZ
含有两个/\
饱和环烧环烷烧CnH2n单键成环
不饱和环烧环烯烬CnH2n-2成环,有一个双键
环烘烧CnH2n_4成环,有一个叁键
环二烯烧CnH2n-4
苯的同系物CnH2n-6
稠环芳香烧
[小结]本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团,能按官能团对有机化合物进行分类。
[课后练习]按官能团的不同可以对有机物进行分类,你能指出下列有机物的类别吗?
H
O"H-lo-C任-O°
CO.吟了00%…?
CHr-CHCOOHCH3-CH2-C-L
教学反思:
第二节有机化合物的结构特点
教知识1、理解有机化合物的结构特点;了解碳原子杂化方式与结构
技能2、掌握甲烷、乙烯、乙块的结构特点和同分异构体
学
通过对同分异构体各题型的练习,要分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、
过程
结论,从“思考会”转变成“会思考”,真正提高学生的思维能力,对同分异构体及同分
方法
目异构现象有一个整体的认识,能准确判断同分异构体及其种类的多少
态度1、体会物质之间的普遍性与特殊性
的价值观2、认识到事物不能只看到表面,要透过现象看本质
重点有机物的成键特点和同分异构体的书写
难点同分异构体相关题型及解题思路
第二节有机化合物的结构特点
知
一、有机化合物中碳原子的成键特点
识
1、键长、键角、键能
结
2、有机物结构的表示方法
构
二、有机化合物的同分异构现象
与
1、烷泾同分异构体的书写
板
2、烯烧同分异构体书写步骤
书
(1)先写出相应烧度的同分异构体的结构简式:
设
(2)从相应烷泾的结构简式出发,变动不饱和键的位置。
计
烯泾同分异构体包括官能团异构、碳链异构、位置异构
教学过程
第二节有机化合物的结构特点
一、有机化合物中碳原子的成键特点
[讲]仅由氧元素和氢元素构成的化合物,至今只发现了两种:H20和HzOz,而仅由碳元素和氢元素构成
的化合物却超过了几百万种,这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。
碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、
氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明,甲烷分子里,1个碳原子与4个氢原子形成4
个共价键,构成以碳原子位中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为109°28'。
[板书]1、键长、键角、键能
[投影]键长:原子核间的距离称为键长,越小键能越大,键越稳定。
键角:分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角,决定了分子的空间构型。
键能:以共价键结合的双原子分子,裂解成原子时所吸收的能量称为键能,键能越大,化学键越稳定
[观察与思考1观察甲烷、乙烯、乙烘、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间
构型、键角有什么关系?
[投影]
碳原子的成键方式与空间构型
-
机
荀
子
力CHCH=CHCH=CH
422C6H6分子成键方式空间构型
.
结构I
模型A*X四面体型
碳原
成
子I
方
键-c-〉C=C<一c三c一介于单双键之间X
式I平面型
一
子
分
状
形
特正四面体平面直线平面
点
一—c三c一直线型
碳原子成键规律小结:
有四类不同信
号峰,有机物
分子中有四种
不同类型的
H.
1211109876543Z10-1
HSP-02-753Ppm
[小结]本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组
成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱
法。
[课后练习]
1,有机物中含碳40%、氨6.67%,其余为氧,又知该有机物的相对分子质量是60。求该有
机物的分子式。
(C2H3)
3、燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标准状况)CO2和0.05molH200该有机物的蒸气
对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式。((HO)
4、分子式为C2H6。的有机物,有两种同分异构体,乙醇(CH3cHzOH)、甲醛(CH30cH3),则通过下
列方法,不可能将二者区别开来的是()
A、红外光谱B、唱核磁共振谱
C、质谱法D、与钠反应
5、某煌类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,
核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。则A的结构简式是
教学反思:
课题:第二章第一节脂肪运⑴
教知识1、了解烷烧、烯燃和快燃的物理性质的规律性变化
技能2、了解烧烧、烯烧、烘烧的结构特点
学过程1、注意不同类型脂肪煌的结构和性质的对比
与2、善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、
目方法掌握概念、学会方法、形成能力
(2)加成反应:有机物分子中双键(叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团所直接
结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与乩、X?、的加成。
(3)聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量鼓大的高分子化
合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。
阅读P30[学与问]下面我们来回忆一下甲烷、乙烯的结构和性质
[投影]
[过渡]我们知道同系物的结构相似,相似的结构决定了其他烷煌具有与甲烷相似的
化学性质。
[板书]4、烷泾化学性质(与甲烷相似)烷泾不能使酸性高镒酸钾溶液和淡水褪色
(1)取代反应:CH3CH3+Cl2」^军(汨3cH2cl+HCI
(2)氧化反应一一可燃性
CnH2n+2+02nC02+(n+1)H20
(3)分解反应2
[讲]烷煌的化学性质一般稳定。在通常状况下,烷煌跟酸、碱及氧化剂都不发生反
应,也难与其他物质化合。但在特定条件下烷煌也能发生上述反应。
[讲]烯烧的化学性质与其代表物乙烯相似,容易发生加成反应、氧化反应和加聚反
应。烯燃能使酸性KMnO4溶液和淡水褪色。
5、烯煌的化学性质(与乙烯相似)
(1)加成反应:(以丙烯为例。要求学生练习)
⑵氧化反应
3n
①燃烧:CnH2n+--------。2---------CO2+flH2O
②使酸性KMn(h溶液褪色:
R—CH=CH2—>R—COOH+C02
(3)加聚反应
加骤通式:吁邛_盛催化剂温)(产浊s
ABAB
[投影练习]请以丙烯和2-丁烯为例来书写加聚反应方程式
6、二烯泾的化学性质
[讲]二烯烧跟烯烧性质相似,由于含有双键,也能发生加成反应、氧化反应和加聚
反应。这里我们主要介绍1,3-丁二烯与澳发生的两种加成反应。
[讲]当两个双键一起断裂,同时又生成一个新的双键,潼原子连接在1、4两个碳原
子上,即1、4加成反应
⑴二烯姓的加成反应:(1,4一加成反应是主要的)
ErBr
1,4—力口成反应;CH2=CH-CH=CH2+Br2——>华-印=01-1也
[讲]若两个双键中的一个比较活泼的键断裂,澳原子连接在1、2两个碳原子上,即
设分子构型:直线型,键角:180°
计2、乙烘的实验室制取
3、乙烘的性质:乙烘是无色、无味的气体,微溶于水。
(1)氧化反应:①可燃性(明亮带黑烟)2c2H②+502->4C02+2H20
②易被KMnO,酸性溶液氧化(叁键断裂)
(2)加成反应:乙块与澳发生加成反应
四、脂肪度的来源及其应用
教学过程备注
[练习]写出戊烯的同分异构体:思考以下两种结构是否相同?
C/、CH.H
七七
XX
CH=、HCH3
二、烯烧的顺反异构
[讲]在烯煌中,由于双键的存在,除因双键位置不同而产生的同分异构体外,在烯烧
中还有一种称为顺反异构(也称几何异构)的现象。当c=c双键上的两个碳原子所连
接的原子或原子团不相同时,就会有两种不同的排列方式。
1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生
的异构现象,称为顺反异构。
2、形成条件:
(1)具有碳碳双键
(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.
[讲]两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式,分居两边的为反式。例如,在
2-丁烯中,两个甲基可能同时位于分子的一侧,也可能分别位于分子的两侧。
[投影]P31顺-2-丁烯反-2-丁烯的结构图
CH3J、、©/~C口H3.、/H
(5七
CH="HX
顺-2-丁烯反-2-丁烯
三、块烧
分子里含有碳碳三键的一类脂肪度称为块泾。
1、乙烘的结构
分子式:C2H2,实验式:CH,电子式:H:C":C:H结构式:H-C=C-H,分子构型:直
线型,键角:180°
2、乙烘的实验室制取
(1)反应原理:CaCz+ZHzOTCHmCHT+Ca(OH)2
(2)装置:固-液不加热制气装置。
(3)收集方法:排水法。
[思考]用电石与水反应制得的乙快气体常常有一股难闻的气味,这是因为其中混有
H2S,PH3等杂质的缘故。试通过实验证明纯净的乙块是没有臭味的?(提示:PH3可以
被硫酸铜溶液吸收)。
[讲]使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液、重辂酸钾溶液的洗气瓶后,再闻
其气味。HzS和PH3都被硫酸铜溶液、重格酸钾溶液吸收,不会干扰闻乙焕的气味。
(4)注意事项:①为有效地控制产生气体的速度,可用饱和食盐水代替水。②点燃乙
烘前必须检验其纯度。
[思考]为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率?
[讲]饱和食盐水滴到电石的表面上后,水迅速跟电石作用,使原来溶于其中的食盐
析出,附着在电石表面,能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触,从而降低
反应的速率。
[思考]试根据乙烘的分子结构特征推测乙块可能具有的化学性质。
3、乙烘的性质
乙烘是无色、无味的气体,微溶于水。
(1)氧化反应
①可燃性(明亮带黑烟)2c2H2+502—>4C02+2H20
[演示]点燃乙焕(验纯后再点燃)
[投影]现象;燃烧,火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
推知:乙烘含碳量比乙烯高。
②易被KMn(h酸性溶液氧化(叁键断裂)
[演示]将乙快通入KMn(L酸性溶液
[投影]现象:溶液的紫色褪去,但比乙烯慢。
[讲]乙快易被KMnO”酸性溶液所氧化,具有不饱和燃的性质。碳碳三键比碳碳双键
稳定。
(2)加成反应
[演示]I等乙块通入澳的四氯化碳溶液
[投影]现象:颜色逐渐褪去,但比乙烯慢。
证明:乙烘属于不饱和烧,能发生加成反应。
[板书]乙焕与澳发生加成反应
分步进行
[随堂练习]以乙块为原料制备聚氯乙烯
P33[学与问]1、哪些脂肪烧能被高镒酸钾酸性溶液氧化,它们有什么结构特点?
烯烧、烘烧,含有不饱和键
[学与问]2、在烯烧分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现
顺反异构。请问在焕烧分子中是否也存在顺反异构现象?
不存在,因为三键两端只连有一个原子或原子团。
四、脂肪烧的来源及其应用
[讲]脂肪泾的来源有石油、天然气和煤等。石油中含有1一50个碳原子的烷度及环烷烧。
石油分健是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分偏和减压分
储,常压分储得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压分馆得到润滑
油、凡士林、石蜡等。减压分憎是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成
分的沸点降低而进行分馆,避免了高温下有机物的炭化。
石油催化裂化是将重油成分(如石蜡)在催化剂存在下,在460—520℃及100
kPa〜200kPa的压强下,长链烧烧断裂成短链的烧烧和烯烧,从而大大提高汽油的产
量。如G6H34TC8H伯+C8H伯。
石油裂解是深度的裂化,使短链的烷泾进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石
油化工原料。
石油的催化重整的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烧。
[小结]
乙烘的性质
教学反思:
第二章第二节芳香运
教知识
了解苯的物理性质,理解苯分子的独特结构,掌握苯的主要化学性质。
技能
学过程
培养学生逻辑思维能力和实验能力。
方法
目情感使学生认识结构决定性质,性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验
态度事实为依据,严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的
的价值观结构,并从中了解研究事物所应遵循的科学方法
重点苯的分子结构与其化学性质
难点理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。
知第二节芳香烧
识一、苯的结构与化学性质
结易取代、难加成、难氧化
构二、苯的同系物
与芳香烧:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物
板苯的同系物:
书通式:6—(26)
设1、物理性质
[投影小结]澳代反应注意事项:
1、实验现象:烧瓶内:液体微沸,烧瓶内充满有大量红棕色气体。
锥形瓶内:管口有白雾出现,向锥形瓶中加AgNOs溶液中出现淡黄色沉淀。
2、加入Fe粉是催化剂,但实质起作用的是FeB%
3、加入的必须是液;臭,不能用淡水,苯不与澳水发生化学反应,只能是萃取作用。
4、长直导管的作用是:导出HBr气体和冷凝回流
5、纯净的澳苯为无色油状液体,不溶于水,密度比水大。新制得的粗澳苯往往为褐色,
是因为溶解了未反应的澳。欲除去杂质,应用NaOH溶液洗液后再分液。
方程式:Br2+2Na0H==NaBr+NaBr0+H20
[思考与交流]1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下?
锥形瓶中导管末端不插入液面以下,防止倒吸(HBr极易溶于水)
2、如何证明反应是取代反应,而不是加成反应?
证明是取代反应,只要证明有HBr生成。
3、HBr可以用什么来检验?
HBr用AgNOs溶液检验或紫色石蕊试液
[投影]②硝化:
7jHCCH
2\「/2
硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度〉水,难溶于水,易溶于有机溶剂
[思考与交流]1、药品添加顺序?
先浓硝酸,再浓硫酸冷却到50°C以下,力口呆
2、怎样控制反应温度在60℃左右?用水浴加热,水中插温度计
3、试管上方长导管的作用?冷凝回流
4、浓硫酸的作用?催化剂
5、硝基苯不纯显黄色(溶有NO?)如何除杂?
硝基苯不纯显黄色(溶有NO?)用NaOH溶液洗,分液
[投影]③磺化
/C\
-SO3H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。
(3)加成反应
UIC
I
[板书]易取代、难加成、难氧化
[小结]
反应的化学方程式反应条件
苯与澳发生取代反C6H6+Br2^-^C6H5Br+HBr液澳、铁粉做催化剂
应
苯与浓硝酸发生取Q+*N50℃〜60℃水浴加热、浓
代反应硫酸做催化剂吸水剂
Q-双十%。
1
苯与氢气发生加成C6H6+3比晋"TCG乩2镶做催化剂
反应
[引入]下面我门继续学习芳香姓中最简单的一类物质——苯的同系物。
[板书]二、苯的同系物
[问]什么叫芳香煌?芳香烧一定具有芳香性吗?
[板书]芳香烧:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物
苯的同系物:具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH?原子团的
有机物。
通式:CnH^(n>6)
1、物理性质
[探究]物理性质,并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。
[板书]①苯的同系物不溶于水,并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样,不能使澳水褪色,但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高镒酸钾溶液褪色。
[思考]如何区别苯和甲苯?
分别取少量待测物后,再加少量的酸性高镒酸钾溶液,振荡后观察现象,能褪色
的为甲苯,不能褪色的是苯。
2、化学性质
[讲1]苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受
苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO,溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系
物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应,可制得三硝基甲苯,又叫TNT。淡黄
色固体;不溶于水,是一种烈性炸药。
[讲2]由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响,它能使苯环更易发生取
代反应。
(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。
KmR(H+)fgS-COOH
(2)苯的同系物的侧链易氧化:⑼
(3)笨的同系物能发生加成反应。(苯及其同系物发生加成反应比烯烧、烘烧要难些)
P39[学与问]比较苯和甲苯被高镒酸钾酸性溶液氧化的现象,以及硝化反应的条件,你
从中能得到什么启示?
[小结]⑥-墨的取代反应比◎更容易,且邻,对位取代更容易,表明了侧链(-C%)
对苯环的影响:⑥—C%的氧化反应比◎更易发生,表明苯环对侧链(-CM)的影响(使
-C%的H活性增大)。
三、芳香煌的来源及其应用
1、芳香煌的主要来源是什么?
2、芳香烧的主要用途是什么?
教学反思:
第二章第三节卤代运
1、了解卤代煌的概念和澳乙烷的主栗物理性质。
知识
2、掌握澳乙烷的主要化学性质,理解澳乙烷发生水解反应的条件和所发生共价
技能
键的变化。
1、通过澳乙烷的水解实验设计,培养学生的实验设计能力;
教过程2、通过学习澳乙烷的物理性质和化学性质,培养学生使用化学平衡知识认识澳
与乙烷水解反应的能力;
学方法3、由乙烷与澳乙烷结构异同点引出澳乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进
行验证的假说方法。
目1、通过卤代煌中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,尤其是两组不
同意见的对比实验,激发同学兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲,急切用实
的情感践来检验结论的正误。实验成功的同学,体会到劳动的价值,实验不成功的同学,
态度经过了困难的磨炼,通过独立思考,找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了
价值观严谨求实的科学态度。
2、从澳乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化
学平衡知识认识澳乙烷水解反应,使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏;
重
1.澳乙烷的水解实验的设计和操作;2.试用化学平衡知识认识澳乙烷水解反应
点
难由乙烷与澳乙烷结构异同点引出澳乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说
点方法。
知第三节卤代运
识一、澳乙烷
结1.澳乙烷的结构
构分子式结构式结构简式官能团
与
2.物理性质:无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大。
板
3.化学性质
书
(1)水解反应:CHCHBr+HOCHCHOH+HBr
设32232
⑵.消去反应:CHCHBr由.呼cHz=(H+HBr
计32
消去反应:
二、卤代姓.
1.定义和分类.
(1).定义:烧分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烧的通式
(2).分类:
2.物理通性:
3.化学性质:与澳乙烷相似.
(1).水解反应.(2).消去反应.
教学过程备注
[引言]我们对一氯甲烷、1、2-二澳乙烷、氯乙烯、澳苯等名称已经不陌生了。它们的
分子结构中除了碳、氢原子以外,还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代姓。
[过渡]卤代煌化学性质通常比烧活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化
合物.因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥
梁作用.下面我们以澳乙烷作为代表物来介绍卤代烧的一些性质.
第三节卤代燃
一、澳乙烷
1.澳乙烷的结构
[讲]澳乙烷在结构上可以看成是由澳原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的
产物。其空间构型如下。
[投影]P41图2-16澳乙烷分子比例模型
[讲]请同学们写出澳乙烷的分子式、结构简式、官能团。
分子式结构简式官能团
C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
[投影]P41图277澳乙烷的核磁共振氢谱
[引导探究]澳乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现?
答:两个吸收峰,表明其分子中含有两种不同的氢原子,且吸收峰的面积之比应该是3:
20而乙烷的吸收峰却只能有1个,表明其分子中只有一种氢原子。
[小结]澳乙烷与乙烷的结构相似,区别在于C—H键与C—Br的不同。
[引言]澳原子的引入对澳乙烷的性质有什么影响?就是我们这节课研究的重点。让我
们先来研究其物理性质。
2.物理性质
[科学推测]澳乙烷的结构与乙烷的结构相似,但相对分子质量大于乙烷,导致C2H5Br
分子间作用力增大,其熔点、沸点、密度应大于乙烷。
无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大。
[小结]烷烧分子中的氢原子被卤素原子取代后,其相对分子质量变大,分子间作用力
变大,卤代烧溶沸点升高,密度变大。所以卤代姓只有极少数是气体,大多数为固体或
液体,不溶于水,可溶于大多数的有机溶剂。澳原子的引入能使澳乙烷具有什么样的化
学性质呢?
3.化学性质
[问]已知:CH3cH3与氢氧化钠溶液不能反应,但CH3cHzBr能与氢氧化钠溶液发生取代反
应。生成乙醇和澳化钠,发生如下反应:
(1)取代反应(水解反应)
CH2CH2Br+NaOH®CH3CH2OH+NaBr
[问题]:如何用实验证明澳乙烷的Br变成了Br7(加AgNO3溶液出现淡黄色沉淀的
AgBr)
[讲]该反应可理解为:澳乙烷发生了水解反应,氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr,
降低了生成物的浓度,使反应正向进行。
(2).澳乙烷的消去反应.
[投影实验]按P42图2—18组装实验装置,2、①.大试管中加入5mL澳乙烷.②.加入15mL
饱和NaOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNOs溶液.
现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成.
NaOH阚
>
CH3CH2Br-^CH2=CH2+HBr
消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H20>HX等)
而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生
在两个相邻碳原子上.
[思考与交流]①为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?
答:用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.
②.乙醇在反应中起到了什么作用?
答:乙醇在反应中做溶剂,使澳乙烷充分溶解.
③.检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO,酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什
么作用?
答:除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
@.C(CH3)3-CH2Br能否发生消去反应?
答:不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
⑤.2-;臭丁烷CH3—CH—佻一CH3消去反应的产物有几种?
Br
答:CH3CH二二CHCH3(81%)CH3cH2cH二二CH2(19%)
[讲]札依采夫规则:卤代煌发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的
碳原子上.
[小结]-Br原子是CH3cHzBr的官能团,决定了其化学特性.由于反应条件(溶剂或介质)
不同,反应机理不同.(内因在事物的发展中发挥决定作用,外因可通过内因起作用.)
二、卤代运.
1.定义和分类.
(1).定义:泾分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
一卤代煌的通式:R—X.
(2).分类:
①.按分子中卤原子个数分:一卤代烧和多卤代姓.
②.按所含卤原子种类分:氟代姓、氯代泾、澳代姓.
③.按烧基种类分:饱和烧和不饱和煌.
④.按是否含苯环分:脂肪烧和芳香屋.
2.物理通性:
(1).常温下,卤代度中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固
体.
(2).所有卤代烧都难溶于水,易溶于有机溶剂.
⑶互为同系物的卤代泾,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增
加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烧)
(4).卤代姓的同分异构体的沸点随煌基中支链的增加而降低。
(5)同一煌基的不同卤代姓随卤素相对原子质量的增大而增大。
3.化学性质:与澳乙烷相似.
(1).水解反应.
[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.
(2).消去反应.
[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.
[小结]这节课我们在知识方面主栗学习了澳乙烷的物理性质、结构和化学性质中的取
代反应,在今后的学习中,同学们要有意识地去运用。如果把这个分析过程倒过来,对
一个实验的现象进行分析就可推出它的性质,进而判断出它的鸨,这也是分析问题常用
的方法。
教学反思:
课题:第三章第一节醇酚⑴
1、分析醇的结构,了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系
知识
的和科学观点
与
教2、学会由事物的表象分析事物的本质、变化,进一步培养学生综合运用知识、
技能
解决问题的能力
学1、通过分析表格的数据,使学生学会利用曲线图分析有关数据并且得出正确
过程
的结论找出相关的规律
与
目2、培养学生分析数据和处理数据的能力
方法
3、利用假说的方法引导学生开拓思维,进行科学探究
的情感对学生进行辩证唯物主义教育,即内因是事物变化的依据,外因是事物变
态度化的条件,从而使学生了解学习和研究问题的一般方法和思维过程,进一步激
价值观发学生学习的兴趣和求知欲望。
重点醇的典型代表物的组成和结构特点
难点醇的化学性质
第三章泾的含氧衍生物第一节醇酚
一、醇(alcohol)
1、概念:
2、分类:(1)按烧基种类分;(2)按羟基数目分:
知
多元醇简介:乙二醇:分子式:CH0结构简式:
识262
丙三醇:分子式:8。3结构简式:
结C3H
、醇的命名
构3
、醇的沸点变化规律:
与4
板5、醇的物理性质和碳原子数的关系:
二、乙醇的化学性质
书
1、消去反应
设
浓硫酸
计分子内脱水:C2H50H>CH=CHT+H0
J1f7Unlrx222
分子间脱水:C2HsOH+HOC2H5萼%C2H50C2H5+H20(取代反应)
i4or
2、取代反应:C2H50H+HBrSC2H5Br+H20断裂的化学键是C-0。
3、氧化反应:乙醇可以使酸性高镒酸钾溶液和重辂酸钾溶液褪色,氧化过程:
CH^CHoOH------►CH3cH0----------------►CH,COOH
三、醇的化学性质规律
1、醇的催化氧化反应规律
2、消去反应发生的条件和规律:
教学过程备注
[引入]同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇,那么苯环上的
一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟基的有机物都属于醇类呢?如
果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?羟基连在链煌
(或环烧)的煌基上的是醇,羟基直接连在苯环上的是酚,芳香醇与酚有何区别?
第三章烧的含氧衍生物
第一节醇酚
酚:羟基与苯环直接相连的化合物。如:o—0H
醇:羟基与链燃基相连的化合物。如:C2H5—0H(脂肪醇)、O^CH—0H(芳香醇)。
最简单的脂肪醇——甲醇,最简单的芳杳醇——苯甲醇,最简单的酚——苯酚。
[板书]一、醇
1、概念:醇是链运基与羟基形成的化合物。与醒互为同分异构体。通式为0出20+2。)(,
饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH
2、分类:(1)按烧基种类分;脂肪醇、芳香醇
(2)按羟基数目分:一元醇、二元醇、多元醇
讲:两种重要的醇:
乙二醇:分子式:0出6。2结构简式:皆?
CH?-Un
CH-0H
丙三醇(俗称甘油):分子式:C3H8。3结构简式:CH-0H
CHt-OH
[讲]物理性质和用途:它们都是无色粘稠有甜味的液体,沸点198℃,熔点
密度是1.109g/mL,易溶于水和乙醇,它的水溶液凝固点很低,可用作内燃机的抗冻
剂。同时也是制造涤纶的重要原料。
[板书]3、醇的命名
[讲]醇的命名原则:
1、将含有与羟基(一0H)相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称
为某醇。
2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3、羟基的位置用阿拉伯数字表示,羟基的个数用“二”、“三”等表示。
[随堂练习]阅读课本P49“资料卡片”,用系统命名法对下列物质命名:
CH3-CH-CH3CH2—CH—CH3
OHOHOH
2-丙醇间位苯乙醇1,2一丙二醇
[思考与交流]仔细研究课本P“表3—1相对分子量相近的醇与烷煌的沸点比较的数
据,可以得出什么样结论:
[讲]醇分子中的羟基的氧原子与另一醇分子中的羟基的氢原子相互吸引,形成氢键,
使醇的沸点高于烷烧,同样道理,使醇易溶于水。
[讲]在有机化合物中,具有羟基(-0H)、氨基(一NHz)、醛基(-CHO)、竣基(一
COOH)等官能团的分子之间,也能形成氢键。因此,与相对分子质量相近的烧烧相比,
醇具有较高的沸点;同时,这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键,因此含有这
些官能团的低碳原子数的有机分子,均具有良好的水溶性。
[投影]P49表3-2一些醇的沸点:学生阅读思考
[讲]乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇,1,2-丙二醇的
沸点高于1-丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。
4、醇的沸点变化规律:
(1)同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高。
(2)醇碳原子数越多。沸点越高。
5、醇的物理性质和碳原子数的关系:
(1)1〜3个碳原子:无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道;
(2)4~11个碳原子:油状液体,可以部分溶于水;
(3)12个碳原子以上:无色无味蜡状固体,难溶于水。
二、乙醇的化学性质
[讲]醇的化学性质主要由官能团-0H所决定,碳氧键和氧氢键容易断开。
[讲]乙醇与钠等活泼金属反应:2Na+2cH3cH20HT2CH3CH20Na+H2T
1、消去反应
[思考]什么是消去反应?
[投影]实验37如图3—4所示组装好实验装置,开始反应,认真观察现象,
[探究]乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170℃时发生消去反应生成乙烯,乙烯气体略
有甜味,能使高镒酸钾酸性溶液或澳的四氯化碳溶液褪色。
(1)写出反应的化学方程式:C2H50Hl7rir>CH2=CH2T+乩0,反应中乙醇分子断裂的
化学键是O
(2)如何配制反应所需的混合液体?
(3)浓硫酸所起的作用是催化剂脱水剂;
(4)烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑?
(5)思考:反应中为什么要强调“加热,使液体温度迅速升到170℃”?
(6)氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的,那么在生成的乙烯气体中会有什
么杂质气体呢?S02
[讲]需要注意的是Q)迅速升温至170℃(2)浓硫酸所作用:催化剂脱水剂(3)
配制浓硫酸与乙醇同配制浓硫酸与水一样。
[学与问]澳乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?
[讲]都是从一个分子内去掉一个小分子,都由单键生成双键,反应条件不同,漠乙烷
是氢氧化钠醇溶液,而乙醇是浓硫酸,170℃。
[讲]如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃,乙醇将以另一种方式脱
水,即每两个醇分子间脱去一个水分子,反应生成的是乙醛
分子间脱水:C2H5OH+HOC2H5筌詈CH0CH+H0(取代反应)
1401;25252
2、取代反应
乙醇与浓氢澳酸混合加热发生取代反应生成澳乙烷。
C2H50H+HBr,C2H5Br+H20断裂的化学键是C-0o
3、氧化反应:
乙醇在铜或银催化的条件下能与氧气反应
(1)2cH3cH20H+(J2T2CH3CH0+2H20
[投影]实验3-2在试管中加入少量重络酸钾酸性溶液,然后滴加少量乙醇,充分振荡,
观察并记录实验现象
(2)乙醇可以使酸性高镒酸钾溶液和重格酸钾溶液褪色,氧化过程:
CECHQH-------►CHjCHO-----------------►CH,COOH
三、醇的化学性质规律
1、醇的催化氧化反应规律
①与羟基(-0H)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-0H在碳链末端的醇),被氧化生成
醛。
2R-CH2-CH20H+02A2R-CH2-CH0+2H20
②与羟基(-0H)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-0H在碳链中间的醇),被氧化生成
酮。
R'O
ICu!
2R—CHOH+02r2K—C—R'+2H2O
③与羟基(-0H)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
Cl\/CH,O
c
CH「\)H不能形成一C-双键,不能被氧化成醛或酮。
[讲]醇分子内脱去的水分子是由羟基所在的碳原子的相邻位上碳原子上的氢原子结
合而成,碳碳间形成不饱和键。
2、消去反应发生的条件和规律:
[讲]醇分子中,连有羟基(一0H)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上
还必须连有氢原子时,才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为:
侬附$0,
-C-C----------------—C—c—H+H:Oo
….L...I…….、4
[板书]=.HOH
[讲]除此以外还必须有浓H2s0”的催化作用和脱水作用,加热至170℃才可发生。含
一个碳原子的醇(如C&OH)无相邻碳原子,所以不能发生消去反应;与羟基(-0H)相连
碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如:
CH,
CH,—C-CMjOH、等。
CH,
[小结]在这一节课,我们通过乙醇一起探究了醇的结构特点和化学性质,从断成键
的角度了解了醇发生化学反应的原理,我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样
规律。
教学反思:
第三章第一节醇酚⑵
知识使学生掌握苯酚的分子结构特征、重要性质、了解苯酚的用途;掌握苯酚
教技能的检验方法。
学过程培养学生操作、观察、分析能力,加深对分子中原子团相互影响的认识,
目方法培养学生辩证唯物主义观点
的情感逐渐树立学生透过现象看本质的化学学科思想,激发学生学习兴趣,培养
价值观学生求实进取的品质。
重点苯酚的化学性质和结构特征。
难点苯酚的化学性质。
结四、苯酚
1.分子式:CH0;结构式:略;结构简式:<O>-OH^HOH
构6665
2、苯酚的化学性质
与
(1)跟碱的反应——苯酚的酸性
板
(2)苯环上的取代反应
书
苦味酸
设
(3)显色反应:苯酚跟三氟化铁溶液作用能显示紫色。
计
3、苯酚的用途
教学过程备注
[引入]上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机化合物:醇和酚。这节课我们以代表
物来学习酚的性质。
四、苯酚
[展示]P图3-6苯酚分子的比例模型.
1.分子式:C6H60;结构简式:①>"0H或C6W0H
[展示]苯酚样品,指导学生观察苯酚的色、态、气味。(若苯酚显粉红色,应解释原因)
苯酚的物理性质:无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。
注意:使用苯酚要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
[讲]放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化。
2、苯酚的化学性质
[讲]苯酚的化学性质,主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。
(1)跟碱的反应——苯酚的酸性
[投影]P53(实验3—3(2))观察描述现象:溶液由浑浊变为透明澄清。
[讲]得出结论:苯酚能与NaOH发生中和反应,苯酚显酸性。
[板初梦明…软皿”
[投影](实验3-3(3))向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸;向另一支苯酚
钠溶液试管中通入二氧化碳。
[讲]观察描述现象:溶液又重新变浑浊。
得出结论:苯酚的酸性很弱,比碳酸的酸性还要弱。
指导学生写出化学方程式。
[板书]
eSr-+cgr-°H
ONaOH
+CO2+HZO—»--4-NaJ-OCOs
[讲]苯酚分子中由于苯环对羟基的影响,使羟基中的氢原子部分电离出来,因此显示
弱酸性。
(2)苯环上的取代反应
[讲]前面我们学过,呆与液澳在铁粉催化条件下发生取代反应,而乙烯又可以与澳
发生加成反应,苯酚与淡水呢?如果发生取代反应,产物除了有机物,还有什么?
[投影]P54(实验3—4)
[问]现象:有白色沉淀生成。
[讲]实验说明,向苯酚稀溶液中加入浓淡水,既不需要加热,也不用催化剂,立即生
成白色的三澳苯酚沉淀。值得注意的是,该反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定
量测定。
[板书]
[讨论]苯酚与苯发生卤代反应有何不同?
[讲]在苯酚分子中,由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活
泼,容易被其它的原子或原子团取代。
[讲]苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应,请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方
程式。
[板书]
OH0H
33映述叫O2N-A-NO2+3Hz0
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