高二化学鲁科版选修五讲义第2章第3节第2课时糖类

第2课时糖类[课标要求]1．知道糖的分类，能够列举出常见的单糖、双糖和多糖的实例。了解糖类的组成和结构特点。2．了解葡萄糖、果糖、麦芽糖具有还原性，双糖能水解成单糖，多糖能水解成葡萄糖。3．结合糖类物质之间的转化说明糖类与生命活动的关系。1.糖类是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成它们的物质。2．糖类可依据水解情况分为单糖、低聚糖、多糖。3．重要的单糖有葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖；双糖有蔗糖、麦芽糖；多糖有淀粉、纤维素。4．葡萄糖、麦芽糖、核糖和脱氧核糖是还原性糖。eq\a\vs4\al(糖类的概述及常见的单糖和双糖)1．糖类的概述概念分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物官能团—OH、—CHO或分类单糖不能水解为更小糖分子的糖类，如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等低聚糖1mol低聚糖水解后能产生2～10mol单糖，如麦芽糖、蔗糖等多糖1mol多糖能水解生成nmol(n＞10)单糖，如淀粉、纤维素等用途人类能量来源(食品)之一；人体生理活动的基本物质；工业生产乙醇、醋酸、醋酸纤维等的原料2．单糖(1)葡萄糖①组成与结构：分子式为C6H12O6，是六碳eq\a\vs4\al(醛)糖，官能团是醛基和羟基，结构简式为CH2OH—(CHOH)4—CHO。②物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味。③化学性质：a．可与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等发生氧化反应。CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2eq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O。b．可与H2等发生加成反应。c．可与羧酸发生酯化反应。d．在酒化酶的作用下产生乙醇C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2。(2)果糖分子式：C6H12O6，是六碳酮糖，是自然界中甜度最大的单糖，与葡萄糖互为同分异构体。(3)核糖和脱氧核糖核糖分子式：C5H10O5，结构简式：CHO(CHOH)3CH2OH；脱氧核糖分子式：C5H10O4，结构简式：CHOCH2(CHOH)2CH2OH。3．双糖又称二糖，1mol双糖能水解成2mol单糖。常见的双糖有麦芽糖和蔗糖，分子式均为C12H22O11，麦芽糖分子中有醛基，具有还原性，蔗糖分子中无醛基，二者互为同分异构体，水解的化学方程式分别为C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))2C6H12O6，麦芽糖葡萄糖C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))C6H12O6＋C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖1．下列关于糖类物质的理解中不正确的是()A．糖类物质都是由碳、氢、氧三种元素组成的B．糖类物质不一定都有甜味，有甜味的物质也不一定是糖类物质C．糖类物质的结构中都含有羟基D．糖类物质中氢原子和氧原子的比例总是符合2∶1的关系解析：选D从元素组成而言，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物，故其组成元素有C、H、O，A、C选项正确；淀粉、纤维素也是糖，但它们没有甜味，而某些醇具有甜味，但它们又不是糖，B选项正确；多数糖类物质中的氢原子和氧原子的比例符合2∶1的关系，但鼠李糖的化学式是C6H12O5，并不符合N(H)∶N(O)＝2∶1的关系，故D选项错误。2．下列物质中，属于糖类，但是分子组成不符合Cm(H2O)n的是()解析：选C糖类的分子结构是多羟基醛或酮，A中没有羟基，B是多元醇，不含醛基或羰基，所以A、B都不是糖；C是多羟基酮，且其分子组成为C6H12O5，不符合Cm(H2O)n，故C正确；D是多羟基醛，属于糖，但是其分子组成为C4(H2O)4，所以D不符合题意。3．葡萄糖是单糖的主要原因是()A．在糖类物质中含碳原子数最少B．不能水解成更简单的糖C．分子中有一个醛基(—CHO)D．分子结构最简单解析：选B从分类来看，不能再水解的糖是单糖，故答案为B。4．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是()A．加金属钠看是否有氢气放出B．与新制氢氧化铜混合后加热，观察是否有砖红色沉淀生成C．与醋酸和浓硫酸共热，观察是否有果香味物质生成 D．加入酸性高锰酸钾溶液，看是否退色解析：选B尿液中含水，无论是否含葡萄糖，加入钠都会有氢气放出。因尿液中葡萄糖含量很低，与醋酸反应不明显，C错误。尿液中含有许多成分，即使不含葡萄糖，也会使酸性高锰酸钾溶液退色。5．下列关于二糖的说法中不正确的是()A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11C．蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应解析：选C蔗糖和麦芽糖的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，A项正确；蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11，B项正确；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解只生成葡萄糖，C项错误；麦芽糖是还原性糖，能发生银镜反应，蔗糖是非还原性糖，不能发生银镜反应，D项正确。6．战国时成书的《尚书·洪范篇》有“稼稿作甘”之句，“甘”即饴糖，饴糖的主要成分是一种双糖，1mol该双糖完全水解可生成2mol葡萄糖。则饴糖的主要成分是()A．果糖 B．麦芽糖C．淀粉 D．蔗糖解析：选B果糖是单糖，A项错误；麦芽糖是双糖，1mol麦芽糖水解生成2mol葡萄糖，B项正确；淀粉是多糖，C项错误；蔗糖是双糖，1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和1mol果糖，D项错误。eq\a\vs4\al(多糖、糖类和生命活动)1．多糖多糖广泛存在于自然界中，是一类天然有机高分子化合物，常见的多糖有淀粉和纤维素。(1)淀粉①组成：通式为(C6H10O5)n。②水解反应：淀粉发生水解反应的化学方程式为③特征反应：利用淀粉遇碘变蓝的性质可以鉴定淀粉的存在。(2)纤维素①组成：通式为(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n。②水解反应：纤维素比淀粉难以水解，在酸的催化作用下，发生水解反应的化学方程式为。③酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元含有三个醇羟基，表现出醇的性质，与硝酸发生酯化反应制得纤维素硝酸酯(俗名硝酸纤维)，与乙酸发生酯化反应制得纤维素乙酸酯(俗名醋酸纤维)。2．糖类和生命活动(1)糖类为人类提供能量。(2)糖类是生物体合成其他化合物的基本原料。(3)糖类对人体生命活动有辅助功能。(4)核糖与脱氧核糖是RNA、DNA的重要组成部分。1．淀粉、纤维素通式为(C6H10O5)n它们是否互为同分异构体？提示：虽然淀粉和纤维素的通式相同，但它们的结构不同，分子里所包含的单糖单元(C6H10O5)的数目也不同，即n值不同，故它们不互为同分异构体。2．在检验淀粉水解产物之前，加入氢氧化钠溶液的目的是什么？提示：中和作为催化剂的硫酸，以免硫酸破坏银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，从而导致实验失败。1．淀粉和纤维素的比较名称淀粉纤维素存在存在于植物种子、块根、谷类等中存在于棉花、木材等中通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n结构特点由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物由比淀粉更多的单糖单元构成的高分子化合物相互关系两者不是同分异构体，不是同系物，均属于天然高分子化合物物理性质白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于热水，无甜味白色、无味的物质，不溶于水，无甜味化学性质加碘水与碘作用呈现蓝色与碘不反应、不变蓝，可用于鉴别淀粉和纤维素水解在淀粉酶的作用下水解成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难酯化能发生酯化反应能发生酯化反应，生成硝酸纤维、醋酸纤维等用途作工业原料，制取葡萄糖、酒精、变性淀粉等可用于纺织工业、造纸工业，制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等2．淀粉水解程度的判断及水解产物的检验(1)原理淀粉在20%H2SO4的作用下，加热发生水解反应，其水解过程是分步进行的，最终水解产物为葡萄糖。其水解过程为(3)实验现象、结论及注意事项情况现象A现象B结论①溶液呈蓝色未产生砖红色沉淀未水解②溶液呈蓝色出现砖红色沉淀部分水解③溶液不呈蓝色出现砖红色沉淀完全水解[特别提醒](1)淀粉的检验，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。(2)因反应是用硫酸做催化剂，而与新制Cu(OH)2悬浊液反应的溶液必须呈碱性，所以应先中和再检验。(3)也可用银氨溶液来检验水解生成的葡萄糖。1．下列关于淀粉和纤维素的叙述中，不正确的是()A．它们都是混合物B．它们都是天然高分子化合物C．它们是同分异构体D．它们水解的最终产物都是葡萄糖解析：选C淀粉、纤维素的聚合度(n值)不确定，分别是由长短不一的聚合物混合在一起，所以它们都是混合物，故A正确；淀粉和纤维素的相对分子质量在10000以上，都是高分子化合物，且是天然高分子化合物，故B正确；同分异构体是指分子式相同、结构不同的化合物，淀粉和纤维素虽具有相同的表示式(C6H10O5)n，但n值不同，则分子式不同，不互为同分异构体，故C错误；淀粉和纤维素都是多糖，在一定条件下都能水解生成单糖葡萄糖，故D正确。2．下列说法中，错误的是()A．碘化钾溶液能使淀粉显蓝色B．纤维素的水解难于淀粉的水解C．用淀粉制乙醇不仅仅发生了水解反应D．多糖一般没有还原性，也没有甜味解析：选AI2使淀粉显蓝色，淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下分解生成乙醇：C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑，淀粉制乙醇的反应包括水解反应和分解反应。3．某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。方案甲：淀粉溶液eq\o(→,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(加热))水解液碘水,溶液变蓝，结论：淀粉完全没有水解。方案乙：淀粉溶液eq\o(→,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(加热))水解液eq\o(→,\s\up7(新制CuOH2悬浊液),\s\do5(△))不产生砖红色沉淀，结论：淀粉完全没有水解。方案丙：淀粉溶液eq\o(→,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(加热))水解液eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5())中和液eq\o(→,\s\up7(新制CuOH2悬浊液),\s\do5(△))产生砖红色沉淀，结论：淀粉已经完全水解。判断上述三种方案的结论是否正确，并简述理由，若都不正确，请你设计出合理的实验方案。解析：(1)方案甲操作正确，但结论错误。这是因为淀粉也可能部分水解，未水解的残留淀粉也会使碘水变蓝，故不能得出淀粉完全没有水解的结论。(2)方案乙操作错误，结论也错误。淀粉水解后应用稀碱溶液中和水解液中的H2SO4，然后再与新制Cu(OH)2悬浊液反应。(3)方案丙结论不正确，操作正确。因为按设计方案有砖红色沉淀说明有葡萄糖，只能说明淀粉已水解。答案：方案甲结论不正确。如果淀粉只是部分发生水解，未水解的淀粉遇碘(I2)也会呈蓝色。方案乙结论不正确。如果淀粉发生水解会生成葡萄糖，但由于水解液没有用NaOH溶液中和，所以加入的新制Cu(OH)2悬浊液会溶于硫酸溶液，从而无法氧化葡萄糖，也就无砖红色沉淀生成。方案丙结论不正确。该实验只能证实淀粉已经发生水解，没有证明是否仍有淀粉存在，所以无法证明淀粉是否完全水解。结论：淀粉已水解完全。4．下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述的反应________(填数字