卤代烃教学设计揭阳三中王春燕

卤代烃揭阳三中王春燕教材分析卤代烃知识是继化学必修2中醇、乙酸等烃的衍生物之后的又一重要的烃的衍生物，它们均以日常生产、生活中的熟悉的物作为背景。因此，在教学设计时要关注学生生活经验，将学习内容结合生活中的实际问题创设情境，激发和培养学生学习化学的兴趣，增强学生关注生活中化学知识的热情，感受化学世界的奇妙的同时，让学生体会化学与人类健康之间的意义。从教学内容上看，“了解卤代烃的概念和分类”、“了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质”、“理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件”为内容标准，在教学设计时，要以培养学生学习有机化学的兴趣为主，教学目标不要定位过高。学情分析学生已经在必修2学习了醇、乙酸等烃的衍生物的知识，卤代烃也是一类重要的烃的衍生物，是联系烃和烃的衍生物的重要物质，在高考中也占居非常重要地位。根据学生的已有知识基础看，学生对本课时学习的主要困难应在于卤代烃的水解反应和消去反应的设计与操作上，学生可能的学习策略是假设、讨论和实验探索方式为主。教学目标知识与技能⑴通过比较了解卤代烃的概念和分类⑵了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质⑶理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件过程与方法通过溴乙烷中C－X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系情感、态度、价值观激发学生学习化学的兴趣，培养学生用化学视角观察生活。教学重点与难点重点：溴乙烷的结构特点和主要化学性质。难点：实验探究溴乙烷的水解反应和消去反应。课前准备学生准备查阅资料，了解塑料管、不粘锅涂层的成分，以及臭氧层空洞形成的原因与危害。教师准备⑴设计并指导学生完成课题⑵研究大纲⑶制作教案、学案、课件⑷实验所需仪器和试剂教学过程［引言］我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们结构的主体是烷、烯、苯，但已经不属于烃了。这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。这些都可看作是烃分子中的氢原子取代后生成的化合物。我们将此类物质称为卤代烃。［讲］结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.［投影］1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.2.卤代烃的危害：(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.[过渡]卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.［板书］第三节卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构［讲］溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下：［投影］（投影球棍模型和比例模型）［讲］请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。［板书］分子式结构式结构简式官能团HH—C—C—BrHHHC2H5BrHH—C—C—BrHHH［投影］［引导探究］溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？（两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。）［小结］溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。［引言］溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。［板书］2.物理性质［问］已知乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后，在相同条件下，溴乙烷分子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？［科学推测］溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5［学生探究实验1］试剂和仪器：试管、溴乙烷、蒸馏水、酒精（1）用试管取约2mL的溴乙烷，观察溴乙烷在常温下的颜色和状态。（2）将2mL的溴乙烷分放在两支试管中，往其中一只中加入2mL的水，振荡，静置。往另一支试管中加入2mL酒精，振荡，静置。［板书］无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。［问］你能否根据所学知识推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？［讲］低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。［小结］烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢？［板书］3.化学性质［讲］化学变化的实质是旧键的断裂和新键的形成。溴原子作为溴乙烷的官能团，发生化学变化应围绕着C—Br键断裂去思考。C—Br键为什么能断裂呢？在什么条件下断裂？［讲］在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到－OH、－NH2等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的C原子，－Br则带一个单位负电荷离去。［问］已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应?若反应，可能有什么物质产生？［科学推测］若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应：水CH水CH2CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH+NaBr［讲］以上所述，均属猜测，但有根有据，属于科学猜测。很多伟大的科学理论都是通过科学猜测、实验验证得出的。如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题：（1）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?（2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。［问］能不能直接用酒精灯加热？如何加热？不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃［讲］水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。［讲］可同学想过吗？溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污染空气，你想如何解决本问题？试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。［讲］结论：CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下：［板书］(1)水解反应：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr［讲］该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。（该反应是可逆反应）［小结］由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br-形式离去，故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。[过渡]实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.［板书］(2).溴乙烷的消去反应.[投影实验]按图2－18组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.［板书］CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.[思考与交流]eq\o\ac(○,1)为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.②．乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.课堂小结：布置作业：（1）课后习题（2）辅导资料对应的基础训练板书设计：1.溴乙烷的结构分子式结构式结构简式官能团HH—C—C—BrHHHC2H5BrCH3CH2HH—C—C—BrHHH2.物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。3.化学性质(1)水解反应：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr(2).消去反应：CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr消去反应(eliminationreaction)：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.教学反思：这节课比较好的地方：引入能贴进生活，从生活实际中去找素材，充分挖掘教材中的有效资源，引导学生关注有机物的合理使用。能够注重有机化学重要思想方法的引导，尤其在体现“结构决定性质”的思想方法时，能够从溴乙烷的结构中碳溴键的极性去引导学生假设可能反应活性也会增强，从而引导学生用科学探究的方法去验证这一假设。需要改进的地方：尊重教材及教材体系的编排。如关于卤代烃的水解反应与必修2所学的乙醇内容联系，理解溴乙烷和NaOH的反应实际上可与乙醇和溴化氢的反应互为可逆。教学设计中要尊重科学探究的本意。即“提出问题”比解决问题更重要，这是培养学生的意识；“形成假设”是一种思想方法形成，这是让学生学会提炼；“制定方案”应当允许学生设计方案的多元化，但要培养学生实验操作的规程(科学性、合理性、可操作性、安全性)；“进行实验、收集证据、讨论交流”要注重过程性体验，强调体验比有结果显得更为重要；“得出结论、科学评价”不一定要多完整，重要的是学会表达与交流。附：一、实验探究的第二种处理方式（适合学习能力中上水平的学生）流程：分组实验→观察记录→比较异同→提出猜想→交流讨论→教师总结→知识固化如图，组装好两套仪器。在左边大试管中分别注入5ml溴乙烷和15mlNaOH的水溶液的混合溶液以及5ml溴乙烷和15mlNaOH的乙醇溶液的混合溶液，加热，观察实验现象，并在反应后检验Br－的存在。结合下列表格进行讨论：表1实验实验现象结论实验1实验2表2实验1实验2反应物反应条件生成物反应方程式二、实验探究的第三种处理方式（适合学习能力一般的学生）流程：理论学习→提出问题→交流讨论→设计实验→观察记录→教师总结→知识固化按照教材顺序，在对乙烷、乙醇和溴乙烷结构进行比较的基础上，讨论它们结构的异同，再进行溴乙烷和NaOH在不同溶剂中的反应理论学习。然后结合课本P42“科学探究”进行讨论，教学重点放在不同条件、不同溶剂对溴乙烷反应性质的影响。最后对取代反应和消去反应的基本规律列表小结。学案

一、复习：判断以下反应哪些是加成反应哪些是取代反应）：

丙烯和氯化氢

甲烷和氯气

苯和浓硝酸（浓硫酸）

苯和溴单质

甲苯和硝酸（浓硫酸）

二、新知识：考点1：烃的衍生物和卤代烃的性质

1.烃的衍生物：烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代后的产物。

2.卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子所取代后的产物。饱和一卤代烃

CnH2n+1X

3.卤代烃的分类：

（1）根据含卤素的不同：氟代烃，氯代烃，溴代烃

（2）根据含卤原子多少：一卤代烃，多卤代烃

（3）根据烃基的种类：脂肪卤代烃，芳香卤代烃

4.卤代烃的物理性质：常温下，极少数为气体，大多数为固体和液体。不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是良好的溶剂。

5.化学性质：卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，因此卤代烃的反应活性很强。

考点2：溴乙烷（卤代烃的代表）

1.分子式：

结构式

结构简式

官能团

2.物理性质：无色液体，密度大于水，沸点低于水，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。

3.化学性质：

（1）取代反应（水解反应）碱性条件下水解：_____________________________

（2）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O,HX等），而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应的反应式为_________________________（连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子）。

例：某一溴代烷A与NaOH溶液混合后充分振荡,生成有机物B,A在NaOH和B的混合液中共热生成一种气体C,C可以使作果实催熟剂.则

(1)A的结构简式为___________________________________________

(2)A生成B的化学方程式_______________________