医用化学课后习题参考标准答案

(3)CH2=CH-CHCH2CH(3)CH2=CH-CHCH2CH3

CH3CH2BrCH2CH3(7)CH3cH2cH~CH2OHOHCHo-C-CH3II3O(8)CHOCH3—CH—y2OHCl(9)CH3cH2CH—CH3OH8.CH3—CH=CH-CH3CH3—CH2-CH=CH2习题参考答案第一章1.略；2.略；.液NH3既是酸又是碱；因在此反应中液NH3既是质子的接受体又是质子的给予体；NH3中氮原子上电子云密度高，接受质子的能力强。.略。（1）双键，烯烃，sp3，sp2；（2）羟基，酚；（3）羟基，醇；（4）叁键，炔，sp。第二章TOC\o"1-5"\h\z.（1）2,2-二甲基丁烷 （2）2,3,5-三甲基庚烷 （3）2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 （4）3,4-二甲基-5-乙基辛烷（5）2-乙基-1-丁烯 （6）3,5-二甲基-3-庚烯4--乙基-2-己快（8）3,3-二甲基-1-戊快4-甲基-1-庚烯-5-快（9种）（6种）6.(1)(CH3CH2)2C—CH2(2)CH3CH2CH-CH3BrBr Cl9.(a)ch3cH2cH2cH=ch2 (b)ch3cH2cH2cH2cH3CH3CH3cH2cH2COOHCH3cH2cH2CHO(E)HCHO10.CH3—CH=CH2Cl25000c产一CH二10.CH3—CH=CH2Cl25000c产一CH二CH2Cl2ch三CHCu?Cl?-NH4clACH=C-CH-CH2H2Pd/PbO,CaCO3CH2Clch2=ch-ch=ch2CH2ClCH=CH-CH=CH0+qH2-CH=CH22 2 2 2Cl第三章1/171.(1)螺［2.5］辛烷 (2)5,7,7-三甲基二环［2.2.1］-2-庚烯(3)2-甲基-4-环丙基己烷 (4)4-甲基异丙苯(5)3-环己基甲苯 (6)4-澳乙苯(7)2-氯苯磺酸 (8)4-硝基-2-氯甲苯(9)5-硝基-2-萘磺酸 (10)9-澳蒽(11)2-甲基-2’-澳联苯 (12)1-甲基-3-乙基-5-异丙基环己烷6.(1)KMg H6.(1)KMg H2sO4-S03：(2)与巴•SO3.KM*,第四章略(1)(2)(3)(5)相同，(4)旋光方向相反，比旋光度相等。+173(1)3个；(2)3个；(3)1个(3)(5)是手性分子；(6)是内消旋化合物；(1)(2)(4)是非手性分子TOC\o"1-5"\h\z* * * * *CH3—华-CH2cH3 CH3—?H-?H-CH2cH3 CH3-CH-CH-CH3OH OHOH ClClch3HO HCH2cH3(1)与(2)、(3)与(4)互为相同构型(1)和(3)—Br>—CH2cH20H>—CH2cH3>—H—OH>—C02cH3>—COOH>—CH2OH—nh2>—cn>—ch2nhch3>—ch2nh2—Br>—Cl>—CH2Br>—CH2cl(1)S;(2);S(3)R(1)2R,3R;(2)2S,3S;(3)2S,3R;(4)2R,3s(1)和(2)、(3)和(4)互为对映体；(1)与(3)(4)及(2)与(3)(4)互为非对映体2/17

（1）对映体；（2）相同化合物；（3）非对映体第五章1.（1）2,3,3-三甲基-1-1.（1）2,3,3-三甲基-1-澳丁烷（4）对-澳苄基氯（2）氯仿 （3）2-甲基-2-澳-5-碘己烷（5）2-甲基-1-碘-3-戊烯2.(1)CH3CHCCH2CH3 (2)；：：_『一CH2Cl (3)■.；,_；一Clcich3 — ―(4)Cl—:1_；.:一CH3 (5)CH「CHCH2Br.略.略.(1)CH3cH2cH(CH3)CH(OH)CH3h3C ,ch33,c=c/17/17H3c H⑶CH3⑶CH3BrI(4)CH3-BrI(4)CH3-CH-CH3CN

I

CH3-CH-CH3COOHch3-ch-ch3Br

1

⑸CBr

1

⑸C6H5—CH-CH3MgBrC„H-CH-CH

65 3COOHC„H-CH-CH

65 3.（1）Sn2；（2）SN1；（3）Sn2；（4）SN1；（5）SN2.CH3 CH3(1)BrCH2CH2CHCH3 *-CH2=CH-CH-CH3BrCH,3(2)CHBrCH,3(2)CH3—C-CH-CH3ch3H3CCH3

ch2=c-ch-ch3+H3C ,ch33c3h3c ch3(主)CH3CH3 H3CCH3(3)BrCH2CH—CH—CH3 >CH=C-CH-CH2 3 2 3（1）和（2）室温或加热均不反应；（3）和（4）室温下反应；（5）加热反应。

CH3cH=CHBr.AgClifCH3cH=CHBrAgNO3,醇溶液1点AgClI（加热）

L不反应(1)CH2(1)CH2=CHCH2BrCH3cH2cH2BrAgNO3,醇溶液工,AgClT(加热)不反应(CH3)3CBr>CH3CH2CH(CH3)Br>CH3CH2CH2CH2BrC6H5cH(CH3)Br>C6H5cH2Br>C6H5cH2cH2BrCH3cH2cH2Br>(CH3)2cHCH2Br>(CH3)3CCH2BrCH3cH2cH2cH2Br>CH3cH2cH(CH3)Br>(CH3)3CBr/t/t- \第八章（1）2-苯基乙醇；（2）2-丙烯醇；（3）巯基乙醇；（4）4-烯丙基-2-甲氧基苯酚；（5）反-1,2-环戊二烯；（6）甲基异丙基醚；（7）间-硝基苯乙醚；（8）二烯丙醚;（9）2-乙基环氧乙烷；（10）对-澳苄基苯醚H3C. .CH(OH)CH3H HOc2H5CHH3C. .CH(OH)CH3H HOc2H5CH3CH?HCH2clOH(CH3)2CHCH2cH2ONO(5)?h2ono2(4)CHONO2ch2ono2COOH

人<OH(6)I^>i-OCH(CH3)2(8)CH30c(CH3)3no23.⑼och3(10)H33.⑼och3(10)H3c CH3O4/17(1)CH3cH2ONa (2)CH3COOCH2CH2CH3(3)C6H5cH=CHCH3(4)产〜CH20HNaOC6H5SNaCH2S. /(4)产〜CH20HNaOC6H5SNaCH2S. /HgCHSO3NaS(8)NO2+CH3I(9)CH3I+CH3CHCH3I⑺4.(1)丙醇＞异丙醇＞叔丁醇(2)甲醇＞乙醇＞正丙醇＞异丙醇(3)乙酸＞水＞丙醇＞丙烷＞氨5.编号化合物方法现象(1)澳乙烷K2CrO7/硫酸(1)1-丁醇橙红色转为绿色(2)苯酚FeCl3水溶液暗绿色苯甲醇(1)(3)1-丁醇KMnO4溶液，加热MnO2沉淀叔」醇(1)(4)1,2-丙二醇1,3-丙二醇新^0Cu(OH)2溶液降蓝色溶液(1)(5)水杨酸FeCl3水溶液紫色乙酰水杨酸(1)(6)正」醚Na(1)正」.醇有气体放出(7)茴香醚KMnO4溶液(1)甲苯紫色消失(8)乙烯基醚Brg红棕色消失乙醚(1)6.5/17

CH3CH3(1)CH3CHCHCH2cH3OH3 I3ACH3OCHCH2cH3+CH3CHCH=chch3(2)CH2cHCH2cH3|OH/，CH=CHCH2CH30^CH2CH=CHCH3主要产物（3）CH3CH3CH3CH-CCH3OHCH3CH3CH3gCCH3 +CH3(2)CH2cHCH2cH3|OH/，CH=CHCH2CH30^CH2CH=CHCH3主要产物（3）CH3CH3CH3CH-CCH3OHCH3CH3CH3gCCH3 +CH3CH3ch3ch-c=ch2主要产物OH（4）CH3x^yCH3^^CH2主要产物7.OH(1)(CH3)2CHC(CH3)2(CH3)2C=C(CH3)2OHCH3cH2CHCH3CH3cH=CHCH3OH(CH3)2CCH2CH3(CH3)2LCHCH38.C6H5H-C-OHch3A有关反应式为:C6H5H-C-OHNaC6H5H-C-ONa+H2ch3CH3C6H5H-C-OHH+—ch=ch2ch3-h2OKMnO4/XyCOOHI +HCOOH6/179.OHBr/BrBrCH3A B10.AOCH3OHBCH3IC11.(1)V7

OC2H5OH,H+h2o,h+»(4)OCHCH3I9.OHBr/BrBrCH3A B10.AOCH3OHBCH3IC11.(1)V7

OC2H5OH,H+h2o,h+»(4)OCHCH3IV7H5c20cH2cH20HO»H5c20cH2cH20cH2cH20HHOCH2CH2OHNH3AHOCH2cH2NH2HOCH2CH2OCH2CH2OHV7O■HOCH2cH2NHCH2cH20HOCH2CH2OH12.0Hh+ x\^ch3_h/^ch3LACH3MJCH3-dcHjdcHCH3 2 CH3 CH3 CH313.HI水溶液中，水的极性大，有利于SN1反应，生成叔丁基正碳离子，叔丁基正碳离子与碘负离子结合生成叔丁基碘。在乙醚溶剂中，乙醚极性低，有利于Sn2反应，亲核试剂I-进攻ch3,生成碘甲烷和叔丁醇。第七章（1）2,3-二甲基丁醛；（2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮；（3）1,4-戊二烯-3-酮；（4）4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛；（5）5-甲基-2-异丁基-环己酮；（6）3-己烯-2,5-二酮7/17

O ,OCH? QJ) (2) ©〕/—\=^a、CH3-C-C1T=C-CII?ch53.3.(3);(6);(8)2—CHaCHjCOC(CH5)3《2—CHaCHjCOC(CH5)3《CII3COC113>CH.COCII^CH,>6.环戊再。戊醇，\2+NaOH

或NzCH‘无现象（环戌醇）黄色沉淀色-戊醇）环戊酮］THlcnx试剂低现象（环戊阴环戊再。戊醇，\2+NaOH

或NzCH‘无现象（环戌醇）黄色沉淀色-戊醇）环戊酮］THlcnx试剂低现象（环戊阴J戊薛*<银镜（■戊醛）二成倒基戊酮环己混Ng'黄色沉淀⑵戊而）I无现象⑶戊闲）〕充现象（环己醇）.'黄色沉淀*-戊酮）124-二硝基笨肿1元现象（环己醉）乙醛两醛丙酮」Tollctis试剂'银镜（乙醛）’银镜（两醛），无现象（丙酮）NaQI广（黄色况淀（,乙醛）无现象（丙酮）2-戊酮2#戊二酮［跳口3水溶翠2-戊酮2#戊二酮' I紫红色门4戊二的）A.CH式CHD4cHeB.CH3(CH2)/'cH3C.CH7CH3CH2CCH2CH3OH ' -D.CU^CH^ClIjOn或CH3CH2C%2HCHmCH*8/17

A 氏ho-^^-ch2chch3c. 2cH2cH3 D.CH3O-^^-CH2CH2CH,第八章1.(1)2-甲基戊酸；(2)反-3-己烯酸；(3)反-丁烯二酸；(4)Z-3-羟基-3-戊烯酸；(5)乙酰水杨酸；(6)顺-3-氯环己甲酸；2.CH^CCH^Oll(8)HOOCCOOH⑸HOOC(CH2)2COOH(10)CH3CCH2CQC2H52.Br⑶CHjCHCH.OH(%

ch3CHiCHCNHCH2⑶CHjCHCH.OH(%

ch3CHiCHCNHCH2(:H式HLTOC\o"1-5"\h\z\o"CurrentDocument"ch3 cit3o o(5)CH3CHCOC2H5(6)cu,cncciCH. CII33.CH产CHCH?C%OHCH产CHCH?C%OH⑷⑸CH式心OH⑹vvCN <jAcOOII4.(1)(a)>(b)〉(c)〉(d);(2)(a)〉(c)〉(d)>(b);⑶(a)〉(b)〉(c)>(d);5.A]BNaOl前一’无现象(A),无现象(B)一无现象(C),黄色沉淀NaHC5A]BNaOl前一’无现象(A),无现象(B)一无现象(C),黄色沉淀NaHC5水溶液'溶解并有O)±气体放出(A)I《溶解并有8?气体放出3k.不溶解(C)FeCl3水溶液［无现象(A)A、紫红色(B)NaHC%水溶液「溶解并有CO,气体放IIHA)：

溶解并有C4气体放出(B)；NaOI黄色沉淀(A)无现象(B)6.无现象、无现象(D；'6.无现象、无现象(D；'紫红色(O

无现象(D)?H?H¥A.CHjCHCOCHCHlCQOHB.I,CH.-COOI19/177.(H-jOU―CH37.(H-jOU―CH3CHO□【四自】工无水乙型’CH&HaTOC\o"1-5"\h\zH".(cn3)2CCN-W»(CH^CCOOHOH' OHOil Br Oil2cHycHO稀。H；CH3CHCH2CHOHBf>-CH3CHCH2CHO^^^CH3CHCH2COOIIAHOOC(a12}4COO11SO(1-IiOOC(CII2)4COCl舞—O&CH“口QH丸1 m8OH第九章1.(1)2-甲基-3-澳丁酸；(2)乙基丁二酸酎；(3)对甲氧基苯甲酸甲酯；(4)苯甲酸苄酯；(5)N-甲基苯甲酰胺；(6)苯乙酰氯；(7)4-甲基-4-丁内酯；(2.8)邻苯二甲酸甘1tooc0 oO ClQ)^VnHCCH-,»)C^H^COCC^H^{哨CH3Cb[2CCQOHch5O oCH1(61hCH2N112b) fjCH2C<]1CO0C2115(8)C—CCQOC2H5CH3 —CH；,3.ch3ou(9)《y-NiICCH3ch3o十5QH(]1)HOCHCH2CH3COCHj1).(3)>(1)〉(2)〉(4);2).(2)>(4)〉(3)〉(1);3).(2)〉(3)〉(4)>(1);NaHCS水溶液无现象(A)1FeCls水溶液,现象［A)y无现象(B寸 -紫红色NaHCS水溶液、溶解并有CQ气体放出(C)6.10/17第十章1.（1）三乙胺；（2）N-乙基苯胺；（3）邻-甲苯胺；（4）澳化二甲基二乙基铵;（5）对-二乙氨基偶氮苯；（6）3-异丙基氯化重氮苯2.(1)CH3CH3CHCH2NHCCH3ch3ch3(CH3)2cHCH2cH2cHCH3N(ch3)24.(4)CONH(5)⑺H2(6)(CH3)4N+OH-⑻3.(4)(1)CH3CH3CHCH2NHCCH3ch3ch3(CH3)2cHCH2cH2cHCH3N(ch3)24.(4)CONH(5)⑺H2(6)(CH3)4N+OH-⑻3.(4)(1)H3-NH2-H3NH2⑶N%H3C ::NH2H3C.■(5)nh2%+CH3COOH:；:.,--Nh3hso4-ch311/175.(1)(4)(5)O2NN2+Cl-N2+Cl-O2NO2NKI 一O2NI+H+H3P02AN2tN2+Cl5.(1)(4)(5)O2NN2+Cl-N2+Cl-O2NO2NKI 一O2NI+H+H3P02AN2tN2+Cl-N2+Cl-N2+Cl-KCNO2NCN+N2CuCN（1）N2A+CH3cH20H（乙醇、乙烯等混合物）（2）N-cH3NO⑶3(4)CH3NHCCH2cH2COH（1）氢氧化四甲铵＞苯胺＞乙酰苯胺＞邻-苯二甲酰亚胺、（2）对-甲基苯胺＞苯胺＞间-硝基苯胺＞对-硝基苯胺.略8.N2(1)N一甲基苯胺HNO△2黄色油状（2）N,N一二甲基苯胺橘黄色苯胺甲苯NaHCO.3苯酚♦(1)JFeCL一 3紫色N2(1)N一甲基苯胺HNO△2黄色油状（2）N,N一二甲基苯胺橘黄色苯胺甲苯NaHCO.3苯酚♦(1)JFeCL一 3紫色Br2一与。白色沉淀苯甲酸CO2苄胺N2(3)N一乙基苯胺苄醇HNO2A黄色油状(-)I.EeCl对一甲基苯酚紫色9.12/1710.11.NHCH3A(CH3)2NCH2cH3

A(CH3)2chch2nh2Bhno2(CH3)210.11.NHCH3A(CH3)2NCH2cH3

A(CH3)2chch2nh2Bhno2(CH3)2NCH2cH3NO2-HHN0翼nJ+(CH3)2CHCH20H [0]>(CH3)2cHCOOHHNOCH3cH2CHCH3 nh2N2+CH3cH2cHCH3OH[O][]*CH3CH2-C-CH3oAC—0cH2cH3H20ch3OH-UNch3HClHOCH2cH3UNNaOHch3CH3cH20HHNOI2+NaOHCH3CHCOOHNH3+Cl-

CHfHCOONa

nh2

CHfHCOOHOHN2HCI3J+HCOONa第十一章(4)3」比啶甲酸;3」引哚乙酸。5-1.(1)1-甲基吡咯;(2)2,4-二澳咪唑;(3)4-甲基-2-乙基睡唑;

羟基嘧啶；(6)8-羟基喹琳；((4)3」比啶甲酸;3」引哚乙酸。5-2.13/17(3)>(2)>(4)>(1)（1）吡啶；（2）吡咯；（3）嘌呤；（4）嘧啶(c)>(b)>(a)(1)(c)>(a)>(b)；(2)(c)(c)>(b)>(a)（1）、（3）、（4）、（5）有芳香性亲电取代活性：吡咯>苯>吡啶第十二章(1)COOHCOOHCOOH⑵⑶HC=NNHPh।C=NNHPhCH2OHOCH3 (1)COOHCOOHCOOH⑵⑶HC=NNHPh।C=NNHPhCH2OHOCH3 (4)CH2OH略D-甘露糖在碱性溶液能形成烯二醇，然后转化成D-葡萄糖和D-果糖（1）分别与Tollens试剂作用，产生Ag沉淀的为D-葡萄糖。（2）分别与澳水作用，使澳水褪色的为乳糖。（3）分别与Tollens试剂作用，产生Ag沉淀的为麦芽糖；使I2显蓝色的为淀粉。5.（1）（2）（1）D-核糖（2）D-阿拉伯糖（3）L-核糖（4）D-木糖（1）与（3）为对映体；（1）与（4）、（1）与（2）、（2）与（3）互为差向异构体CHO卜「。COOH卜jOOHCH20HCH20HCOOHCOOHABCD14/171.NH3+

ch3—ch-coo-(3)2.(1)第十三章NH3+H-CH-COOHNH3+ch3-S-CH2-CH2-CH-COO-⑺⑼NH3+HOOCCH2CHCOOH+nh3Q)(6)(10)NH3+HOCH2CHCOO-⑻H_/ch2_c^coo-尸: nh3+n；」nh..N..NOHHOCH2CHCOOH

+NH3(ch3(ch3)2chchcoo-

nh2(4)NH2cH2cH2cH2cH2CHCOO-nh23.(1)(2)(3)Gly呈弱酸性，Glu呈酸性，Lys呈碱性Gly带负电荷，Glu带负电荷，Lys带正电荷Gly加入少量酸，Glu加入少量酸，Lys加入少量碱NHNH3+

H-CH-COO-NH3+HO-C-CH2—CH2—CH-COO-NH2H3N+-CH2cH2cH2cH2—CH-COO-4.COO-H NH3+ch2ohD-SerR-Ser

COO-可hch2shL-CysR-Cys

COO-H叫+

ch2shD-CysS-Cys15/17(1)BrHBrCH2-?H-COOHNH3+⑵CH2+⑵CH2+h2oCHCOOH+NJ

I 2OHNH3+(3) p_CH2—CH-COOS-CH「CH-COO-2INH3+(4)1,.=VCH2-CH2-NH2N、.jNH6.OHOHch3SICH2Ch2HHHHHCh2HCh2

h3n+-c-C_n-c_C_n-c_c_n-c-c-n-c-coo-HOHOHOHOH7.（1）茚三酮（组氨酸呈蓝紫色）（2）茚三酮（丝氨酸呈蓝紫色）（3）很稀的碱性硫酸铜溶液（谷胱甘肽与其作用显紫色，即缩二脲反应）即缩二（4）茚三酮（酪氨酸呈蓝紫色）很稀的碱性硫酸铜溶液（酪蛋白与其作用显紫色，脲反应）即缩二.（1）酪氨酰苏氨酰色氨酸（2）丙氨酰半胱氨酰半胱氨酰缬氨酸（3）谷氨酰天冬氨酰异亮氨酰甲硫氨酰甘氨酸.在pH=4.9时，血清白蛋白不泳动，卵清蛋白向正极泳动，尿酶向负极泳动.RNA：磷酸、B-D-核酸、腺嘌吟、鸟嘌吟、胞嘧啶和尿嘧啶DNA：磷酸、B-D-2-脱氧核酸、腺嘌吟、鸟嘌吟、胞嘧啶和胸腺嘧啶.⑴核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）（2）核蛋白体RNA（rRNA）、信使RNA（mRNA）、转运RNA（tRNA）（3）核甘酸，磷酸二酯键（4）高能磷酸键，ATP是细胞供能和贮能的重要物质.（1）A（2）A（3）A（4）B（5）E第十四