高三化学真题

金恒

化学

周三和周

考点一

同分异构．分异构体的种类碳链异构

(2)官能团位置异构类别异(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式CHn2nCHn2n2CHOn2n2

可能的类别烯烃、环烷烃炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚

典型实例CH≡CCH与2CH===CHCH===CH2COH与CH23CHOn2nCHOn2nCHOn2n6

醛、酮、烯醇、环醚、环醇羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚

COOHHCOOCH与3HO—CHO2CHNOn2n12

硝基烷、氨基酸

CH—NO与NCH—COOH322C(HO)n

m

单糖或双糖

葡萄糖与果糖CHO)、蔗糖与麦芽66糖H)1222同异体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺书写，也可按官能团异构→碳链异构→位

置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。书写烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”若到苯环上有三个取代基时，可先定两个位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。．子式为HO的与和它相对分子质量相等的一元羧酸进行酯反应，生成的酯共有5不考虑立体异))AB．种．种．18解析

饱和一元羧酸和多一个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同，HO属于醇的5同分异构体共有8CHO属羧酸的同分异构体共有2种所以符合条件的同分异构体4共有16种．黑龙江省齐齐哈尔市实验中学高三综合练)分子式为H的机物A有下列9转化关系其中、的对分子质量相等，则A的可能结构有)A8种B．10种C种．6解析

B的分子CHO，的式为CHO，符合条件的B有5124—CH—CHCHOH，3，

共4种而羧酸两种，所以A的同分异构体共有8种。．子式为HO的机物与溶液反应时，生成CHONa；而与金属钠反应553生成CHONa。该有机物的分异构体_种。(不考虑立体异构)58ABCD13解析

该有机物含有一个羧基和一个羟基符合条件同分异构体有(注：标号为—OH

所处的位置，下同)，

．化剂的一种简称DEHP是由邻苯二甲酸和乙基己醇形成的酯类物质，如图是其中一种塑化剂的结构简式。若限制条件：①在苯环上邻位不变；②官能团的种类、位置不变；③苯环上的两个取代基中的一个不变；④可变取代基主链上碳原子数不变。则DEHP的分异构体有不包括图示结构()AB．种．种．19答案解析支链为乙基若支链为两个甲基①两个在一个碳原子上3②若两个—在不同碳原子上3

综上所述共18种注：以上标号H或CH所现的位。23同分异构体的判断方法．2()H()8HO()57O68H()8944HCl33(CH62)()34)()H”)考点二

官能团与质类别

通式

官能团

代表物

分子结构特点

主要化学性质一卤代烃：

卤素原子直接与烃基结合

与NaOH水液共热卤代烃

RX多元饱和卤代烃：

卤原子—X

CHBr(M：2r109)

上有氢原子才能发生

发生取代反应生成醇与NaOH醇液共热CHXn2n2mm

消去反应几种生几

发生消去反应生成烯

2nm2nm种烯羟基直接与链烃基结合，

跟活泼金属反应产生OH及—O

H

2均有极性β-碳上有氢原

跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃醇

一元醇：ROH饱和多元醇：CHOn

醇羟基—OH

M：3rCHOH(M：2r

子才能发生消去反应种H就成几种烯α-碳上有氢原

脱水反应：乙醇℃子间脱水生成醚℃子内脱水生成烯子才能被催化氧化氧为醛氧为酮不被催化氧化

(4)催化氧化为醛或酮(5)一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚酚

R—R

醚键酚羟基—OH

CH25CH(：25r

CO键极性—OH直与苯环上的碳相连环响能微弱电离

性质稳定般不与酸、碱、氧化剂反应弱酸性与浓溴水发生取代反应生成沉淀(3)遇FeCl呈色3易被氧化HCHO相于醛

醛基

两个—CHO有极

(1)与H加为醇2被氧化(O伦2剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等氧化为羧酸性、能加成酮羧酸

羰基羧基

有极性、能加成受羰基影响，OH能离

(1)与H加为醇2不能被氧化剂氧化为羧酸(1)具有酸的通性酯化反应时一般断裂羧基中的碳氧单键，不

酯

酯基

出，受羟基影响不能被加成酯基中的碳氧单键易断裂

能被H加2(3)能与含NH的质2缩去水生成酰胺(肽键)发生水解反应生成羧酸和醇也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸

RCH(NH2

氨基—NH2羧基—COOH

HNCHCOO22HM：75)r

—NH能配2位键结合H；—COOH能分电离出H

两性化合物，能形成肽键肽键(1)两性蛋白质糖

结构复杂不可用通式表示多数可用下列通式表示：C(HO)n

氨基—NH羧2基—COOH羟基—OH醛基—CHO羰基

酶葡萄糖2H)淀4HO)纤6105n维素

多肽链间有四级结构多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

(2)水解变性(记条件颜色反(鉴别(生物催化剂)灼烧分解氧化反(鉴别(还原性糖)加氢还原酯化反应多糖水解[CH67]3n

葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂

R′OCHR2COOCH2

酯基，可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成

水解反应碱中称皂化反应)硬化反应．(2014·大纲全国卷，12)从荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为H，遇8溶会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式()3

答案A解析遇溶显特征颜色，说明该物质含有酚羟基B项错误；能发生银镜反应，则3说明有CHO或是甲酸某酯，故A项正确，项误；而D项，其分子式为CHO，8与题意不符，故D项误。．江苏，改编)去甲肾上腺素可以调控动物机的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的()A每个去甲肾上腺素分子中含有3个羟基B．个去甲肾上腺素分子中含有2个性碳原子C．mol去甲肾上腺素最多能与Br发取代反应2．去甲上素能盐反，能氢化溶液应孔雀石绿是化工产品，具有较高毒性，高残留，容易致癌、致畸。其结构简式如图所示。下列关于孔雀石绿的说法正确的()A孔雀石绿的分子式为CHN2325B1mol孔石在一定条件下最多可与6molH发生加成反应2C．雀石绿属于芳香烃D．雀绿苯环上的一氯取代物有．国梅奥诊所的研究人员发现，茶中含有EGCG(表示没食子儿茶素没食子酸酯)物

具有抗癌作用，能使血癌白血病)中癌细胞发生自杀性死，已知的构简式如图所示，有关的说法错误的是()AEGCG的子式为CO221811B．EGCG在气易化也能溴发加反C．molEGCG最可与含mol氢化钠的溶液完全作用D．能与碳酸钠溶反应，但不能放出二氧化碳记准几个定量关系．molmolAg(NH)OH2molmolHO3molNHmol34Ag(NH)OH32molmol1mol2HO22—COOH1molCO3mol—0.5H2mol—OH0.5molH2NaOHmol—COOH(OHX)1mol(R)molNaOHmol

2NaOH考点三

有机物的质及有机反类型．代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。酯化反应：醇、包括有机羧和无机含氧)

△△水反应：卤代烃、酯、油脂、糖类、蛋白，水解条件应区分清楚。如：卤代烃强碱的水溶液；糖类—强酸溶；酯—无机酸或碱(碱条件水解反应趋于完全)；油脂——无机酸或碱碱性条件水解反应趋于完)；蛋白质—酸、碱、酶。硝(磺化反应：苯、苯的同系物、苯酚卤代反应：烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。其他CH＋HBrCHBr＋O2．成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反

应。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；苯与氢气的反应等。．化反应与O反2①点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应。②催化氧化：如醇醛属氢氧化反)；醛羧(加氧氧化反)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中，如：RCH===CHC≡CHROH(羟基)、R—、苯的同系物等都2能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。银镜反应和使转变成的应22实质上都是有机物分子中的醛基(—加转变为羧基COOH)的反应。因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应碱性条)。含醛基的物质：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯、酸盐、葡萄糖、麦芽糖。

Ni浓HNi浓H170℃乙醇．原反应主要是加氢还原反应。能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有不饱和键。如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。CHO＋HCHCHOH3232NO＋3Fe＋6HClNH＋3FeCl＋222．去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分(如HO、HX等)，生成2含不饱和键(碳碳双键或三键化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加(170℃。满足条件：①卤代烃或醇分子中碳原子数≥②卤代烃或醇分子中与X(—OH)连的碳原子的邻位碳上必须有H子。CH===CH↑＋HO252—CH—CHBr＋KOH—CH===CH↑＋O3．色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO作用呈白色，加热变黄色。3．合反应含碳碳双键、碳碳叁键的烯烃、炔烃加聚，含OH—COOH、—NH官能团的物质间的2缩聚加聚：

该考点在非选择题上的命题形式一直是以框图形式给出，主要考查化学反应方程式的书写、反应类型的判断、官能团的类别、判断或书写同分异构体。题组一有机物性质推断类．(2014·新课标全国卷Ⅰ，席夫碱类化合物在化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的种路线如下：已知以下信息：②molB经述反应可生成2molC，且不发生银镜反应③D属单取代芳烃，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯上有两种化学环境的氢

OHOH回答下列问题：由A生成B的化学程式为，反应类型为。(2)D的学名称_，由D生的学方程式______________________(3)G的构简式为_。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种不考虑立体异构，中核磁共振氢谱为组峰，且面积比为∶2∶2∶1的_写出其中一种结构简)。由苯及化合物经下步骤可合成N-异丙基苯胺：反应条件1所用的试剂为________，反应条件2所用的试剂为________I结构简式为。．(2014·山理综，甲苯丙烯酸甲酯(是种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HCHO＋CHCHO―===CHCHO＋H32遇溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的分异构体种B中氧官3能团的名称________。试剂C可用下列中。a．溴水．氨溶液c．酸性KMnO溶液4．制Cu(OH)悬浊液2

是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶共的化学方程式。

在一定条件下可以生成高聚物

F，

的结构简式为________________________________。题组二有机物合成题．(2014·新课标全国卷Ⅱ，38)方烷()具高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题：的结构简式为_，的构简式_。③的反应类型_，的应类型_。化合物A可环戊烷经三步反应合成：反应的试剂与条件为；应的学方程式为；反应可用的试剂为_____________________。在I的成路线中，互为分异构体的化合物填化合物代)(5)I与石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中________峰。．江苏，非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

溶溶浓硫酸，请回答下列问题：非诺洛芬中的含氧官能团________填称)。反应①中加入的试剂X的子式为CH，X的构式________________。8在上述五步反应中，属于取代反应的填号)。的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应其水解产物之一能与FeCl溶液发生显色反应。3Ⅱ.分子中有种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式____________________________________________。根已有知识并结合相关信息，写出以

为原料制备

的合成路线流程无机试剂任)。合成路线流程图示例下：Br→CHCHOH33CH3解析

(1)—O为醚键—为基(2)据A(

)到B()的转化，再结合X的子式CHO，推得X结构简式为88

。(3)①步—Br被代，第②步属于加成或者还原反应，第③—OH被代，第④步Br被代，第⑤步酸性条件转为，应方程式—＋→—＋·H，显然不属于取代反应(4)物质与B23()互同异构体，水解产物之一能与溶发生显色反3应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种同化学环境的H原，则说明该物质的结非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为。(5)据上述合成非诺洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根据上述第②步反应—在NaBH作下，生—CHOH根4据上述反应第③步可知引入—Br，在浓硫酸作用下发生消去反应，得到碳碳双键，再与HBr发生加成反应，得到，经过上述第④步反应，在NaCN作下生成，最后再发生上述第⑤步反应，得到最终的物质。专题突破．北京理综顺丁橡胶、制备醇酸脂的原料M以杀菌剂的成路线如下：已知：ⅰ.

ⅱ.RCH===CHR′RCHO＋′、R′表基或)===CH—的名称______________。22反应Ⅰ的反应类型是选填字母。a．加聚反应b．缩聚反应顺式聚合物的结构式是选填字母)________。(4)A的对分子质量为108①反应Ⅱ的化学方程式是。②molB完转化成所耗的量______g。2反应Ⅲ的化学方程式。(6)A的些分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C写出其中一种同分异构体的结构简式。答案

丁烯(2)a②解析

—CH===CH分中含有个22

，属于二烯烃，根据系统命名法原则，其名称为丁二烯。===CH—分子中含有，具有烯烃的化学性质，能发生加成反应和22加聚反应等，该有机物经反应Ⅰ生成顺式聚合物，反应Ⅰ为加聚反应。迁移应用课本中顺反异构体知识，推测顺式聚合物分中连接在

两端碳原子的同种基团处于双键的同侧，故正确。①结合题给信息中加成反应(成环反应)原理推测反应Ⅱ为分子===CHCH===CH在热条件下发生加成反(成环反应生成A。又知A相对分子质2量为108，从而确定A的结构简式为，反应的化学方程式为

eq\o\ac(△,―)eq\o\ac(△,―)2CH===CHCH===CH→22②结合信息ⅱ中反应原理，

。在O、Zn/HO作用下，发生开环反应，生成3和，结合M的构简式知B为，C为HCHOmolB中有3molCHO可与3molH完全加成，消耗H的量为6g2(5)N的分子式为HClO，的子式为O，1342

的分子式为CHCl，由酚羟基邻位上的氢原子较活泼，可推出N的构简式为642所以反应Ⅲ的化学方程式为

。。(6)A的构简式为，同分异构体在O、Zn/HO作用下，也能生成3B(式可能为

)和C(HCHO)根据该反应的原理，逆向推理知A的分异构体的结构简。．安徽理综，酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：

(1)AB为成反应，则B的结构简式___________________________________；B→的应类型是____________________。(2)H中有的官能团名称；的称(系统命名是。(3)E→F的化学方程式是。(4)TMOB是H的分异构，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧(CHO—)。TMOB结构简式。3下列说法正确的________。a．A能HCl应得到聚氯乙烯的单体．和F中含有2个键c．1全燃烧生成7mol2．能生加成、取代反应答案

CHCCH加成反应2羰基、碳碳双键和酯基2-炔酸乙酯CCCOOH＋CHOH32CH＋O32

浓△解析

(1)两分子HCCH发生自身加成反应，其中一分子断裂CH键，另一分子断裂CC中的一个键成B则B为。对比B和C的分子结构可知B2→C的应为加成反应，该反应中CH—断裂CC中的一个键OH断—23键，生成)分析的构简式可知，该有机物含有羰基、碳碳双键和酯基三种官能团F的结构简式为CHCH，系统名称为2-丁炔酸乙酯。32在HSO、加热条件下与CHOH发生酯化反应，生成CHCCCOOCHCH，向2432323推导可知，E为CCCOOH根据酯化反应原理写出反应的化学方程式为CCCCOOH3OH3

浓SO△

CH＋HO3(4)H的子式为H，其同分构体TMOB的子式也为CHO。TMOB的磁101410143共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，且含有—，说明其分子中含有苯环，且3—所的化学环境相同，即连接在同一碳原子上或处于苯环上对称位置的碳原子上，3结合其分子式，可知TMOB的构简式为。≡CH分子中含有碳碳三键，可与HCl发加成反应得到聚氯的单体。个C键有个π键和1个键，个键含有1个键个2

键，则1个CHC≡CH、≡CCOOCH分中分别含有π键个π键G的3323分子式为HO，1mol完燃烧生成molH。分中含有羰基、碳碳双键和酯112基，能与H等生加成反应，能发生水解反(即取代反应。2福理综，32维生素B族一，可以由下列甲、、丙三种物质合成。的官能团是的说法正确的是

分中碳原子与氮原子的个数比是75,b.属于芳香族化合物c.能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应属苯的同系物分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为。含在硫中水解有乙酸生成下列路线合法其他产物已经略去①步骤Ⅰ的反应类型____________________________________________________②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的_