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十三章羧酸衍生物第1页/共25页第十三章羧酸衍生物§13-1羧酸衍生物的结构和命名§13-2羧酸衍生物的相互转化

§13-3酯的水解历程§13-4羧酸衍生物的还原反应§13-5与Grignard试剂的反应§13-6Claisen酯缩合反应§13-7酰胺氮原子上的反应§13-8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用第2页/共25页

羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基，酰基与其所连的基团都能形成P-π共轭体系。§13-1羧酸衍生物的结构和命名一、羧酸衍生物的结构第3页/共25页二、羧酸衍生物的命名第4页/共25页第5页/共25页§13-2羧酸衍生物的相互转化

羧酸与羧酸衍生物之间的转变是可逆的；羧酸衍生物之间的转变一般是不可逆的第6页/共25页反应通式：

反应机理：

水解、醇解、氨解反应的机理及活性大小的解释第7页/共25页

反应的难易主要取决于羰基碳的电正性与“B”的亲核能力、R的体积以及Z的稳定性。有如下规律：

(1)吸电子诱导效应愈强，羰基碳电正性愈大，反应愈快；(2)供电子的共轭效应愈差，羰基碳电正性愈大愈大，反应愈快；(3)Z-愈稳定，反应愈易进行。第8页/共25页§13-3酯的水解历程Bac2—碱催化的酰氧键断裂机理:共有八种历程：Bac1Bac2Bal1Ba12Aac1Aac2Aa11Aa12第9页/共25页§13-4羧酸衍生物的还原反应第10页/共25页第11页/共25页§13-5与Grignard试剂的反应一、与酰氯的反应

第12页/共25页二、与酯的反应

第13页/共25页§13-6Claisen酯缩合反应一、反应第14页/共25页二、机理

第15页/共25页三、NaOEtNaH与Ø3CNa应用

NaOEt能使含两个α-H的酯缩合，应用最广。NaH、Ø3CNa能使所有的被NaOEt缩合的酯缩合，还能使只有一个α-H的酯缩合。四、缩合类型

1.相同的酯之间的缩合第16页/共25页2.分子内Claisen酯缩合

3.交叉的Claisen酯缩合

第17页/共25页§13-7酰胺氮原子上的反应一、酸碱性（Lewis酸碱理论，BrØnsted酸碱理论）

二、脱水反应

第18页/共25页三、Hofmann降级反应

第19页/共25页一、乙酰乙酸乙酯（一）性质

1．互变异构现象§13-8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用

第20页/共25页2、酮式分解3、酸式分解

第21页/共25页4、烃基化（二）合成实例第22页/共25页二、丙二酸二乙酯合成法（DEM合成法）

第23页/共25页§13-9有机合成简介一、有机合成术语

有机合成是使原料按一定次序进行一系列化学反应，得到具有指定结构的有机化合物的过程。

欲待合成的分子称为目标分子，每一个独立的化学反应称为单元反应，按照一定次序进行的一系列单元反应，就构成了所谓的合成路线。

逆合成法就是从目标分子出发，由后往前推，推导出目标分子的前体，并同

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